13141有机化学B复习答案解析.docx

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13141有机化学B复习答案解析

2013年有机化学B复习题

一、单项选择题

1.下列环烷烃中加氢开环最容易的是:

（）

（A）环丙烷（B）环丁烷（C）环戊烷（D）环己烷

2．下列化合物酸性次序由强至弱排列正确的是（）

①Cl2CHCOOH②CH3COOH③ClCH2COOH④ClCH2CH2COOH

（A）

ROOR

②＞①＞③＞④（B）②＞④＞③＞①（C）①＞④＞③＞②（D）①＞③＞④＞②

3.（CH3）2C=CH2+HCl产物主要是:

（）

（A）（CH3）2CHCH2Cl（B）（CH3）2CClCH3

（C）CH3CH2CH2CH2Cl（D）CH3CHClCH2CH3

4．（CH3）2CHCH2CH3最易被溴代的H原子为:

（）

（A）伯氢原子（B）仲氢原子（C）叔氢原子（D）没有差别

5．下列基团按“次序规则”排列，它们的优先次序是（）

①–CH2CH（CH3）2②-CH2CH2CH2CH3③-C（CH3）3

④-CH（CH3）CH2CH3

（A）②>①>③>④（B）④>①>③>②（C）③>④>①>②

（D）③>①>④>②

6．光照下，烷烃卤代反应是通过哪种中间体进行的：

（）

（A）碳正离子（B）自由基（C）碳负离子（D）协同反应，无中间体

7.下列化合物是内消旋体的是（）

8下列化合物中哪个有顺反异构体?

（）

（A）CHCl=CHCl（B）CH2=CCl2（C）1-戊烯（D）2-甲基-2-丁烯

9．下列碳正离子的稳定性由大到小的顺序是（）

①②③④

（A）②>①>③>④（B）①>④>③>②（C）③>④>①>②

（D）③>①>④>②

10.实验室中常用Br2的CCl4溶液鉴定烯键,其反应历程是:

（）

（A）亲电加成反应（B）自由基加成（C）协同反应（D）亲电取代反应

11．下列化合物进行硝化反应的速率按由大到小的顺序排列正确的是

①苯②硝基苯③甲苯④氯苯

（A）①②③④（B）①③④②（C）②①③④（D）③①④②

12．威廉森合成法可用于合成：

（）

A混合醚B卤代烃C伯胺D高级脂肪酸

13.某烯烃经臭氧化和还原水解后只得CH3COCH3,该烯烃为:

（）

（A）（CH3）2C=CHCH3（B）CH3CH=CH2（C）（CH3）2C=C（CH3）2

（D）（CH3）2C=CH2

14.分子式为C7H14的化合物G与高锰酸钾溶液反应生成4-甲基戊酸,并有一种无色气体逸出,G的结构式是:

（）

（A）（CH3）2CHCH2CH2CH=CH2（B）（CH3）3CCH=CHCH3

（C）（CH3）2CHCH=C（CH3）2（D）CH3CH2CH=CHCH（CH3）2

15.丙炔与H2O在硫酸汞催化作用下生成的主要产物是:

（）

（D）

16.下列哪一种化合物能与氯化亚铜氨溶液作用产生红色沉淀?

（）

17.下列化合物中，与卢卡斯试剂反应速度最快的是：

（A）1-丁醇（B）2-丁醇（C）2-甲基-2-丁醇（D）2-甲基-1-丁醇

18．下列化合物碱性由强到弱的顺序是（）

①对甲氧基苯胺②对甲苯胺③对硝基苯胺④2,4-二硝基苯胺

（A）①>②>③>④（B）①>②>④>③（C）④>①>②>③（D）④>①>③>②

19．SN2反应机理的特征是:

（）

（I）生成碳正离子中间体;（II）立体化学发生构型翻转;

（III）反应速率受反应物浓度影响,与亲核试剂浓度无关;

（IV）在亲核试剂的亲核性强时容易发生.

A.IIIB.III,IVC.IIIID.IIIV

20．乙醇的质子核磁共振谱中有几组峰？

它们的面积比为多少？

（）

（A）3组；1:

2:

2（B）3组；1:

2:

3（C）2组；5:

1（D）2组；1:

2

21．下列化合物中为R-构型的是（）

（A）（B）（C）（D）

22.下列化合物进行亲核加成反应活性顺序为（）

①CH3CHO;②CH3COCH3;③CF3CHO;④CH3COCH=CH2

（A）②＞①＞③＞④（B）③＞①＞②＞④

（C）①＞②＞③＞④（D）④＞③＞②＞①

23.分子式为C9H12的芳烃,氧化时可生成三元羧酸,硝化时有三种一元硝化物,则该化合物的结构为 （）

24.在芳环亲电取代反应中，属于邻、对位活化定位基团的是：

（）

（A）–SO3H（B）–OH（C）–Cl（D）–CF3

25.下列四个氯代烃中,按SN1和SN2机理发生取代反应均容易的是：

（）

A.CH3CH2CH2CH2ClB.（CH3）2CHCH2ClC.CH2=CHCH2Cl

D.（CH3）3CCl

26．下列化合物与FeCl3溶液不发生显色反应的是（）

（A）对甲基苯酚（B）苄醇（C）2,4-戊二酮（D）丙酮

27．下列化合物不能发生付-克酰基化反应的有（）

（A）甲苯（B）乙苯（C）苯甲醚（D）硝基苯

28．通过下列反应不能在化合物母体分子中增加碳原子的是（）

（A）格氏试剂与醛或酮的反应（B）卤代烃与NaCN在碱性体系中反应

（C）酰胺与NaClO反应（D）羟醛缩合反应

29.下列化合物水解反应速率大小顺序是（）

（A）①>③>④>②（B）①>②>④>③

（C）②>④>③>①（D）③>④>②>①

30．苯、呋喃、噻吩、吡咯的芳香性（环稳定性）由强到弱的顺序是（）（A）、呋喃、噻吩、吡咯、苯（B）苯、呋喃、吡咯、噻吩

（C）苯、噻吩、吡咯、呋喃（D）呋喃、吡咯、噻吩、苯

二．写出下列化合物的名称或结构式

2.3.

4.5.6.

33.异戊二烯34.2,4-二硝基苯肼35.（R）-3-苯基-3-氯-1-丙烯

36.苯甲酰氯37.喹啉38.肉桂酸39.4-苯基-3-丁烯-2-醇40.烯丙基氯

41.环氧乙烷42.三乙胺43.α-氨基丙酸44.β-戊二酮45.乙酰乙酸乙酯

46.对苯二酚47甲基丙烯酸甲酯48.甲基叔丁基醚49.苄基氯

50.写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的最稳定构象

三．完成反应，有立体化学问题的请注明

四、用化学方法鉴别下列化合物

1.丁烷、1-丁炔、2-丁炔、1,3-丁二烯；

2.丙醛，苯甲醛，2-戊酮，3-戊酮

3.1-氯丁烷、1-碘丁烷、己烷、环己烯；

4.环己烯、环己酮、环己醇

五．合成题

1．以苯和乙烯等为原料合成2－苯基乙醇；

2．以甲苯为原料合成3-硝基-4-溴苯甲酸；

3．以乙烯为原料合成正丁醇；

4．由甲苯和乙醛合成1-苯基-2-丙醇；

5.由甲苯为原料合成3,5-二溴甲苯；

6.以甲苯为原料合成2-氯苄醇；

7.由CH2=CH2,BrCH2CH2CHO合成4-羟基戊醛；

8.由CH3CH=CH2合成3-丁烯酸；

9.由丙炔合成正己烷

六.推断化合物结构

1.下列化合物的核磁共振谱中，均有一个单峰，试写出它们的结构

2．某化合物的分子式为C6H15N，IR在3500-3200cm-1处无吸收峰。

核磁共振峰显示在δ2.1和1.0处分别有一单峰，其相对强度为2:

3。

试写出它的结构。

3．化合物A（C6H12O3），红外光谱在1710cm-1处有强吸收峰，与I2/NaOH作用生成黄色沉淀，与Tollens试剂不反应，但是经过稀酸处理后的生成物却与Tollens试剂反应。

A的1HNMR数据如下：

δ2.1（单峰，3H）；δ2.6（双峰，2H）；δ3.2（单峰，6H）；δ4.7（三峰，1H）。

试写出A的结构。

4.某有旋光性的烃A分子式为C9H14，用Pt催化加氢可得无旋光烃B（C9H20），A用Lindlar催化剂催化加氢得到无旋光的烃C（C9H16），但A在Na—液氨体系还原可生成一个有旋光的烃D（C9H16），请写出A、B、C、D的可能结构式。

5.分子式为C6H10的A及B均能使溴的四氯化碳溶液退色，并且经过催化氢化得到相同的产物正己烷。

A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。

B经臭氧化后再还原水解，得到CH3CHO以及HOCCHO（乙二醛）。

试写出A和B的构造式。

6.某化合物A分子式为C5H12O，氧化后得B为C5H10O，B能和苯肼反应，也能发生碘仿反应。

A和H2SO4共热得C为C5H10，C经氧化后得一分子酮和乙酸，推测A、B、C的结构式。

七、立体结构

用Fischer投影式写出2，3-二溴丁酸的所有旋光异构体；并对手性碳构型作R/S标记；指出哪些是对映体？

哪些是非对映体？

哪些可组成外消旋体？

是否有内消旋体？

2013年有机化学B复习题答案

一、单项选择题

1-5ADBCC6-10BCABA11-15DACAB16-20BCBDB21-25CBBBD26-30BDCAC

二．给出下列化合物的名称或结构式

1.（2Z,4E）－2,4－己二烯2.1－戊烯－4－炔

3.4－乙基－4－庚烯－2－炔4.1,3－己二烯－5－炔

5.3-氯丁酸或β-氯丁酸6.乙基乙烯基醚

7.6-羟基-2-萘甲酸8.2-苯乙醇9.1,2-环氧丙烷10.乙二醇单乙醚

11.2,5-庚二醇12.4-硝基-1-萘甲酸13.R-2-溴丙酸14.苯甲醚

15.3-吡啶甲酸16.α-呋喃甲醛17.α-丁烯酸或2-丁烯酸18.环己基甲酸

19.顺丁烯二酸20.苯甲酸酐21.顺甲基丁烯二酸酐22.邻苯二甲酸酐

23.N,N-二甲基甲酰胺24.N-溴代丁二酰亚胺25.α-丁烯酸甲酯26.偶氮苯

27.（Z）-1-氯-2-溴丙烯28.2-环己烯醇29.丙烯酰溴30.3-甲基-4-硝基苯酚

31.2-丁烯醛32.3-甲基-3-氯环己烯

41.环氧乙烷42.三乙胺43.α-氨基丙酸44.β-戊二酮

45.乙酰乙酸乙酯46.对苯二酚47.甲基丙烯酸甲酯48.甲基叔丁基醚

49.苄基氯50.写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的最稳定构象

三．完成反应，有立体化学问题的请注明

姓名：

四、鉴别题

五．合成题

1．以苯和乙烯等为原料合成2－苯基乙醇

六.推断化合物结构

1.A.CH3OCH3B.2-丁炔C.环丁烷D.（CH3）4CE1,2-二氯乙烷

2．（CH3）3C-N（CH3）2

七、立体结构