羧酸氨基酸和蛋白质学案一 张子强.docx
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羧酸氨基酸和蛋白质学案一张子强
羧酸、氨基酸和蛋白质学案
(一)
课标解读
课标要求
学习目标
1.认识羧酸和酯的组成和结构特点,知道它们的转化关系
2.根据羧酸和酯的结构特点认识其化学性质
3.结合生产和生活实际,了解常见的羧酸和酯
1.掌握羧酸组成和结构特点,掌握羧酸的命名和分类;了解常见羧酸的物理性质和用途。
2.掌握羧酸的主要化学性质:
酯化反应、取代反应、还原反应
3.掌握酯的组成结构特点和命名方法,了解常见的酯的物理性质和用途
4.掌握酯的主要化学性质:
水解和酯交换
5.能够设计完成油酯水解实验。
知识再现:
知识点1.
1.羧酸官能团的名称和结构式分别是和
2.羧酸的命名:
(1)选的碳链作主链,称某酸
(2)从给主链碳编号。
(3)在某酸名称前加写出完整名称
CH3-CH-CH2-CH2-COOH名称
COOH
CH3
C2H5
CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3名称
酸 举例
3.分类:
根据烃基种类分:
羧酸
酸 举例
酸 举例
根据羧基的数目分:
羧酸
酸 举例
4.羧酸类物质溶于水的规律特点:
羧酸较相近相对分子质量的醇的沸点(高或低),其原因是
5.常见酸的物理性质:
名称
结构简式
俗名
颜色
状态
气味
溶解性
用途
甲酸
苯甲酸
乙二酸
典题解悟:
例1:
下列说法中,正确的是[ ]
A.羧酸的通式为CnH2nO2
B.羧酸在常温下均为液态,没有气态
C.烃基和羧基直接相连的化合物一定是羧酸
D.在饱和链状一元羧酸中,甲酸沸点最低
解析:
A.饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2
B.羧酸没有气态的,但有固态的例苯甲酸草酸等
C.这是羧酸的定义
D.同类有机物中碳原子数越少,一般溶沸点越低。
答案:
CD
变形题:
1.下列各有机物,互为同系物的是
A.醋酸与硬脂酸B.丙烯酸(CH2==CHCOOH)与油酸
C.甲酸与苯甲酸D.甲醇与乙二醇
提示:
①掌握芳香族化合物,同系物的定义和实质
②掌握一般物质类别的物理性质变化规律
答案:
AB
2.芬必得”主要成分的结构简式:
它属于
A.芳香族化合物B.苯甲酸的同系物
C.易溶于的化合物D.易升华的物质
提示:
同系物在分子组成上相差(CH2)n,从结构上看,官能团的种类、个数、烃基的种类都要相同,从这两个角度都解决此题
答案:
AB
变形题:
3.已知丁基共有4种,不必试写,立即可推断分子式C5H10O2的羧酸的同分异构体的数目是[ ]
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
提示:
丁基连上羧基即为C5H10O2的羧酸
答案:
B
知识点2:
羧酸的化学性质:
羧酸分子中易断的键是
1.酸性:
写出由乙酸制取乙酰胺的方程式
2.羟基取代:
写出由乙酸制取乙酸乙酯的化学方程式:
写出由乙酸制取乙酸酐的化学方程式
制备乙酸乙酯时,可以采取哪些方法提高乙酸乙酯的产量
3.а-H的取代:
写出由乙酸制取氯乙酸的方程式:
4.用酸将CH3COOH还原为
例1:
在国际环境问题中,使用由聚苯乙烯材料做成的各种制品,由于难以分解、处理麻烦而带来“白色污染”。
最近研制出一种新材料:
代替聚苯乙烯,它是由乳酸缩聚而成,能在乳酸菌的作用下降解而消除对环境的污染。
下面对乳酸或聚乳酸的叙述正确的是()
A聚乳酸是一种羧酸
B.聚乳酸是由缩聚而成
C.生成聚乳酸的聚合方式与生成聚苯乙烯相同
D.乳酸在一定条件下可发生消去反应
A.不符合羧酸的定义,不是烃基和羧基相连烃基上有羟基
B.
C.聚苯乙烯是加聚反应n
而聚乳酸是缩聚:
D.
答案:
BD
变形题:
1.乙二酸和乙二醇在不同反应条件下会生成三种不同的酯。
一个乙二酸和一个乙二醇分子之间可形成分子式为C4H6O5的普通酯,也可以形成C4H4O4的环状酯,另外乙二酸与乙二醇还能形成一种高分子酯。
试写出它们的结构简式:
普通酯,环状酯,高分子酯。
提示:
分子内、分子间的醇羟基和羧基可以发生酯化反应
答案:
2.下列化合物中,即显酸性又能发生酯化反应和消去反应的是[ ]
C.CH3CH=CHCOOH
D.CH3CH(OH)CH2COOH
提示:
羧基和酚羟基显酸性,羧基和醇羟基酸发生酯化反应,醇羟基和卤素原子能发生消去反应,但邻碳上必须有氢原子。
答案:
D
知识点3 羧酸的衍生物–酯:
1.酯的密度比水,溶于水,溶于乙醇和乙醚。
举出生产生活中常见的酯:
2.写出乙酸乙酯的分别在碱性条件下和在酸性条件下水解的方程式:
在条件下水解程度大,原因是
3.酯发生醇解的条件是,写出乙酸乙酯和丙醇发生醇解的方程式
4.①写出硬脂酸甘油酯皂化反应的方程式:
②简述实验室制取少量肥皂的步骤:
怎样使油脂和NaOH溶液很好的溶解:
怎样从皂化液中分离出肥皂:
__________________________________________________________________
例1:
某酯的分子式是Cn+3H2n+4O2,它是分子式为CnH2n-2O2的A与有机物B反应生成物,
B的分子式是()
A.C3H6OB.C3H6O2C.C3H8OD.C2H6O
解析:
根据原子守恒关系,可求出x=3,y=6
答案:
C3H8O
变形题:
1.某酯完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O,把该酯水解可得羧酸B和醇C,把醇C氧化可得羧酸D,且B与D互为同分异构体,则此酯为()
A.CH3CH2COOCHC(CH3)2B.(CH3)CCOOC(CH3)2
C.(CH3)2CHCOOCH2CH(CH3)2D.CH3CH2CH2COOCH2CH(CH3)2
提示:
燃烧生成的CO2和H2O物质的量相等,此酯的通式CnH2nO2,B和D互为同分异物体,说明碳数相同,且原来的酸和醇在碳架上的位置不同。
答案:
AD
2.某有机物A在NaOH溶液中发生水解反应生成B和C,B在一定条件下氧化得D,D进一步氧化生成E,D、E都能发生银镜反应。
C与盐酸作用生成F;F与E互为同系物,且F比E多一个碳原子,所以A是()
A.蔗糖B.甲酸甲酯C.甲酸乙酯D.乙酸甲酯
提示:
羧酸唯有甲酸能发生银镜反应
答案:
D
例2.油脂皂化反应后,使肥皂从反应混合液中分离的方法有①分液②蒸馏③过滤④盐析,其中正确的顺序是()
A.①②③ B.④③② C.④③ D.③②
分析:
油脂皂化后的混合液中含高级脂肪酸盐、甘油和水,为使肥皂析出通常加入NaCl使之盐析,上浮析出后过滤即可。
答案:
选C。
变形题:
1.区别植物油和矿物油的正确方法是()
A.加酸性高锰酸钾溶液,振荡B.加NaOH溶液,加热
C.加新制氢氧化铜悬浊液,加热D.加溴水、振荡
提示:
植物油是不饱和脂肪酸甘油酯,而矿物油是烃类(饱和烃),可检验植物油中的不饱键。
答案:
AD
2.可以判断油脂皂化反应基本完成的现象()
A.反应液使红色石蕊试液变蓝色B.反应液使蓝色石蕊试纸变红色
C.反应后静置,反应液分为两层D.反应后静置,反应液不分层
提示:
皂化完成后,主要是高级肪脂酸钠的胶体溶液,甘油和NaCl混合液,溶液始终是碱性。
答案:
D
夯实双基
1.羧酸分子里的官能团是()
A.B.C.D.
2.下列各组化合物中不属于酯类的一组化合物是()
①C2H5-SO3H②C6H5NO2③④CH3OCOCH3⑤(COOC2H5)2
⑥C2H5OCOOC2H5⑦CH3-COCH2O-CH3⑧CH3OCOOH⑨HCOOCH3
A.①②⑤B.②⑦C.②③⑧D.④⑥⑨
3.下列各组物质中,组内两种物质不是同系物的是()
A.硬脂酸甘油酯与三乙酸甘油酯B.油酸与丙烯酸
C.甘油和十八碳烯酸D.丙烯酸与软脂酸
4.分子式为
的有机物是有果香味的液体,它与NaOH溶液共热后蒸馏,若所得气对相同状况下
的相对密度为23,则该有机物的结构简式为()
5.分子式为C8H16O2的有机物A,它能在酸性条件下水解生成B和C,且B在一定条件下能转化成C。
则有机物A的可能结构有()
A.1种B.2种C.3种D.4种
6.下列各组有机物中,既不属于同分异构体,又不属于同系物的是()
A.甲酸、乙酸、软脂酸B.硝基乙烷、氨基乙酸、乙酸铵
C.2-丙醇、1-丙醇、甲乙醚D.丙酮、丙醛、丙烯醇
7.下列物质中,最容易电离出H+的是()
A.CH3COOHB.C2H5OHC.H2OD.C6H5OH
8..下列物质在一定条件下,不能和H2发生加成反应的是()
A.CH3CH2CHOB.
C.CH3COOH D.
9.某有机物具有下列性质,能发生银镜反应;滴入酚酞试液不变色;加入少量碱液并
滴入酚酞试液,共煮后红色消失。
该有机物可能是()
A.甲酸B.乙酸甲酯C.甲醇D.甲酸乙酯
10.完成下列方程式:
(1) ( ) ( )
脱水剂
(2) ( A ) ( )
Br2
(3)CH3CH2CH2COOH ( )
( ) ( )高分子
LiAlH4
—COOH
(4) ( )
11.写方程式
(1)乙酸+乙醇
(2)乙二酸+乙醇
(3)乙二酸+乙二醇
1生成链状化合物
2生成环状化合物
③生成高聚物
(4)CH3CO18OC2H5+NaOH
12.写出C4H8O2所有的同分异构体并命名
能力提高:
1。
将甲基、羟基、羧基和苯基四种不同原子团,两两结合后形成的化合物的水溶液呈
酸的有机物有()
A.2种B.3种C.4种D.5种
2.已知酸性强弱:
羧酸>碳酸>酚。
下列含溴化合物中的溴原子在适当条件下都能被羟
基取代,所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是()
3.0.1mol阿斯匹林(其学名为乙酰水杨酸,结构简式为)与足
量的NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量
A.0.1molB.0.2molC.0.3molD.0.4mol
4。
分子式均为C3H6O2的三种常见有机物,它们共同具有的性质最可能是()
A.都能发生加成反应B.都能发生水解反应
C.都能跟稀硫酸反应D.都能和氢氧化钠溶液反应
5.某物质中可能有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯几种物质中的一种或几种,在鉴定时
有下列现象:
①有银镜反应②加入新制Cu(OH)2悬浊液,沉淀不溶解,③与含有
酚酞的NaOH溶液共热时发现溶液中红色逐渐变浅至无色,下列叙述中正确的是
A.有甲酸乙酯和甲酸B.有甲酸乙酯和乙醇
C.有甲酸乙酯,可能有甲醇D.几种物质都有
6.下列各组物质中最简式相同,但既不是同系物又不是同分异构体的是()
A.丙烯和环丙烷B.甲醛和乙酸
C.乙酸和甲酸甲酯D.乙醛和乙酸乙酯
7.下列有机物中,既能发生消去反应,又能发生酯化反应,还能发生催化氧化的是()
A.CH3OHB.BrCH2CH2COOH
C.D.
8.A、B、C、D都是含C、H、O的单官能团化合物,A水解得B和C,B氧化可以得
到C或D。
D氧化也得到C。
若M(X)表示X的摩尔质量,则下式中正确的是()
A.M(A)=M(B)=M(C)B.2M(D)=M(B)+M(C)
C.M(B)9。
某药物结构简式如右图所示:
()
该物质1摩尔与足量NaOH溶液反
应,消耗NaOH的物质的量为
A.3摩尔B.4摩尔
C.3n摩尔D.4n摩尔
10.某有机物在一定条件下既可以氧化成羧酸,又可以还原成醇,该酸和该醇可生成分子式为C4H8O2的酯,则下列说法错误的是
A.该有机物既有氧化性又有还原性
B.该有机物能发生银镜反应
C.将该有机物和分子式C4H8O2的酯组成混合物,只要总质量一定不论怎样调整
二者的物质的量之比,完全燃烧时得到二氧化碳的量必定相等
D.该有机物是乙酸的同系物
11.(8分)CH3COOH是一种弱酸,而氯乙酸ClCH2COOH的酸性强于CH3COOH,这是
因为-Cl是一种强吸电子基团,能使-OH上的H原子具有更大的活动性,有的基团
属于斥电子基团,能减弱-OH上H原子的活动性,这些作用统称为“诱导效应”,据
上规律,填空:
(1)HCOOH显酸性,而H2O显中性,这是由于HCOOH分子中存在____(填吸或斥)电子基团,这种基团是_ __。
(2)CH3COOH的酸性弱于HCOOH,这是由于CH3COOH分子中存在___-(填吸或斥)电子基团,这种基团是__ __。
(3)C6H5-也属于吸电子基团,故C6H5COOH的酸性比CH3COOH 。
(4)下列酸中:
CF3COOH、CCl3COOH、CHCl2COOH、CH2ClCOOH,
酸性最强的是__________________
12.下面是一个合成反应的流程图
AB
CH2=CH2BrCH2-CH2BrC
请写出:
1.中间产物A、B、C的结构简式:
A.__________B.________C.____________
2.①、②、③、④各步反应所需用的反应试剂及各步反应的类型
①________、_______②__________、_______③________、______④________、______
13.牛奶放置时间长了会变酸,这是因为牛奶中含有不少乳糖,在微生物的作用下乳糖分解而变成乳酸。
乳酸最初就是从酸牛奶中得到并由此而得名的。
乳酸又叫2—羟基丙酸。
回答下列问题。
(1)写出乳酸的结构简式:
。
(2)写出乳酸与足量金属钠反应的化学方程式:
。
(3)写出乳酸与碳酸钠溶液反应的化学方程式:
。
(4)乳酸在浓H2SO4作用下,两分子相互反应,生成环状结构的物质,写出其生成物的结构简式。
(5)乳酸在浓H2SO4作用下三分子相互反应,生成链状结构的物质,写出其生成物的结构简式:
。
高考聚焦:
1.(2001全国-2).下列过程中,不涉及化学变化的是
A甘油加水作护肤剂
B用明矾净化水
C烹鱼时加入少量的料酒和食醋可减少腥味,增加香味
D烧菜用过的铁锅,经放置常出现红棕色斑迹
答案:
A
2.(1989全国-32).下列有机化合物中,有的有多个官能团:
(1)可以看作醇类的是(填入编号) ;
(2)可以看作酚类的是 ;
(3)可以看出羧酸类的是 ;
(4)可以看出酯类的是 .
答案:
(1)B、C、D
(2)A、B、C (3)B、D (4) E
3.(1997上海-19).某有机物的结构式为,
它在一定条件下右能发生的反应有①加成
②水解③酯化④氧化⑤中和⑥消去
A ②③④ B ①③⑤⑥ C ①③④⑤ D ②③④⑤⑥
答案:
C
4.(2004理综-30)
下列5个有机化合物中,能够发生酯化、还原和氧化3种反应的是
①CH2=CHCOOH
②CH2=CHCOOCH3
③CH2=CHCH2OH
④CH3CH2CH2OH
⑤CH3-CH(OH)CH2-CHO
A.①③④ B.②④⑤ C.①③⑤ D.①②⑤
答案:
C
5.(1990全国-35).由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E,请在下列方框内填入合适的化合物的结构简式.
并请写出A和E的水解反应的化学方程式.
A水解:
.
E水解:
.
答案:
A是BrCH2CH2Br(或BrCH2CH2OH),
B是HOCH2CH2OH,
C是HOCH2COOH(或HOCH2CHO、OHC—CHO、OHC—COOH都可以),
D是HOOC—COOH;
A水解BrCH2CH2Br+2NaOH→HOCH2CH2OH+2NaBr,或BrCH2CH2Br+2H2O→HOCH2CH2OH+2HBr;
6.(2003全国)
(1)1mol丙酮(CH3
COOH)在镍催化剂作用下加1mol氢气转变成乳酸,乳酸的结构简式是。
(2)与乳酸具有相同官能团的乳酸的同分异构体A在酸性条件下,加热失水生成B,由A生成B的化学反应方程式是。
(3)B的甲酯可以聚合,聚合物的结构简式是
答案:
(1)
(2)HOCH2CH2COOH
CH2=CHCOOH+H2O
(3)
7.已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐,如:
+H2O
某酯类化合物A是广泛使用的塑料增塑剂。
A在酸性条件下能够生成B、C、D。
(1)CH3COOOH称为过氧乙酸,写出它的一种用途。
(2)写出B+E→CH3COOOH+H2O的化学方程式。
(3)写出F可能的结构简式。
(4)写出A的结构简式。
(5)1摩尔C分别和足量的金属Na、NaOH反应,消耗Na与NaOH物质的量之比是。
(6)写出D跟氢溴酸(用溴化钠和浓硫酸的混合物)加热反应的化学方程式:
。
7.答案:
(1)杀菌消毒
(2)CH3-
-OH+H2O2→CH3-
-O-OH+H2O
(3)
(4)
(5)4︰3
(6)CH3CH2CH2CH2OH+HBr
CH3CH2CH2CH2Br+H2O
8.(8分)烷基苯在高锰酸钾的作用下,侧链被氧化成羧基,例如
化合物A—E的转化关系如图1所示,已知:
A是芳香化合物,只能生成3种一溴化合物,B有酸性,C是常用增塑剂,D是有机合成的重要中间体和常用化学试剂(D也可由其他原料催化氧化得到),E是一种常用的指示剂酚酞,结构如图2。
写出A、B、C、D的结构简式:
8答案A:
B:
C
D: