完整版大学有机化学试题和答案doc.docx
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完整版大学有机化学试题和答案doc
有机化学
试卷一
一、命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）
1.
（H3C）2HC
C（CH3）3
C
C
HH
2.
（Z）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯
3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇
CH2CH2
HOCH2CHCCH2CH2CH2Br
3.
O
CH3
（S）－环氧丙烷
4.
CHO
3，3-二甲基环己基甲醛
5.
邻羟基苯甲醛
OH
CHO
6.
苯乙酰胺
NH2
O
2-phenylacetamide
7.
OH
α－萘酚
8.
对氨基苯磺酸
HO3SNH2
COOH
9.4－环丙基苯甲酸
1
有机化学
10.甲基叔丁基醚
O
二.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构）分，共48分）
1.
CH
CHBr
KCN/EtOH
CH2Cl
2.
+C1高温、高压
①O3
2
②H2OZn
粉
答
3.
HBr
Mg
CH=CH2
醚
CH3COC1
答
4.
+CO2CH3
5.
1,B2H6
2,H2O2,OH-
1,Hg（OAc）,HO-THF
22
2,NaBH
4
答
6.
OO
OOO
CH2OH
CH2Cl
NaOH
H2O
7.ClCl
，完成下列各反应式。
（每空2
Br
CN
答
C1C1
；OHCCHCH2CH2CH2CHO
①CH3COCH3
②H2OH+
CO2CH3
答
OH（上面）
OH
（下面）
NH2NH2,NaOH,
答（HOCH2CH2）2O
2
有机化学
8.
CH3
OH
CH3
CH3
+
H2O
OH－
+
Cl
SN1历程
答
OH
9.
O
CH3
O
C2H5ONa
C2H5ONa
+CH2=CHC
CH3
O
O
CH3
O
CH2
CH3
CH2
O
C
CH3
O
答
O
10.
Br
Zn
Br
EtOH
答
11.
O
H+
O
C
CH3
+
Cl2
答
C
CH2Cl
12.
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
HNO
3
Fe,HCl
（CH3CO）2O
Br2
（2）
H2SO4
Br
NO2
NH2
CH3
NHCOCH3
NHCOCH3
CH3
NaOH
NaNO2
H3PO2
H2SO4
Br
Br
NH2
三.选择题。
（每题2
分，共14分）
1、与NaOH水溶液的反应活性最强的是（
A
）
（A）.CH3CH2COCH2Br（B）.CH3CH2CHCH2Br
（C）.（CH3）3CH2Br（D）.CH3（CH2）2CH2Br
CH3
2.对CH3Br进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：
（B
）
（A）.CHCOO-
（B）.CHCHO-
（C）.CHO-
（D）.OH-
3
3
2
6
5
3
有机化学
3.下列化合物中酸性最强的是（D）
（A）CH3CCH（B）H2O（C）CH3CH2OH（D）p-O2NC6H4OH
（E）C6H5OH（F）p-CH3C6H4OH
4.下列化合物具有旋光活性得是：
（A）
COOH
A,
H
OH
CH3
B,
H
COOHOH
CH3
C,
（2R,3S,4S）-2,4-二氯-3-戊醇
5.
下列化合物不发生碘仿反应的是
（
C
）
C6
HCOCH
B、CHOH
5
3
25
C、CH3
2
23
3
2
3
CHCOCHCH
D、CHCOCHCH
6.与HNO2作用没有N2生成的是（
C
）
A、H2NCONH2
B、CH3CH（NH2）COOH
C、C
H
5
NHCH
3
D、CH
NH
2
6
6
5
7.
能与托伦试剂反应产生银镜的是
（
D
）
CCl3COOH
B、CH3COOH
C、CH2ClCOOH
D、HCOOH
四、鉴别下列化合物（共
6分）
苯胺、苄胺、苄醇和苄溴
五、从指定的原料合成下列化合物。
（任选2题，每题7分，共14分）
1.由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：
CH2OH
Br
MgBr
O
CH2OH
Mg
1,
Et2O
2,H
CrO3-2Py
2O
CHO
CHO1,KOH
NaBH4
2,
TM
答
4
有机化学
2、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：
OO
O
CCH
HO
OH
1,Na+-CCH
Hg2+
CH3
2,H3O+
H2SO4
O
CH3
答
O
3、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：
CH
CH
OH
HCCH
1,Na,NH3（l）
C
CH
1,Na,NH3（l）
2,CH3CH2Br
O
2,
3,H2O
OH
H2
OH
答
Lindlar
4.由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：
O
CH3COCH3
Ba（OH）2
（CH3）2C
CHCOCH3C6H5MgBr
I2
CuBr
O
Br2/NaOH
H2C
C（CH3）2
HO
O
AlCl3
HO
O
PPA
答TM
5.由指定的原料及必要的有机试剂合成：
OH
CH3CHCHO，HCHO
CH3OO
5
有机化学
CH3CHCHO
OH-
CH3
CH3OH
+HCHO
CH3CCHOHCN
CH3CCHCN
CH3
H2O
CH2OH
CH2OH
CH3OH
OH
H
+
H+
3CCH
COOH
CH
-H2O
H2O
CH2OH
O
答
O
六、推断结构。
（8分）
2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文
字母所代表的中间体或试剂：
O
A
CH3
B（C9H10O）
C
AlCl3
Br
HN（C2H5）2
D
O
A.CH3CH2COClB.C.Br2,CH3COOH
O
D.
N（C2H5）2
试卷二
一、命名下列各化合物或写出结构式（每题
1分，共10分）
CHO
HOH
BrCl
1.
CH2
OH
（S）-2，3-二羟基丙醛2.Cl
H（Z）-1，2-二氯-1-溴乙烯
3.5－甲基－4－己烯－2－醇
CH3CCHCHCHCH
3
CH3
OH
4.
CHO
HONH2
3，3-二甲基环己基甲醛5.对羟基苯胺
6
有机化学
O
O
6.O邻苯二甲酸酐7.丙二酸二乙酯CH2（COOCH2CH3）2,
COOH
CONH2
8.Br间溴苯甲酸9.苯甲酰胺
O
H
CH3
CN
10.
CH3N’N-二甲基甲酰胺
二.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构）
，完成下列各反应式。
（每空2
分，共30分）
1.
CHCHBr
Br
KCN/EtOH
CH2Cl
答
CN
CH3CH2COCH2CO2C2H5
1,LiAlH4
CH3COCH3
+
TsOH
2.
2,H3O
OO
答CH3CH2CHOHCH2CH2OH
3.
O
O
-CN+HCl
答
4.
CN
CH3
CH3
H2SO4
CH3
CH3
H3CC
CCH3
HIO4
H3CC
CCH3（上面）H3C
C（下面）
OH
OH
O
3
O
答
CH
5.
H
H
OH
H3O+
O
OH
H
答
H
7
有机化学
6.
O
O
H3C
O
EtONa/EtOH
H3C
OC2H5
H3C
H3C
OH
答
7.
O
CH3
O
C2H5ONa
C2H5ONa
+CH2=CH
C
CH3
O
O
CH3
O
CH3
CH2
CH2
O
C
CH3
O
O
答
8.
（1）.
HNO3/H2SO4
Br2
NO2
Sn+HCl
NH2
NO2
Fe
Br
Br
HNO2
N2+
HCl
Cl
0~5
C
Cu2Cl2
Br
Br
三.按要求回答问题。
（每题2分，共12分）
1.对CH3Br进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：
（B
）
（A）.CH3COO-（B）.CH3CH2O-（C）.C6H5O-（D）.
OH-
2.下列化合物不能发生碘仿反应的是：
（C）
A,
CH3CH2OH
B,
CH3COCH3
C,CH3CH2CHO
D,
CH3COCH2CH3
3.下列化合物中具有芳香性的是（
C）
O
A
B
O
C
D
O
N
O
H
TNT炸药是（
C）
4.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药，
8
有机化学
5.下列化合物酸性从大到小排序正确的为（
B）
a.对氯苯酚、b.对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d.对硝基苯酚
A、abcd
B、dabc
C、bcad
D、dacb
6.下列化合物的碱性最大的是（
B）
A、氨
B、乙胺
C、苯胺
D、三苯胺
四、判断题（每题2分，共
12分）
1
分子构造相同的化合物一定是同一物质。
（
×
）
2
含手性碳原子的化合物都具有旋光性。
（
×
）
3
含氮有机化合物都具有碱性。
（
×
）
4
共轭效应存在于所有不饱和化合物中。
（
×
）
5
分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。
（√
）
6
制约SN反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。
（√
）
五、从指定的原料合成下列化合物。
（任选2题，每题10分，共20分）
1.
由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成
：
CH2OH
Br
MgBr
O
Mg
1,
CH2OH
Et2O
2,H
CrO
3-2Py
2O
CHO
CHO
1,KOH
NaBH4
2,
TM
答
2.由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：
O
CH
3COCH3
Ba（OH）
2
（CH3）2C
CHCOCH
3
C6H5MgBr
I2
CuBr
O
Br2/NaOH
H2C
C（CH
3）2
HO
O
AlCl3
HOO
PPA
TM
答
3、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：
CH
CH
OH
HC
CH
1,Na,NH
3（l）
CCH
1,Na,NH
3（l）
2,CH3CH
2Br
O
2,
3,H2O
OH
H2
OH
Lindlar
答
9
有机化学
4、由指定的原料及必要的有机试剂合成：
OH
CH3CHCHO，HCHO
CH3
O
O
CH3CHCHO
OH-
CH3
CH3OH
CH3CCHO
HCN
CH3CCHCN
+HCHO
H2O
CH3
CH2OH
CH2OH
CH3
OH
OH
H+
H
+
CH
COOH
CH3C
-H2O
H2O
O
O
答
CH2OH
六、推断结构。
（每题5分，共10分）
1.2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：
O
A
C
CH3
B（C
9H10O）
AlCl
3
Br
HN（C
2H5）2
D
O
A.CH
3CH2COCl
B.
C.Br
2,CH3COOH
O
D.
N（C
2H5）2
答
2、有一旋光性化合物
A（C6H10），能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀
B（C6H9Ag）。
将A
催化加氢生成
C（C6H14），C没有旋光性。
试写出B，C的构造式和A的对映异构体的费歇尔
投影式，并用
R-S命名法命名。
C
CH
CCH
H
CH
H3C
H
A为（I）或（II）
3
CH2CH3CH2CH3
（I）（R）-2-甲基-1-戊炔（II）（S）-2-甲基-1-戊炔
CH3CH2CHCCAgCH3CH2CHCH2CH3
CH3CH3
BC
10
有机化学
七、鉴别题（6分）
丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇
a.
A
丙醛
沉淀
Ａ
有沉淀
Ａ
Tollen
试剂
B
丙酮
2,4－二硝基苯肼
Ｂ
无沉淀
Ｂ
C
丙醇
无沉淀
Ｃ
I2/NaOH
无沉淀
Ｃ
Ｄ
D
异丙醇
黄色沉淀
Ｄ
b.
A
戊醛
沉淀
A
CHI3
B
2－戊酮
Tollen
试剂
B
I2/NaOH
无沉淀
B
C
环戊酮
C
无沉淀
C
试卷三
一、命名法命名下列化合物或写出结构式
（每小题1分，共
10分）
1.
2
（CH3）2CHCH2NH2
2–甲基–1–丙胺
（CH3）2CHCH2CH
C（CH3）2
2，5–二甲基–2–己烯
3
、
CH
4、
5、
CH2
CH3CHCH2COOH
（CH3）2CHCOCH（CH3）2
Br
苯乙烯
2，4–二甲基–3–戊酮
3–溴丁酸
6.
邻苯二甲酸二甲酯
7.苯乙酮
8.
间甲基苯酚
COOCH3
O
OH
COOCH3
C
CH3
CH3
9.
2,4–二甲基–2–戊烯
10.
环氧乙烷
CH3CH
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