有机化学合成与推断高考真题汇编讲课稿.docx
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有机化学合成与推断高考真题汇编讲课稿
专题有机化学合成与推断（2015-2017高考真题汇编）
1．化合物H是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是。
（3）E的结构简式为。
（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是、。
（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为。
（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示
有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式
已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1molD可与1molNaOH或2molNa反应。
回答下列问题：
（1）A的结构简式为。
（2）B的化学名称为。
（3）C与D反应生成E的化学方程式为。
（4）由E生成F的反应类型为
（5）G的分子式为。
（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1mol的L
可与2mol的Na2CO3反应，L共有种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的
结构简式为、。
3．氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。
实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A的结构简式为。
C的化学名称是。
（2）③的反应试剂和反应条件分别是，该反应的类型是。
（4）G的
分子式为。
（3）⑤的反应方程式为。
吡啶是一种有机碱，其作用是。
（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有种。
（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚
（）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线（其他试剂任选）。
4．羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：
。
（2）C→D的反应类型是
E，写出有关化学方程式：
3）E属于脂类。
仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成
和
5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：
5．2-氨基-3-氯苯甲酸（F）是重要的医药中间体，其制备流程图如下：
回答下列问题：
（2）B的名称为。
写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式。
a．苯环上只有两个取代基且互为邻位b．既能发生银镜反应又能发生水解反应
（3）该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是
4）写出⑥的化学反应方程式：
，该步反应的主要目的是。
5）写出⑧的反应试剂和条件：
；F中含氧官能团的名称为
6）在方框中写出以
6．化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：
7．秸秆（含多糖类物质）的综合应用具有重要的意义。
下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物
的路线：
回答下列问题：
1）下列关于糖类的说法正确的是。
（填标号）
a.糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物
（2）B生成C的反应类型为。
（3）D中官能团名称为，D生成E的反应类型为。
（4）F的化学名称是，由F生成G的化学方程式为。
（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液
反应生成44gCO2，W共有种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为
。
（6）参照上述合成路线，以（反,反）-2,4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线。
8．氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯（G）的
合成路线如下：
已知：
①A的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰
回答下列问题：
（1）A的化学名称为。
（2）B的结构简式为，其核磁共振氢谱显示为组峰，
峰面积比为。
（3）由C生成D的反应类型为。
（4）由D生成E的化学方程式为
。
（5）G中的官能团有、、。
（填官能团名称）
（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有种。
（不含立体异构）
9．端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。
2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有
重要价值。
下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：
回答下列问题：
（1）B的结构简式为，D的化学名称为。
（2）①和③的反应类型分别为
方程式为
3:
1，写
5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为
D的合成路线
出其中3种的结构简式
6）写出用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物
10．功能高分子P的合成路线如下：
。
（5）反应④的反应类型是
6）反应⑤的化学方程式：
5）已知：
以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头
表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。
11．化合物X是一种有机合成中间体，Z是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成X和Z：
已知：
①化合物A的结构中有2个甲基
2
RCOOR′+R′′CH2COOR′
（2）Y→Z的化学方程式是。
（3）G→X的化学方程式是，反应类型是
。
（4）若C中混有B，请用化学方法检验B的存在（要求写出操作、现象和结论）
12．乙二酸二乙酯（D）可由石油气裂解得到的烯烃合成。
回答下列问题：
（1）B和A为同系物，B的结构简式为。
（2）反应①的化学方程式为，其反应类型为。
（3）反应③的反应类型为。
（4）C的结构简式为。
（5）反应②的化学方程式为。
13．富马酸（反式丁烯二酸）与Fe2+形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫
血。
以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为；由A生成B的反应类型为。
（2）C的结构简式为。
（3）富马酸的结构简式为。
（4）检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是。
（5）富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出LCO2（标况）；富
马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有（写出结构简式）。
1）D中的含氧官能团名称为（写两种）。
2）F→G的反应类型为。
3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：
1能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
3分子中只有4种不同化学环境的氢。
4
（4）E经还原得到F，E的分子是为C14H17O3N，写出E的结构简式：
。
用，合成路线流程图示例见本题题干）
15．异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为CH2=C（CH3）CH=CH2。
完成下列填空：
（1）化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与Br2/CCl4反应后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。
X的结构简式为。
（2）异戊二烯的一种制备方法如下图所示：
A能发生的反应有。
（填反应类型）B的结构简式为。
（3）设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体的合成路线。
（合成路线常用的表示方式为：
）
16．M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如下（部分试剂及反应条件省略）
完成下列填空：
1）反应①的反应类型是。
反应④的反应条件是
2）
除催化氧化法外，由A得到
所需试剂为
3）
已知B能发生银镜反应。
由反应②、反应③说明：
在该条件下，
4）
写出结构简式。
C
M
5）
D与1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能，写出该共聚物的结构简式。
6）
写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式。
1不含羰基②含有3种不同化学环境的氢原子
已知：
双键碳上连有羟基的结构不稳定。
17．高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。
E的合成路线如下（部分反
应条件和试剂略）：
请回答下列问题：
，第②步的反应类型是
1）试剂Ⅰ的名称是___○a___，试剂Ⅱ中官能团的名称是
2）
第①步反应的化学方程式是
3）
第⑥步反应的化学方程式是
4）
第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是
5）
C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH3（CH2）4OH。
若X含有羧基和苯环，且
X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式
是
18．反-2-己烯醛（D）是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备
D的方法之一。
根据该合成路线回
答下列问题：
已知：
RCHO+R＇OH+R＂OH
（1）A的名称是；B分子中共面原子数目最多为；C分子中与环相连的三个基团
中，不同化学环境的氢原子共有种。
（2）D中含氧官能团的名称是，写出检验该官能团的化学反应方程式：
。
（3）E为有机物，能发生的反应有。
a．聚合反应b．加成反应c．消去反应d．取代反应
（4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构：
。
（5）以D为主要原料制备己醛（目标化合物），在方框中将合成路线的补充完整。
6）问题（5）的合成路线中第一步反应的目的是
19．四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛。
以下是TFE
的两条合成路线（部分试剂及反应条件省略）：
，D中官能团的名称是。
（3）E→F的化学方程式是。
（4）W是D的同分异构体，具有下列结构特征：
①属于萘（
羟甲基（-CH2OH）。
写出W所有可能的结构简式：
。
（5）下列叙述正确的是。
a．B的酸性比苯酚强b．D不能发生还原反应
c．E含有3种不同化学环境的氢d．TPE既属于芳香烃也属于烯烃20．“张-烯炔环异构反应”被《NameReactions》收录。
该反应可高效构筑五元环化合物：
5）
6）
R、R‘、R“表示氢、烷基或芳基）
合成五元环有机化合物J的路线如下：
2）B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。
B的结构简式是
21．“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如图所示。
1）下列关于M的说法正确的是（填序号）。
b．遇FeCl3溶液显紫色
a．属于芳香族化合物
c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
d．1molM完全水解生成2mol醇
2）肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：
已知：
1）A属于炔烃，其结构简式是
方程式：
已知：
3）C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物，E中
含有的官能团是
试剂b是
4）F与试剂a反应生成G的化学方程式是
M和N均为不饱和醇。
M的结构简式是
N为顺式结构，写出N
和H生成I（顺式结构）的化学
①烃A的名称为。
步骤I中B的产率往往偏低，其原因是。
2步骤II反应的化学方程式为。
③步骤III的反应类型是.
5肉桂酸的结构简式为。
6C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有种。
22．A（C2H2）是基本有机化工原料。
由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如下所示：
回答下列问题：
（1）A的名称是，B含有的官能团是。
（2）①的反应类型是，⑦的反应类型是。
（3）C和D的结构简式分别为、。
（4）异戊二烯分子中最多有个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为
（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体（填结构简式）。
（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3-丁二烯的合成路
线。
23．聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景。
PPG的一种合成路线如下：
已知：
①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；
2化合物B为单氯代烃：
化合物C的分子式为C5H8；
3E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质；
回答下列问题：
（3）由E和F生成G的反应类型为，G的化学名称为。
（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为。
②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为（填标号）。
a．48b．58c．76d．122
（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种（不含立体异构）：
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：
1：
1的是（写结构简式）：
D的所有同分异构体在下列—种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是（填
标号）。
a．质谱仪b．红外光谱仪c．元素分析仪d．核磁共振仪
24．化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：
NaOH/H2OCH3CH2ONa
已知：
RXNaOH/H2OROH；RCHO＋CH3COOR'CH3CH2ONaRCH＝CHCOOR'
请回答：
（1）E中官能团的名称是。
（2）B＋D→F的化学方程式。
（3）X的结构简式。
（4）对于化合物X，下列说法正确的是。
A．能发生水解反应B．不与浓硝酸发生取代反应
C．能使Br2/CCl4溶液褪色D．能发生银镜反应
（5）下列化合物中属于F的同分异构体的是。
T可通过下列反
25．某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分应路线合成（部分反应条件略）。
（1）A的化学名称是，A→B新生成的官能团是；
（2）D的核磁共振氢谱显示峰的组数为。
（3）D→E的化学方程式为。
（4）
G与新制的Cu（OH）2发生反应，所得有机物的结构简式为。
（5）L可由B与H2发生加
成反应而得，已知R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2+NaBr，则M的结构简式为。
26．扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下：
（1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为：
写
出A+B→C的化学反应方程式为.
（2）中①、②、③3个—OH的酸性有强到弱的顺序是：
。
（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E的分子中不同化学环境的氢原子有
种。
（4）D→F的反应类型是,1molF在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH
的物质的量为：
mol.
写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：
①、属于一元酸类化合物，②、苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基
5）已知：
A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选）合成路线流程图示例如下：
27．化合物F（异戊巴比妥）是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下（部分反应条件和试剂略）
请回答下列问题：
（1）试剂I的化学名称是①，化合物B的官能团名称是②，第④步的化学反应类型是
3。
（2）第①步反应的化学方程式是。
（3）第⑤步反应的化学方程式是。
（4）
试剂Ⅱ的相对分子质量为60，其结构简式是。
（5）化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。
H在一定条件
下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是。
28.对溴苯乙烯与丙烯的共聚物是一种高分子阻燃剂，具有低毒、热稳定性好等优点。
完成下列填空：
1）写出该共聚物的结构简式。
2）实验室由乙苯制取对溴苯乙烯，需先经两步反应制得中间体
写出该两步反应所需的试剂及条件
A的结构简式为。
由上述反应可推知。
由A生成对溴苯乙烯的反应条件为
4）写出B的结构简式
设计一条由2,3-二甲基-1-丁烯制备B的合成路线
合成路线常用的表示方式为：
部分反应试剂和条件已省略）
是
是
③
完成下列填空：
5）写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式。
①芳香族化合物②能发生水解反应③有3种不同环境的氢原子
6）普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由
30．菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：
已知：
1）比A多一个碳原子，且一溴代物只有
2）写出反应试剂和反应条件。
反应①
；C的名称是
1mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗
molNaOH。
1）A的结构简式为
，A中所含官能团的名称是
2）由A生成B的反应类型是
，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该
同分异构体的结构简式为
3）写出D和E反应生成F的化学方程式
3种的A的同系物的名称是
3）设计反应②的目的
4）B的结构简式为
（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备
成路线流程图示例：
1-丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）。
合
化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：
写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式
路线流程图示例如下：
32．乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示：
回答下列问题：
（1）A的结构简式为。
（2）B的化学名称是
（3）由乙醇生产C的化学反应类型为。
（4）E是一种常见的塑料，其化学名称是。
（5）由乙醇生成F的化学方程式为。
33．Ⅰ、下列有机物的命名错误．．的是
Ⅱ、芳香族化合物
A可进行如下转化：
回答下列问题：
（1）B的化学名称为。
（2）由C合成涤纶的化学方程式为。
（3）E的苯环上一氯代物仅有两种，E的结构简式为
（4）写出A所有可能的结构简式。
（5）写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢②可发生银镜反应和水解反应
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