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胺的化学性质
第十三章含氮有机化合物
含氮有机化合物是指含有碳氮键的有机化合物，它们在生物体中起着重要的作用。
第一节胺
一、胺的分类和命名
胺是氨的烃基衍生物，它可看作是氨分子中的1个氢或几个氢原子被烃基取代后的产物。
（一）胺的分类
1．根据胺分子中氮原子上所连烃基的数目不同，可分为伯胺、仲胺和叔胺。
R—NH2R—NH—R′
伯胺肿胺叔胺
2．根据胺分子中氮原子上所连的烃基种类不同，可分为脂肪胺和芳香胺。
R—NH2Ar—NH2
脂肪胺芳香胺
氮原子与脂肪烃基直接相连为脂肪胺，与芳环直接相连为芳香胺。
3．根据胺分子中氨基的数目不同，可分为一元胺、二元胺和多元胺。
一元胺：
CH3—CH2—NH2二元胺：
H2N—CH2—CH2—NH2
例如：
脂肪胺芳香胺
请注意：
伯胺、仲胺、叔胺与伯醇、仲醇、叔醇的区别，胺是根据氮原子上所连烃基数目来分为伯胺、仲胺、叔胺，而醇则是根据羟基所连的烃基来分为伯醇、仲醇、叔醇。
例如：
（二）胺的命名
1．简单的胺以胺为母体，按烃基的名称称为某胺。
例如：
2．仲胺和叔胺的氮原子上连的烃基相同时，用二或三标明烃基的数目，写在烃基名称前；烃基不同时，从简单到复杂依次写出烃基的名称。
例如：
（CH3）2NH（CH3CH2）3N（C6H5）3N
二甲胺三乙胺三苯胺
3．芳香仲胺和叔胺的氮原子上连有烃基时，以芳香胺为母体，在烃基前标上“N-”，以区别连接在芳环上的烃基。
例如：
4．多元胺可参照多元醇命名，二元胺称为某二胺。
例如：
H2N—CH2—CH2—NH2H2N—CH2—CH2—CH2—CH2—NH2
乙二胺1，4-丁二胺
5．对于结构复杂的胺，则以烃为母体，氨基用为取代基命名。
例如：
学生思考：
胺和醇的结构与命名的异同点。
二、胺的性质
胺和氨相似，其氮原子上都存在未共用的电子对，其化学性质主要决定于此对电子对。
（一）碱性
胺和氨相似，水溶液呈弱碱性。
这是由于胺分子中氮原子上未共用的电子对能接受水中的H+离子，使溶液中的OH-浓度增大，所以溶液呈碱性。
NH3+H2O
NH4++OH-
R—NH2+H2O
R—NH3++OH-
胺都是弱碱，不同的胺碱性强弱不同。
1．脂肪胺的碱性比氨强，并且仲胺＞伯胺＞叔胺。
二甲胺＞甲胺＞三甲胺＞氨
pKb3.273.364.244.75
2．芳香胺的碱性比胺弱，即：
脂肪胺＞氨＞芳香胺。
并且：
pKb8.939.159.3013.0近于中性
3．胺能与强酸作用生成盐。
例如：
CH3—NH2+HCl
CH3—NH3+Cl-（或CH3—NH2·HCl）
氯化甲铵盐酸甲胺
胺的盐是结晶性固体，有固定的熔点。
铵盐易溶于水，其水溶液与氢氧化钠等强碱作用，可游离出原来的胺。
例如：
因此，可利用胺的碱性与成盐的性质，鉴别、分离提纯胺。
（二）酰化反应
胺与酰卤或酸酐反应，胺的氮原子上的氢原子被酰基（RCO—）取代生成酰胺，此反应称为酰化反应。
伯胺和仲胺的氮上都有氢原子，能发生酰化反应胺，而叔胺的氮上没有氢原子，故不能发生酰化反应。
例如：
CH3CH2NH2+（CH3CO）2O
CH3CONHCH2CH3+CH3COOH
乙胺乙酸酐乙酰乙胺乙酸
在碱性溶液中，伯胺、仲胺也可与苯磺酰氯发生苯磺酰化反应，叔胺的氮上没有氢原子不反应。
反应产物苯磺酰伯胺，氮上还有一个氢原子，受苯磺酰基的强吸电子诱导效应的影响而呈弱酸性，可与碱反应成盐而溶于碱性溶液中。
而苯磺酰仲胺的氮原子上没有氢原子，不溶于碱性溶液。
利用这些性质可以鉴别和分离三种胺类，此反应称为兴斯堡（Hinsberg）反应。
（三）胺与亚硝酸的反应
胺都能与亚硝酸反应，但伯、仲、叔胺所得产物不相同。
1．伯胺与亚硝酸的反应脂肪伯胺与亚硝酸的反应先生成重氮盐，但不稳定，在低温（0℃~5℃）也立刻分解，定量地放出氮气。
芳香伯胺与亚硝酸反应，生成较稳定的重氮盐，在0℃~5℃下不分解，但在室温时即分解而放出氮气。
此反应能定量放出氮气，可用于伯胺的定量测定。
2．仲胺与亚硝酸反应脂肪仲胺或芳香仲胺与亚硝酸反应都生成N-亚硝基胺，仲胺氮上氢原子被亚硝基（—NO）取代。
例如：
（CH3CH2）2NH+HO—NO
（CH3CH2）2N—NO+H2O
二乙胺N-亚硝基二乙胺
3．叔胺与亚硝酸的反应脂肪叔胺与亚硝酸的反应生成不稳定的水溶性亚硝酸盐。
（CH3CH2）3N+HNO2
[（CH3CH2）3NH]+NO2-
三乙胺亚硝酸三乙铵
芳香叔胺与亚硝酸的作用，不生成盐，而是在苯环的对位引入亚硝基（—NO），生成对亚硝基芳叔胺。
例如：
亚硝基化合物在强酸条件下反应的产物呈桔红色，如加碱到碱性，即从桔红色转变为翠绿色。
颜色的变化是由于在酸性和碱性溶液中，亚硝基化合物的结构不同。
根据亚硝酸与脂肪族和芳香族伯、仲、叔胺反应的不同，可以鉴别不同的胺。
（四）苯胺与溴水的反应
芳香族胺的氮原子上未共用电子对与苯环发生供电子共轭效应，使苯环电子云密度增大，在氨基的邻、对位增大更加显著，使芳胺更易发生亲电取代反应，得邻、对位取代产物。
苯胺与溴水反应，立即生成2，4，6-三溴苯胺白色沉淀。
此反应可用于苯胺的定性鉴别和定量分析。
三、季铵盐和季铵碱
氮原子上连有4个烃基的化合物称为季铵化合物，氮原子上连的四个烃基可以相同也可不同，它可分为季铵盐（R4N+X-）和季铵碱（R4N+OH-）。
其结构式为：
季铵盐可由叔胺与卤烷反应生成：
R3N+R—X→R4N+X—（季铵盐）
季铵碱可由季铵盐与氢氧化钠醇溶液混合反应，生成的卤化钠不溶于醇，经过滤减压蒸发可得季铵碱：
R4N+X-+NaOH
R4N+OH-+NaX
季铵盐季铵碱
季铵盐、季铵碱的命名与铵盐和碱的命名相似，若四个烃基不同时，将烃基从简单到复杂进行排列。
例如：
季铵盐和季铵碱都是离子型化合物，是白色结晶性固体，具有盐的性质，易溶于水，不溶于非极性溶剂。
对热不稳定，加热后易分解：
R4N+X-
R3N+RX
R4N+OH-
R3N+ROH
学生回答：
胺的化学性质与结构的关系？
四、生源胺类和苯丙胺类化合物
1．胆碱和乙酰胆碱
在生物系统中最重要的季铵碱是乙酰胆碱，因最初是在胆汁中发现的，而且有碱性，故称胆碱。
它的化学名称为：
氢氧化三甲基-2-羟基乙基铵，结构简式为：
胆碱羟基上的氢被乙酰基取代，生成乙酰胆碱，它存在于相邻的神经细胞之间，它通过神经节传导神经刺激，是一种重要的传递神经冲动的化学物质，亦称为神经递质。
其结构简式为：
2．肾上腺素
肾上腺素又称副肾素，它是肾上腺髓质部分所分泌的一种激素，可从动植物肾上腺中提制，药用品多用化学方法合成。
它的化学名称为D（－）-1-（3,4-二羟基苯基）-2-甲胺基乙醇，其化学结构为：
3．重酒石酸去甲肾上腺素
重酒石酸去甲肾上腺素最早由动物肾上腺提出物中发现，现用化学方法合成。
它的化学名称为D（－）-1-（3,4-二羟基苯基）-2-胺基乙醇重酒石酸盐，其化学结构为：
重酒石酸去甲肾上腺素的水溶液加入三氯化铁显翠绿色，再缓缓加碳酸氢钠试液即变蓝色，最后成红色。
4．苯异丙胺类化合物
（1）盐酸麻黄碱
供药用的麻黄为麻黄科植物草麻黄或木贼麻黄。
盐酸麻黄碱的化学名为（－）-1-苯基-1-羟基-2-甲胺基丙烷盐酸盐，其化学结构为：
（2）盐酸甲氧胺
盐酸甲氧胺的化学名为2-氨基-1-（2,5-二甲氧苯基）丙醇盐酸盐，其化学结构为：
盐酸甲氧胺遇甲醛-硫酸试液显紫色，渐变为棕色，最后成绿色，但盐酸麻黄碱为无色。
它遇钼酸铵试液呈绿色；遇钒酸铵试液呈绿黄色；在强碱中呈红色，可溶于正丁醇。
小结：
1．含氮有机化合物是指含有碳氮键的有机化合物，它们在生物体中起着重要的作用。
2．胺是氨的烃基衍生物，它可看作是氨分子中的1个氢或几个氢原子被烃基取代后的产物。
3．根据胺分子中氮原子上所连烃基的数目不同，可分为伯胺、仲胺和叔胺。
根据胺分子中氮原子上所连的烃基种类不同，可分为脂肪胺和芳香胺。
根据胺分子中氨基的数目不同，可分为一元胺、二元胺和多元胺。
4．简单的胺以胺为母体，按烃基的名称称为某胺。
仲胺和叔胺的氮原子上连的烃基相同时，用二或三标明烃基的数目，写在烃基名称前；烃基不同时，从简单到复杂依次写出烃基的名称。
芳香仲胺和叔胺的氮原子上连有烃基时，以芳香胺为母体，在烃基前标上“N-”，以区别连接在芳环上的烃基。
多元胺可参照多元醇命名，二元胺称为某二胺。
对于结构复杂的胺，则以烃为母体，氨基用为取代基命名。
5．胺的性质
（1）碱性：
胺和氨相似，水溶液呈弱碱性。
脂肪胺的碱性比氨强，并且仲胺＞伯胺＞叔胺。
芳香胺的碱性比胺弱，即：
脂肪胺＞氨＞芳香胺。
胺能与强酸作用生成盐。
（2）酰化反应：
胺与酰卤或酸酐反应，胺的氮原子上的氢原子被酰基（RCO—）取代生成酰胺，此反应称为酰化反应。
在碱性溶液中，伯胺、仲胺也可与苯磺酰氯发生苯磺酰化反应。
（3）胺与亚硝酸的反应：
胺都能与亚硝酸反应，但伯、仲、叔胺所得产物不相同。
根据亚硝酸与脂肪族和芳香族伯、仲、叔胺反应的不同，可以鉴别不同的胺。
（4）苯胺与溴水的反应：
苯胺与溴水反应，立即生成2，4，6-三溴苯胺白色沉淀。
6．季铵盐和季铵碱：
氮原子上连有4个烃基的化合物称为季铵化合物，氮原子上连的四个烃基可以相同也可不同，它可分为季铵盐（R4N+X-）和季铵碱（R4N+OH-）。
7．生源胺类和苯丙胺类化合物：
胆碱和乙酰胆碱、肾上腺素、重酒石酸去甲肾上腺素、盐酸麻黄碱、盐酸甲氧胺。
学生练习：
（1）用化学方法鉴别乙胺、二乙胺和三乙胺。
由上述练习导入第二节新课。
第二节酰胺
一、酰胺的命名
酰胺（amides）可以看作是氨或胺分子中氮原子上的氢原子被酰基取代后的化合物，也可以看作是羧酸分子中羧基上的羟基被氨基或烃氨基取代后的化合物，它属于羧酸衍生物。
1．简单酰胺可根据氨基所连的酰基命名，称为“某酰胺”。
例如：
2．取代酰胺的命名，为了区别氮上的烃基和酰基上的烃基，将氮原子上的取代基放在“某酰胺”前面，用N表示该烃基连在氮原子上；亦可称为“某酰某胺”。
例如：
两个酰基同时连在1个氮原子上的化合物称为酰亚胺，例如：
二、酰胺的性质
（一）酸碱性
酰胺是近中性的化合物。
其水溶液不显碱性，不能使石蕊试纸变色。
由于p-π共轭体系的形成，酰胺分子中氮原子电子云密度降低，氮氢键的极性增强，因此氨基上的氢能表现出极弱的酸性。
如果酰胺分子中的氮原子同时与两个酰基相连形成酰亚胺化合物，氮原子上的氢有明显的酸性，能与强碱生成盐。
例如：
（二）水解反应
酰胺与酰卤等羧酸衍生物一样，也能够发生水解反应，但水解反应非常缓慢，须在酸或碱的催化下加热进行。
（三）与亚硝酸反应
酰胺与亚硝酸反应，氨基被羟基取代，生成相应的羧酸，同时放出氮气。
（四）霍夫曼降解反应
在氢氧化钠的碱性溶液中，酰胺与卤素（即次卤酸钠的碱性溶液）反应，酰胺可失去羰基，生成比原酰胺少一个碳原子的伯胺，此反应称为霍夫曼（Hofmann）降解反应。
学生思考：
酰胺与胺在化学性质差异？
三、尿素
尿素是碳酸的二元酰胺，它可以看作是碳酸分子中2个羟基分别被氨基取代后的化合物，称碳酰二胺，简称为脲。
尿素的化学性质与酰胺相似，在酸、碱或酶的催化下可水解，强热时分解成氨和二氧化碳。
尿素的主要化学性质有：
1．弱碱性
尿素具有弱碱性，但碱性很弱，它的水溶液不能使石蕊变色，只能与强酸作用生成盐。
如与硝酸、草酸作用形成不溶于水的白色不溶性盐沉淀，常利用这一性质由尿液中分离尿素。
2．水解反应
与酰胺一样，尿素在酸、碱催化下加热或在酶的作用下发生水解反应。
3．尿素与亚硝酸反应：
尿素能与亚硝酸反应放出氮气，同时生成碳酸，后者立即分解为二氧化碳和水：
可通过测量氮气体积来计算尿素的含量。
4．缩二脲反应
将尿素加热并超过其熔点时，两分子尿素间脱去一分子氨，生成缩二脲。
在缩二脲的碱性溶液中加入稀硫酸铜溶液，呈现紫红色，此颜色反应称为缩二脲反应。
凡分子中含有2个或2个以上的
结构的化合物，都可以发生缩二脲反应，如多肽、蛋白质等。
小结：
1．酰胺（amides）可以看作是氨或胺分子中氮原子上的氢原子被酰基取代后的化合物，也可以看作是羧酸分子中羧基上的羟基被氨基或烃氨基取代后的化合物，它属于羧酸衍生物。
2．简单酰胺可根据氨基所连的酰基命名，称为“某酰胺”。
取代酰胺的命名，为了区别氮上的烃基和酰基上的烃基，将氮原子上的取代基放在“某酰胺”前面，用N表示该烃基连在氮原子上；亦可称为“某酰某胺”。
3．酰胺的性质
（1）酸碱性：
酰胺是近中性的化合物。
其水溶液不显碱性，不能使石蕊试纸变色。
酰亚胺化合物有明显的酸性，能与强碱生成盐。
（2）水解反应：
在酸或碱的催化下加热，酰胺能够发生水解反应。
（3）与亚硝酸反应：
酰胺与亚硝酸反应，氨基被羟基取代，生成相应的羧酸，同时放出氮气。
（4）霍夫曼降解反应：
在氢氧化钠的碱性溶液中，酰胺与卤素反应，酰胺可失去羰基，生成比原酰胺少一个碳原子的伯胺，此反应称为霍夫曼（Hofmann）降解反应。
4．尿素是碳酸的二元酰胺，它可以看作是碳酸分子中2个羟基分别被氨基取代后的化合物，称碳酰二胺，简称为脲。
5．尿素主要化学性质
（1）弱碱性：
尿素具有弱碱性，但碱性很弱，它的水溶液不能使石蕊变色，只能与强酸作用生成盐。
（2）水解反应：
尿素在酸、碱催化下加热或在酶的作用下发生水解反应。
（3）尿素与亚硝酸反应：
尿素能与亚硝酸反应放出氮气，同时生成碳酸，后者立即分解为二氧化碳和水。
（4）缩二脲反应：
将尿素加热并超过其熔点时，两分子尿素间脱去一分子氨，生成缩二脲。
在缩二脲的碱性溶液中加入稀硫酸铜溶液，呈现紫红色，此颜色反应称为缩二脲反应。
学生练习：
（1）指出胺与酰胺在结构及化学性质上的差异。
由上述练习导入第三节新课。
第三节含氮杂环化合物
一、杂环化合物的分类和命名
在有机环状化合物中，由碳原子和非碳原子共同构成环状结构的化合物称为杂环化合物。
环中的非碳原子称为杂原子，常见杂原子有氧、硫、氮等。
杂环化合物的环系比较稳定，在结构上与芳香族化合物相似，具有一个闭合的共轭体素，在性质上具有一定芳香性，是含杂原子的非苯系芳香族化合物。
（一）杂环化合物的分类
杂环化合物是以杂环母环结构为基础进行分类的。
根据分子中含有环数目可分为单杂环和多杂环两类。
单杂环又根据构成环原子数的多少分为五元杂环和六元杂环，多杂环又可分为桥杂环、螺杂环和稠杂环。
稠杂环还可分为苯稠杂环和杂环稠杂环。
此外还可以根据所含杂原子的种类和数目来分。
（二）杂环化合物的命名
杂环化合物的命名比较复杂，其名称中包括杂环母环及环上取代基两部分，取代基的命名与芳香族化合物的命名原则相似。
杂环母环目前采用的有系统命名法和音译法。
1．系统命名法
系统命名法是把杂环看作是碳环中的碳原子被杂原子替代而得到的，命名时以相应的碳环为母体，在碳环名称前加上杂原子的名称，称为“某杂某”。
2．音译法
音译法命名杂环化合物是根据杂环化合物的外文译音，用同音汉字加“口”字旁，表示是杂环化合物名称。
学生思考：
含氮杂环化合物与芳香族化合物命名的异同点？
二、重要的含氮杂环化合物及其衍生物
（一）吡咯及其衍生物
1．吡咯的结构
吡咯环上的5个原子均以sp2杂化轨道成键。
其未杂化的5个p轨道相互平行，从侧面重叠形成了1个环状闭合大π键，π电子云分布在环平面的上下方，与苯相似，因此吡咯具有芳香性。
杂环上碳原子的电子云密度比苯环上碳原子的电子云密度高，是多电子共轭体系，因此比苯活泼，更容易发生亲电取代反应。
2．吡咯的性质
吡咯的蒸气遇盐酸浸湿过的松木片呈红色，借此检验吡咯及其低级同系物。
（1）酸碱性
吡咯氮原子上的未共用电子对参与了大π键的形成，因此结合质子的能力减弱，碱性很弱（pKb=13.6）。
氮原子上氢原子出现质子化倾向，显弱酸性（pKa=15）。
（2）稳定性
吡咯不稳定，它对酸很敏感，遇酸可使吡咯的闭合共轭体系遭受破坏，形成与环戊二烯相似的结构。
后者可以发生聚合反应，生成树脂状物质，也可以水解破坏，成为共轭二烯结构，进而发生聚合反应，最后生成树脂状的多聚物。
吡咯对氧化剂也很敏感，甚至在空气中会自行氧化，最后聚全成树脂状物质。
（3）亲电取代反应
①卤代反应吡咯与卤素在室温下激烈反应，生成多卤代物。
例如：
②磺化反应由于吡咯对酸不稳定，故不能用酸直接磺化，常用非质子性的吡啶三氧化硫作为磺化试剂进行磺化。
③硝化反应吡咯不能用混酸进行硝化，常用非质子性的硝化试剂—硝酸乙酰酯（CH3COONO2）进行硝化。
3．吡咯的衍生物吡咯的许多衍生物广泛存在于自然界，如血红素、叶绿素等，它们的基本骨架都是卟吩环。
卟吩环是有4个吡咯环的α-碳原子通过4个次甲基（-CH=）交替连接而成的共轭体系。
（二）吡啶及其衍生物
1．吡啶的结构
吡啶环上的原子均以sp2杂化轨道成键。
其未杂化的6个p轨道相互平行形成了1个环状闭合大π键，因此吡啶具有芳香性。
与吡咯不同的是，吡啶环氮原子的未共用电子对占据了1个sp2杂化轨道，没有参加环的共轭。
由于氮原子的电负性比碳原子大，产生了吸电子性共轭效应，使环上碳原子的电子云密度降低，因此吡啶是缺电子共轭体系，比苯难于发生亲电取代反应。
2．吡啶的性质
（1）碱性
由于吡啶环上氮原子的未共用电子对未参与形成π键，而且氮原子的电负性比碳原子大，能结合质子显碱性，其碱性比苯胺略强，比脂肪族胺和氨都弱。
吡啶能与无机酸反应生成盐。
（2）稳定性
吡啶对酸对碱都稳定，吡啶环上氮原子电负性比碳原子强，环上电子云密度降低，因此吡啶环对氧化剂比较稳定，一般不易被氧化。
尤其在酸性条件下，吡啶更加稳定，很难被氧化。
当环上有烃基时，烃基容易被氧化，甚至吡啶上连有苯环时被氧化的是苯环。
例如：
吡啶比苯还容易还原，在常压下就可被还原为六氢吡啶。
（3）亲电及亲核取代反应
由于吡啶环上电子云密度降低，为缺电子共轭体系，其亲电取代反应活性比苯低，环上氮原子相当于第二类定位基，它与硝基苯类似，不发生傅-克反应，取代反应条件比苯要高，取代反应一般发生在3（β）位上。
例如：
由于吡啶环上氮原子的吸电子作用，使得环上的亲核取代反应容易进行，取代基主要进入α-位和γ-位。
例如：
3．吡啶的衍生物
（1）烟酸及其衍生物
β-吡啶甲酸俗称烟酸，由烟碱氧化可制得烟酸。
烟酸和烟酰胺都是白色晶体。
尼可刹米又称可拉明，化学名为N，N-二乙基-3-吡啶甲酰胺，为呼吸中枢兴奋药，用于中枢呼吸和循环衰竭。
γ-吡啶甲酸是烟酸的同分异构体，俗称异烟酸。
异烟酸与水合肼生成的异烟酰肼，简称异烟肼，是高效、低毒的抗结核药，又名雷米封。
（2）维生素B6
维生素B6包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺三种物质，它们都是吡啶衍生物。
学生回答：
吡咯与吡啶结构上的异同点？
（三）嘧啶及其衍生物
1．嘧啶的结构
嘧啶的化学名称为1，3-二氮杂苯，共有三种同分异构体，另二种分别是哒嗪和吡嗪，它们总称为二氮嗪。
其结构为：
嘧啶的结构与吡啶相似，2个氮原子均以sp2杂化轨道形成σ键，并都在1个sp2杂化轨道保留了一对未共用电子对。
2．嘧啶的性质
嘧啶的化学性质与吡啶相似，但由于2个氮原子的相互影响，明显地降低了环上的电子云密度，使嘧啶的碱性（pKb=12.7）比吡啶弱得多，亲电取代反应也比吡啶困难，而亲核取代反应则比吡啶容易。
嘧啶可以与一分子的强酸生成盐，表现为一元碱。
嘧啶亲电取代反应也比吡啶困难，只有当环上被第一类定位基活化后，亲电取代反应才能顺利进行。
嘧啶亲核取代反应则比吡啶容易，取代基主要进入2，4，6-位。
3．嘧啶的衍生物
自然界无游离的嘧啶存在，但它的衍生物在自然界却很广泛，其中有些衍生物具有重要的生理活性。
例如胞嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶是核酸分子中的碱基，并且它们都有互变异构现象。
例如胞嘧啶烯醇式与酮式的互变异构为：
维生素B1又称硫胺素，它具有维持糖代谢及神经传导与消化的正常功能的作用。
主要用于治疗脚气病，多发性神经炎和胃肠道病疾病。
维生素B1
甲氧苄氨嘧啶又称磺胺增效剂或广谱增效剂，它与磺胺类药物联合使用，可增强抗菌作用。
有些合成药物中也含有嘧啶环结构，如抗菌药磺胺嘧啶和镇静催眠苯巴比妥。
（四）嘌呤及其衍生物
1．嘌呤的结构与性质
嘌呤本身在自然界不存在，但它的衍生物却广泛存在于生物体内。
其结构如下：
从结构看嘌呤是由嘧啶环和咪唑环稠合而成。
在嘌呤分子中存在着互变异构体。
嘌呤为无色晶体，熔点217℃，分子中含3个具有未共用电子对的氮原子，易溶于水，而难溶于有机溶剂。
嘌呤既有弱碱性（pKb=11.7）性，又有弱酸性（pKa=8.9），因此能分别与强酸或强碱反应生成盐。
2．嘌呤的衍生物
（1）腺嘌呤和鸟嘌呤腺嘌呤和鸟嘌呤是构成核酸的重要组成成分，它们都存在着酮式和烯醇式互变异构。
（2）尿酸：
尿酸同样存在着酮式和烯醇式两种互变异。
（3）咖啡碱、茶碱和可可豆碱咖啡碱、茶碱和可可豆碱都是黄嘌呤（2，6-二羟基嘌呤）的甲基衍生物，它们存在于茶叶、咖啡和可可豆中，其结构为：
小结：
1．在有机环状化合物中，由碳原子和非碳原子共同构成环状结构的化合物称为杂环化合物。
2．杂环化合物的分类：
根据分子中含有环数目可分为单杂环和多杂环两类。
单杂环又分为五元杂环和六元杂环，多杂环又可分为桥杂环、螺杂环和稠杂环。
稠杂环还可分为苯稠杂环和杂环稠杂环。
此外还可以根据所含杂原子的种类和数目来分。
3．杂环化合物的命名：
（1）系统命名法是把杂环看作是碳环中的碳原子被杂原子替代而得到的，命名时以相应的碳环为母体，在碳环名称前加上杂原子的名称，称为“某杂某”。
（2）音译法命名杂环化合物是根据杂环化合物的外文译音，用同音汉字加“口”字旁，表示是杂环化合物名称。
4．吡咯及其衍生物
（1）吡咯的结构：
吡咯环上的5个原子均以sp2杂化轨道成键。
其未杂化的5个p轨道相互平行，从侧面重叠形成了1个环状闭合大π键。
（2）吡咯的性质：
吡咯的蒸气遇盐酸浸湿过的松木片呈红色。
吡咯的碱性很弱，氮原子上氢原子显弱酸性；吡咯不稳定，它对酸很敏感，遇酸可使吡咯的闭合共轭体系遭受破坏；吡咯可发生卤代、磺化、硝化等亲电取代反应。
5．吡啶及其衍生物
（1）吡啶的结构：
吡啶环上的6个原子均以sp2杂化轨道成键。
其未杂化的6个p轨道相互平行，从侧面重叠形成了1个环状闭合大π键。
与吡咯不同的是吡啶环氮原子的未共用电子对占据了1个sp2杂化轨道，没有参加环的共轭。
（2）吡啶的性质：
吡啶显弱碱性；吡啶对酸碱都稳定，甚至对氧化剂也较稳定；吡啶可发生亲电、亲核取代反应。
6．嘧啶及其衍生物
（1）嘧啶的结构：
嘧啶的化学名称为1，3-二氮杂苯，共有三种同分异构体，另二种分别是哒嗪和吡嗪，它们总称为二氮嗪。
（2）嘧啶的性质：
嘧啶的化学性质与吡啶相似，但嘧啶的碱性（pKb=12.7）比吡啶弱得多，亲电取代反应
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