5．由CH3CH2CH2Br制备CH3CH（OH）CH2OH，依次（从左至右）发生的反应类型和反应条件都正确的是（ ）
选项
反应类型
反应条件
A
加成反应、取代反应、消去反应
KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温
B
消去反应、加成反应、取代反应
NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热
C
氧化反应、取代反应、消去反应
加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热
D
消去反应、加成反应、水解反应
NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热
解析：
选B。
CH3CH2CH2Br―→CH3CH===CH2―→CH3CHXCH2X（X代表卤素原子）―→CH3CH（OH）CH2OH。
依次发生消去反应、加成反应、水解反应（取代反应），由对应的反应条件可知B项正确。
6．醇类化合物在香料中占有重要的地位，下面所列的是一些天然的或合成的醇类香料：
下列说法中正确的是（ ）
A．可用酸性KMnO4溶液检验①中是否含有碳碳双键
B．②和③互为同系物，均能催化氧化生成醛
C．④和⑤互为同系物，可用1H核磁共振谱检验
D．等物质的量的①②③④与足量的金属钠反应，消耗钠的量相同
解析：
选D。
①中醇羟基也能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；②和③是同系物的关系，但均不能发生催化氧化生成醛，B错误；④和⑤不是同系物关系，两者可以用1H核磁共振谱检验，C错误。
二、不定项选择题
7．去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简式如图所示。
下列说法正确的是（ ）
A．每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基
B．去甲肾上腺素遇FeCl3溶液不显色
C．1mol去甲肾上腺素最多能与2molBr2发生取代反应
D．去甲肾上腺素既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应
解析：
选D。
A项，每个去甲肾上腺素分子中含有2个酚羟基，1个醇羟基，错误；B项，去甲肾上腺素分子中含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，错误；C项，1mol去甲肾上腺素可以和3molBr2发生取代反应（酚羟基邻、对位有3个氢原子），错误；D项，去甲肾上腺素中—NH2可以和盐酸反应，酚羟基能与NaOH反应，正确。
8．（2019·苏州高三质检）药用有机化合物A（C8H8O2）为一种无色液体。
从A出发可发生如图所示的一系列反应。
则下列说法正确的是（ ）
A．根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为三溴苯酚
B．G的同分异构体中属于酯类且能发生银镜反应的只有两种
C．上述各物质中能发生水解反应的有A、B、D、G
D．A的结构简式为
解析：
选BD。
根据现象及化学式，推知A为乙酸苯酚酯，B为苯酚钠，D为苯酚，F为三溴苯酚。
G的符合题意的同分异构体有甲酸丙酯（HCOOCH2CH2CH3）和甲酸异丙酯[HCOOCH（CH3）2]两种。
9．（2019·宿迁高三段考）山萘酚（Kaempferol）结构简式如图所示，且大量存在于水果、蔬菜、豆类、茶叶中，具有多种生物学作用，如抗氧化、抑制肿瘤生长及保护肝细胞等作用。
下列有关山萘酚的叙述正确的是（ ）
A．结构式中含有羟基、醚键、酯基、碳碳双键
B．可发生取代反应、水解反应、加成反应
C．可与NaOH反应，不能与NaHCO3反应
D．1mol山萘酚与溴水反应最多可消耗5molBr2
解析：
选CD。
根据该有机物的结构简式可知不含酯基，A错误；该有机物含有酚羟基、醇羟基、羰基，能发生取代反应、加成反应，不能发生水解反应，B错误；该有机物含有酚羟基，能与NaOH反应，不能与NaHCO3反应，C正确；酚羟基的邻位、对位的H原子能被Br取代，碳碳双键可以与Br2发生加成反应，所以1mol山萘酚与溴水反应最多可消耗5molBr2，D正确。
三、非选择题
10．（2019·郑州一调）结晶玫瑰是一种具有玫瑰香气的香料，可由下列方法合成（部分反应物及反应条件未标出）：
请回答下列问题：
（1）已知A是苯的一种同系物，写出A的结构简式：
____________________。
（2）C的同分异构体中，属于芳香族化合物的还有________种。
（3）①的反应类型是____________。
（4）写出②的化学方程式：
_________________________________________________
_________________________________________________________。
解析：
C中含有7个碳原子，A为苯的同系物，所以A为甲苯
C为
，同碳原子数的芳香醇与酚、芳香醚属于同分异构体，因此属于芳香族化合物的同分异构体还有
共4种。
反应①为醛基的加成反应，反应②为
与乙酸的酯化反应。
11．（2019·汕头高三一模）呋喃酚是合成农药的重要中间体，其合成路线如下：
（1）A物质1H核磁共振谱共有________个峰，B→C的反应类型是______________；E中含有的官能团名称是____________________。
（2）已知X的分子式为C4H7Cl，写出A→B的化学方程式：
____________________
_________________________________________________________。
（3）Y是X的同分异构体，分子中无支链且不含甲基，则Y的名称（系统命名）是________________。
（4）下列有关化合物C、D的说法正确的是________。
①可用氯化铁溶液鉴别C和D
②C和D含有的官能团完全相同
③C和D互为同分异构体
④C和D均能使溴水褪色
（5）E的同分异构体很多，写出符合下列条件的芳香族同分异构体的结构简式：
_________________________________________________________
_________________________________________________________。
①环上的一氯代物只有一种 ②含有酯基 ③能发生银镜反应
解析：
（1）A为对称结构，共有3种氢：
。
B→C发生的是酚羟基与乙酸酐的酯化反应。
E中含有（酚）羟基和醚键。
（2）对比A、B的结构简式及X的分子式可知发生的是取代反应，另一产物为HCl，所以X的结构简式为CH2===C（CH3）CH2Cl。
（3）Y中无支链和甲基，则Y结构简式为CH2===CH—CH2—CH2Cl，名称为4氯 1丁烯。
（5）E除苯环外还有4个碳原子，2个氧原子，1个不饱和度。
有酯基用掉1个碳原子、2个氧原子和1个不饱和度，还能发生银镜反应，说明是甲酸酯，还剩下3个饱和碳原子，环上的一氯代物只有一种，考虑对称结构。
答案：
（1）3 取代反应（或酯化反应） （酚）羟基、醚键
（3）4氯 1丁烯 （4）①③④
12．某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，1H核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。
（1）A的结构简式为____________________________________________。
（2）在如图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。
反应②的化学方程式为______________________________________________
_________________________________________________________；
C的化学名称是_______________________________________________；E2的结构简式是____________；反应④、⑥的反应类型依次是________________________________。
解析：
由题目要求：
①烃类、②含碳碳双键、③相对分子质量为84、④只有一种类型的氢，推出A的结构简式应为
；进而推出B的结构简式应为
；C的结构简式应为
；C与Br2的CCl4溶液发生1，2加成反应后得到
D1，其结构简式应为
；
D1在NaOH水溶液加热条件下生成E1的结构简式应为
；D2为D1的同分异构体，应为C与Br2的1，4加成产物：
；E2为E1的同分异构体，是D2的水解产物，其结构简式应为
反应②的化学方程式为
；C的化学名称是2，3二甲基 1，3丁二烯；反应④、⑥的反应类型依次为1，4加成反应和取代反应。
13．（2018·高考北京卷）8羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。
如图是8羟基喹啉的合成路线。
已知：
ⅰ.
；
ⅱ.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。
（1）按官能团分类，A的类别是________。
（2）A→B的化学方程式是____________________________________________________
_________________________________________________________。
（3）C可能的结构简式是________________________________________________。
（4）C→D所需的试剂a是________。
（5）D→E的化学方程式是____________________________________________________
_________________________________________________________。
（6）F→G的反应类型是________。
（7）将下列K→L的流程图补充完整：
（8）合成8羟基喹啉时，L发生了________（填“氧化”或“还原”）反应。
反应时还生成了水，则L与G物质的量之比为________。
解析：
A的分子式为C3H6，结合其与氯气反应的生成物B可以发生加成反应，可推知A、B分子中含有碳碳双键，故A的结构简式为CH2===CHCH3；A与Cl2在高温下发生α取代生成CH2===CHCH2Cl，即B为CH2===CHCH2Cl；B与HOCl发生加成反应生成C，C为ClCH2CHOHCH2Cl或HOCH2CHClCH2Cl；再由D的分子式可知C发生了水解反应，D为HOCH2CHOHCH2OH。
（1）按照官能团分类，CH2===CHCH3属于烯烃。
（2）A→B属于取代反应，注意勿漏掉生成的HCl。
（3）CH2===CHCH2Cl的结构不对称，它与HOCl发生加成反应时，可能生成ClCH2CHOHCH2Cl或HOCH2CHClCH2Cl。
（4）C→D过程中，氯原子发生了水解，所以所用的试剂是NaOH水溶液。
（5）D→E是醇类物质发生消去反应。
（6）F是苯酚，G是苯酚分子中苯环上的氢原子被硝基取代的产物，故F→G属于取代反应。
（7）K的分子式为C9H11NO2，L的分子式为C9H9NO，二者分子组成上相差一个“H2O”，显然从K到L的过程中发生了消去反应。
观察K的结构，它不能发生消去反应。
但根据“已知ⅰ”，可知K分子中醛基能与苯环上氢原子发生加成反应得到醇羟基，然后发生消去反应，即可消去一个H2O分子。
所以从K到L的流程为K分子中的醛基与苯环上的氢原子发生加成反应生成
，再由
发生消去反应生成
（即L）。
（8）合成8羟基喹啉的过程中，L发生的是去氢氧化反应，一个L分子脱去了2个氢原子，而一个G分子中—NO2变为—NH2需要6个氢原子，则L与G的物质的量之比应为3∶1。
答案：
（1）烯烃
（2）CH2===CHCH3＋Cl2
CH2===CHCH2Cl＋HCl
（3）HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CHOHCH2Cl
（4）NaOH，H2O（或NaOH水溶液）
（5）HOCH2CHOHCH2OH
CH2===CHCHO＋2H2O
（6）取代反应
（7）
（8）氧化 3∶1
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