江苏省徐州三中届高三年级化学二轮复习配套练习专题18有机合成与推断word版无答案.docx
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江苏省徐州三中届高三年级化学二轮复习配套练习专题18有机合成与推断word版无答案
徐州三中2018届高三年级化学二轮复习配套练习（专
题18有机合成与推断）
1．化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：
（1）D中的含氧官能团名称为（写两种）。
（2）F→G的反应类型为。
（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：
。
①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
③分子中只有4种不同化学环境的氢。
（4）E经还原得到F。
E的分子式为C14H17O3N，写出E的结构简式：
。
（5）已知：
①苯胺（
）易被氧化
写出相应的合成路
线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
2．化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：
（1）化合物A中的含氧官能团为和（填官能团名称）。
（2）化合物B的结构简式为；由C→D的反应类型是。
（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式
。
Ⅰ.分子中含有2个苯环
Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢
（4）已知：
RCH2CN
H2
催化―剂―→，△RCH2CH2NH2，请写出以
可任选）。
合成流程图示例如下：
O2
CH3CH2OH
的合成路线流程图（无机试剂
CH3CHO催化―剂―→，△CH3COOH浓硫―酸―→，△
CH3COOCH2CH3
3．化合物A（分子式为C6H6O）是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。
A的有关转化反应如下（部分反应条件略去）：
（R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢）
（1）写出A的结构简式：
。
（2）G是常用指示剂酚酞。
写出G中含氧官能团的名称：
和。
（3）某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。
写出该化合物
的结构简式：
（任写一种）。
（4）F和D互为同分异构体。
写出反应E→F的化学方程式：
。
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂任用）。
合成路线流程图示例如下：
HBr
NaOH溶液
H2C===CH2――→CH3CH2Br――△→
CH3CH2OH。
4.化合物H是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
NaOH/H2O已知：
①RCHO＋CH3CHO―△―→
RCH===CHCHO＋H2O
回答下列问题：
（1）A的化学名称是。
（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是、。
（3）E的结构简式为。
（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为。
（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共
振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1。
写出2种符合要求的X的结构简式。
（6）写出用环戊烷和2丁炔为原料制备化合物
的合成路线（其他试剂任选）。
5.氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。
实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A的结构简式为。
C的化学名称是。
（2）③的反应试剂和反应条件分别是，该反应的类型是。
（3）⑤的反应方程式为。
吡啶是一种有机碱，其作用是
。
（4）G的分子式为。
（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有种。
（6）4甲氧基乙酰苯胺
是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚
制备4甲氧基乙酰苯胺的合成路线（其他试剂任选）。
6.端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。
下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：
回答下列问题：
（1）B的结构简式为，D的化学名称为。
（2）①和③的反应类型分别为、。
（3）E的结构简式为。
用1molE合成1,4二苯基丁烷，理论上需要消
耗氢气
mol。
（4）化合物（）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合
反应的化学方程式为
。
（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为
3∶1，写出其中3种的结构简式。
（6）写出用2苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线
。
7．
（1）（
）中的含氧官能团名称为和。
（2）非诺洛芬（
）中的含氧官能团为和（填
名称）。
（3）（
）中的官能团名称为。
（4）（CH2===CHOOCCH3）含有的官能团是。
8.化合物H是一种用于合成γ分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：
则D―→E的反应类型为。
（2）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：
则在上述五步反应中，属于取代反应的是（填序号）。
（3）化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：
已知以下信息：
a．A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。
b．D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1molD可与1molNaOH或2molNa反应。
回答下列问题：
①C与D反应生成E的化学方程式为
。
②由E生成F的反应类型为。
（4）秸秆（含多糖类物质）的综合利用具有重要的意义。
下面是以秸秆为原料合成聚酯类
高分子化合物的路线：
回答下列问题：
①B生成C的反应类型为。
②D中的官能团名称为，D生成E的反应类型为。
9．
（1）化合物H是一种用于合成γ分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：
则G的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到H，写出G的结构简式：
。
（2）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：
则反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为。
（3）化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：
已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1molD可与1molNaOH或2molNa反应。
则A的结构简式为。
（4）（C2H2）是基本有机化工原料。
由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线
（部分反应条件略去）如下所示：
回答下列问题：
①C和D的结构简式分别为、
。
②异戊二烯分子中最多有个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为
。
10．
（1）写出同时满足下列条件的C（
）的一种同分异构体的结构简式：
。
①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；②能发生水解反应，水解产物之一是α氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。
（2）（
）的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。
Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。
写出该同分异构体的结构简式：
。
（3）L是
的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1mol
的L可与2mol的Na2CO3反应，L共有种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为
3∶2∶2∶1的结构简式为、
。
（4）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是的同分
异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，W共有种（不含立体
11．
（1）化合物H是一种用于合成γ分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：
程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
（2）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：
根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂任用）。
合成路线流程图示例如下：
NaOH溶液CH3CH2Br――△→
CH3COOHCH3CH2OH浓硫―酸―→，△CH3COOCH2CH3
12．（2017·南京、盐城一模）贝凡洛尔是一种用于治疗高血压的药物，其中间体F的一
种合成路线如下：
（1）F中含氧官能团的名称为。
（2）B→C的反应类型为。
（3）在Ni催化下C与H2反应可得X，X的分子式为C10H15O2N，写出X的结构简式
。
（4）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：
。
①属于芳香族化合物，能发生银镜反应和水解反应
②分子中只有4种不同化学环境的氢
（5）请以
为原料制备
，写出该制备过程的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
13.据报道，化合物M对番茄灰霉菌有较好的抑菌活性，其合成路线如下图所示。
完成下列填空：
（1）化合物C中的含氧官能团为，反应④的反应类型为。
（2）写出E的结构简式：
。
（3）写出反应②的化学方程式：
。
（4）写出化合物C满足下列条件的一种同分异构体的结构简式：
。
①含苯环结构，能在碱性条件下发生水解
②能与FeCl3发生显色反应
③分子中含有4种不同化学环境的氢
＋
H3O
（5）已知：
CH3CH2CN――→CH3CH2COOH
请以
、CH2===CHCN和乙醇为原料合成化合物，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。
合成路线流程图示例如下：
O2CH3CH2OH
CH3CHO―催―化―剂――，―△→CH3COOH浓――硫―酸―，―→△CH3COOCH2CH3
14.二甲氧苄氨嘧啶是一种用于家禽细菌感染的防治药。
其合成路线如下：
（1）化合物F的含氧官能团为（填官能团名称）；合成路线中，步骤①、④的反
应类型分别是。
（2）反应⑥先加成后消去，消去反应的化学方程式为
。
（3）写出同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式：
。
Ⅰ.核磁共振氢谱有5个峰
Ⅱ.能发生银镜反应和酯化反应
Ⅲ.不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应
（4）实际生产的产品中存在一种结构为
的副产物，为了使该副产物的含量降到最低，需将合成路线中第步反应的工艺最优化。
NaCNH2
（5）已知：
R—Cl――→R—CN――Ni→R—CH2NH2。
化合物是合成染料的中间
体，请写出以氯乙烷和1,2二氯乙烷为原料制备该化合物的合成路线流程图（无机试剂任
用）。
合成路线流程图示例如下：
15.合物G是一种低毒性、低残留、环境友好的农药，可以通过以下方法合成。
（1）A→B的反应类型为。
（2）化合物C中的含氧官能团名称为和。
（3）化合物X的分子式为C5H12O2，则X的结构简式为。
（4）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：
。
Ⅰ.属于芳香族化合物且能发生银镜反应
Ⅱ.分子中只有3种不同化学环境的氢
（5）请以为原料制备化合物
，写出相应的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
16.非索非那定（E）可用于减轻季节性过敏鼻炎引起的症状。
其合成路线如下（其中
）：
（1）E中的含氧官能团名称为和。
（2）X的分子式为C14H15ON，则X的结构简式为。
（3）B→C的反应类型为。
（4）一定条件下，A可转化为F（）。
写出同时满足下列条件的F的一种
同分异构体的结构简式：
。
①能与FeCl3溶液发生显色反应②能使溴水褪色
③有3种不同化学环境的氢
NaCN（5）已知：
R—Br――→RCN。
化合物G（）
是制备非索非那定的一种中间体，请以
、CH3Cl、t BuOK为原料制备G，写出相应的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
17.化合物F是合成抗心律失常药物泰达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：
（1）F中的含氧官能团名称为。
（2）A→B的化学方程式为
。
（3）C→D的反应类型为。
（4）E的分子式为C10H10O4N2，写出E的结构简式：
。
（5）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：
。
①能发生银镜反应
②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应
③分子中只有4种不同化学环境的氢
请以苯和为原料制备，写出制备的合成路线流程图（无
机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
18.香柑内酯具有抗菌、抗血吸虫、降血压等作用。
它的一种合成路线如下：
（1）C→D的反应类型为。
（2）B的结构简式为。
（3）E中含氧官能团的名称为、。
（4）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：
。
①能发生银镜反应
②能发生水解反应
③与FeCl3溶液发生显色反应
④分子中只有4种不同化学环境的氢
（5）已知：
请以
和CH2===CHCHO为原料制备
，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
19.剑叶龙血素B具有活血定痛等作用，可通过以下方法合成。
（1）A中的含氧官能团名称为
（写两种）。
（2）C→D的反应类型为。
（3）试剂X的分子式为C7H6O2，写出X的结构简式：
。
（4）写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式：
。
①分子中含有两个苯环
②酸性条件下能水解生成甲和乙两种化合物，甲能与NaHCO3反应生成CO2，只有乙能与FeCl3溶液发生显色反应
③甲只有4种不同化学环境的氢，乙只有2种不同化学环境的氢
（5）请以
和CH3COCH3为原料制备，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
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