高中有机化学基础知识点归纳小结.docx
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高中有机化学基础知识点归纳小结
高中有机化学基础知识点归纳小结
一、重要的物理性质
1．有机物的溶解性
（1）难溶于水的有：
各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：
低级的[一般指N（C）≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
（它们都能与水形成氢键）。
二、重要的反应
1．能使溴水（22O）褪色的物质
（1）有机物①通过加成反应使之褪色：
含有
、—C≡C—的不饱和化合物
②通过取代反应使之褪色：
酚类注意：
苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。
③通过氧化反应使之褪色：
含有—（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：
纯净的只含有—（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色
④通过萃取使之褪色：
液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
（2）无机物①通过与碱发生歧化反应32+65+3-+3H2O或2+2++H2O
②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、2、32-、、2+
2．能使酸性高锰酸钾溶液4褪色的物质
1）有机物：
含有
、—C≡C—、—（较慢）、—的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应）
2）无机物：
与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、2、32-、、、2+
3．与反应的有机物：
含有—、—的有机物
与反应的有机物：
常温下，易与含有酚羟基、—的有机物反应
加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）
与23反应的有机物：
含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和3；
含有—的有机物反应生成羧酸钠，并放出2气体；
含有—3H的有机物反应生成磺酸钠并放出2气体。
与3反应的有机物：
含有—、—3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的2气体。
4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质
（1）2+623++3H2↑2+2+2H2O22-+3H2↑
（2）2O3+623++3H2O2O3+222-+H2O
（3）（）3+33++3H2O（）3+2-+2H2O
（4）弱酸的酸式盐，如3、等等
3++2↑+H2O3+23+H2O
++H2S↑+2S+H2O
（5）弱酸弱碱盐，如34、（4）2S等等
234+H24（4）24+23
34+3+3↑+H2O
（4）2S+H24（4）24+H2S↑
（4）2S+22S+23↑+2H2O
（6）氨基酸，如甘氨酸等
H22+→23
H22+→H22+H2O
（7）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—和呈碱性的—2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。
5．银镜反应的有机物
（1）发生银镜反应的有机物：
含有—的物质：
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）
（2）银氨溶液[（3）2]（多伦试剂）的配制：
向一定量2%的3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
（3）反应条件：
碱性、水浴加热酸性条件下，则有（3）2++-+3+24++H2O而被破坏。
（4）实验现象：
①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出
（5）有关反应方程式：
3+3·H2O↓+43+23·H2O（3）2+2H2O
银镜反应的一般通式：
+2（3）2
2↓+4+33+H2O
【记忆诀窍】：
1—水（盐）、2—银、3—氨
甲醛（相当于两个醛基）：
+4（3）2
4↓+（4）23+63+2H2O
乙二醛：
+4（3）2
4↓+（4）2C2O4+63+2H2O
甲酸：
+2（3）2
2↓+（4）23+23+H2O
葡萄糖：
（过量）2（）4+2（3）2
2↓2（）44+33+H2O
（6）定量关系：
—～2（）2～2～4（）2～4
6．与新制（）2悬浊液（斐林试剂）的反应
（1）有机物：
羧酸（中和）、甲酸（先中和，但仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。
（2）斐林试剂的配制：
向一定量10%的溶液中，滴加几滴2%的4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。
（3）反应条件：
碱过量、加热煮沸
（4）实验现象：
①若有机物只有官能团醛基（—），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；②若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
（5）有关反应方程式：
2+4（）2↓+24
+2（）2
+2O↓+2H2O
+4（）2
2+22O↓+5H2O
+4（）2
+22O↓+4H2O
+2（）2
2+2O↓+3H2O
2（）4+2（）2
2（）4+2O↓+2H2O
（6）定量关系：
—～½（）2～½2+（酸使不溶性的碱溶解）
—～2（）2～2O～4（）2～22O
7．能发生水解反应的有机物是：
卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。
++H2O
（H）+（H）+H2O
++H2O或
8．能跟3溶液发生显色反应的是：
酚类化合物。
9．能跟I2发生显色反应的是：
淀粉。
10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：
含苯环的天然蛋白质。
三、各类烃的代表物的结构、特性
类别
烷烃
烯烃
炔烃
苯及同系物
通式
22（n≥1）
2n（n≥2）
22（n≥2）
26（n≥6）
代表物结构式
H—C≡C—H
分子形状
正四面体
6个原子
共平面型
4个原子
同一直线型
12个原子共平面（正六边形）
主要化学性质
光照下的卤代；裂化；不使酸性4溶液褪色
跟X2、H2、、H2O、加成，易被氧化；可加聚
跟X2、H2、、加成；易被氧化；能加聚得导电塑料
跟H2加成；3催化下卤代；硝化、磺化反应
四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
类别
通式
官能团
代表物
分子结构结点
主要化学性质
卤代烃
一卤代烃：
R—X
多元饱和卤代烃：
22
卤原子
—X
C2H5
（：
109）
卤素原子直接与烃基结合
β-碳上要有氢原子才能发生消去反应
1.与水溶液共热发生取代反应生成醇
2.与醇溶液共热发生消去反应生成烯
醇
一元醇：
R—
饱和多元醇：
22
醇羟基
—
3
（：
32）
C2H5
（：
46）
羟基直接与链烃基结合，O—H及C—O均有极性。
β-碳上有氢原子才能发生消去反应。
α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。
1.跟活泼金属反应产生H2
2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃
3.脱水反应:
乙醇
140℃分子间脱水成醚
170℃分子内脱水生成烯
4.催化氧化为醛或酮
5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯
醚
R—O—R′
醚键
C2H5OC2H5
（：
74）
C—O键有极性
性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应
酚
酚羟基
—
（：
94）
—直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。
1.弱酸性
2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀
3.遇3呈紫色
4.易被氧化
醛
醛基
（：
30）
（：
44）
相当于两个
—
有极性、能加成。
1.与H2、等加成为醇
2.被氧化剂（O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等）氧化为羧酸
酮
羰基
（：
58）
有极性、能加成
与H2、加成为醇
不能被氧化剂氧化为羧酸
羧酸
羧基
（：
60）
受羰基影响，O—H能电离出，
受羟基影响不能被加成。
1.具有酸的通性
2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成
3.能与含—2物质缩去水生成酰胺（肽键）
酯
酯基
3
（：
60）
（：
88）
酯基中的碳氧单键易断裂
1.发生水解反应生成羧酸和醇
2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇
硝酸酯
2
硝酸酯基
—2
不稳定
易爆炸
硝基化合物
R—2
硝基—2
一硝基化合物较稳定
一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸
氨基酸
（2）
氨基—2
羧基—
H22
（：
75）
—2能以配位键结合；—能部分电离出
两性化合物
能形成肽键
蛋白质
结构复杂
不可用通式表示
肽键
氨基—2
羧基—
酶
多肽链间有四级结构
1.两性
2.水解
3.变性
4.颜色反应
（生物催化剂）
5.灼烧分解
糖
多数可用下列通式表示：
（H2O）m
羟基—
醛基—
羰基
葡萄糖
2（）4
淀粉（C6H10O5）n
纤维素
[C6H7O2（）3]n
多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物
1.氧化反应
（还原性糖）
2.加氢还原
3.酯化反应
4.多糖水解
5.葡萄糖发酵分解生成乙醇
油脂
酯基
可能有碳碳双键
酯基中的碳氧单键易断裂
烃基中碳碳双键能加成
1.水解反应
（皂化反应）
2.硬化反应
五、有机物的鉴别
鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。
1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：
试剂
名称
酸性高锰
酸钾溶液
溴水
银氨
溶液
新制
（）2
3
溶液
碘水
酸碱
指示剂
3
少量
过量
饱和
被鉴别物质种类
含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。
但醇、醛有干扰。
含碳碳双键、三键的物质。
但醛有干扰。
苯酚
溶液
含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖
含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖
苯酚
溶液
淀粉
羧酸
（酚不能使酸碱指示剂变色）
羧酸
现象
酸性高锰酸钾紫红色褪色
溴水褪色且分层
出现白色沉淀
出现银镜
出现红
色沉淀
呈现
紫色
呈现蓝色
使石蕊或甲基橙变红
放出无色无味气体
2．卤代烃中卤素的检验取样，滴入溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入3液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。
3．烯醛中碳碳双键的检验
（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。
（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制（）2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。
★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：
—+2+H2O→—+2而使溴水褪色。
4．如何检验溶解在苯中的苯酚？
取样，向试样中加入溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。
★若向样品中直接滴入3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。
★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。
6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有2＝2、2、2、H2O？
将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和2（4）3溶液、品红溶液、澄清石灰水、
（检验水）（检验2）（除去2）（确认2已除尽）（检验2）
溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验2＝2）。
六、混合物的分离或提纯（除杂）
混合物
（括号内为杂质）
除杂试剂
分离
方法
化学方程式或离子方程式
乙烷（乙烯）
溴水、溶液
（除去挥发出的2蒸气）
洗气
2＝2+2→22
2+2＝++H2O
乙烯（2、2）
溶液
洗气
2+2=23+H2O
2+2=23+H2O
乙炔（H2S、3）
饱和4溶液
洗气
H2S+4=↓+H24
113+244+12H2O=83P↓+3H34+24H24
提取白酒中的酒精
——————
蒸馏
——————————————
从95%的酒精中提取无水酒精
新制的生石灰
蒸馏
+H2O＝（）2
从无水酒精中提取绝对酒精
镁粉
蒸馏
+2C2H5→（C2H5O）2+H2↑
（C2H5O）2+2H2O→2C2H5+（）2↓
提取碘水中的碘
汽油或苯或
四氯化碳
萃取
分液蒸馏
——————————————
溴化钠溶液
（碘化钠）
溴的四氯化碳
溶液
洗涤萃取分液
2+2I2+2
苯
（苯酚）
溶液或
饱和23溶液
洗涤
分液
C6H5+→C6H5+H2O
C6H5+23→C6H5+3
乙醇
（乙酸）
、23、3溶液均可
洗涤
蒸馏
3+→3+H2O
23+23→23+2↑+H2O
3+3→3+2↑+H2O
乙酸
（乙醇）
溶液
稀H24
蒸发
蒸馏
3+→3+H2O
23+H24→24+23
溴乙烷（溴）
3溶液
洗涤
分液
2+3+H2O2+4
溴苯
（3、2、苯）
蒸馏水
溶液
洗涤
分液
蒸馏
3溶于水
2+2＝++H2O
硝基苯
（苯、酸）
蒸馏水
溶液
洗涤
分液
蒸馏
先用水洗去大部分酸，再用溶液洗去少量溶解在有机层的酸+=H2O
提纯苯甲酸
蒸馏水
重结晶
常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。
提纯蛋白质
蒸馏水
渗析
——————————————
浓轻金属盐溶液
盐析
——————————————
高级脂肪酸钠溶液
（甘油）
食盐
盐析
——————————————
七、有机物的结构
牢牢记住：
在有机物中H：
一价、C：
四价、O：
二价、N（氨基中）：
三价、X（卤素）：
一价
（一）同系物的判断规律
1．一差（分子组成差若干个2）
2．两同（同通式，同结构）
3．三注意
（1）必为同一类物质；
（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；
（3）同系物间物性不同化性相似。
因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。
此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。
（二）、同分异构体的种类
1．碳链异构2．位置异构3．官能团异构（类别异构）（详写下表）4．顺反异构5．对映异构（不作要求）
常见的类别异构
组成通式
可能的类别
典型实例
2n
烯烃、环烷烃
23与
22
炔烃、二烯烃
≡C—23与22
22O
饱和一元醇、醚
C2H5与33
2
醛、酮、烯醇、环醚、环醇
32、33、2与
22
羧酸、酯、羟基醛
3、3与—3—
26O
酚、芳香醇、芳香醚
与
212
硝基烷、氨基酸
32—2与H22—
（H2O）m
单糖或二糖
葡萄糖与果糖（C6H12O6）、
蔗糖与麦芽糖（C12H22O11）
（三）、同分异构体的书写规律
书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：
1．主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。
2．按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。
3．若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。
（四）、同分异构体数目的判断方法
1．记忆法记住已掌握的常见的异构体数。
例如：
（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；
（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；
（3）戊烷、戊炔有3种；
（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4种；
（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；
（6）C8H8O2的芳香酯有6种；
（7）戊基、C9H12（芳烃）有8种。
2．基元法例如：
丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种
3．替代法例如：
二氯苯C6H42有3种，四氯苯也为3种（将H替代）；又如：
4的一氯代物只有一种，新戊烷C（3）4的一氯代物也只有一种。
4．对称法（又称等效氢法）等效氢法的判断可按下列三点进行：
（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；
（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；
（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。
（五）、不饱和度的计算方法
1．烃及其含氧衍生物的不饱和度
2．卤代烃的不饱和度
3．含N有机物的不饱和度
（1）若是氨基—2，则
（2）若是硝基—2，则
（3）若是铵离子4+，则
八、具有特定碳、氢比的常见有机物
牢牢记住：
在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个卤原子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。
①当n（C）︰n（H）=1︰1时，常见的有机物有：
乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。
②当n（C）︰n（H）=1︰2时，常见的有机物有：
单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。
③当n（C）︰n（H）=1︰4时，常见的有机物有：
甲烷、甲醇、尿素[
（2）2]。
④当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有—2或4+，如甲胺32、醋酸铵34等。
⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于7585.7%之间。
在该同系物中，含碳质量分数最低的是4。
⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。
⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于92.385.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6，均为92.3%。
⑧含氢质量分数最高的有机物是：
4
⑨一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：
4
⑩完全燃烧时生成等物质的量的2和H2O的是：
单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为2的物质，0，1，2，……）。
九、重要的有机反应及类型
1．取代反应
酯化反应
水解反应
C2H52
2H5
32H52
32H5
2．加成反应
3．氧化反应
2C2H2+5O2
42+2H2O
2322
232H2O
232
32（3）2
+2↓+332O
4．还原反应
5．消去反应
C2H5
2═2↑2O
3—2—2
3—═22O
7．水解反应卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应
8．热裂化反应（很复杂）
C1634
8H168H16C1634
14H302H4
C1634
12H264H8……
9．显色反应
含有苯环的蛋白质与浓3作用而呈黄色
10．聚合反应
11．中和反应
十、一些典型有机反应的比较
1．反应机理的比较
（1）醇去氢：
脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成。
例如：
+O2
羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成，所以不发
生失氢（氧化）反应。
（2）消去反应：
脱去—X（或—）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。
例如：
与原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。
（3）酯化反应：
羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。
例如：
2．反应现象的比较
例如：
与新制（）2悬浊液反应的现象：
沉淀溶解，出现绛蓝色溶液
存在多羟基；沉淀溶解，出现蓝色溶液
存在羧基。
热后，有红色沉淀出现
存在醛基。
3．反应条件的比较
同一化合物，反应条件不同，产物不同。
例如：
（1）32
22↑2O（分子内脱水）
232
32—O—232O（分子间脱水）
（2）3—2—2
322（取代）
3—2—2
3—22O（消去）
（3）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。
化学之高中有机化学知识点总结
1．需水浴加热的反应有：
（1）、银镜反应
（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：
温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。
2．需用温度计的实验有：
（1）、实验室制乙烯（170℃）
（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和热的测定（6）制硝基苯（50－60℃）：
〔说明1、凡需要准确控制温度者均需用温度计。
2、注意温度计水银球的位置。
〕
3．能与反应的有机物有：
醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。
4．能发生银镜反应的物质有：
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。
5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：
（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物
（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（3）含有醛基的化合物（4）具有还原性的无机物（如2、4、、、H2O2等）
6．能使溴水褪色的物质有：
（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）
（2）苯酚等酚类物质（取代）（3）含醛基物质（氧化）（4）碱性物质（如、23）（氧化还原――歧化反应）（5）较强的无机还原剂（如2、、4等）（氧化）（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。
）
7．密度比水大的液体有机物有：
溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
8、密度比水小的液体有机物有：
烃、大多数酯、一氯烷烃。
9．能发生水解反应的物质有：
卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。
10．不溶于水的有机物有：
烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
11．常温下为气体的有机物有：
分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。
12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有：
苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解
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