最新选修五有机化学专题复习.docx

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最新选修五有机化学专题复习

选修五有机化学专题复习

一、比较记忆——常见官能团的主要性质及常用的检验试剂

官能团种类

试剂与条件

判断依据或现象

碳碳双键或碳碳三键

卤素原子

醇羟基

—OH

酚羟基

羧基

—COOH

醛基

—CHO

酯基

—COOR

思考：

如何检验CH2===CHCHO中的碳碳双键？

2、官能团引入“5措施”,写出相应的方程式

1、卤素原子：

2、羟基：

3、碳碳双键：

4、碳氧双键：

5、羧基：

三、有机反应中反应物用量的判断方法

1．H2用量的判断

有机物分子中的、—C≡C—、、—CHO、（羰基）都能在一定条件下与H2发生加成反应，且加成比（设有机物分子中基团均为1mol）依次为。

特别注意—COOH、—COOR（酯基）中的C===O通常不与H2发生加成反应。

2．NaOH用量的判断

—COOH、—OH（酚羟基）、酯类物质、卤代烃能与NaOH溶液发生反应，特别要注意，水解产物可能与NaOH溶液发生反应。

如1mol与NaOH溶液发生反应时最多消耗molNaOH。

3．Br2用量的判断

（1）烷烃：

光照下1molBr2可取代molH原子。

（2）苯：

FeBr3催化下1molBr2可取代molH原子。

（3）酚类：

1molBr2可取代与—OH处于、位上的H原子。

（4）：

1mol双键可与molBr2发生加成反应。

（5）—C≡C—：

1mol三键可与molBr2发生加成反应。

四、抓住关键推断，看到“新生有机”未做先惧（常见的有机信息题）

1．双烯合成（共轭二烯的1、4加成）

[2015·山东高考]

双烯合成反应是共轭二烯烃如（1,3丁二烯）与含有的不饱和化合物进行1,4加成反应合成六元环烯烃或链状烯烃的反应。

例如：

2、卤代烃的格氏反应

（1）[2013·江苏高考]

（2）[2012·天津高考]

（3）[2015·山东高考]

卤代烃在无水乙醚中和金属镁作用生成烷基卤化镁RMgX，这种有机镁化合物被称作格林试剂，格林试剂可以和醛、酮等化合物发生加成反应，经水解后生成醇。

如：

练习1.（2015山东）菠萝酯F是一种具有菠

萝香味的赋香剂，其合成路线如下：

Δ

已知：

（1）A的结构简式为_________________，A中所含官能团的名称是_________。

（2）由A生成B的反应类型是______________，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为_________________。

（3）写出D和E反应生成F的化学方程式________________________。

（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）。

合成路线流程图示例：

2．羟醛缩合反应

羟醛缩合反应是指含有活性α氢原子的化合物（如醛、酮等），在催化剂的作用下先与羰基化合物发生加成反应得到α羟基醛或α羟基酮，进一步脱水得到α不饱和醛或α不饱和酮，是有机合成中增长碳链的重要反应。

（1）[2015·全国卷Ⅱ]

（2）[2015·北京高考]

（3）[2014·山东高考]HCHO＋CH3CHO

CH2===CHCHO＋H2O

（4）[2013·海南高考]

（5）[2013·新课标卷Ⅰ]RCOCH3＋R′CHO

RCOCH===CHR′

（6）[2015·浙江高考]RCHO＋CH3COOR′

RCH===CHCOOR′

如：

CH3CHO＋H—CH2CHO

CH3—CH===CH—CHO

练习2、（2015.全国2）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景。

PPG的一种合成路线如下：

已知：

①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；

②化合物B为单氯代烃：

化合物C的分子式为C5H8；

③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质；

④

。

回答下列问题：

（1）A的结构简式为。

（2）由B生成C的化学方程式为。

（3）由E和F生成G的反应类型为，G的化学名称为。

（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为。

②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为（填标号）。

a．48b．58c．76d．122

（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种（不含立体异构）：

①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应，又

能发生皂化反应

其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：

1：

1的是（写结构简式）：

D的所有同分异构体在下列—种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是_____（填标号）。

a．质谱仪b．红外光谱仪c．元素分析仪d．核磁共振仪

练习3.（2015.北京）“张—烯炔环异构化反应”被《NameReactions》收录，该反应高效构筑五元环状化合物：

合成五元环有机化合物J的路线如下：

⑴A属于炔烃，其结构简式是。

据调查统计在对大学生进行店铺经营风格所考虑的因素问题调查中，发现有50%人选择了价格便宜些，有28%人选择服务热情些，有30%人选择店面装潢有个性，只有14%人选择新颖多样。

如图（1-5）所示⑵B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。

B的结构简式是。

⑶C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物。

E中含有的官能团是。

⑷F与试剂a反应生成G的化学方程式是；

（一）上海的经济环境对饰品消费的影响试剂b是。

⑸M和N均为不饱和醇。

M的结构简式是。

朋友推荐□宣传广告□逛街时发现的□上网□⑹N为顺式结构，写出N和H生成I（顺式结构）的化学方程式。

4．WWW。

google。

com。

cn。

大学生政策2004年3月23日3．烯烃氧化

年轻有活力是我们最大的本钱。

我们这个自己动手做的小店，就应该与时尚打交道，要有独特的新颖性，这正是我们年轻女孩的优势。

（1）[2014·北京高考]

烯烃臭氧化水解反应，如果烯烃双键碳原子含有氢原子，则产物为醛。

如CH3—CH===CH—CH2CH3

CH3CHO＋CH3CH2CHO。

如果烯烃双键碳原子上没有氢原子，则产物为酮。

2、你大部分的零用钱用于何处？

1、你一个月的零用钱大约是多少？

如：

利用此反应可以根据产物推测烯烃的结构，也可用来合成某些醛或酮。

（2）[2014·天津高考]

此次调查以女生为主，男生只占很少比例，调查发现58％的学生月生活费基本在400元左右，其具体分布如（图1-1）

（2）文化优势烯烃很容易被酸性KMnO4等强氧化剂氧化，如果双键碳原子上没有氢原子，产物为酮。

1、作者：

蒋志华《市场调查与预测》，中国统计出版社2002年8月§11-2市场调查分析书面报告如：

如果双键碳原子上含有氢原子，先氧化成醛，进一步氧化得到羧酸。

CH3CH2COOH。

4、碳链增长的反应

（1）[2015·重庆高考]R1CH2Br＋NaC≡CR2

R1CH2C≡CR2＋NaBr

（2）[2013·新课标卷Ⅰ]

苯酚钠与卤代烃发生取代反应而使碳链增长，如：

[2015·四川高考]

（3）[2014·新课标卷Ⅰ]

酮的胺基化反应是有机合成中的一大类反应，如：

练习4、席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛的应用，合成G的一种路线如下：

已知以下信息：

①

②1molB经上述反应可以生成2molC，且C不能发生银镜反应

③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106

④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢⑤

。

回答下列问题：

（1）由A生成B的化学方程式为___________________，反应类型为________。

（2）D的化学名称是___________，

由D生成E的化学方程式为___________________。

（3）G的结构简式为________________。

（4）F的同分异构体中含有苯环的还有_____种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6:

2:

2:

1的是_________（写出其中一种的结构简式）。

（5）由苯及化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺：

反应条件1所选用的试剂为____，反应条件2所选用的试剂为____，I的结构简式为________。