高中化学 第二章 烃 卤代烃 第三节 卤代烃精选新题 新人教版选修5.docx

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高中化学第二章烃卤代烃第三节卤代烃精选新题新人教版选修5

第三节　卤代烃

　1.认识卤代烃的组成和结构特点。

　2.认识卤代烃的水解反应和消去反应。

3．了解卤代烃在生活中的应用以及其对环境和健康可能产生的影响。

　溴乙烷[学生用书P31]

1．分子的组成与结构

2．物理性质

3．化学性质

（1）取代反应（水解反应）

①条件：

NaOH水溶液、加热。

②反应方程式：

CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr。

（2）消去反应

①定义：

有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和键化合物的反应。

②卤代烃的消去反应

a．条件：

NaOH乙醇溶液、加热。

b．反应方程式：

CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。

1．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。

（1）卤代烃是一类特殊的烃。

（　　）

（2）卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素。

（　　）

（3）卤代烃不一定是烃分子和卤素单质发生取代反应得到的。

（　　）

（4）碳原子数少于4的烃，在常温下为气体，溴乙烷中含2个碳原子，所以其在常温下也是气体。

（　　）

（5）溴乙烷发生消去反应时，断裂C—Br键和C—H键两种共价键。

（　　）

答案：

（1）×　

（2）×　（3）√　（4）×　（5）√

2．下列有关溴乙烷的叙述中，正确的是（　　）

A．溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂

B．溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯

C．将溴乙烷滴入AgNO3溶液中，立即有淡黄色沉淀生成

D．实验室通常用乙烯与溴水反应来制取溴乙烷

解析：

选A。

溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生水解反应（属取代反应）生成乙醇，溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应生成乙烯，两者反应的条件不同，其反应的类型和产物也不同，不能混淆；溴乙烷难溶于水，不能在水中电离出Br－，将其滴入AgNO3溶液中，不发生反应；乙烯与溴水反应生成1，2二溴乙烷，在实验室中通常用乙烯与溴化氢反应来制取溴乙烷。

卤代烃中卤素原子的检验方法

1．实验原理

R—X＋H2OR—OH＋HX；

HX＋NaOH===NaX＋H2O；

HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O；

AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3。

根据沉淀（AgX）的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定相应的卤素（氯、溴、碘）种类。

2．实验操作

（1）取少量卤代烃加入试管中。

（2）加入NaOH溶液。

（3）加热（是为了加快水解速率）。

（4）冷却。

（5）加入稀硝酸酸化（一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应干扰实验；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸）。

（6）加入AgNO3溶液。

即R—XR—OH、NaXR—OH、NaX

（1）卤代烃中的卤素原子与碳原子之间是以共价键相连，均属于非电解质，不能电离出X－，不能用AgNO3溶液直接检验卤素的存在。

必须转化成X－，方可用AgNO3来检验。

（2）将卤代烃中的卤素转化为X－可用卤代烃的取代反应也可用消去反应。

（3）检验卤代烃中的卤素时，在加入AgNO3溶液之前，一定先加过量稀HNO3中和过量的NaOH，以免对X－的检验产生干扰。

　某学生将氯乙烷与NaOH溶液共热几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，结果未见到白色沉淀生成，其主要原因是（　　）

A．加热时间太短

B．不应冷却后再加入AgNO3溶液

C．加AgNO3溶液前未用稀硝酸酸化

D．反应后的溶液中不存在Cl－

[解析]　该实验的关键是加入AgNO3溶液前应先向溶液中加入稀硝酸酸化，中和未反应的NaOH，防止其干扰卤素离子的检验。

正确的操作顺序：

将氯乙烷与NaOH溶液共热几分钟，冷却，加过量稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，此时会有白色沉淀生成。

[答案]　C

为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作顺序合理的是（　　）

①加AgNO3溶液　　　　　

②加NaOH溶液

③加热

④加蒸馏水

⑤加稀硝酸至溶液显酸性

A．②①③⑤B．②④⑤③

C．②③⑤①D．②①⑤③

解析：

选C。

溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在，因此，不能与AgNO3溶液直接反应，必须使之变为溴离子。

由题意可知，应通过溴乙烷在碱性水溶液中水解得到溴离子，但反应后溶液显碱性，不能直接加入AgNO3溶液检验，否则Ag＋与OH－反应得到AgOH白色沉淀，AgOH再分解为Ag2O褐色沉淀，影响溴元素的检验，故需加入足量稀硝酸使溶液变为酸性，再加入AgNO3溶液检验。

　溴乙烷的性质及卤代烃中卤素原子的检验

1．下列液体中，滴入水中会出现分层现象，但滴入热的氢氧化钠溶液中时分层现象会逐渐消失的是（　　）

A．溴乙烷　　　B．己烷

C．苯D．苯乙烯

解析：

选A。

溴乙烷、己烷、苯及苯乙烯4种物质都不溶于水，滴入水中都会出现分层现象，但溴乙烷可与热的NaOH溶液反应生成乙醇和NaBr，乙醇与水互溶，NaBr溶于水，故溴乙烷滴入热的NaOH溶液中分层现象消失，而其他3种物质与NaOH都不反应，溶液依然分层，故A项正确。

2．已知卤代烃可以和钠发生反应。

例如：

溴乙烷与钠发生反应的方程式为2CH3CH2Br＋2Na―→2NaBr＋CH3CH2CH2CH3。

应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是（　　）

A．CH3Br

B．CH3CH2CH2CH2Br

C．CH3CH2Br

D．CH2BrCH2CH2CH2Br

解析：

选D。

根据题给化学方程式，卤代烃顶端碳原子上的卤素原子与Na原子结合生成NaX后，两个顶端碳原子互相连接，要生成环丁烷应选D，化学方程式为。

3．欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。

甲同学：

取少量卤代烃，加入NaOH的水溶液，加热，冷却后加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。

乙同学：

取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。

关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是（　　）

A．甲同学的方案可行

B．乙同学的方案可行

C．甲、乙两位同学的方案都有局限性

D．甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样

解析：

选C。

甲同学让卤代烃水解，在加热冷却后没有用稀硝酸酸化，由于OH－也会与Ag＋作用生成褐色的Ag2O沉淀，会掩盖AgBr的淡黄色，不利于观察现象，所以甲同学的实验有局限性；乙同学是利用消去反应让卤代烃中的卤素原子变成离子，但是，不是所有的卤代烃都能发生消去反应，所以此法也有局限性。

　卤代烃的分类与性质[学生用书P33]

1．定义：

烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。

2．分类

3．物理性质

状态

常温下，大多数卤代烃为液态或__固态__

溶解性

所有卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂

4.结构与性质的关系

5．卤代烃对人类生活的影响

1．根据物质的所属类别连线。

答案：

①—bd　②—ac　③—acd　④—a

2．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。

（1）“氟利昂”是氟氯代烷的俗称，是一类卤代烃的总称。

（　　）

（2）卤代烃在常温下均为液态或固态，均不溶于水。

（　　）

（3）CH3CH2Br是非电解质，在水中不能电离出Br－。

（　　）

（4）在溴乙烷的水解反应中NaOH作催化剂。

（　　）

（5）卤代烃的水解反应和消去反应都能将卤代烃中的卤素原子转化为X－。

（　　）

（6）在卤代烃的卤素原子的检验实验中，在加入AgNO3溶液之前一定要先加稀HNO3酸化。

（　　）

答案：

（1）√　

（2）×　（3）√　（4）×　（5）√　（6）√

卤代烃的消去反应和水解反应的比较

消去反应

水解反应

反应条件

NaOH醇溶液、加热

NaOH水溶液、加热

实质

失去HX分子，形成不饱和键

—X被—OH取代

键的变化

C—X键与C—H键断裂形成（或—C≡C—）与

H—X

C—X键断裂，形成C—OH键

对卤代烃

的要求

（1）含有两个或两个以上的碳原子，如CH3Br不能反应；

（2）与卤素原子相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子，如、

（CH3）3CCH2Br都不能反应，而

CH3—CH2—Cl可以；

（3）直接连接在苯环上的卤素原子不能消去，如不能反应

含有—X的卤代烃绝大多数都可以水解

化学反

应特点

有机物碳骨架不变，官能团由—X变为（或

—C≡C—）

有机物碳骨架不变，官能团由—X变为—OH

主要产物

烯烃（或炔烃）

醇

（1）卤代烃中与卤素原子相连的碳原子若有两个相邻碳原子，且相邻碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成两种不同的产物。

例如：

发生消去反应的产物是CH2===CH—CH2—CH3或CH3—CH===CH—CH3。

（2）二元卤代烃发生消去反应后，可在有机物中引入碳碳三键。

例如：

CH3CH2CHCl2＋2NaOHCH3—C≡CH↑＋2NaCl＋2H2O。

　下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是（　　）

[解析]　卤代烃均能发生水解反应，选项中的四种物质均为卤代烃；卤素原子所连碳原子的相邻碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。

C、D项中的两物质中Br原子所连碳原子的相邻碳原子上均没有相应的氢原子，而A项中无邻位碳原子，不能发生消去反应。

[答案]　B

据上述例题各物质结构特点，试归纳哪些种类的卤代烃不能发生消去反应？

答案：

卤素原子所连碳的相邻碳原子上无氢原子的不能消去；卤素原子所连碳没有相邻碳原子的不能消去；卤素原子直接与苯环相连，也难以消去。

　卤代烃的性质

1．下列说法中正确的是（　　）

A．所有的卤代烃都不溶于有机溶剂

B．所有的卤代烃都能发生取代反应

C．所有的卤代烃都能发生消去反应

D．所有的卤代烃的密度都比水的密度小

解析：

选B。

所有的卤代烃都不溶于水，而能溶于大多数有机溶剂；所有的卤代烃都能发生取代反应（水解反应），但不一定能发生消去反应，如CH3Cl、（CH3）3C—CH2Cl就不能发生消去反应；一氯代烷的密度均小于水的密度，而溴乙烷的密度比水大，多卤代烃的密度也不一定小于水，如CCl4的密度就比水大。

2．下列关于有机物的说法中不正确的是（　　）

A．所有的碳原子在同一个平面上

B．水解生成的有机物可与NaOH溶液反应

C．不能发生消去反应

D．能发生加成反应

解析：

选B。

A项，“—CH2Br”中碳原子的位置相当于苯环上氢原子的位置，所以中所有的碳原子共平面；B项，水解生成的有机物为，不能与NaOH溶液反应；C项，与溴原子相连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，故不能发生消去反应；D项，该有机物中含有苯环结构，可以与H2加成。

　卤代烃在有机合成中的作用

3．以溴乙烷为原料制取1，2二溴乙烷，下列转化方案中最合理的是（　　）

A．CH3CH2BrCH2BrCH2Br

B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br

C．CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH3CH2BrCH2Br

D．CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br

解析：

选D。

要制取，首先要得到CH2===CH2，而溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中加热发生消去反应即可得到CH2===CH2，故合成路线为CH3CH2BrCH2===CH2。

4．根据下面的反应路线及所给信息填空：

（1）A的结构简式是__________，名称是________________________________________________________________________。

（2