学年高中化学 第二章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第3节 醛和酮 糖类 第2.docx

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学年高中化学第二章官能团与有机化学反应烃的衍生物第3节醛和酮糖类第2

第2课时　糖类

[目标导航]　1.了解糖类的概念、分类及结构特点。

2.能够掌握糖类重要代表物葡萄糖、蔗糖、淀粉和纤维素的组成和重要性质，以及它们之间的相互转化关系。

3.结合糖类物质之间的转化说明糖类与生命活动的关系。

一、糖类概述

1．概念

糖类是指分子中有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。

2．官能团

糖的官能团是—OH、—CHO或

。

3．分类

（1）单糖：

不能水解为更小糖分子的糖类，如葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖等。

（2）低聚糖：

1mol糖水解后能产生2～10mol单糖的糖类化合物，以双糖是最为常见。

（3）多糖：

1mol糖水解后能生成nmol（n>10）单糖的糖类。

纤维素和淀粉是最常见的多糖。

议一议

判断下列说法是否正确，并说明理由。

（1）CH2OHCHOHCHO、CH2OH（CHOH）3CHO、

CH2OH（CHOH）2CH2OH均属于单糖。

答案　不正确。

单糖是多羟基醛或多羟基酮，CH2OH（CHOH）2CH2OH不属于单糖。

（2）糖类的分子组成都可以用Cn（H2O）m来表示，组成符合Cn（H2O）m的有机物一定属于糖类。

答案　不正确。

大多数糖类的组成可以用通式Cn（H2O）m表示，其中m和n可以相同，也可以不同；通式的使用有一定的限度，少数糖类不符合此通式，如脱氧核糖（C5H10O4）、鼠李糖（C6H12O5）；少数符合糖类通式的物质不是糖类，如乙酸（CH3COOH）、甲酸甲酯（HCOOCH3）。

二、单糖、双糖和多糖

（一）单糖

1.葡萄糖

（1）分子式：

C6H12O6。

（2）结构简式：

CH2OH（CHOH）4CHO。

（3）官能团：

—OH、—CHO。

（4）物理性质：

白色晶体、有甜味、在水中易溶。

（5）化学性质：

①燃烧生成CO2_和H2O。

②葡萄糖与乙酸完全酯化，1mol葡萄糖需5mol乙酸。

③葡萄糖能发生银镜反应或与新制Cu（OH）2悬浊液反应。

a．与银氨溶液反应的化学方程式：

CH2OH（CHOH）4CHO＋2[Ag（NH3）2]OH

H2O＋2Ag↓＋CH2OH（CHOH）4COONH4＋3NH3；

b．与新制Cu（OH）2悬浊液反应的化学方程式：

CH2OH（CHOH）4CHO＋2Cu（OH）2

CH2OH（CHOH）4COOH＋Cu2O↓＋2H2O。

④与氢气反应生成直链_己六醇。

⑤生理氧化：

人体组织中，葡萄糖的生理氧化是在酶做催化剂的条件下进行的，其化学方程式为C6H12O6＋6O2

6CO2＋6H2O。

2．果糖

分子式：

C6H12O6，是六碳酮糖，与葡萄糖互为同分异构体。

3．核糖和脱氧核糖

核糖的分子式：

C5H10O5，结构简式：

CH2OH（CHOH）3CHO，脱氧核糖的分子式：

C5H10O4_，结构简式：

CH2OH（CHOH）2CH2CHO，是单糖中重要的五碳醛糖。

（二）双糖——蔗糖和麦芽糖

1．蔗糖、麦芽糖的分子式为C12H22O11_，它们互为同分异构体。

2．结构特点：

蔗糖无醛基，麦芽糖有醛基（均填“有”或“无”）。

3．性质

（1）蔗糖为无色晶体，麦芽糖为白色晶体，两者都易溶于水，都有甜味。

（2）银镜反应：

能发生银镜反应的是麦芽糖。

（3）水解反应：

蔗糖在硫酸催化下会水解生成葡萄糖和果糖，麦芽糖水解后只得到葡萄糖。

水解方程式为C12H22O11（麦芽糖）＋H2O

2C6H12O6（葡萄糖）；

C12H22O11（蔗糖）＋H2O

C6H12O6（葡萄糖）＋C6H12O6（果糖）。

（三）多糖——淀粉和纤维素

1．淀粉

（1）组成：

通式为（C6H10O5）n属于天然有机高分子化合物。

（2）性质：

①溶解性：

不溶于冷水，在热水中形成胶状淀粉糊。

②水解反应（C6H10O5）n＋nH2O

nC6H12O6（葡萄糖）。

③特征反应遇碘变蓝可用于鉴定淀粉的存在。

（3）用途：

①食品成分：

提供有机体所需的葡萄糖。

②工业原料：

制备葡萄糖、食醋、酿酒。

酿酒的化学方程式：

C6H12O6（葡萄糖）

2C2H5OH＋2CO2。

2．纤维素

（1）组成：

通式为（C6H10O5）n，属于天然有机高分子化合物。

（2）性质

①溶解性：

一般不溶于水和有机溶剂。

②水解反应：

（C6H10O5）n＋nH2O

nC6H12O6（葡萄糖）。

③酯化反应：

纤维素中的葡萄糖单元中含有醇羟基，可与含氧酸发生酯化反应。

与HNO3发生酯化反应制得硝酸纤维，与乙酸发生反应制得醋酸纤维。

3．糖类和生命活动

（1）糖类为人类提供_能量_。

（2）糖类是植物合成其他化合物的基本原料。

（3）糖类对人体生命活动有辅助功能。

（4）核糖与脱氧核糖是RNA、DNA的重要组成部分。

议一议

1．依据下列实验及数据，推导出葡萄糖的分子结构：

实验事实

结论

①

1.8g葡萄糖完全燃烧，得到2.64gCO2和1.08gH2O

依据实验①可知n（C）＝0.06mol,n（H）＝0.12mol，n（O）＝0.06mol，得最简式为CH2O

②

葡萄糖的相对分子质量为180

依据数据②可知1mol葡萄糖：

n（C）＝6mol，n（H）＝12mol，n（O）＝6mol，得葡萄糖的化学式为C6H12O6

③

一定条件下1.8g葡萄糖与醋酸完全酯化，生成乙酸酯的质量为3.9g

依据实验③可知1mol葡萄糖中有5mol羟基

④

葡萄糖可以发生银镜反应

依据实验④可知葡萄糖中有醛基

⑤

葡萄糖可以被还原为直链己六醇

依据实验⑤可知葡萄糖的碳链为直链

由此我们可以得到葡萄糖的结构简式为

_CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO_

已知：

①两个羟基连在同一个碳原子上是不稳定的，②—OH与

直接相连不稳定。

2.蔗糖和麦芽糖有何异同？

请按要求填写下表中空格内容。

类别

蔗糖

麦芽糖

相似点

①组成相同，化学式均为C12H22O11，互为同分异构体

②都属于双糖，每摩尔水解后生成两摩尔单糖

③水解产物都能发生银镜反应，都能还原新制的Cu（OH）2

④都具有甜味（蔗糖更甜）

不同点

官能团

不含醛基（非还原性糖）

含有醛基（还原性糖）

化学性质

不能发生银镜反应，也不能还原新制的Cu（OH）2

能发生银镜反应，能还原新制的Cu（OH）2

水解产物

葡萄糖和果糖各半

葡萄糖

来源

以甘蔗和甜菜含量最多

淀粉在酶作用下的水解产物

用途

甜味食物、制红糖、白糖等

甜味食物、制饴糖

3.某同学进行蔗糖的水解实验，并检验水解产物中是否含有葡萄糖。

他的操作如下：

取少量纯蔗糖加水配成溶液；在蔗糖溶液中加入3～5滴稀硫酸；将混合液煮沸几分钟，冷却；在冷却后的溶液中加入银氨溶液，再水浴加热。

实验结果没有银镜产生。

其原因是什么？

上述过程中稀硫酸的作用是什么？

答案　实验结果没有银镜产生是因为煮沸水解的产物呈酸性，而银镜反应需要在碱性条件下进行，应先加碱中和其中的酸。

稀硫酸在蔗糖水解的过程中做催化剂。

4．淀粉和纤维素有何异同点？

请按要求填写下表中空格内容。

类别

淀粉

纤维素

存在

主要存在于植物的种子或块根中，其中谷类含淀粉较多

存在于一切植物中，棉花、亚麻是含纤维素较多的植物

通式

（C6H10O5）n

（C6H10O5）n

结构

由几百到几千个葡萄糖单元构成

由几千个葡萄糖单元构成，每个单元中有3个醇羟基

相对分

子质量

十几万到几十万

几十万到几百万

物理性质

白色、无气味、无味道的物质，不溶于冷水

白色、无气味、无味道的纤维状的物质，不溶于水，也不溶于一般的有机溶剂

化学性质

①遇碘变蓝；②不显还原性；③能发生水解反应，最终产物是葡萄糖

①遇碘不变蓝；②不显还原性；③能发生水解反应，但比淀粉困难，最终产物是葡萄糖

用途

是生物体最重要的能源物质；是一种重要的工业原料，可以制造葡萄糖和酒精等

是某些生物的重要能源物质；膳食纤维是人体消化过程中的重要“营养素”；普遍用于纺织工业、造纸和制造人造纤维等

相互关系

n值不同，淀粉和纤维素既不是同分异构体，也不是同系物，但都属于天然高分子化合物

5.淀粉和纤维素都属于糖类，所以食用淀粉和纤维素均可以为人体提供营养，这种说法对吗？

为什么？

答案　不对。

纤维素虽然属于糖类，但在人体内却不能消化，因为人体内没有能消化纤维素的酶。

一、葡萄糖与果糖的结构与性质

1．葡萄糖的结构与性质

（1）葡萄糖的分子式为C6H12O6，实验式为CH2O，符合该实验式的物质还有：

甲醛（HCHO）、乙酸（CH3COOH）、甲酸甲酯（HCOOCH3）等。

（2）葡萄糖分子中含有—CHO和—OH，具有醛和醇的性质，可以发生氧化、还原和酯化等反应。

①氧化反应

实验步骤

实验现象

化学方程式

试管壁上有银镜生成

CH2OH（CHOH）4CHO＋2Ag（NH3）2OH

CH2OH（CHOH）4COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O

试管中出现红色沉淀　　

CH2OH（CHOH）4CHO＋2Cu（OH）2

CH2OH（CHOH）4COOH＋Cu2O↓＋2H2O

②加成反应

葡萄糖可与H2发生加成反应生成己六醇：

CH2OH（CHOH）4CHO＋H2

CH2OH（CHOH）4CH2OH。

③酯化反应

1mol葡萄糖可与5mol乙酸反应生成五乙酸葡萄糖酯。

④氧化反应

C6H12O6（s）＋6O2（g）6CO2（g）＋6H2O（l）

1mol葡萄糖完全氧化，放出约2804kJ的热量，是人体内的重要供能物质。

⑤发酵

C6H12O6

2CO2＋2C2H5OH。

2．果糖的结构与性质

（1）果糖的分子式为C6H12O6，结构简式为

无醛基。

（2）果糖的化学性质

①酯化反应；

②加成反应（催化加氢）。

特别提醒

果糖是一种多羟基酮，果糖分子中并无醛基存在，但果糖在碱性溶液中可转化成含醛基的有机物。

因此，果糖在碱性溶液中能发生银镜反应。

例1

　下列有关葡萄糖的叙述中，错误的是（　　）

A．能加氢生成六元醇

B．能发生银镜反应

C．能与醇发生酯化反应

D．能被氧化为CO2和H2O

解析　葡萄糖的结构简式为CH2OH（CHOH）4CHO，其分子中含有5个醇羟基和1个醛基。

有醛基，可与氢加成能生成己六醇，与银氨溶液反应可生成银镜；有醇羟基，可与羧酸反应生成酯；由C、H、O元素组成，能被氧化为CO2和H2O。

答案　C

解题反思

葡萄糖的结构和性质

变式训练1　以葡萄糖为原料经一步反应不能得到的是（　　）

A．乙醛B．二氧化碳C．己六醇D．葡萄糖酸

答案　A

解析　葡萄糖与H2发生加成反应可生成己六醇，经氧化可生成CO2或葡萄糖酸。

二、淀粉的水解程度及水解产物的检验

1．实验原理

淀粉在酸作用下发生水解反应最终生成葡萄糖，反应物淀粉遇碘变蓝色，不能发生银镜反应；产物葡萄糖遇碘不变蓝，能发生银镜反应。

2．淀粉水解的化学方程式

（C6H10O5）n＋nH2O

nC6H12O6

　（淀粉）　　　　　　　　　（葡萄糖）

3．实验步骤

淀粉溶液

水解液

中和液

现象A

现象B

4．实验现象及结论

现象A

现象B

结论

1

未出现银镜

溶液变蓝色

淀粉尚未水解

2

出现银镜

溶液变蓝色

淀粉部分水解

3

出现银镜

溶液不变蓝色

淀粉完全水解

5.淀粉水解程度不同时得到溶液中的物质也不同，不水解时是淀粉；部分水解时是淀粉、葡萄糖；完全水解时是葡萄糖。

例2

　某学生设计了四个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。

方案甲：

淀粉液

水解液

中和液

溶液变蓝。

结论：

淀粉完全没有水解。

方案乙：

淀粉液

水解液

无银镜现象。

结论：

淀粉完全没有水解。

方案丙：

淀粉液

水解液

中和液

有银镜现象。

结论：

淀粉已经水解。

方案丁：

淀粉液

结论：

淀粉部分水解。

根据上述操作现象，回答设计、结论是否正确。

然后简要说明理由。

（1）甲方案：

__________________________________________________

________________________________________________________________________。

（2）乙方案：

_______________________________________________

________________________________________________________________________。

（3）丙方案：

________________________________________________

________________________________________________________________________。

（4）丁方案：

__________________________________________________

________________________________________________________________________。

解析　在具体设计实验时，要注意两点：

在检验葡萄糖存在时，加银氨溶液之前，要加碱中和溶液中的硫酸，否则银氨络离子要被破坏；检验淀粉存在时，不能是碱性溶液，因为碘能与NaOH反应，因此水解液可以直接加碘水检验，不必先中和。

若淀粉水解完全时，则在溶液中加入碘水，溶液不会出现蓝色；若淀粉尚未水解时，则加入银氨溶液，水浴加热，溶液不会出现银镜反应；若淀粉正在水解中，则既要用碘水检验淀粉的存在，又要用银氨溶液检验有无葡萄糖或麦芽糖的存在。

答案　

（1）设计和结论都不正确。

设计不正确是因加入NaOH溶液呈碱性后，加入I2，I2与NaOH溶液发生反应，没有I2存在，不能证明淀粉是否存在；结论不正确是若淀粉部分水解，溶液中也会有淀粉存在

（2）设计和结论都不正确。

因为在酸性条件下，加入的银氨溶液被破坏，不能与葡萄糖发生银镜反应；按方案乙的设计，无银镜现象，淀粉可能是完全水解了，也可能是部分水解了或完全未水解

（3）设计和结论都正确。

按设计的方案进行实验，有银镜现象，说明淀粉已水解生成了葡萄糖

（4）设计和结论都正确。

按设计方案进行实验，淀粉变蓝又有银镜现象，说明既有淀粉又有葡萄糖

解题反思

（1）由于糖类水解常用无机酸（一般是稀硫酸）作催化剂，检验水解产物之前，必须先加碱中和酸，以免硫酸与银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液反应，导致实验失败。

（2）用I2检验淀粉时，应直接取水解后的混合液加碘水。

若取中和液加碘水，因I2与NaOH溶液反应影响淀粉的检验。

变式训练2　可通过实验来验证淀粉水解可生成还原性糖，该实验包括下列一些操作过程，这些操作过程正确的顺序是（　　）

①取少量淀粉加水制成溶液　②加热煮沸　③加入碱液中和至呈碱性　④加入新制Cu（OH）2悬浊液　⑤加入几滴稀硫酸　⑥再加热

A．①②⑤⑥④③B．①⑤②④⑥③

C．①⑤②③④⑥D．①⑥④⑤③②

答案　C

解析　淀粉在酸性条件下水解，验证葡萄糖时应在碱性条件下进行，故应调节溶液的酸碱性。

三、几种常见的糖类的比较

类别

结构特征

主要性质

重要用途

单糖

葡萄糖

C6H12O6

多羟基醛

无色晶体，溶于水，有甜味，既有氧化性，又有还原性，还可发生酯化反应，并能发酵生成乙醇

营养物质、制糖果、做还原剂

果糖

C6H12O6

葡萄糖的同分异构体

无色晶体，易溶于水，有甜味

食品

双

糖

蔗糖

C12H22O11

无醛基

白色晶体，易溶于水，有甜味，无还原性，能水解生成葡萄糖和果糖

食品

麦芽糖

C12H22O11

有醛基，蔗糖的同分异构体

白色晶体，溶于水，有甜味；能发生银镜反应，能水解生成葡萄糖

食品

多

糖

淀粉

（C6H10O5）n

由葡萄糖单元构成的天然高分子化合物

白色粉末，不溶于冷水，部分溶于热水；无还原性；能水解，最终生成葡萄糖，淀粉遇碘变成蓝色

制葡萄糖、

乙醇、醛

纤维素

（C6H10O5）n

白色无味固体，不溶于水，也不溶于一般有机溶剂，无还原性，能水解生成葡萄糖，并能发生酯化反应

造纸、制炸

药、醋酸纤

维、硝

酸纤维

例3

　下列物质中，在一定条件下既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是（　　）

①甲酸甲酯　②蔗糖　③葡萄糖　④麦芽糖

A．①④B．②③

C．①③D．③④

解析　能发生银镜反应，说明有机物结构中含有醛基；能发生水解反应的有卤代烃、酯及低聚糖或多糖等。

甲酸甲酯中有—CHO和—COO—，能发生银镜反应，也能发生水解反应；蔗糖能发生水解反应，但无—CHO；葡萄糖能发生银镜反应，但不能水解；麦芽糖能发生银镜反应，也能发生水解反应。

答案　A

解题反思

（1）能发生银镜反应的物质，其分子结构中必含有—CHO，但不一定属于醛类。

目前已学过的能发生银镜反应的物质：

醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。

（2）能发生水解反应的物质主要有卤代烃、酯、蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素等。

卤代烃在碱性条件下水解，酯在酸性或碱性条件下均能水解，其中碱性条件下水解趋于完全，蔗糖、麦芽糖在稀硫酸作催化剂条件下能水解。

此外可溶性的酚盐、羧酸盐等也可发生水解，使溶液呈碱性。

例如：

CH3COONa＋H2O―→CH3COOH＋NaOH。

变式训练3　关于淀粉和纤维素的下列说法中，不正确的是（　　）

A．两者都能水解且水解的最终产物相同

B．两者实验式相同，通式相同，互为同分异构体

C．两者都属于糖类，与新制Cu（OH）2共热都无砖红色沉淀生成

D．两者均属于高分子化合物，淀粉遇I2变蓝色，而纤维素不能

答案　B

解析　淀粉和纤维素属于多糖，都能水解，且水解的最终产物都是葡萄糖，A正确；淀粉与纤维素的通式均为（C6H10O5）n，但由于n值不同，分子式不同，所以不是同分异构体，B不正确；淀粉和纤维素均无醛基，与新制Cu（OH）2不反应，C正确；纤维素遇I2不变蓝色，D正确。

1．对于糖类化合物的概念叙述正确的是（　　）

A．含有碳、氢、氧三种元素的有机化合物

B．是碳和水的化合物，又称碳水化合物

C．有甜味的物质

D．一般是多羟基醛或多羟基酮及它们的脱水缩合物

答案　D

解析　含有C、H、O三种元素的有机物不一定是糖类，A选项错误；并不是所有的糖类都可以写成Cm（H2O）n的形式，B选项错误；有甜味的物质不一定是糖类，C选项错误。

2．某广告称某品牌的八宝粥（含桂圆、红豆、糯米等），不加糖比加糖还甜，最适合糖尿病病人食用。

你认为下列关于糖尿病病人能否食用此八宝粥的判断不正确的是（　　）

A．糖尿病病人应少吃含糖的食品，该八宝粥未加糖，可以放心食用

B．这个广告有误导喜爱甜食消费者的嫌疑

C．不加糖不等于没有糖，糖尿病病人食用需慎重

D．不能听从厂商或广告商的宣传，应询问医生

答案　A

解析　该八宝粥不加糖，但不等于不含糖，所以A选项不正确。

3．下列反应中能用于检验尿液中是否含有葡萄糖的是（　　）

A．加金属钠看是否有氢气放出

B．与新制的氢氧化铜悬浊液混合后共热，观察是否有砖红色沉淀生成

C．与醋酸和浓H2SO4共热，观察是否有果香味物质生成

D．加入KMnO4酸性溶液，看溶液是否退色

答案　B

解析　检验葡萄糖可利用其分子结构中含有醛基，将其与新制的Cu（OH）2悬浊液混合后共热，看是否有砖红色沉淀生成来判定，当然也可借助银镜反应来检验葡萄糖。

4．下列物质中互为同分异构体，且可用银镜反应区别的是（　　）

A．丙酸和乙酸甲酯B．蔗糖和麦芽糖

C．淀粉和纤维素D．苯甲酸和苯甲醛

答案　B

解析　丙酸和乙酸甲酯互为同分异构体，但不能用银镜反应区别；蔗糖和麦芽糖互为同分异构体，蔗糖无—CHO，麦芽糖含—CHO，可用银镜反应予以区别。

其他两组都不是同分异构体。

5．下列说法正确的是（　　）

①石油裂解得到的汽油是纯净物

②石油裂解能得到乙烯，乙烯是生产聚乙烯的原料

③天然气是一种清洁的化石燃料

④用酸性高锰酸钾溶液鉴别四氯化碳、环己烯和环己烷

⑤石油产品都可用于聚合反应

⑥甲烷、苯都属于烃，都不存在同分异构体

⑦煤液化后可以得到甲醇

⑧葡萄糖水解制得乙醇，乙醇氧化可得到乙醛

⑨煤中含有苯和甲苯，可以用蒸馏的方法把它们分离出来

A．③④⑥⑦⑧⑨B．②③④⑦

C．③④⑤⑥⑦⑧D．③④⑦⑧

答案　B

解析　①裂解汽油主要成分为C6～C9烃类，为混合物，故错误；②石油裂解可以得到含有乙烯、丙烯、丁二烯等不饱和烃外，还含有甲烷、乙烷、氢气等气体，乙烯气体发生加聚反应得到聚乙烯，故正确；③天然气的主要成分为甲烷，燃烧生成二氧化碳和水，为清洁燃料，故正确；④四氯化碳的密度比水大，环己烯含有碳碳双键，环己烷与高锰酸钾不反应，密度比水小，可用高锰酸钾溶液鉴别，故正确；⑤石油产品含有烷烃，不能发生加聚反应，故错误；⑥苯存在同分异构体，故错误；⑦煤可以先转化为一氧化碳和氢气，再在催化剂作用下合成甲醇，从而实现液化，故错误；⑧葡萄糖为单糖，不能发生水解反应，故错误；⑨煤干馏得到苯和甲苯等，故错误。

6．分别取1mol葡萄糖进行下列实验：

（1）银镜反应时，生成Ag的物质的量为________mol，反应后葡萄糖变为________，其结构简式是________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（2）与乙酸反应生成酯，理论上完全酯化需要________g乙酸。

（3）若燃烧使之完全转化为CO2和H2O，所需氧气的体积在标准状况下为________L，反应的化学方程式是____________________。

答案　

（1）2　葡萄糖酸铵　CH2OH（CHOH）4COONH4

（2）300　（3）134.4　C6H12O6＋6O2

6CO2＋6H2O

解析　该题由葡萄糖的结构和组成入手，结合其性质即可进行解答。

由CH2OH（CHOH）4CHO知，1mol葡萄糖发生银镜反应生成2mol银，反应后变为葡萄糖酸铵；1mol葡萄糖完全酯化需5mol乙酸，质量为300g；葡萄糖燃烧的化学方程式是C6H12O6＋6O2

6CO2＋6H2O,1mol葡萄糖燃烧需标准状况下氧气的体积为6mol×22.4L·mol－1＝134.4L。

7．有A、B、C、D四种无色溶液，它们分别是葡萄糖溶液、蔗糖溶液、淀粉溶液、甲酸乙酯中的一种。

经实验可知：

①B、C均能发生银镜反应。

②A遇碘水变蓝色。

③A、C、D均能发生水解反应，水解液均能发生银镜反应。

试判断它们各是什么物质，并写出有关反应的化学方程式：

（1）A是__________，B是__________，C是__________，D是________