烟草色素.docx
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烟草色素
烟草色素
河南省亚临界萃取工程技术研究中心
烟草在田间成长时呈现不同程度的绿色。
经调制后烟叶显现不同程度的黄色，如淡黄色、正黄色、金黄色、深黄色、红黄色、棕黄色等。
烟叶的颜色是各种呈色物质的外观反映。
各种色素不但在烟草生长发育过程中与生理活动关系密切，而且对调制后烟叶的外观质量和内在质量也起着重要作用。
不同类型烟草及调制品其质量特点和风格不同，对烟叶的颜色要求也不同。
因此，了解烟草有哪些色素，它们有那些性质，这些色素在烟草生长期间和加工过程中如何变化，人们如何在加工过程中使烟叶保持好的色泽和防止颜色变坏，了解这些问题对于研究烟草及其制品的质量有重要意义。
有关烟草色素方面已有大量报道，烟草中色素的总量和组成随烟草类型、品种、生长阶段、加工处理方法的不同而不同，新鲜烟叶中的色素主要有叶绿素a、叶绿素b、β-胡萝卜素、叶黄素、新黄质和紫黄质。
一般说来，新鲜烟叶中的叶绿素变化范围为0.5～4%，其中叶绿素a约占70%，叶绿素b约占30%。
成熟烟叶中黄色色素总量约为叶绿素含量的五分之一至三分之一。
烤烟型烟叶的胡萝卜素是由68%的β-胡萝卜素和32%的新-β-胡萝卜素所组成的混合物，而叶黄素的构成为60%的叶黄素22%新黄质和18%的紫黄质。
第一节叶绿素
叶绿素是叶绿体中的质体色素，存在烟草中的叶和绿色茎中。
它参与光合作用，使太阳能转化为化学能贮存在形成的有机化合物中，因此他对烟草的生理生化和生长发育起着重要作用。
叶绿素在烟草成熟和烟叶调制过程中大量降解消失，他在干烟叶中是一种不利的化学成分，在烟叶分级中是被严格控制的指标之一。
一、叶绿素的结构
从上面的结构式可以看出，叶绿素是一个含氮杂环化合物。
叶绿素a
/COOCH3
的分子式为：
C32H30N4Mg。
\COOC30H39
分子中含有一个卟吩环的基本结构，卟吩环也叫噐环是由四个吡咯环的α-碳原子通过次甲基（-CH-）相连而成。
噐环呈平面型。
在四个吡咯环中间的间隙里以共价键和配位键与镁原子结合。
取代卟吩叫做卟啉化合物。
同样，血红素和细胞金素也都有卟吩环的基本结构，只是取代基不同，中间络合的原子为铁。
卟吩环是一个闭合共轭体系，这是叶绿素显色的结构基础。
在卟吩环上的四个吡咯结构β位上还存在着不同的取代基，对叶绿素a来说，1，3，5，8位上各连接一个甲基，2位上连接一个乙烯基，4位上连接一个乙基，7位上连接的是一个与叶绿醇结合成酯的丙酸基。
叶绿素b不同于叶绿素a的地方就在于3位上是一个醛基。
叶绿素分子中除了环Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ外，还存在着一个环Ⅴ，环Ⅴ上的一个碳原子上连接着一个以羰基形式存在的氧原子，另一个碳原子上连接着一个以甲酯形式存在的羧基。
二、叶绿素的性质
叶绿素分子存在于叶绿体中，分子的一端与亲水性的蛋白质相结合，另一端可与脂类化合物相结合。
当细胞死亡之后叶绿素既游离出来，游离叶绿素很不稳定，对光和热都较敏感。
在碱的作用下，叶绿素生成叶绿醇、甲醇、叶绿原素盐。
用酸谨慎处理，去镁叶绿素生成醋酸铜。
三、叶绿素对烟质的影响
简单介绍叶绿素在烟草生长过程中生物合成、积累、降解规律。
……
烟叶在调制过程中，绝大部分降解消失。
叶吩环可分解成顺丁烯二酸亚胺的衍生物。
由于叶绿素是与蛋白质、脂类相结合以复合体的形式存在，那么当叶绿素降解的同时，蛋白质也降解。
因为鲜烟叶中与叶绿素结合的蛋白质约占蛋白质总量的50%左右，所以当叶绿素绝大部分被分解，烟叶显现黄色的时候，蛋白质也得到了充分的降解。
淀粉的转化分解也已达到了充分的程度，烟叶内部可自行调节的生化过程即将结束。
当这些物质变化达到了理想程度时，即可结束变黄，把烟叶烤干，将有利于品质的颜色和内部化化学成分固定下来。
如果不能及时烤干，烟叶内部的生化变化过程转变为细胞自溶自解过程。
细胞解体，多酚氧化酶释放氧气自由进入叶组织，多酚被氧化，产生深色物质，使烟叶颜色加深，内部化学成分也向着不利于品质的方向发展。
如果叶绿素没有充分降解，就把烟叶烤干，就会考出不同程度的“青黄烟”，“青黄烟”不但产生青杂气，而且由于碳水化合物和含氮化合物没有充分降解，各种内在质量都较差。
所以“青黄烟”的使用价值较低，且随着含青度的增加越来越低。
第二节类胡卜素
类胡卜素广泛分布于生物界，已知的达300种以上，颜色从黄、橙、红以至紫色都有。
其中含量最多的有西红柿红素、叶黄素、β-胡萝卜素等。
类胡萝卜素也是叶绿体中的质体色素。
不溶于水，溶于脂肪溶剂，属于脂溶性色素
一、类胡萝卜素的结构
类胡罗素是以异戊二稀残基为单元组成的一类色素。
也是萜类化合物。
这类化合物的基本结构都是一个较长的共轭体系，都属于多稀色素，分子中含八个异戊二烯单位的四萜化合物，分子间的四个异戊二稀单位为尾首相连，尾尾相连和首尾相连。
这是各种类胡卜素的共同部分，分子两端各连两个异戊二烯单位，或两个开链接构，或一个开链接构和一个环状结构，又辞去分为不同的类胡罗卜素。
类胡罗卜素分子中都含有一个较长的共轭体系，是具有吸光特性而呈现颜色的结构基础。
异戊二烯（2-甲基-1，3-丁二烯）异戊二烯碳架
1.胡罗卜素类
大多的天然胡罗卜素类都可看作是西红柿红素的衍生物，其结构式如下：
番茄红素
番茄红素的一端或两端环化后，形成他的同分异构体α-、β-和γ-胡萝卜素。
类胡卜素与叶绿素一样由绿色植物所合成，一些微生物也能合成类胡罗卜素（如酵母菌、霉菌、细菌类等）。
而人和动物体内不能合成类胡罗素，只能直接或间接取食于植物。
一些类胡罗卜素如β-胡罗卜素等在人体和动物体内装化为维生A,称为维生素A元，这就是类胡罗卜素的营养价值所在。
类胡罗卜素端环结构的双键位置在4，5-碳位间的称为α-紫罗兰酮，在5，6-碳位间的称为β-紫罗兰酮，只有具备β-紫罗兰酮环的类胡罗卜素才有维生素A元的功能，所以西红柿红素没有营养价值，α-和γ-胡罗卜素也只有β-胡罗卜素也只有β-胡罗卜素一般的生理价值。
β-紫罗兰酮α-紫罗兰酮
假紫罗兰酮
维生素A
α-二氢大马酮β-二氢大马酮
γ-二氢大马酮δ-二氢大马酮
α-大马酮β-大马酮
γ-大马酮
2、叶黄素类
叶黄素是类胡罗卜素的含氧衍生物，多呈浅黄色、黄色、橙色等。
烟叶种常见的叶黄素类有叶黄素，化学名称有3，3`-二羟基-α-胡罗卜素；玉米黄素，化学名称为3，3`-二羟基-β-胡罗卜素；紫黄质，化学名称为5，6-环氧-5`6`-环氧-玉米黄素；隐黄质，化学名称为3-羟基-β-胡萝卜素。
其化学结构如下
二、类胡罗卜素的性质
类胡罗卜都有较强的亲脂性，几乎不溶于水，乙醇或甲醇，大多易溶于石油醚和烷。
但是它的含氧衍生物则随分子中含氧官能团的数目增多，亲脂性减弱，在石油醚中的溶解度依次减小，而在乙醇或甲醇中的溶解度则逐渐加大。
类胡罗卜素具有高度共轭双键的发色团和含有-OH等助色团，所以具有不同的颜色，但分子中至少含有七个共轭双键时，才能呈现黄色。
由于这一类色素的双键可能存在顺式或反式几何构型，这种构型对颜色也有影响。
全反式化合物颜色较深，顺式双键数目增加，颜色逐渐变浅。
三、类胡罗卜素对烟质的影响
1.生理作用
类胡罗卜素在光合作用中起一定作用，他们可以保护叶绿素分子，使之在强光下不致被氧化而破坏。
其中胡罗卜素也可以吸收光能并传递给叶绿素a，它本身不能进行光化反应。
叶黄素是胡罗卜素的衍生物，其生理作用与胡罗卜素基本相同。
在新鲜烟叶中α-、β-、γ-胡罗卜素的三种异构体中尤以β-胡罗卜素含量最多，也最重要。
烟草细胞中类胡罗卜素与蛋白质形成络合物，它比游离的类胡罗卜更稳定。
类胡罗卜素带不同程度的黄色，但在烟叶生长发育过程中，新鲜烟叶中叶绿素含量较高时，它的颜色被绿色所掩盖，只对绿色的鲜明程度有一定影响。
烟叶调制过程中，胡罗卜素和叶黄素虽然也被氧化降解，但其速度较慢，因此，在调制中期就显出黄色。
调制结束时，这些色素也因分解而大量减少。
2.在调制过程中的变化
白肋烟在晾制时色素含量的减少从视觉观察就很明显。
Burton等人通过控制温度和干燥速度研究白肋烟的调制。
他们报告说，叶绿素a的含量在8～10天内非常迅速地下降到一个很低的水平，而叶绿素b在10天内线性下降到检测不出的水平。
新黄质和紫黄质浓度在头两天内有明显的增加，但在第3～11天内又全部损失掉。
这些色素在表观上浓度的增加可能是由于呼吸作用引起的干物质减少而造成的。
叶绿素和β-胡罗卜素的浓度变化相似，在调制的10～20天内逐渐下降。
一些早期的原苏联研究工作者，曾对烟叶在晾制期间的色素变化进行研究，结果列于表7-1，从表中可以看出，烟叶在晾制期间色素的变化规律，与前面介绍的研究结果相一致
表7-1烟叶晾制期间色素的变化
晾制阶段
烟叶颜色
按原始含量的百分比计算
叶绿素
叶黄素
胡罗卜素
原始状态
绿色
100
100
100
晾制3日后
浅绿色
61
78
99
晾制5日后
黄色
17
57
94
晾制12日后
棕色
6
46
49
3.调制温度的影响及新植二烯的形成
Burton等人在固定的干燥速率条件下，研究了温度对白肋烟晾制的影响。
高温可加速调制白肋烟中叶绿素a和b的分解代谢速率，低温调制则可降低这些色素消失的速率。
在15℃下调制比在32℃下调制叶绿素的消失推迟了4天。
高温还对叶黄素和胡罗卜素的分解有加速作用。
不仅如此，高温还降低这两类类胡罗卜素的最终浓度。
在32℃下调制的烟叶样品这两种类胡罗卜素的含量比在15℃下调制的样品要少大约25%。
另外两个氧化程度更高的类胡罗卜素，紫黄质和新黄质也表现出与叶黄素和类胡罗卜素同样的下降现象。
调制温度对于烟叶中的新植二烯的形成也有显著的影响。
在32℃和83%相对湿度下调制的白肋烟叶片中含有的新植二烯的浓度低于在较低温度下调制的浓度。
降低调制温度可以降低新植二烯在调制初始4天内的生成速度，但到第8天时叶片中新植二烯含量迅速增加，在13天时达到顶峰。
新植二烯：
如果假定植醇（叶绿醇）是新植二烯的一个可能的前源物的话，上述的新植二烯延迟增多就显得合理了。
可以假设在叶片中植醇脱水形成新植二烯。
在调制期间，植醇来自叶绿素a和b的植醇酯的水解产物，在较低调制温度时新植二烯形成的延迟与叶绿素a在这个温度下降解的延迟密切相关。
这就可能是当叶绿素分解代谢时，游离植醇浓度增加并有可能进一步反应---新植二烯。
但是Amin计算了叶绿素中的植醇只相当于调制后烟叶中新植二烯含量的15～30%，所以，观察到的增加现象不能完全归因于叶绿素降解形成植醇从而形成新植二烯。
4.在陈化过程中的变化
从陈化的白肋烟上可观察到18个类胡罗卜素色素带，但其总量不到新鲜白肋烟中类胡罗卜素的26%。
其中的主要成分之一，色素x的吸收光带在玉米黄素上，显然是一个非醚化的顺式多元醇。
α-胡罗卜素、β-胡罗卜素、隐黄质、叶黄素、玉米黄素和色素x，以及他们的立体异构体，构成了类胡罗卜素总量的98%。
次要的组分包括5种色素，部分鉴定数据显示他们是：
单羟基-α-胡罗卜素，表相性的叶黄素异构体，β-胡罗卜素醛和2个顺势番茄红素。
紫黄质和新黄质这两个新鲜烟叶中主要的类胡罗卜素，在陈化烟草中没有发现，这与他们在调制期间消失的报道相一致。
无色的多烯类---新植二烯、八氢番茄红素、和六氢番茄红素也已被鉴定。
除此之外，还有两个无色多烯，他们的部分鉴定数据说明可能是异去甲脱水维生素A和α-紫罗兰酮。
5.对烟质的影响
由于类胡罗卜素在氧的存在下，特别是被光线照射而分解褪色，因此烟叶如果长期贮存，会由于类胡罗卜素的的氧化分解而使颜色变淡发白，对外观质量和内在质量都产生不良影响，特别是质量差的烟叶更为显著。
烟叶储存一般都采用密封和降氧措施。
烟叶在调制、陈化过程中，类胡罗卜素部分分解转化形成一系列的降解产物，这些降解产物与烟草香味有密切关系。
特别是紫罗兰酮类的同系物：
α-紫罗兰酮（甜-花香，紫罗兰花香）、β-紫罗兰酮（柏木香，稀释后紫罗兰香）、γ-紫罗兰酮（木-树脂样的紫罗兰气味）、α-鸢尾酮（天然鸢尾油香）、β-鸢尾酮（β-紫罗兰酮的香气）、大马酮类同系物属玫瑰香韵。
氧化异佛尔酮（香气为幽雅的微酸蜜甜的木香、干果香、香气强烈、留香持久）、猕猴桃内酯等都是烟草中重要的香味物质。
6.烟草色素与烟气成分的关系
白肋烟中的色素与其他烟草有很大差别，其主要成分的分子量要低得多，而且提纯后有相对大量的色素不溶于PH为12的碱性溶液中，土耳其烟和马里兰烟的每支卷烟烟气冷凝物中的色素含量较高，而白肋烟的含量最低。
有迹象表明，这些色素通过热解对烟气中的芳香族化合物尤其是稠环芳烃的形成可能有较大的作用。
第三节多酚类色素
鲜烟叶中不存在或很少存在棕色色素，但是存在这类色素的前体物，经成熟或调制，这类色素前体物便转变为棕色色素，使烟叶的颜色加深。
在自然界这类色素中最常见的有花青素，黄酮素和儿茶素，他们都具有相同的C6-C3-C6的碳骨架，同时在苯环上都具有两个或两个以上羟基，因此这类色素又统称为多酚类色素，是植物中主要的水溶性色素。
一，花青素
华青素多与糖以苷的形式（称为花色苷）存在于植物细胞液中，构成叶、茎特别是花的美丽色彩。
1.化学结构
华青素的母核结构之一是2-苯基苯并吡喃其结构式如下：
ACB
由于B环的各碳位上取代基的不同（或为羟基或为甲氧基），而形成了各种不同的华青素，已知的花青素有20余种,其中最常见的有以下几种：
天竺葵色素，3，5，7，4’-四羟基花青素
矢车菊色素，3，5，7，3’，4’-五羟基花青素
飞燕草色素，3，5，7，3’，4’，5’-六羟基花青素
芍药色素，3，5，7，4’-四羟基-3’-甲氧基花青素
牵牛色素，3，5，7，4’,5’-五羟基-3’-甲氧基花青素
锦葵色素，3，5，7，4’-四羟基-3’,5’-二甲氧基花青素
植物中很少见到游离的花青素。
游离的花青素通常与一至几个单糖结合成苷，成苷的位置大多在3-，5-，7-碳位的羟基上。
成苷的糖主要有五种：
葡萄糖、鼠李糖、半乳糖、木糖和阿拉伯糖。
花色苷的种类繁多，目前已知的有130余种，各种植物中所含的花色苷种类多少不等。
2.花青素的性质
花青素通常都用盐酸提取，得到的是氯化花青素。
各种氯化华青素呈不同色泽的红色，氯化矢车菊色素呈紫红色，氯化天竺葵色素为橙红色，氯化飞燕草色素为蓝红色。
花青素的色泽与结构的关系为：
随着结构中羟基数目的增加，颜色向紫蓝方向增强度动；而结构中甲氧基数目增多颜色则向红色方向变动；在C5位置上连接糖苷基，其色泽趋向加深。
由于花青素分子中吡喃环上的氧原子为四价，使花青素具有碱性，由于酚羟基又使花青素具有酸性，这种两性性质使这类色素具有随介质PH的改变而改变其颜色的特性。
①花青素与Ca、Mg、Mn、Fe、Al等金属络合，生成紫红色、蓝色、或灰紫色等深色色素。
铝对花青素的影响不像铁那样显著，为了防止烟草加工中的变色，应避免与铁接触。
②花青素对光和热极敏感，在光照下或在高温度下很快会变褐色。
③二氧化硫可使花青素褪色成微黄色，其原因不是由于它的氧化还原力或PH值的变化，而是由于二氧化硫与花青素能发生加成反应。
④花青素在氧或氧化剂存在下极不稳定，其反应机理尚不清楚，可能是酚羟基氧化成醌型结构。
花色苷还能被酶分解为糖和花青素，进而被氧化成褐色。
二、黄酮素（花黄素）
这类色素也是广泛存在于植物组织细胞中的一类水溶性色素，多呈浅黄色乃至无色，偶尔为鲜明的橙黄色，因此亦称花黄素。
这类色素目前已知的近400种。
1.黄酮类的化学结构
黄酮类的母核结构是2-苯基苯并吡喃酮
黄酮类最主要的成员有黄酮、黄酮醇、黄烷酮、黄烷酮醇。
黄酮
黄酮醇
黄烷酮
黄烷酮醇
黄酮类也是以苷的形式广泛存在于植物组织中，成苷的位置在黄酮类的3，5，7碳位上，成苷的糖主要有葡萄糖、鼠李糖、半乳糖、阿拉伯糖、木糖、芸香糖[β-鼠李糖（1→6）葡萄糖]、β-新橙皮糖[β-鼠李糖（1→2）葡萄糖]等。
自然界常见的和比较重要的黄酮类色素及其苷举例如下：
槲皮素（栎素）为5，7，3’，4’-四羟基黄酮醇。
芸香苷（芦丁）是3-β-芸香糖苷槲皮素。
芸香苷是烟草成熟烟叶和花中普遍存在的多酚物质，在许多类型烟草中都存在芸香苷，在烤烟型烟叶中的含量虽叶龄和质量有很大变化。
芸香苷在烟叶调制过程中易被破坏。
此外，烟草中还存在3-葡萄糖苷槲皮素和3-鼠李糖苷槲皮素。
圣草素为5，7，3’，4’-四羟基黄酮，及其7-鼠李糖苷圣草素。
橙皮素为5，7，3’-三羟基-4’-甲氧基黄烷酮。
在7碳位上与芸香糖成苷，成为橙皮苷。
在7碳位上与β-新橙皮糖成苷，称新橙皮苷。
2.黄酮类的性质
呈色：
黄酮类带有酸性酚羟基，具有酸类化合物的通性。
存在着吡喃环和羰基，构成了生色团的基本结构，分子中的酚羟基数目和结合的位置对显色有很大影响。
在3’和4’碳位上有羟基多呈深黄色；在3碳位上有羟基仅显灰色；但在3碳位上的羟基能使3’和4’碳位上有羟基的化合物颜色加深。
黄酮醇在紫外光下，由于受3碳位上羟基的影响带有显著的荧光，呈显亮黄色或黄绿色。
如果在3位上缺少羟基，在紫外光下则呈棕色。
与FecL3反应：
黄酮类化合物遇三氯化铁，则呈蓝、蓝黑、紫、棕等不同颜色，这和3’，4’，5’碳位上带有羟基数目不同有关，3碳位上羟基与三氯化铁作用通常显棕色。
与碱作用：
黄酮类易溶于碱液（PH11~12）生成苯丙烯酰苯（查耳酮型结构）而呈黄色、橙色乃至褐色。
在酸性条件下，查耳酮又恢复为闭环结构，颜色消失。
橙皮素橙皮素查儿酮
还原作用：
黄酮类的酒精溶液，在镁粉和浓盐酸还原作用下，迅速出现红色或紫红色。
如黄酮变为橙红色，黄酮醇变为红色，黄烷酮和黄烷酮醇变为紫红色。
这是因为黄酮类还原后形成各种花青素的缘故。
黄酮类（槲皮素）花青素（青芙蓉色素）
氧化作用：
黄酮类在空气中久置，氧化成为褐色沉淀。
三、儿茶素
儿茶素在茶叶中大量存在，其含量为茶叶中多酚类总量的60~80%。
1.儿茶素的结构和组成
儿茶素的母核结构2-苯基苯并吡喃衍生物，其结构如下：
当R=R’=H时B环为儿茶酚基，称为儿茶素。
当R=OH,R’=H时，B环是焦没食子酸基，称为没食子儿茶素。
当R=H,R’=
时，为没食子酸基，是儿茶素与没食子酸发生酯化作用产生的，称为酯型儿茶素。
食子酸发生脂化作用产生的称为脂性儿茶素。
2位碳上有B环和-H，三位碳上-OR’有和-H，若两个-H在环平面的同一侧时，（以实线键表示）-OR’和B环在另一侧（以虚线键表示）则为顺式儿茶素，又称表儿茶素。
反之则为反式儿茶素，又称儿茶素。
2，儿茶素的化学性质
儿茶素是白色结晶，在空气中氧化成黄棕色胶状物。
易溶与水，乙醇，甲醇，丙酮及乙酐，部分溶与乙酸乙酯及醋酸中，难溶与三氯甲烷和无水乙醚中。
儿茶素与三氯化铁生成黑绿色沉淀，遇醋酸铅生成灰黄色沉淀，可用于儿茶素的定性分析中。
儿茶素分子中酚羟基在空气中容易氧化，尤其是在碱性溶液中更易氧化。
在高温潮湿的条件下容易自动氧化成各种有色的物质，同时易被多酚氧化酶和过氧化酶氧化生成有色物质。
儿茶素在空气中的氧化称为自动氧化，它对茶叶的色泽影响很大，如绿茶茶汤放置时间较长，水色由绿变黄，以致变红，就是儿茶素自动氧化的结果。
茶叶在贮存过程中，滋味变淡，汤色变深变暗，与儿茶素的自动氧化有密切的关系。
四烟草棕色色素的形成和性质
1，生物合成
为了弄清质体色素是否直接参与棕色化反应，对成熟的遮荫烟草的杂色叶片进行了检查，这些杂色叶片上有着较大面积的绿色组织和白色组织。
对调制后的杂色叶片比较，a绿色组织在调制期间产生了二倍于白色组织的水溶性和碱溶性的棕色色素，绿色组织单位面积内的绿原酸含量也恰好是白色组织的二倍；b两种组织的提取物中都含有一种活性的多酚氧化酶，但其含量和比活度都是绿色组织高于白色组织；c总蛋白质也是绿色组织高于白色组织。
因此，a结论是鲜烟叶中绿原酸的浓度与调制后烟叶棕色素有着直接联系；b棕色化反应不能归因于质体色素的直接化学作用，但它在光合作用中间接地使绿原酸的浓度增加。
2、化学性质及实质
化学性质：
调制后烟草中的主要棕色色素①碱溶性的；②可被酸沉淀而且不溶于醇；③这个色素的组成有50％以上是蛋白质；④棕色色素蛋白质部分的氨基酸组成与组分－1蛋白质相似：
天冬氨酸和谷氨酸最多，然后是甘氨酸，丙氨酸、缬氨酸和丝氨酸；⑤棕色色素蛋白质的氨基酸组成不受烟草类型影响，但可因栽培操作和调制方法而改变。
实质：
①在陈化白肋烟中鉴定出一种铁－蛋白质－绿原酸－芸香苷复合物的深棕色色素；
②在另一项研究中，在离体的遮荫生长烟草的叶子上施用14C标记的绿原酸和芸香苷，在棕色色素形成后，抽提叶片分离出棕色色素，并测定其放射性，得到的棕色组分含有被叶片吸收的总活度中的相当多的一部分。
③在一项关于日本晾烟和烤烟的研究中，在调制中发现随着多酚的减少，水溶性棕色素显著地增加，色素被分成可溶于乙醇和不溶于乙醇两个集分，两个集分都存在多酚与蛋白质及铁的结合物，在可溶性集合中还混杂有一些多糖。
多酚组分包括绿原酸，芸香苷，咖啡酸和异栎苷。
④据报道，烤烟，白肋烟，马里兰烟和香料烟的棕色素在物理性质和化学性质上都是基本相似的。
烟叶色素中的不可渗析的集分以前认为是由铁，多酚和氨基酸组成，现在发现还有生物碱及有关的碱类和一种硅酮。
第一个棕色素的主要组成成分是绿原酸和蛋白质，这个蛋白质部分可能就是多酚氧化酶本身。
在水解产物中存在赖氨酸的代谢物，似乎显示了赖氨酸的端基可能是绿原酸与蛋白质的结合点。
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