烃及其烃的衍生物教案.docx
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烃及其烃的衍生物教案
烃及其烃的衍生物的复习
酯化成环（肽化成环）
烷取
烯消
炔加
卤聚
醇水
酚中
醛酯
酸复分
酯氧化
糖类还原
油脂显
蛋白质
（酮、醚）
知识点一 烷烃
1．概念
分子中碳原子之间以________结合成链状，剩余的价键全部跟________结合的烃叫烷烃。
其通式为__________________________。
2．物理性质
随碳原子数的递增，沸点逐渐________，相对密度逐渐________，其中碳原子数为1～4的烷烃，常温下为____态。
3．化学性质
（1）取代反应
甲烷和氯气生：
________________________________________________________________________。
（2）氧化反应：
可在空气中燃烧。
问题思考
1．甲烷跟溴水中的Br2能发生取代反应生成CH3Br吗？
课堂练习
1．有下列物质：
①丁烷 ②2甲基丙烷 ③戊烷 ④2甲基丁烷 ⑤2,2二甲基丙烷，其沸点排列顺序正确的是（ ）
A．①>②>③>④>⑤
B．⑤>④>③>②>①
C．③>④>⑤>①>②
D．②>①>⑤>④>③
2．在同温同压下，10mL某气态烃在50mLO2里充分燃烧，得到液态水和体积为35mL的混合气体，则该烃的分子式可能为（ ）
A．CH4B．C2H6C．C3H8D．C3H4
3．1molCH4与一定量的Cl2发生取代反应，待反应完成后测得四种取代物的物质的量相等，则消耗Cl2为（ ）
A．0.5molB．2molC．2.5molD．4mol
知识点二 烯烃
1．概念
分子里含有________的不饱和烃叫烯烃，含一个碳碳双键的链状烯烃的分子通式为________________。
2．物理性质
随碳原子数的递增，沸点逐渐________，相对密度逐渐________，其中碳原子数为1～4的烯烃，常温下为____态。
3．化学性质
（1）氧化反应
①能使酸性KMnO4溶液________。
②在空气中燃烧。
（2）加成反应
乙烯能使溴水________，发生的化学方程式为：
________________________________________________________________________。
工业上利用乙烯制取乙醇，发生的化学方程式为：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（3）加聚反应
由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应叫加聚反应。
如乙烯发生加聚反应生成聚乙烯的化学方程式为：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
课堂练习
1．下列操作达不到预期目的的是（ ）
①石油分馏时把温度计插入液面以下 ②用溴水除去乙烯中混有的SO2气体 ③用乙醇与3mol·L－1的H2SO4混合共热到170℃以上制乙烯 ④将苯和溴水混合后加入Fe粉制溴苯 ⑤将饱和食盐水滴入盛有电石的烧瓶中制乙炔
A．①④B．③⑤
C．②③④⑤D．①②③④
2．下列化合物分别经催化加氢后，不能得到2甲基戊烷的是（ ）
3．聚四氟乙烯的耐热性和化学稳定性超过其他塑料，被称为“塑料王”。
其合成路线如下：
三氯甲烷
二氟一氯甲烷
四氟乙烯
聚四氟乙烯
下列说法中不正确的是（ ）
A．“塑料王”不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．三氯甲烷（CHCl3）可以用甲烷与氯气的取代反应来制取
C．四氟乙烯（CF2===CF2）中所有的原子都在同一个平面上
D．二氟一氯甲烷（CHClF2）中所有原子最外层都达到了8电子稳定结构
8．由乙烯推测丙烯（CH2===CH—CH3）的结构或性质不正确的是（ ）
A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．能在空气中燃烧
C．能使溴水褪色
D．与HCl在一定条件下能加成只得到一种产物
知识点三 炔烃
1．定义
分子里含有________的一类脂肪烃称为炔烃，其通式为：
______________________。
2．物理性质
（1）随碳原子数目的增加，炔烃的________、________逐渐变大。
（2）
分子式
结构式
结构简式
色、味、态
溶解性
C2H2
____于水
3.化学性质
（1）乙炔的实验室制取原理：
________________________________________________________________________。
（2）乙炔的还原性
将乙炔通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液颜色逐渐
________________________________________________________________________。
（3）乙炔的加成反应
①将乙炔通入溴水中，溴水颜色逐渐________，发生的化学方程式为
________________________________________________________________________、
________________________________________________________________________。
②乙炔与H2、HCl也发生加成反应，反应的化学方程式分别为：
________________________________________________________________________、
C2H2＋HCl
H2C===CHCl。
（4）乙炔的燃烧
乙炔在空气中燃烧，冒出大量黑烟。
问题思考
2．乙烯、乙炔均能使溴水及酸性KMnO4溶液褪色，其褪色的原理是否相同？
3．实验室收集C2H2可采用什么方法？
生成的C2H2中常含有H2S，如何除去？
课堂练习
1．某烃的结构简式为
。
分子中饱和碳原子数为a，可能在同一直线上的碳原子数为b，一定在同一平面上的碳原子数为c，则a、b、c分别为（ ）
A．4、3、7B．4、3、6C．2、5、4D．4、6、4
2．某气态烃0.5mol能与1molHCl完全加成，加成后产物分子上的氢原子又可被3molCl2取代，则此气态烃可能是（ ）
知识点四 苯的结构与性质
1．苯的结构和芳香烃
（1）苯的分子式为C6H6，结构简式为__________，苯分子具有__________结构；苯分子中不存在一般的碳碳双键，6个碳原子之间的键长、键能相等，是一种介于__________________________的独特的键。
（2）分子里含有苯环的碳氢化合物，属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。
2．苯的性质
（1）物理性质
苯为____色、________气味的液体，有毒，____溶于水，密度比水____，熔点仅为5.5℃。
（2）苯分子的特殊结构决定了苯兼有烷烃和烯烃的化学性质，即易取代，能加成，难氧化。
①取代反应：
苯与溴发生反应：
________________________________________________________________________；
苯与硝酸发生反应：
________________________________________________________________________；
苯与硫酸发生反应：
________________________________________________________________________；
②苯与H2发生加成反应：
________________________________________________________________________。
③氧化反应：
a．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。
b．苯在空气中燃烧，产生明亮火焰并冒出黑烟。
知识点五 苯的同系物
由于苯环受烃基的影响，使苯的同系物与苯有所不同。
（1）氧化反应：
①燃烧。
②苯的同系物分子中的烃基一般可以被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。
（2）取代反应：
甲苯与浓HNO3、浓H2SO4的混合物反应：
问题思考
己烯中混有少量甲苯，如何检验？
知识点六 芳香烃的来源及其应用
1．芳香烃来源于煤的提炼和石油化学工业中的催化重整。
2．一些简单的芳香烃如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、农药等。
课堂练习
1．（2010·上海，10）下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是（ ）
A．乙醇、甲苯、硝基苯B．苯、苯酚、己烯
C．苯、甲苯、环己烷D．甲酸、乙醛、乙酸
2.（2011·上海，28）异丙苯（
）是一种重要的有机化工原料。
根据题意完成下列填空：
（1）由苯与2丙醇反应制备异丙苯属于__________反应；由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为__________________。
（2）异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的名称是__________。
（3）α甲基苯乙烯（
）是生产耐热型ABS树脂的一种单体，工业上由异丙苯催化脱氢得到。
写出由异丙苯制取该单体的另一种方法（用化学反应方程式表示）。
（4）耐热型ABS树脂由丙烯腈（CH2===CHCN）、1,3丁二烯和α甲基苯乙烯共聚生成，写出该树脂的结构简式（不考虑单体比例）。
3．（2010·安徽理综，26）F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：
（1）A→B的反应类型是________________，D→E的反应类型是________________，E→F的反应类型是________________。
（2）写出满足下列条件的B的所有同分异构体
________________________________________________________________________
（写结构简式）。
①含有苯环 ②含有酯基 ③能与新制Cu（OH）2反应
（3）C中含有的官能团名称是________________。
已知固体C在加热条件下可溶于甲醇，下列C→D的有关说法正确的是________。
a．使用过量的甲醇，是为了提高D的产率
b．浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑
c．甲醇既是反应物，又是溶剂
d．D的化学式为C9H9NO4
（4）E的同分异构体苯丙氨酸经聚合反应形成的高聚物是
______________________________________________________________（写结构简式）。
知识点七 溴乙烷
1．分子式与物理性质
分子式
结构简式
色、态
沸点
密度
溶解性
C2H5Br
无色、液体
较低
比水
____溶于水，____溶于多种有机溶剂
2.化学性质
（1）取代反应
CH3CH2Br与NaOH水溶液反应，化学方程式为：
________________________________________________________________________。
该反应又称为C2H5Br的________反应。
（2）消去反应
①在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和键化合物的反应。
②溴乙烷与强碱（NaOH或KOH）的乙醇溶液共热发生消去反应，化学方程式为：
________________________________________________________________________。
问题思考
1．实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？
知识点八 卤代烃
1．分类
根据分子里所含卤素原子的不同，可以分为__________、________和__________，用________表示。
2．物理性质
少数为气体，多数为液体或固体，____溶于水，可溶于大多数有机溶剂。
3．用途
（1）某些卤代烃是很好的有机溶剂。
（2）某些卤代烃是有机合成的重要原料。
（3）某些多卤代烃（如氟氯代烷）化学性质稳定，____毒，不________、易________、易__________，可作制冷剂、灭火剂。
4．氟代烷
含氯、溴的氟代烷对臭氧层产生破坏作用，形成______________________________。
原理是：
_______________、_________、_______________________，其中Cl原子起________作用。
问题思考
2．在烃中引入—X的方法有哪些？
3．①破坏臭氧层的物质除氟氯烃外还有哪些？
②导致温室效应的主要物质有哪些？
③导致酸雨的主要物质有哪些？
④导致光化学烟雾的主要物质有哪些？
课堂练习
1.（2011·天津理综，8）已知：
RCH2COOH
Ⅰ.冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下：
（1）A为一元羧酸，8.8gA与足量NaHCO3溶液反应生成2.24LCO2（标准状况），A的分子式为__________。
（2）写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式：
___________________________________。
（3）B是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出B―→C的反应方程式：
__________________________。
（4）C＋E―→F的反应类型为__________。
（5）写出A和F的结构简式：
A________________________________________________________________________；
F________________________________________________________________________。
（6）D的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为______________________；写出a、b
所代表的试剂：
a____________；b__________。
Ⅱ.按如下路线，由C可合成高聚物H：
C
G
H
（7）C―→G的反应类型为__________。
（8）写出G―→H的反应方程式：
_________________________________________________。
2．[2010·广东－30
（2）]由
通过消去反应制备
的化学方程式为___________________________________（注明反应条件）。
3．[2010·海南，18（Ⅱ）]A～G都是有机化合物，它们的转化关系如下：
请回答下列问题：
（1）已知：
6.0g化合物E完全燃烧生成8.8gCO2和3.6gH2O；E的蒸气与氢气的相对密度为30，则E的分子式为__________。
（2）A为一取代芳香烃，B中含有一个甲基。
由B生成C的化学方程式
为________________________________________________________________________；
（3）由B生成D、由C生成D的反应条件分别是______________________________、______________；
（4）由A生成B、由D生成G的反应类型分别是_____________________________、____________；
（5）F存在于栀子香油中，其结构简式为
________________________________________________________________________；
（6）在G的同分异构体中，苯环上一硝化的产物只有一种的共有________个，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为1∶1的是____________________（填结构简式）。
知识点九 醇
1．概念
羟基与______________________相连的化合物。
2．分类及代表物
根据醇分子中__________________，可将醇分为一元醇、二元醇和多元醇。
乙二醇和丙三醇都是____________、__________、____________的液体，都__________于水和乙醇，是重要的化工原料。
3．氢键及其影响
（1）氢键：
醇分子中______________与另一醇分子______________________间存在的相互吸引作用称为氢键。
（2）影响
①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点____________烷烃。
②甲醇、乙醇、丙醇均可以____________溶于水中，也是因为与水形成了氢键。
4．性质（以乙醇为例）
（1）与Na反应，化学方程式为：
________________________________________________________。
（2）消去反应，化学方程式为：
________________________________________________________。
（3）取代反应，化学方程式为：
________________________________________________________。
（4）氧化反应，氧化成醛：
________________________________________________________。
问题思考
1．饱和一元醇的通式是什么？
含氧量最大的饱和一元醇是什么？
2．在进行乙醇的消去反应实验时，为什么要将温度立即升至170℃？
课堂练习
1．下列有关醇的叙述，正确的是（ ）
A．所有醇都能发生消去反应
B．低级醇（甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇）都能与水以任意比互溶
C．凡是烃基直接与羟基相连的化合物一定是醇
D．乙醇和浓硫酸按1∶3体积比混合，共热就一定能产生乙烯
2．下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是（ ）
3．二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。
二甘醇的结构简式是
HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。
下列有关二甘醇的叙述正确的是（ ）
A．不能发生消去反应B．能发生取代反应
C．能溶于水，不溶于乙醇D．符合通式CnH2nO3
4．回答有关以通式CnH2n＋1OH所表示的一元醇的下列问题：
（1）出现同类同分异构体的最小n值是
________________________________________________________________________。
（2）n＝4的同分异构体中，氧化后能生成醛的醇有______种，其结构简式是
________________________________________________________________________。
（3）具有同分异构体的醇跟浓硫酸混合加热时，只能得到一种不饱和烃（烯烃类），符合这一结果的醇的n值为________。
知识点十 酚
1．定义
羟基与______________而形成的化合物称为酚。
2．苯酚的分子式
苯酚的分子式为____________，结构简式为__________或__________。
3．苯酚的物理性质
（1）纯净的苯酚是________晶体，有________气味，易被空气氧化呈________。
（2）苯酚常温下在水中的溶解度________，高于________时能与水________，苯酚________于酒精。
（3）苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用________洗涤。
4．苯酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基________；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢________。
（1）弱酸性
苯酚与NaOH反应，化学方程式为：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（2）取代反应
苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
（3）显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用显____色，利用这一反应可检验苯酚的存在。
问题思考
3．试写出C7H8O的属于芳香族化合物的同分异构体，由此可得出什么结论？
4．如何清理试管内壁上残留的苯酚？
课堂练习
1．（2011·西宁模拟）可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是（ ）
A．氯化铁溶液、溴水
B．碳酸钠溶液、溴水
C．酸性高锰酸钾溶液、溴水
D．酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液
2．膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。
木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一——芥子醇结构简式如下图所示。
下列有关芥子醇的说法正确的是（ ）
A．芥子醇分子中有两种含氧官能团
B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上
C．芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3molBr2
D．芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成
3．食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：
下列叙述错误的是（ ）
A．步骤
（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D．步骤
（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
4.（2011·昆明模拟）化合物A学名邻羟基苯甲酸，俗名水杨酸，其结构如图所示：
。
（1）将A跟哪种物质的溶液反应可得到一钠盐（其化学式为C7H5O3Na）（ ）
A．NaOHB．Na2SC．NaHCO3D．NaCl
（2）水杨酸的同分异构体中，属于酚类，同时还属于酯类的化合物有________种。
（3
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