最新认识有机化合物.docx

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最新认识有机化合物

认识有机化合物

认识有机化合物

一.有机化合物的简介

1.概念：

含有元素的化合物称为有机化合物简称有机物。

（但H2CO3、碳酸盐、HCN、CO2等由于组成、性质与无机物相似，属于无机物）。

2.组成：

绝大多数有机化合物都含有元素。

C、H、O、N、S、P卤素是有机物中的主要组成元素。

3.特点：

有机物种类繁多，反应比较复杂而且慢；副反应多，多数不溶于水，而易溶于有机溶剂，大多数能燃烧。

例：

为了减少大气污染，许多城市推广清洁燃料。

目前使用的清洁燃料主要有两类，一类是压缩天然气（CNG），另一类是液化石油气。

这两类燃料的主机成分是（）

A．碳水化合物B．碳氢化合物C．氢气D．醇类

二.有机化合物中碳原子的成键特点

成键数目→每个碳原子形成4个共价键。

成键种类→单键、双键或三键

连接方式→碳链或碳环

例：

目前已知化合物中数量、品种最多的是IVA碳的化合物（有机化合物），下列关于其原因的叙述中不正确是（）

A．碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子（如氢原子）形成4个共价键

B．碳原子性质活泼，可以跟多数元素原子形成共价键

C．碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成稳定的双键和三键

D．多个碳原子可以形成长度不同的链、支链及环，且链、环之间又可以相互结合

三.有机化合物的分类

1.按元素组成分类

（1）烃：

只含C、H元素的有机化合物

（2）烃的衍生物：

烃分子中的H被其他原子或原子团替代

2.按碳的骨架分类

状化合物，如：

；

化合物，如：

-COOH不含苯环

状化合物

化合物，如：

含苯环

【注意】芳香化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间关系

（1）芳香化合物：

、含有一个或几个的化合物。

（2）芳香烃：

含有一个或几个的烃。

（3）本的同系物：

只有个苯环和烃基组成的芳香烃。

例：

化学式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是（　　）

A．只含1个

键的直链有机物B．含2个

键的直链有机物

C．含1个

键的环状有机物D．含1个

键的直链有机物

3.按官能团分类

（1）官能团：

决定化合物特殊性质的原子或原子团。

（2）有机物主要类别、官能团和典型代表物

类别

官能团

典型代表物的名称和结构简式

烷烃

————

烯烃

炔烃

芳香烃

卤代烃

醇

酚

醚

醛

酮

羧酸

酯

例：

下列物质的类别与所含官能团都正确的是（）

A．

酚类–OHB．

羧酸　–CHO

C．

醛类　–CHOD．CH3-O-CH3醚类

例：

请根据官能团的不同对下列有机物进行分类。

（1）芳香烃：

；

（2）卤代烃：

；（3）醇：

；（4）酚：

；

（5）醛：

；（6）酮：

；（7）羧酸：

；（8）酯：

。

四.常见有机物分子结构的表示方法

种类

实例

含义

应用范围

分子式

C2H6

用元素符号表示物质组成的式子可反映出一个分子中原子的种类和数目

多用于研究物质组成

最简式

（1）表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子

（2）有最简式课求最简相对质量

有共同组成的物质

电子式

用小黑点哼记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子

多用于表示离子型、共价型的物质

结构式

（1）具有化学式所能表示的意义；

（2）表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型

（1）多用于研究有机物的性质；

（2）由于能反映有机物的结构有机反应常用结构式表示。

结构简式

结构式的简便写法着重突出结构特点（官能团）

同“结构式”

键线式

将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。

同“结构式

球棍模型

小球表示原子，短棍表示共价键

用于表示分子的空间结构（立体形状）

比列模型

用不同体积的小球表示不同大小的原子

用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序

例：

某烯烃氢化后得到的饱和烃是

该烃可能有的结构简式有（　　）

A．1种B．2种C．3种D．4种

例：

0.1mol某烃在足量的氧气中完全燃烧，生成的CO2和水各0.6mol，则该烃的分子式为。

若该烃不能使溴水或高锰酸钾溶液褪色，但在一定条件下，可以和液溴发生取代反应，其一溴取代物只有一种，则此烃属于烃，结构简式为，名称是。

若该烃能使溴水褪色，且能在催化剂作用下与H2发生加成反应，生成2.2—二甲基丁烷，则此烃属于烃，结构简式为，名称是。

五.化学中的“五同”

定义

研究范围

性质

举例

同位素

单质物理性质不同，化学性质相似

同素异形体

物理性质不同，化学性质相似

同系物

物理性质不同，化学性质相似

同分异构体

物理性质不同，化学性质不一定相同

同种物质

物理、化学性质均相同

例：

下列物质哪些与苯酚互为同系物（　　）

A．

B．

C．

D．

例：

下列各组物质不属于同分异构体的是（　　）

A．2,2二甲基丙醇和2甲基丁醇B．邻氯甲苯和对氯甲苯

C．2甲基丁烷和戊烷D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯

例：

实验式相同，既不是同系物，又不是同分异构体的是（　　）

A．1辛烯和3甲基1丁烯B．苯和乙炔

C．1氯丙烷和2氯丙烷D．甲苯和乙苯

例：

澳大利亚研究人员最近开发出被称为第五形态的固体碳，这种新的碳结构被称作“纳米泡沫”，它外形类似海绵，比重极小，并具有磁性。

纳米泡沫碳与金刚石的关系是（　　）

A．同系物B．同位素C．同素异形体D．同分异构体

例：

下列物质中互为同系物的有，互为同分异构体的有，互为同素异形体的有，属于同位素的有，是同一种物质的有。

①液氯②CH3—CH—CH3③白磷④氯气⑤氯水

CH2

CH3

CH3

⑥CH3—C—CH2—CH3⑦红磷⑧

Cl

CH3

⑨CH3—CH—CH2

CH3CH3

CH3

⑩CH3—CH—CH—CH3

Cl

CH3—CH2—C—CH3

CH3

CH3CH3

七.有机物的命名

1.烷烃命名

（1）习惯命名法

碳原子数在十以下的，依次用：

甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸。

碳原子数在十以上的，用汉字表示，相同时，用正、异、新表示。

（2）系统命名法：

选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前，标位置，连短线；不同基，简到繁，相同基，合并算。

注意：

长、多、近、简、小”。

2.烯烃的和炔烃命名

（1）将含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链称某烯或某炔。

（2）从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号。

（3）将支链作为取代基写在某烯或某炔的前面，并用阿拉伯数字标明双键或三键位置。

3.苯的同系物命名

（1）苯作为母体其他基团作为取代基。

（2）将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。

4.其他命名：

醇类

（1）选主链，含“—OH”称醇；

（2）距“—OH”最近的一端编号；

（3）用“二、三”表示羟基个数。

例：

某有机物的结构简式为：

，其正确的命名为（）

A.2,3—二甲基—3—乙基丁烷B.2,3—二甲基—2—乙基丁烷

C.2,3,3—三甲基戊烷D.3,3,4—三甲基戊烷

例：

下列有机物名称正确的是（）

A．2-乙基戊烷B．1，2-二氯丁烷C．2，2-二甲基-4-己醇D．3，4-二甲基戊烷

例：

下列有机物的命名正确的是（）

A.1,2─二甲基戊烷B.2─乙基戊烷C.3,4─二甲基戊烷D.3─甲基己烷

例：

在烷烃同系物中，有一类是由—CH3、—CH2—、

等碎片组成的，且数量众多。

现在请你写出由上述碎片组成的、相对分子质量最小的、属于直链烷烃的结构简式，并用系统命名法给其中一个命名。

_________________________。

八.研究有机化合物的一般步骤和方法

研究有机化合物一般的几个基本步骤：

分离→元素定量分析确定实验式→测定相对分子质量确定分子式→波谱分析确定结构式

1.分离、提纯有机化合物的常用方法

（1）蒸馏（含有杂质的工业乙醇的蒸馏）

【注意】①仪器组装的顺序：

“先下后上，由左至右”；

②不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；

③蒸馏烧瓶盛装的液体最多不超过溶剂的1/3，不得将全部溶液蒸干；

④需使用沸石（防止爆费）

⑤冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：

下进上出）

⑥温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；

（2）重结晶

加热溶解趁热过滤冷却结晶

苯甲酸的重结晶

【注意】为了减少趁热过滤过程中损失苯甲酸一般加入少量蒸馏水。

适用对象

要求

蒸馏

重结晶

（3）萃取分液

①液—液萃取：

利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。

②固—液萃取：

用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

例：

下列属于分离、提纯固态有机物的操作的是（）

A．蒸馏B．萃取C．重结晶D．分液

2.元素分析与相对分子质量的测定

（1）元素分析

1元素的定性、定量分析是用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，以及分子内各元素原子的质量分数。

2元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定通过无机物的质量推算组成该有机物元素原子的质量分数。

有机元素的定量分析最早是由李比希提出的，他用CuO作氧化剂，将仅含C、H、O元素的有机物氧化产生的H2O用无水CaCl2吸收，CO2用KOH吸收分别称出吸收前后的质量，即可算出在分子里的含量，剩余的是的含量。

3现代元素定量分析采用的仪器是元素分析仪。

4元素分析只能确定组成分子的各原子最简单的整数比，即确定实验式，若想确定分子式，还需知道或测定。

例：

科学家发现某药物M能治疗心血管疾病是因为它在人体内能释放出一种“信使分子”D，并阐明了D在人体内的作用原理。

为此他们荣获了1998年诺贝尔生理学或医学奖。

请回答下列问题：

已知M的相对分子质量为227，由C、H、O、N四种元素组成，C、H、N的质量分数依次为15.86%、2.20%和18.50%。

则M的分子式是________。

D是双原子分子，相对分子质量为30，则D的分子式为________。

例：

电炉加热时用纯氧气氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成，下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。

（1）产生的氧气按从左到右的流向，所选装置各导管的连接顺序是____________________。

（2）C装置中浓H2SO4的作用是__________________。

（3）D装置中MnO2的作用是____________________。

（4）燃烧管中CuO的作用是______________________。

（5）若准确称取0.90g样品（只含C、H、O三种元素中的两种或三种），经充分燃烧后，A管质量增加1.32g，B管质量增加0.54g，则该有机物的最简式为___________________________。

（6）要确立该有机物的分子式，还要知道____________________________。

（2）相对原子质量的测定————质谱法

①质谱是近代发展起来的快速、微量、精确测定的方法，它能用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子、离子和碎片离子。

②由质谱图确定有机物的相对分子质量的方法：

。

（3）分子结构的鉴定

1红外光谱：

不同化学键的振动不同，可根据红外光谱确定分子中的特定的化学键及官能团。

2核磁共振氢谱：

主要是H核磁共振，测有机物中的H的种类和个数。

吸收峰数目=-

例：

利用核磁共振技术测定有机物分子的三维结构的研究获得了2002年诺贝尔化学奖。

在有机物分子中，不同氢原子的核磁共振谱中给出的峰值（信号）也不同，根据峰值（信号）可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。

例如二乙醚的结构简式为：

CH3—CH2—O—CH2—CH3

其核磁共振谱中给出的峰值（信号）有两个，如图所示：

（1）下列物质中，其核磁共振氢谱中给出的峰值（信号）只有一个的是（）

A．CH3CH3B.CH3COOHC.CH3COOCH3D.CH3OCH3

（2）化合物A和B的分子式都是C2H4Br2,A的核磁共振氢谱图如右图所示，则A的结构简式为，请预测B的核磁共振氢谱上有个峰（信号）。

例：

化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。

A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱与红外光谱如下图。

关于A的下列说法中，正确的是（）

A．A分子属于酯类化合物，在一定条件下不能发生水解反应

B．A在一定条件下可与4molH2发生加成反应

C．符合题中A分子结构特征的有机物只有1种

D．与A属于同类化合物的同分异构体只有2种

例：

有种含氧有机化合物可以作为无铅汽油的抗爆剂，它的相对分子质量为88.0，含H的质量分数为13.6%，含C的质量分数为68.2%，红外光谱和核磁共振氢谱显示该分子中有4个甲基，写出其结构简式。

练习题

1、下列有机物命名正确的是（）

A．3,3二甲基丁烷B．3甲基2乙基戊烷C．2,3二甲基戊烯D．3甲基1戊烯

2、某烷烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，则该烃的分子式不可能的是（）

A．C2H6B．C4H10C．C5H12D．C8H18

3、有机物A和B只由C、H、O中的2种或3种元素组成，等物质的量的A与B完全燃烧时，消耗氧气的物质的量相等，则A与B相对分子质量之差（其中n为正数）不可能为（）

A．8nB．18nC．14nD．44n

4、某炔烃经催化加氢后，得到2-甲基丁烷，该炔烃是（）

A.2-甲基-1-丁炔B.2-甲基-3-丁炔C.3-甲基-1-丁炔D.3-甲基-2-丁炔

5、靛蓝，其结构简式如图所示，下列关于靛监的叙述中不正确的是（）

A．靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成

B．它的分子式是

C．它是不饱和的有机物

D．该物质是高分子化合物

6、一些治感冒的药物含有PPA成分，PPA对感冒有比较好的对症疗效，但也有较大的副作用，2000年11月，我国药监局紧急通知，停止使用含有PPA成分的感冒药，PPA是盐酸苯丙醇胺（phengpropanolamine的缩写），从其名称看，其有机成分的分子结构中肯定不含下列中的（）

A．—OHB．—COOHC．—

D．—

7、下列说法全不正确的是（）

、CH3—CH=CH2和CH2=CH2的最简式相同

、CH≡CH和C6H6含碳量相同

、丁二烯和丁烯为同系物

、正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点逐渐变低

、标准状况下，11.2L的戊烷所含的分子数为0.5NA（NA为阿伏加德罗常数）

、能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是核磁共振谱法

A、

B、

C、

D、

8、某化合物的结构式（键线式）及球棍模型如下：

该有机分子的核磁共振氢谱图如下（单位是ppm）。

下列关于该有机物的叙述正确的是（）

A．该有机物不同化学环境的氢原子有8种B．该有机物属于芳香族化合物

C．键线式中的Et代表的基团为—CH3D．该有机物在一定条件下能够发生消去反应

9、分析下列有机化合物的结构简式，完成填空。

①CH3CH2CH2CH2CH3　②C2H5OH　③

④

⑤

　⑥

　⑦

⑧

　⑨

　⑩

⑪

⑫CH3CHBrCH3　⑬

　⑭

　⑮

请你对以上有机化合物进行分类，其中：

属于烷烃的是____________；属于烯烃的是_____________；

属于芳香烃的是__________；属于卤代烃的是_______________；

属于醇的是____________；属于醛的是______________；

属于羧酸的是____________；属于酯的是_______________；

属于酚的是_____________。

10、下列各组物质属于同系物的是__________，属于同分异构体的是____________，属于同素异形体的是____________，属于同位素的是____________，属于同一种物质的是____________。

①O2和O3　②氕和氚　③麦芽糖和蔗糖　④苯和对二甲苯　⑤

和

⑥

和

　⑦C2H2和C4H6　⑧

和

　⑨乙醇和甲醚　⑩淀粉和纤维素　⑪CH3CH2NO2和

⑫2甲基1,3丁二烯和异戊二烯