天然产物化学习题.docx

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天然产物化学习题

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第一章绪论

（一）选择题[1-7]

1．有效成分是指C

A.含量高的成分B.需要提纯的成分

C.具有生物活性的成分

D.一种单体化合物E.无副作用的成分

（三）填空题[1-3]

1.天然药物化学研究的内容有：

天然药物中各类型化学成分的结构特征、理化性质、及提取分离方法和结构测定，生物合成途径等。

3.天然药物中含有的一些化学成分如生物碱、挥发油、强心苷、香豆素、黄酮等，具有一定生物活性，称为有效成分，是防病治病的物质基础。

第二章天然药物化学成分提取、分离和鉴定的方法与技术

（一）选择题[1-210]

A型题[1-90]

4．下列溶剂与水不能完全混溶的是B

A.甲醇B.正丁醇C.丙醇D.丙酮E.乙醇

5．溶剂极性由小到大的是A

A.石油醚、乙醚、醋酸乙酯

B.石油醚、丙酮、醋酸乙醋

C.石油醚、醋酸乙酯、氯仿

D.氯仿、醋酸乙酯、乙醚

E.乙醚、醋酸乙酯、氯仿

6．比水重的亲脂性有机溶剂是B

A.石油醚B.氯仿C.苯D.乙醚E.乙酸乙酯

7．下列溶剂亲脂性最强的是C

A.Et

OB.CHCl

C.C

H

D.EtOAcE.EtOH

8．下列溶剂中极性最强的是D

A.Et

OB.EtOAcC.CHCl3

D.EtOHE.BuOH

9．下列溶剂中溶解化学成分范围最广的溶剂是B

A.水B.乙醇C.乙醚D.苯E.氯仿

10．下述哪项，全部为亲水性溶剂A

A.MeOH、Me

CO、EtOHB.nBuOH、Et

O、EtOH

C.nBuOH、MeOH、Me

CO、EtOHD.EtOAc、EtOH、Et

O

E.CHCl

、Et

O、EtOAc

12．从药材中依次提取不同极性的成分，应采取的溶剂顺序是D

A.乙醇、醋酸乙酯、乙醚、水B.乙醇、醋酸乙酯、乙醚、石油醚

C.乙醇、石油醚、乙醚、醋酸乙酯D.石油醚、乙醚、醋酸乙酯、乙醇

E.石油醚、醋酸乙酯、乙醚、乙醇

17．提取挥发油时宜用C

A.煎煮法B.分馏法C.水蒸气蒸馏法

D.盐析法E.冷冻法

18．用水提取含挥发性成分的药材时，宜采用的方法是C

A.回流提取法B.煎煮法C.浸渍法

D.水蒸气蒸馏后再渗漉法E.水蒸气蒸馏后再煎煮法

20．影响提取效率的最主要因素是D

A.药材粉碎度B.温度C.时间

D.细胞内外浓度差E.药材干湿度

21．可作为提取方法的是D

A．铅盐沉淀法B．结晶法C．两相溶剂萃取法

D．水蒸气蒸馏法E．盐析法

23．连续回流提取法所用的仪器名称叫D

A．水蒸气蒸馏器B．薄膜蒸发器C．液滴逆流分配器

D．索氏提取器E．水蒸气发生器

24．两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的B

A．比重不同B．分配系数不同C．分离系数不同

D．萃取常数不同E．介电常数不同

26．可将天然药物水提液中的亲水性成分萃取出来的溶剂是D

A.乙醚B.醋酸乙酯C.丙酮

D.正丁醇E.乙醇

27．从天然药物的水提取液中萃取强亲脂性成分，宜选用E

A.乙醇B.甲醇C.正丁醇

D.醋酸乙醋E.苯

28．从天然药物水煎液中萃取有效成分不能使用的溶剂为A

A.Me

COB.Et

OC.CHCl

D.nBuOHE.EtOAc

32．采用铅盐沉淀法分离化学成分时常用的脱铅方法是A

A.硫化氢B.石灰水C.明胶

D.雷氏盐E.氯化钠

36．铅盐法是天然药物化学成分常用的分离方法之一，如中性醋酸铅只可以沉淀下面哪种类型的化合物C

A．中性皂苷B．异黄酮苷C．酸性皂苷

D．弱生物碱E．糖类

37．采用乙醇沉淀法除去水提取液中多糖蛋白质等杂质时，应使乙醇浓度达到D

A.50%以上B.60%以上C.70%以上

D.80%以上E.90%以上

38．有效成分为黄酮类化合物的天然药物水提取液，欲除去其中的淀粉、多糖和蛋白质等杂质，宜用B

A.铅盐沉淀法B.乙醇沉淀法C.酸碱沉淀法

D.离子交换树脂法E.盐析法

39．在浓缩的水提取液中，加入一定量乙醇，可以除去下述成分，除了E

A.淀粉B.树胶C.粘液质

D.蛋白质E.树脂

40．在醇提取浓缩液中加入水，可沉淀C

A.树胶B.蛋白质C.树脂

D.鞣质E.粘液质

41．有效成分为内酯的化合物，欲纯化分离其杂质，可选用下列那种方法C

A.醇沉淀法B.盐沉淀法C.碱溶酸沉法

D.透析法E.盐析法

42．不是影响结晶的因素为A

A．杂质的多少B．欲结晶成分含量的多少

C．欲结晶成分熔点的高低D．结晶溶液的浓度E．结晶的温度

46．影响硅胶吸附能力的因素有A

A．硅胶的含水量B．洗脱剂的极性大小C．洗脱剂的酸碱性大小

D．被分离成分的极性大小E．被分离成分的酸碱性大小

47．不适于醛、酮、酯类化合物分离的吸附剂为A

A．氧化铝B．硅藻土C．硅胶

D．活性炭E．聚酰胺

48．化合物进行硅胶吸附柱色谱时的结果是B

A．极性大的先流出B．极性小的先流出C．熔点低的先流出

D．熔点高的先流出E．易挥发的先流出

50．硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是B

洗脱剂无变化

极性梯度洗脱

洗脱剂的极性由大到小变化

D.酸性梯度洗脱

E．碱性梯度洗脱

55．氧化铝，硅胶为极性吸附剂，若进行吸附色谱时，其色谱结果和被分离成分的

什么有关A

A．极性B．溶解度C．吸附剂活度

D．熔点E．饱和度

56．下列基团极性最大的是D

A．醛基B．酮基C．酯基

D．酚羟基E．甲氧基

57．下列基团极性最小的是C

A．醛基B．酮基C．酯基

D．酚羟基E．醇羟基

58．下列基团极性最大的是A

A．羧基B．胺基C．烷基

D．醚基E．苯基

59．下列基团极性最小的是C

A．羧基B．胺基C．烷基

D．醚基E．苯基

61．聚酰胺薄层色谱下列展开剂中展开能力最强的是D

A．30％乙醇B．无水乙醇C．70％乙醇

D．丙酮E．水

62．具下列基团的化合物在聚酰胺薄层色谱中Rf值最大的是D

A.四个酚羟基化合物B．二个对位酚羟基化合物

C．二个邻位酚羟基化合物D.二个间位酚羟基化合物

E．三个酚羟基化合物

63．聚酰胺在何种溶液中对黄酮类化合物的吸附最弱D

A.水B.丙酮C.乙醇

D.氢氧化钠水溶液E.甲醇

64．对聚酰胺色谱叙述不正确项E

A.固定项为聚酰胺B.适于分离酚性、羧酸、醌类成分

C.在水中吸附力最大D.醇的洗脱力大于水

E.甲酰胺溶液洗脱力最小

65．化合物进行正相分配柱色谱时的结果是B

A．极性大的先流出B．极性小的先流出C．熔点低的先流出

D．熔点高的先流出E．易挥发的先流出

66．化合物进行反相分配柱色谱时的结果是A

A．极性大的先流出B．极性小的先流出C．熔点低的先流出

D．熔点高的先流出E．易挥发的先流出

70．纸色谱的色谱行为是A

A．化合物极性大Rf值小B．化合物极性大Rf值大C．化合物极性小Rf值小

D．化合物溶解度大Rf值小E．化合物酸性大Rf值大

71．正相纸色谱的展开剂通常为E

A．以水为主B．酸水C．碱水

D．以醇类为主E．以亲脂性有机溶剂为主

72．薄层色谱的主要用途为B

A．分离化合物B．鉴定化合物C．分离和化合物的鉴定

D．制备化合物E．制备衍生物

73．原理为分子筛的色谱是B

A．离子交换色谱B．凝胶过滤色谱C．聚酰胺色谱

D．硅胶色谱E．氧化铝色谱

74．凝胶色谱适于分离E

A.极性大的成分B.极性小的成分C.亲脂性成分

D.亲水性成分E.分子量不同的成分

77．不适宜用离子交换树脂法分离的成分为E

A.生物碱B.生物碱盐C.有机酸

D.氨基酸E.强心苷

78．天然药物水提取液中，有效成分是多糖，欲除去无机盐，采用B

A.分馏法B.透析法C.盐析法

D.蒸馏法E.过滤法

79．淀粉和葡萄糖的分离多采用D

A.氧化铝色谱B.离子交换色谱C.聚酰胺色谱

D.凝胶色谱E.硅胶吸附柱色谱

81．与判断化合物纯度无关的是D

A．熔点的测定B．选二种以上色谱条件检测

C．观察结晶的晶型D．闻气味E．测定旋光度

82．紫外光谱用于鉴定化合物中的C

A．羟基有无B．胺基有无C．不饱和系统

D．醚键有无E．甲基有无

83．红外光谱的单位是A

A．cm-1B．nmC．m/z

D．mmE．δ

84．红外光谱中羰基的吸收峰波数范围是D

A．3000～3400B．2800～3000C．2500～2800

D．1650～1900E．1000～1300

85．确定化合物的分子量和分子式可用E

A．紫外光谱B．红外光谱C．核磁共振氢谱

D．核磁共振碳谱E．质谱

86．用核磁共振氢谱确定化合物结构不能给出的信息是A

A．碳的数目B．氢的数目C．氢的位置

D．氢的化学位移E．氢的偶合常数

87．用核磁共振碳谱确定化合物结构不能给出的信息是A

A．氢的数目B．碳的数目C．碳的位置

D．碳的化学位移E．碳的偶合常数

88．核磁共振氢谱中，2J值的范围为E

A．0～1HzB．2～3HzC．3～5Hz

D．5～9HzE．10～16Hz

89．红外光谱的缩写符号是B

A.UVB.IRC.MS

D.NMRE.HI-MS

90．核磁共振谱的缩写符号是D

A.UVB.IRC.MS

D.NMRE.HI-MS

（3）填空题[1-14]

1.天然药物化学成分的主要分离方法有：

系统溶剂分离法、两相溶剂萃取法、沉淀法、盐析法、分馏法、结晶法及色谱法等。

2.对于大分子化合物如多肽、蛋白质、多糖等常用凝胶色谱进行分离。

3.天然药物成分在溶剂中的溶解度直接与溶剂的极性有关，溶剂可分为

水、亲水性有机溶剂和亲脂性有机溶剂三种。

5．溶剂提取法中溶剂的选择主要依据溶剂的极性、被分离成分的性质、共存的其它成分的性质三方面来考虑。

8．两相溶剂萃取法是利用混合物中各成分在两相互不混溶的溶剂中分配系数的差异来达到分离的；化合物的分配系数差异越大，分离效果越好。

9．常用的沉淀法有、和等。

10．乙醇沉淀法加入的乙醇含量达80%以上以上时，可使淀粉、蛋白质、

粘液质和树胶等物质从溶液中析出。

12．吸附色谱法常选用的吸附剂有、、和等。

13．聚酰胺吸附色谱法的原理为氢键吸附，适用于分离酚类或黄酮类、羧酸类、和醌类等化合物。

14．凝胶色谱法是以凝胶为固定相，利用混合物中各成分分子量大小的不同而进行分离的方法。

其中分子量小的成分易于进入凝胶颗粒的网孔，柱色谱分离时后被洗脱；分子量大的成分不易进入凝胶颗粒的网孔，而先被洗脱。

15．通过系统查阅美国化学文摘（CA），判断已知或未知化合物。

16．大多数β-D和α-L的苷端基碳质子的偶合常数是在6~8Hz范围。

17.苷的碳端基碳质子的化学位移在4~6ppm范围。

第三章苷类

A型题[1-20]

3．在水和其他溶剂中溶解度都很小的苷是D

A.氧苷B.氮苷C.硫苷

D.碳苷E.酯苷

4．酸水解速度最快的是C

A.葡萄糖苷B.鼠李糖苷C.2-去氧糖苷

D.葡萄糖醛酸苷E.阿拉伯糖苷

5．最难被酸水解的是A

A.碳苷B.氮苷C.氧苷

D.硫苷E.氰苷

7．水解碳苷常用的方法是E

A.缓和酸水解B.强烈酸水解C.酶水解

D.碱水解E.氧化开裂法

9．提取苷类成分时，为抑制或破坏酶常加入一定量的C

A.硫酸B.酒石酸C.碳酸钙

D.氢氧化钠E.碳酸钠

11．Smith裂解法属于D

A.缓和酸水解法B.强烈酸水解法C.碱水解法

D.氧化开裂法E.盐酸-丙酮水解法

15．下列有关苷键酸水解的论述，错误的是B

A.呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解

B.醛糖苷比酮糖苷易水解

C.去氧糖苷比羟基糖苷易水解

D.氮苷比硫苷易水解

E.酚苷比甾苷易水解

17．Molish反应的试剂组成是E

A.苯酚-硫酸B.酚-硫酸C.萘-硫酸

D.β-萘酚-硫酸E.α-萘酚-浓硫酸

X型题[41-50]

45．水解后能够得到真正苷元的水解方法是AD

A．酶水解　　　　B．剧烈酸水解　　C．酸水解

D．氧化开裂法E．碱水解

46．Smith裂解法中用到的试剂有ABE

A．过碘酸　　　　B．四氢硼钠　　　C．浓硫酸

D．氢氧化钠　　　　E．稀盐酸

48．自中药中提取原生苷，抑制和破坏酶的活性，常采用的方法是ACD

A.在中药中加入碳酸钙B．在中药中加入酸水C．沸水提取

D．甲醇提取E．30～40℃保温

50．自中药中提取苷类成分，常选用的溶剂是AB

A．水　　　　　　B．乙醇　　　　　　C．醋酸乙酯

D．乙醚　　　　　E．石油醚

（三）填空题[1-8]

1．在糖或苷的水解液中加入3%α-萘酚乙醇溶液混合后，沿器壁滴加浓硫酸使

酸层集于下层，有单糖存在时则两液层交界处呈现紫色环，此反应为

Molish反应。

2．将样品溶于含少量Fe3+的冰醋酸中，沿管壁滴加浓硫酸，观察界面和醋酸层的颜色变化。

如有α-去氧糖存在，醋酸层渐呈蓝色或蓝绿色。

界面的颜色随苷元不同而异。

此反应为Keller-Kiliani反应。

3．按苷键原子不同，苷类可分氧苷、硫苷、碳苷、氮苷，最常见的是氧苷。

这是最常见的苷类分类方式。

4．苷元与糖结合成苷后，其水溶性增大，挥发性降低，稳定性增强，生物活性或毒性降低或消失。

第4章醌类

A型题[1-30]

3．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用冷的5％Na2CO3水溶液萃取，碱水层的成分是A

A.B.C.

D.E.

4．能与碱液发生反应，生成红色化合物的是B

A.羟基蒽酮类B.羟基蒽醌类C.蒽酮类

D.二蒽酮类E.羟基蒽酚类

6．下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是D

A.B.C.

D.E.

9．下列蒽醌用硅胶薄层色谱分离，用苯-醋酸乙酯（3︰1）展开后，Rf值大小顺序为D

A.①＞②＞③＞④＞⑤B.⑤＞①＞③＞②＞④C.⑤＞③＞①＞②＞④

D.④＞②＞③＞①＞⑤E.②＞①＞⑤＞④＞③

10．在大黄总蒽醌的提取液中，若要分离大黄酸、大黄酚、大黄素、芦荟大黄素、大黄素甲醚，采用哪种分离方法最佳E

A.pH梯度萃取法B.氧化铝柱色谱法C.分步结晶法

D.碱溶酸沉法E.pH梯度萃取法与硅胶柱色谱结合法

19．采用柱色谱分离蒽醌类成分，常不选用的吸附剂是B

A.硅胶B.氧化铝C.聚酰胺

D.磷酸氢钙E.葡聚糖凝胶

21．大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是C

A.一个苯环的β-位B.苯环的β-位C.在两个苯环的α或β位

D.一个苯环的α或β位E.在醌环上

22．某成分做显色反应，结果为：

溶于Na2CO3溶液显红色.与醋酸镁反应显蓝紫色.与α-萘酚-浓硫酸反应不产生紫色环，在NaHCO3中不溶解。

此成分为C

A.B.C.

D.E.

24．分离游离蒽醌与蒽醌苷，可选用下列方法D

A.Al2O3柱色谱法B.离子交换色谱法C.水与丙酮萃取

D.水与乙醚萃取E.丙酮与乙醚萃取

28．1,8-二羟基蒽醌的紫外光谱数据为B

A.418～440nmB.430～450nmC.470～500nm

D.400～420nmE.500nm以上

X型题[81-90]

83．下列化合物遇碱显黄色，经氧化后才显红色的是BCD

A.羟基蒽醌类B.蒽酚C.蒽酮

D.二蒽酮E.羟基蒽醌苷

（三）填空题[1-12]

1．醌类化合物主要包括苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌四种类型。

3．根据分子中羟基分布的状况不同，羟基蒽醌可分为大黄素型和茜素型两种类型。

5．分离大黄酚和大黄素甲醚常用柱色谱法，常用的吸附剂为硅胶，最先洗脱下来的是大黄酚。

9．用pH梯度萃取法分离游离蒽醌衍生物，可溶于5％NaHCO3溶液的成分结构中应有-COOH基团；可溶于5％Na2CO3溶液的成分结构中应有β-酚羟基基团；可溶于5%NaOH溶液的成分结构中应有α-酚羟基基团；

第五章苯丙素类化合物

（一）选择题[1-42]

A型题[1-10]

1．香豆素的基本母核为A

A.苯骈α-吡喃酮B.对羟基桂皮酸　C.反式邻羟基桂皮酸

D.顺式邻羟基桂皮酸E．苯骈γ-吡喃酮

3．异羟肟酸铁反应的作用基团是B

A.亚甲二氧基B.内酯环C.芳环

D.酚羟基E.酚羟基对位的活泼氢

4．游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在C

A.甲氧基B.亚甲二氧基C.内酯环

D.酚羟基对位的活泼氢E.酮基

8．组成木脂素的单体结构类型不包括D

A.桂皮酸B.烯丙苯C.桂皮醇

D.苯甲酸E.丙烯苯

9．Gibb′s反应呈现阳性时通常呈A

A.蓝色B.红色C.黄色

D.绿色E.紫色

B型题[11-20]

[16-20]

A.异羟肟酸铁反应B.Gibb′s试剂反应C.Molish试剂反应

D.水饱和的正丁醇或异戊醇E.甲苯-甲酸乙酯-甲酸（5﹕4﹕1）

16．内酯类化合物的鉴别可用A

17．简单香豆素类的纸色谱鉴定展开剂常采用D

18．苷或糖类的化学鉴别常采用C

19．硅胶薄层色谱鉴定简单香豆素类成分，常用的展开剂为E

20．用于确定香豆素C6位有无取代基的反应是B

X型题[31-42]

34．提取游离香豆素的方法有BCE

A．酸溶碱沉法　B．碱溶酸沉法　　C．乙醚提取法

D．热水提取法　　　　E．乙醇提取法

35．采用色谱方法分离香豆素混合物，常选用的吸附剂有ABD

A．硅胶　　　　B．酸性氧化铝　　C．碱性氧化铝

D．中性氧化铝　　　　E．活性碳

38．区别6，7-呋喃香豆素和7，8-呋喃香豆素时，可将它们分别加碱水解后再采用BC

A．异羟肟酸铁反应B．Gibb′s反应　　C．Emerson反应

D．三氯化铁反应　E．醋酐-浓硫酸反应

40．组成木脂素的单体有ABCDE

A．桂皮醛　　　　B．桂皮酸　　　　C．桂皮醇

D．丙烯苯　　　　E．烯丙苯

（三）填空题[1-10]

1.香豆素是一类具有苯并α-吡喃酮母核的内酯类化合物。

它们的基本骨架是。

6.木脂素分子结构中常含有酚羟基、醇羟基、甲氧基、亚甲二氧基、

羧基和内酯环等，因此分别呈各功能团所具有的化学性质。

8.游离香豆素及其苷分子中具有α，β-不饱和内酯结构，在稀碱溶液中可水解开环，形成易溶于水的顺邻羟基桂皮酸盐，加酸酸化又环合成难溶于水的内酯而沉淀析出。

此反应具有可逆性。

可用于香豆素及其内酯类化合物的鉴别和提取分离。

10.碱溶酸沉法提取香豆素类成分时，必须注意所加碱液的浓度不宜太浓、碱度不宜太强，加热的时间不宜太长、温度不宜太高，以免破坏内酯环。