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衍生物学案1

烃的衍生物第一单元溴乙烷卤代烃

一、概念

1．烃的衍生物

2．官能团

常见的官能团：

__________________________________________（写结构简式和名称）。

归纳：

①“官能团”属于“基”，但“基”不一定“官能团”。

如－COOH既是

又是，但－CH3是而不是。

②“基”与“根”的区别。

根可以独立存在，而基不能。

二、溴乙烷

1．分子结构及特点（结构式及断键方式）

⑴结构简式________________或______________________

⑵官能团：

__________。

2．物理性质

溴乙烷是____色_____体，沸点_____。

_____溶于水，密度比水____。

3．化学性质有机物结构决定性质。

⑴水解反应

化学方程式：

______________________________________________

⑵消去反应

化学方程式：

______________________________________________

思考：

C（CH3）3－CH2Br能否发生消去反应？

归纳：

①水解反应条件：

强碱的_______溶液。

②消去反应：

1）强碱的_____溶液；2）消去反应发生在______的碳原子上，这些碳原子上一个连接卤原子，另一个至少连接一个_____原子。

三、卤代烃

1．分类⑴按分子中卤原子个数分：

_______________________________________。

⑵按所含卤原子种类分：

_______________________________________。

⑶按烃基种类分：

_______________________________________。

练习：

下列卤代烃中：

①CH3CH2Br、②CH3Cl、③CH2=CHCl、④CCl4、⑤、

⑥、⑦

其中属于卤代芳香烃的有__________（填序号，下同）；属于卤代脂肪烃的有_________；属于多卤代烃的有____________________；属于溴代烃的有____________。

2．物理性质

归纳：

①常温下呈气态的一卤代烃有：

___________________________，其他为液态或固态。

互为同系物的卤代烃的沸点随碳原子的增多而。

②密度比水小的卤代烃有：

_________________________________。

③卤代烃溶于水，能溶于等有机溶剂。

有些卤代烃还是很好的有机溶剂，如氯仿（化学式）和CCl4等

3．化学性质——与溴乙烷相似

练习：

写出2-溴丁烷发生水解和消去反应的方程式。

4．制法

⑴烷烃卤代⑵不饱和烃加成

思考：

①制取CH3CH2Br可用什么方法？

其中哪种方法较好？

为什么？

②实验室制取溴乙烷的化学方程式如下：

CH3CH2OH+NaBr+H2SO4—→CH3CH2Br+NaHSO4+H2O，为什么这里的硫酸不能使用98%的浓硫酸，而必须使用80%的硫酸？

③在制得的CH3CH2Br中常混有Br2，如何除去？

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1．卤代烃中卤素的检验

（1）实验原理：

R—X+NaOH—→R—OH+NaX，HNO3+NaOH=NaNO3+H2O，AgNO3+NaX====AgX↓+NaNO3

根据沉淀（AgX）的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定卤素（氯、溴、碘）。

（2）实验步骤：

①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热煮沸；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入硝酸银溶液。

（3）实验说明：

①加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。

②加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

（4）量的关系：

据R—X~NaX~AgX，1mol一卤代烃可得到1mol卤化银（除F外）沉淀，常利用此量的关系来定量测定卤代烃。

2．卤代烃同分异构体的判断

判断依据——分析不等效氢的个数。

具体有以下依据：

①同一碳原子上的氢原子是等效的。

②同一碳原子上所连甲基的氢原子是等效的。

③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。

思考：

碳原子数小于10的烷烃中，其一卤代物只有一种的有种，写出它们的结构

简式。

3．以卤代烃为中间体的有机合成

由于卤代烃可以发生取代反应和消去反应，因而可作为引入其它官能团的中间体。

思考：

如何由相应的烃制备以下结构的物质？

（X表示Cl和Br）

①②③④

第二单元醇酚

一、醇

醇：

酚：

（一）、乙醇的结构

1．结构式___________________结构简式_____________________

思考：

反应时其中哪些化学键可以断裂？

与乙醇的哪些化学性质相对应？

2．官能团：

____________________。

电子式

（二）、乙醇的性质

1．物理性质乙醇俗名_______，纯净的乙醇是一种____色、透明、有__________味的____体，密度比水______，能与水以任意比例_______。

工业酒精含乙醇约______，消毒酒精含乙醇约______，无水酒精含乙醇_______以上。

思考：

①从乙醇的结构分析它的水溶性和沸点高低（与分子量相近的烷烃比较）。

②工业上如何用普通酒精制取无水乙醇？

③怎样检验酒精中是否含有少量的水？

2．化学性质（用化学方程式表示）

⑴与活泼金属反应（钠）_____________________________________

⑵消去反应（分子内脱水）________________________________________。

　练习1.

发生消去反应的产物为

2.举出三种不能发生消去反应的醇

[小结]消去反应的规律：

与—OH相连的碳必须有相邻的碳原子，且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时，才能发生消去反应。

⑶取代反应

①分子间脱水________________________________________。

②酯化反应（取代反应）

与乙酸反应_______________________________________________。

③与氢卤酸反应

（与HBr反应）__________________________________________________。

思考：

上述反应是否属于中和反应？

为什么？

（4）氧化反应

①催化氧化__________________

或______________________________。

回忆：

上述反应的实验现象。

（铜丝的颜色、质量变化）

思考：

有机反应中的“氧化”和“还原”的含义是什么？

乙醇的催化氧化属于哪一类？

写出下列氧化反应的化学方程式

1—丙醇的催化氧化

2—丙醇的催化氧化

[小结]醇的催化氧化反应规律

A．与羟基（-OH）相连碳原子上有两个氢原子的醇（-OH在碳链末端的醇），被氧化生成醛。

B．与羟基（-OH）相连碳原子上有一个氢原子的醇（-OH在碳链中间的醇），被氧化生成酮。

C．与羟基（-OH）相连碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化。

②燃烧__________________________________________。

③乙醇可被酸性高锰酸钾和重铬酸钾氧化。

3．工业制法

⑴乙烯水化法：

_________________________________________________。

⑵发酵法：

_________________________________________________。

4．用途：

。

（三）、醇类

1．醇的分类：

⑴按烃基分：

_________________________________________。

⑵按羟基数目分：

_______________________________________。

如：

丙三醇既属于______醇，也属于______醇。

苯甲醇既属于______醇，也属于____醇。

2．醇类的同分异构体

练习：

C5H12O所有同分异构体中属于醚的有种，属于醇的有种，其中能被氧化成醛的有种，发生消去反应生成的烯有种。

3．饱和一元醇的通式

4．醇的其他重要代表物⑴甲醇⑵乙二醇⑶丙三醇

5.醇的物理性质：

⑴醇的沸点远远高于相对分子质量相近的烷烃；对于饱和一元醇，碳原子数越多沸点就越高；碳原子数相同时，羟基个数越多沸点就越高。

⑵溶解性：

1～3个碳原子：

无色中性液体，极易溶于水；4～11个碳原子：

油状液体，可以部分溶于水；12个碳原子以上：

无色无味蜡状固体，难溶于水。

练习：

1.常见的有机反应类型有：

①取代反应、②加成反应、③消去反应、④酯化反应、⑤加聚反应、⑥缩聚反应、⑦氧化反应⑧还原反应，其中能在有机物中引入羟基的反应类型是A.①②③④B.①②⑦⑧C.⑤⑥⑦⑧D.③④⑤⑥

2．用浓硫酸跟乙醇和C3H7OH的混合液反应，可能得到的醚有种

二、酚

（一）、苯酚的结构

1．结构分子式_________，结构式_______________，结构简式__________________。

2．官能团：

____________。

思考：

苯酚分子中哪些键易断裂，对应的化学性质有哪些？

（二）、苯酚的性质

苯酚俗称，是具有味的色晶体。

在空气中久置会因氧化而成色。

常温下能溶于水并能相互形成溶液（苯酚与水形成的浊液静置后会分层，上层是，下层是），65℃以上时能与水混溶，溶于酒精。

苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性，若不慎沾到皮肤上应立即用清洗。

2．化学性质：

苯酚的化学性质包括苯环的性质和羟基的性质。

⑴弱酸性（－OH的反应）

思考：

写出苯酚的电离方程式。

①苯酚使石蕊试液变红色；苯酚的酸性比碳酸

②苯酚能与Na反应

③苯酚能与NaOH反应（现象）

④可与Na2CO3反应_____

⑤苯酚钠溶液中通入CO2，不管CO2过量与否，都不会生成____________，而生成。

方程式

苯酚钠与盐酸反应

⑥苯酚钠与碳酸钠、碳酸氢钠的碱性强弱

思考：

试比较下列微粒提供H+的能力：

H2CO3______C6H5OH______HCO3-。

思考：

比较下列物质溶液的碱性强弱（浓度相同）：

①Na2CO3、②NaHCO3、③C6H5ONa、④NaOH、⑤C2H5ONa、⑥CH3COONa。

_____<_____<_____<_____<_____<_____（填序号）。

指出你的判断依据。

⑵取代反应（苯环反应）

练习：

写出苯酚与浓溴水反应的化学方程式，并指出有关现象和该反应的用途。

现象：

⑶加成反应（苯环反应）

化学方程式

⑷显色反应（－OH反应）：

苯酚溶液中滴入FeCl3溶液，溶液显_____色。

比较：

焰色反应、显色反应和颜色反应。

（从反应物、反应原理和用途考虑）

练习：

1.写出C7H8O所有同分异构体的结构简式，并命名之。

指出它们所属的类别。

2．苯酚与苯混合物的分离

⑴试剂：

________________。

⑵方法：

__________。

⑶现象与结论：

油层为__________，水层为__________________，再向_____层中通入足量_________，再次________，_____层为苯酚。

思考：

能否使用加入浓溴水的方法将苯中的苯酚除去？

为什么？

三、基团间的相互影响

（一）．脂肪醇、芳香醇、酚的比较

类别

脂肪醇

芳香醇

酚

实例

CH3CH2OH

C6H5-CH2OH

C6H5-OH

官能团

-OH

结构特点

-OH与相连

-OH与直接相连

主要化性

（1）与钠反应

（2）取代反应（3）脱水反应（4）氧化反应（5）酯化反应

（1）弱酸性

（2）取代反应（3）显色反应

特性

红热铜丝插入醇中有刺激性气味（生成醛或铜）

与FeCl3溶液显紫色

羟基上氢原子的活性

酚羟基（酸性）醇羟基（中性）

（二）．苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较

类别

苯

甲苯

苯酚

结构简式

氧化反应

不能被酸性KMnO4溶液氧化

可被酸性KMnO4溶液氧化

常温下在空气中被氧化后呈粉红色

溴化反应

溴的状态

液溴

浓溴水

条件

催化剂

不需催化剂

产物

C6H5Br

邻、对两种溴甲苯

三溴苯酚

结论

苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯的易进行

原因

酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼，易被取代

第三单元醛羧酸

醛的性质和应用

一、乙醛的结构

1．分子式_______，结构式______________，结构简式________。

2．官能团__________________。

思考：

乙醛分子中哪些键易断裂？

对应的化学性质是什么？

二、乙醛的性质

1．物理性质乙醛是一种_____色、有_______气味的____体，密度比水____，___挥发、____燃烧，_____溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等溶剂。

思考：

乙醛的水溶性与分子中什么基团有关？

除有官能团外，碳原子数的多少对其水溶性是否有影响？

2．化学性质

乙醛的化学反应主要发生在醛基上。

⑴加成反应

练习：

写出乙醛与H2发生加成反应的化学方程式。

写出乙醛与HCN发生加成反应的化学方程式

思考：

乙醛与H2的反应属于氧化反应还是还原反应？

为什么？

⑵氧化反应

醛基具有较强的还原性，表现在它可以和弱氧化剂_______________________等反应。

①．银镜反应

小结：

银氨溶液的配制方法：

在洁净的试管里加入1mL___%的_________溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴加入_____%的_______，至最初产生的沉淀恰好_______为止（这时得到的溶液叫做银氨溶液）。

有关的化学方程式_______________________________

___________________________________________________________________________。

练习：

写出乙醛发生银镜反应的化学方程式。

指出实验现象。

注意事项：

（1）试管内壁必须洁净；

（2）银氨溶液随用随配、不可久置；

（3）水浴加热，不可用酒精灯直接加热；（4）乙醛用量不宜太多，一般加3滴；

（5）银镜可用浸泡洗涤除去

②．与新制Cu（OH）2悬浊液的反应

思考：

如何配制Cu（OH）2悬浊液？

练习：

写出乙醛与新制Cu（OH）2悬浊液反应的化学方程式。

指出实验现象。

注意事项：

（1）新制Cu（OH）2悬浊液要随用随配、不可久置；

（2）配制新制Cu（OH）2悬浊液时，所用NaOH必须过量；（3）反应液直接加热煮沸

小结：

乙醛的银镜反应和与新制Cu（OH）2悬浊液反应可用于检验醛基的存在。

1mol醛基反应时可析出______mol银或_______molCu2O沉淀。

③．催化氧化化学方程式：

CH3CHO+O2—→

④．燃烧

总结：

由上反应可知，醛基既有________性又有_________性，但_________性较强。

三、工业制法

1．乙炔水化法：

CH≡CH+H2O—→

2．乙烯氧化法：

CH2=CH2+O2—→

3．乙醇氧化法：

CH3CH2OH+O2—→

四、醛类

1．饱和一元醛的通式______________。

2．官能团__________。

3．化学性质

思考：

饱和一元醛主要化学性质有哪些？

以丙醛为例说明？

4．其他重要代表物——甲醛（俗名：

________）

⑴结构分子式_________，结构式_____________，结构简式______________。

观察：

1个甲醛分子中有几个醛基？

⑵物理性质

通常甲醛是_____色_____体，______溶于水_________%的甲醛溶液叫做_________。

⑶化学性质——与乙醛相似

甲醛的银镜反应

甲醛与新制Cu（OH）2悬浊液反应。

甲醛与苯酚反应

思考：

什么叫缩聚反应？

它与加聚反应有何不同？

羧酸的性质和应用

一、乙酸的结构

1．分子式_______，结构式______________，结构简式________。

2．官能团__________________。

思考：

乙酸分子中哪些键易断裂？

对应的化学性质是什么？

二、乙酸的性质

1．物理性质乙酸是____色具有______________气味的_____体，沸点______于乙醇，____溶于水和乙醇。

无水乙酸又称__________。

2．化学性质

⑴弱酸性

练习：

乙酸的电离方程式

在乙酸溶液中滴入石蕊试液的现象

练习：

写出乙酸与下列物质反应的离子方程式。

1NaOH溶液

2CaCO3溶液

3C6H5ONa溶液

④Zn

⑵酯化反应

练习：

写出乙酸（CH3CO18OH）与乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应的化学方程式。

思考：

①酯化反应中浓硫酸的作用是什么？

②饱和Na2CO3溶液的作用是什么？

能否使用NaOH溶液代替？

为什么？

③实验过程中为什么要用小火加热？

三、羧酸

1．结构：

由烃基与_______相连构成的有机物称为羧酸。

官能团：

____________。

饱和一元羧酸的通式__________________________。

2．分类

⑴按烃基的类型分为________________________。

⑵按羧基的数目分为______________________________________。

⑶按碳原子数目分为_______________________________。

练习：

写出下列羧酸的结构简式

①乙二酸②硬脂酸③软脂酸

④油酸⑤丙烯酸⑥乳酸

3．羧酸的通性——与乙酸相似

4．其他重要代表物

⑴甲酸分子式______，结构式__________，结构简式__________。

甲酸分子中含有的官能团为____________________________。

练习：

写出甲酸反应的有关化学方程式。

①与Na2CO3溶液反应

②与乙二醇醇（浓硫酸）反应

③发生银镜反应生成mol银。

④1mol甲酸与新制Cu（OH）2悬浊液反应消耗molCu（OH）2。

四、酯

1．概念：

酸（包括_______或______________）跟_____反应生成的一类化合物叫酯。

2．结构

羧酸酯的官能团“

”，通式

饱和一元羧酸与饱和一元醇所生成酯的通式为CnH2nO2（n≥2）。

3．命名：

按反应物酸和醇的名称称为“某酸某酯”。

练习：

写出下列酯的结构简式。

①乙二酸乙二酯②二乙酸乙二酯

③乙二酸二乙酯④硝化甘油

⑤硬脂酸甘油酯

4．酯的通性

⑴物理性质：

一般酯的密度比水小，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有果香气味的液体

⑵化学性质——水解反应

练习：

写出乙酸乙酯与水（H218O）在H+存在下反应的化学方程式。

思考：

根据化学平衡原理，酯在酸性和碱性溶液中水解时哪个程度大？

写出RCOOR'与NaOH溶液反应的化学方程式。

归纳：

一、酯化反应的类型

1．一元羧酸与一元醇间的酯化反应

CH3COOH＋C2H5OH

2．一元羧酸与多元醇间的酯化反应

2CH3COOH＋HO—CH2—CH2—OH

3．多元羧酸与一元醇间的酯化反应

HOOC—COOH＋2C2H5OH

4．多元羧酸与多元醇间的酯化反应

HOOC—COOH＋HOCH2—CH2OH

（链状）

或HOOC—COOH＋HOCH2—CH2OH

（环状）

或nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH

（缩聚）

5．羟基羧酸自身酯化反应

2分子乳酸酯化成链状

2分子乳酸酯化成环状

乳酸缩聚

二、凡含有的有机物，都可以发生银镜反应［也可还原碱性Cu（OH）2悬浊液］。

主要有醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。

醛类一般能发生银镜反应，但能发生银镜反应的不一定是醛类。

三、使溴水褪色的有机物

（1）跟烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃发生加成反应而使溴水褪色。

（2）具有还原性的含醛基的物质等发生氧化还原反应而使溴水褪色。

（3）跟苯酚等发生取代反应而使溴水褪色。

直馏汽油、苯、四氯化碳、己烷等分别与溴水混合，则能通过萃取作用使溴水中的溴进入非极性有机溶剂而被萃取，使水层褪色，但属于物理变化。

四、能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物

（1）分子中碳原子之间含有碳碳双键或碳碳三键的不饱和有机化合物，一般能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色。

（2）苯的同系物一般能使酸性KMnO4溶液褪色。

（3）含有羟基、醛基的物质，一般也能被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色，如酚类、醛类、单糖、二糖等具有还原性的物质。

五、羟基的活泼性

乙酸

水

乙醇

苯酚

碳酸

分子结构

CH3COOH

H—OH

C2H5OH

H2CO3

与羟基直接相连的原子或原子团

—H

C2H5—

遇石蕊试液

变红

不变红

变浅红

与Na

反应

与NaOH

反应

不反应

反应

与NaHCO3

反应

水解

不反应

与Na2CO3

反应

水解

不反应

反应

酸性强弱

CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH

练习：

分子式为C3H6O2的有机物有多种同分异构体，现有其中的四种X、Y、Z、W，它们的分子中均含甲基，将它们分别进行下列实验以鉴别，其实验记录如下：

NaOH溶液

银氨溶液

新制Cu（OH）2

金属钠

中和反应

无现象

溶解

产生氢气

无现象

有银镜

加热后有砖红色沉淀

产生氢气

水解反应

有银镜

加热后有砖红色沉淀

无现象

水解反应

无现象

回答下列问题：

（1）写出四种物质的结构简式X：

________，Y：

________，Z：

________，W：

________.

（2）①Y与新制Cu（OH）2悬浊液反应的化学方程式_________________________

②Z与NaOH溶液反应的化学方程式_______________________________

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