有机化合物的鉴别与分离.docx
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有机化合物的鉴别与分离
有机化合物的鉴别与分离
有机化合物的鉴别与分离是指利用不同有机化合物分子结构上的差异而导致的有机化合物性质上的差异来对不同的有机化合物进行区分的过程，包括以下两个方面的内容：
一、利用不同官能团化合物之间结构性质上差异对不同官能团化合物进行鉴别分离（例如苯酚、苯胺、苯甲酸的鉴别分离）；二、利用相同官能团化合物之间局部结构和性质上的差异对同系物等进行鉴别分离（例如乙醇、异丙醇、叔丁醇的鉴别）。
对有机化合物进行鉴别和对有机化合物进行分离的要求不同。
鉴别是利用不同有机化合物性质的差异对具有不同结构组成的单一有机化合物进行区分；分离是指针对具有不同结构的有机混合物，利用各自性质上的差异，逐一从混合物中分离出单组分有机化合物。
有机化合物的鉴别分离基础是利用不同有机化合物结构和性质上的差异。
因此掌握有机化合物的结构特点和熟悉掌握不同结构有机化合物的性质特点是解决有机化合物鉴别分离问题的关键。
根据教材体系特点和教学大纲的要求，我们将《有机化学》分为上、下半册，按章节对有机化合物的特殊性质进行归纳总结，以便于同学们巩固有机化学各章节基础知识，建立不同官能团化合物之间的联系，系统掌握有机化学的知识结构体系。
同时，结合各章节内容，给同学们讲解一些有机化合物鉴别与分离的实例，以提高同学们综合运用有机化学知识的技能。
有机化学（下）鉴别分离相关知识点
第十章醇和醚
1.Lucas试剂（氯化锌/浓盐酸）与伯、仲、叔醇的反应速度不同。
各级醇反应活性次序为：
苄醇和烯丙醇?
叔醇?
仲醇?
伯醇?
甲醇
第十一章酚和醌
2.苯酚的卤代反应---三溴苯酚白色沉淀，用于苯酚的定性检验和定量测定。
3.酚类物质和氯化铁溶液的显色反应，用于酚羟基的检验。
4.利用苯酚的弱酸性对酚进行分离提纯：
酸性：
碳酸？
苯酚醇。
酚（碱）—酚钠（二氧化碳）—酚。
5.利用苯酚（碱）—酚钠（甲基化试剂、卤代烃）—酚醚（氢碘酸）—酚
和碘代烃的反应，对酚类物质进行分离提纯及酚羟基的保护。
第十二章醛和酮
6.利用醛和酮与羰基化试剂（2，4-二硝基苯肼）生成不同颜色的腙对醛和酮进行鉴别检验。
7.利用醛和酮与饱和亚硫酸氢钠溶液反应形成a羟基磺酸钠白色沉淀（与
酸碱共热有还原为原来的醛和酮）来对醛、甲基酮、七元以下环酮进行鉴别与提纯。
8.醛和酮都含有羰基，但醛基含有氢原子而易氧化。
利用醛可与弱氧化剂
Tollens试剂（银镜反应）、Fehling试剂（红色氧化亚铜沉淀）反应来区分鉴别醛和酮（酮难于氧化）。
9.利用碘仿反应对乙醛、甲基酮和含有CH3CHOH-结构的醇进行鉴别。
10.利用醛与醇形成缩醛、缩醛在酸性条件水解还原为醛和醇的反应，对醛
基进行保护和醛的提纯。
第十三章羧酸及其衍生物
11.利用羧酸较强的酸性（与弱碱NaHCO3成盐、盐经酸化还原为原来的酸）
的特性对羧酸与其它非酸性有机化合物进行区别及羧酸的提纯。
12.利用不同结构的羟基酸受热脱水产物的不同对不同结构的羟基酸进行区
别。
13.乙酰乙酸乙酯由于烯醇式结构的存在，可使溴水褪色、FeCl3显色、碘仿
反应，可用于三乙的特性鉴别。
第十五章硝基化合物和胺
14.利用脂肪族硝基化合物的弱酸性（与碱成盐），可实现叔硝基化合物与伯、仲硝基化合物的分离。
15.利用伯胺、仲胺的酰基化反应形成结晶产物熔点的不同来鉴别伯胺和仲
胺。
酰基化产物经水解可还原为原来的伯胺和仲胺，用于伯胺、仲胺的
分离提纯。
叔胺不反应，且叔胺可与盐酸成盐，因此可实现叔胺从三级胺混合物中分离出来。
16.利用伯、仲、叔胺的磺酰化反应产物的不同可以对三级胺进行分离鉴别
与提纯。
伯胺（TsCI）-芳磺酰胺衍生物盐（NaOH）-溶解于碱（出+0）一伯胺
仲胺（TsCI）-芳磺酰胺衍生物盐（不溶于碱）（H3+0）一仲胺
叔胺不能进行磺酰化反应，亦不溶于碱，可蒸馏分离
17.芳胺与HN02的反应。
利用亚硝酸与伯、仲、叔胺反应产物的不同，鉴别伯、仲、叔胺。
芳伯胺-重氮盐
仲胺一N-亚硝基胺（黄色油状液体）
叔胺一环上亚硝化产物。
18.异腈反应一伯胺的特征反应，应用于伯胺的鉴别。
有机化学（下）鉴别分离例题
例一、区别下列各醇（P244.4
解：
⑴
烯丙醇
丙醇
1—氯丙烷
溴水
褪色
不变
不变
浓硫酸
溶解
不溶
（2）
2—丁醇
1—丁醇
2—甲基一2—丙醇
卢卡斯试剂
十分钟变浑
加热变浑
立即变浑
⑶
a—苯乙醇
B—苯乙醇
卢卡斯试剂
立即变浑
加热才变浑
例二•分离苯甲醚和对甲苯酚的混合物。
用氢氧化钠水溶液处理，对甲苯酚溶于氢氧化钠水溶液，苯甲醚不溶分出,
水相用盐酸酸化分出对甲苯酚。
例三、将苄胺、苄醇及对甲苯酚的混合物分离为三种纯的组分。
ATCH°H（B）>
（C）
CH3
NaOH水溶液
水相
有机相
再进一步分别纯化
c的钠盐稀
水相NaOH
AHClA的盐酸'
有机相
HCl
C
例四.鉴别邻甲苯胺、
N-甲基苯胺、苯甲酸、水杨酸。
2
无气泡
3
NaHCO-
气泡N2
HNO2
—
黄色油状液体
无气泡
3
冒气泡
冒气泡
CO2、不显色
FeCl3
f
CO2'显色
B
a.
人COOH
（B）
NaOH
（C）
不溶
A
B
B
A
工
（D）
丿
D
C
例五.鉴别下列化合物。
COOH
CHOH
COOH
I
解：
先用三氯化铁进行试验鉴别出酚，后进行氢氧化钠试验，苯甲酸可溶于氢氧化钠溶液。
例六、用化学方法区别下列各组化合物：
乙醇，乙醛，乙酸和乙胺
乙醇
乙醛
乙酸
乙胺
碳酸氢钠水溶液
不变
不变
放出二氧化碳
不变
托伦试剂
不变
银镜
——
不变
碘，氢氧化钠水溶
液
碘仿
——
——
不变
例七、鉴别下列化合物丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇
方法
CH3CH2CHOO
ch3cch3ch3ch2ch2ohch3chch3
OH
结晶析出
结晶析出
-费林试剂
饱和>
NaHSO3
无结晶析出HCl/ZnCl2
无结晶析出卢卡斯试剂
红色沉淀
无红色沉淀
浑浊慢
浑浊快
方法二:
X
NaHSO3（饱和）7
方法三:
a.A
B
C
D
丙醛
丙酮
丙醇
异丙醇丿
碘仿反应
X
沉淀
沉淀
例八.A鉴另戊对羟基苯甲酸、对羟基苯乙酮、淀邻乙烯基对苯二酚
B2—戊酮
C环戊酮
Tollen试剂
无沉淀B
C
12/NaOH
CHI3
无沉淀
COOH
不显色
OH
FeCI
显色
显色
CHI3固体沉淀亮黄色
NaOlJ
碘仿反应
无此现象
例九.鉴别邻羟基苯甲酸、苯甲酸、苯甲醇
邻羟基苯甲酸、
苯甲酸
苄醇/
有气体放出
NaHC°有气体放出
X
FeCI紅、/显色
JX
例十.用简单化学方法鉴别下列化合物:
a.
答案:
a.
A
B
C
CH3gHCOOH
OH
溶解，有气体1
Na2CO3_["B
无变化
L■A
有机化学（上）鉴别分离相关知识点
第三章烯烃
1.利用烯烃与Br2/CCl4溶液反应使溶液褪色的特征，可以检验烯烃的存在，并区别于烷烃。
2.利用烯烃与KMnO4溶液的氧化反应，可以鉴别烯烃。
3.利用烯烃的臭氧化反应及还原水解，可以推测原烯烃结构。
第四章炔烃二烯烃
4.利用炔氢（弱酸性）可以和Ag（NH3）2NO3、Cu（NH3）2NO3反应生成白色的炔银、棕红色的炔化亚铜沉淀，鉴定乙炔和端炔烃。
5.炔烃可以与卤素、卤化氢等加成，但加成速度比烯烃慢。
6.炔烃可以和KMnO4发生氧化反应，使KMnO4溶液褪色。
利用此反应可检验叁键的存在，并确定叁键在分子中的位置。
7.共轭二烯烃可以和亲双烯体发生D-A加成反应。
第五章脂环烃
8.环丙烷及其衍生物在常温下可与卤素、卤化氢、硫酸发生加成开环反应，但环烷烃一般不发生氧化反应（如KMnO4）。
利用该性质可
以实现环丙烷和其它环烷烃的区分；也可以用来区分环烷烃与环烯烃、单环芳烃。
第六章单环芳烃
9苯的结构稳定，性质不活泼。
只有在Fe、FeXs、或AICI3等的催化作用下才能与CdBa等发生亲电取代反应，使溴水褪色。
利用该性质可以区分苯和其它不饱和烃。
10.一般条件下，苯不与KMnO4发生反应。
11芳环上引入磺酸基后具有水溶性。
第九章卤代烃
12利用不同烃基结构的卤代烃与AgNOs/醇溶液反应，根据生成AgX沉淀速度的快慢来区分不同烃基结构的卤代烃：
室温立即沉淀
加热生成沉淀
加热亦无沉淀
CH2=CHCH2XPhCl^X
（CHMX
r2chx
rch2x
CH2=CH（CH2）nX
ch2=chx
PhX
RX+AgNO3RONO2+AgX（SN1）
烯丙型〉孤立型（烷基卤）〉乙烯型
13利用不同卤素与AgNOs反应生成AgX沉淀颜色的不同来区分不同卤素取代的卤代烃：
AgI（黄色）；AgBr（淡黄色）；AgCl（白色）
有机化学（上）鉴别分离例题
例一.鉴别下列四组卤代烃:
（1）
CH3CH=CHCI
CH2=CHCH2CI
CH3CH2CH2CI
Bdaq
褪色
褪色
不变
硝酸银氨溶液
不变
氯化银沉淀
（2）
苄氯
氯代环己烷
氯苯
硝酸银氨溶液
立即生成氯化银沉淀
加热生成氯化银
沉淀
加热也不反应
（3）
1—氯戊烷
2—溴丁烷
1—碘丙烷
硝酸银氨溶液
生成白色氯化银沉
淀
生成淡黄色沉淀
黄色碘化银沉淀
（4）
氯苯
苄氯
2—苯基—1—氯乙
烷
硝酸银氨溶液
不反应
生成氯化银沉淀
加热才生成氯化银
沉淀
例二.用化学方法鉴别下列化合物：
CH3CHCH,ch3chch,ch3^ch和口
褪色］X'
褪色、Ag（NH3）2+*J卜KMno4,
例三.鉴别苯、环己烯、环己烷:
褪色
环己烯Br2/CCI4褪色Br2/FeBr3
►►
环己烷XX
例四.用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物:
a.
a.
b.
2—甲基戊烷
b.1—己炔2—己炔
正庚烷1,4—庚二烯1—庚炔
例五.用简单化学方法鉴别1,3—环己二烯,
苯和1—己炔:
解答:
a.A
C
1—己炔
无反应
ABr2/CCI4
B
1,3—环己二
无反应
褪色
环丙烷
例六.鉴别环己烷、1环己4烯、正丙基环丙烷、
B由曆褪色
亠B
1-已炔:
丙烯
环己烷
环己烯
Ag（NH3）2
X-
乂
正丙基环丙烷
1—己炔一
沉淀
例七.区分止」烷，甲基环内烷，
止」烷、
X]
甲基环丙烷
X
KMnO
2-丁烯，1-丁炔:
、Ag（NH3）2+
4X
x
Br2
—褪色
褪色
KMnO4
Br2/CCI4
褪色
褪色
x
2-丁烯
褪色
1-丁炔
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