羧酸氨基酸和蛋白质学案一 张子强.docx
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羧酸氨基酸和蛋白质学案一张子强
羧酸、氨基酸和蛋白质学案
（一）
课标解读
课标要求
学习目标
1.认识羧酸和酯的组成和结构特点，知道它们的转化关系
2.根据羧酸和酯的结构特点认识其化学性质
3.结合生产和生活实际，了解常见的羧酸和酯
1.掌握羧酸组成和结构特点，掌握羧酸的命名和分类；了解常见羧酸的物理性质和用途。
2.掌握羧酸的主要化学性质：
酯化反应、取代反应、还原反应
3.掌握酯的组成结构特点和命名方法，了解常见的酯的物理性质和用途
4.掌握酯的主要化学性质：
水解和酯交换
5.能够设计完成油酯水解实验。
知识再现：
知识点1.
1.羧酸官能团的名称和结构式分别是和
2.羧酸的命名：
（1）选的碳链作主链，称某酸
（2）从给主链碳编号。
（3）在某酸名称前加写出完整名称
CH3-CH-CH2-CH2-COOH名称
COOH
CH3
C2H5
CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3名称
酸 举例
3.分类：
根据烃基种类分：
羧酸
酸 举例
酸 举例
根据羧基的数目分：
羧酸
酸 举例
4.羧酸类物质溶于水的规律特点：
羧酸较相近相对分子质量的醇的沸点（高或低），其原因是
5.常见酸的物理性质：
名称
结构简式
俗名
颜色
状态
气味
溶解性
用途
甲酸
苯甲酸
乙二酸
典题解悟：
例1：
下列说法中，正确的是[ ]
A．羧酸的通式为CnH2nO2
B．羧酸在常温下均为液态，没有气态
C．烃基和羧基直接相连的化合物一定是羧酸
D．在饱和链状一元羧酸中，甲酸沸点最低
解析：
A．饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2
B．羧酸没有气态的，但有固态的例苯甲酸草酸等
C．这是羧酸的定义
D．同类有机物中碳原子数越少，一般溶沸点越低。
答案：
CD
变形题：
1．下列各有机物，互为同系物的是
A.醋酸与硬脂酸B.丙烯酸（CH2==CHCOOH）与油酸
C.甲酸与苯甲酸D.甲醇与乙二醇
提示：
①掌握芳香族化合物，同系物的定义和实质
②掌握一般物质类别的物理性质变化规律
答案：
AB
2．芬必得”主要成分的结构简式：
它属于
A．芳香族化合物B．苯甲酸的同系物
C．易溶于的化合物D．易升华的物质
提示：
同系物在分子组成上相差（CH2）n，从结构上看，官能团的种类、个数、烃基的种类都要相同，从这两个角度都解决此题
答案：
AB
变形题：
3.已知丁基共有4种，不必试写，立即可推断分子式C5H10O2的羧酸的同分异构体的数目是[ ]
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
提示：
丁基连上羧基即为C5H10O2的羧酸
答案：
B
知识点2：
羧酸的化学性质：
羧酸分子中易断的键是
1.酸性：
写出由乙酸制取乙酰胺的方程式
2.羟基取代：
写出由乙酸制取乙酸乙酯的化学方程式：
写出由乙酸制取乙酸酐的化学方程式
制备乙酸乙酯时，可以采取哪些方法提高乙酸乙酯的产量
3.а－H的取代：
写出由乙酸制取氯乙酸的方程式：
4.用酸将CH3COOH还原为
例1：
在国际环境问题中，使用由聚苯乙烯材料做成的各种制品，由于难以分解、处理麻烦而带来“白色污染”。
最近研制出一种新材料：
代替聚苯乙烯，它是由乳酸缩聚而成，能在乳酸菌的作用下降解而消除对环境的污染。
下面对乳酸或聚乳酸的叙述正确的是（）
A聚乳酸是一种羧酸
B．聚乳酸是由缩聚而成
C．生成聚乳酸的聚合方式与生成聚苯乙烯相同
D．乳酸在一定条件下可发生消去反应
A.不符合羧酸的定义，不是烃基和羧基相连烃基上有羟基
B.
C.聚苯乙烯是加聚反应n
而聚乳酸是缩聚:
D.
答案：
BD
变形题：
1.乙二酸和乙二醇在不同反应条件下会生成三种不同的酯。
一个乙二酸和一个乙二醇分子之间可形成分子式为C4H6O5的普通酯，也可以形成C4H4O4的环状酯，另外乙二酸与乙二醇还能形成一种高分子酯。
试写出它们的结构简式：
普通酯，环状酯，高分子酯。
提示：
分子内、分子间的醇羟基和羧基可以发生酯化反应
答案：
2．下列化合物中，即显酸性又能发生酯化反应和消去反应的是[ ]
C．CH3CH＝CHCOOH
D．CH3CH（OH）CH2COOH
提示：
羧基和酚羟基显酸性，羧基和醇羟基酸发生酯化反应，醇羟基和卤素原子能发生消去反应，但邻碳上必须有氢原子。
答案：
D
知识点3 羧酸的衍生物–酯：
1.酯的密度比水，溶于水，溶于乙醇和乙醚。
举出生产生活中常见的酯：
2.写出乙酸乙酯的分别在碱性条件下和在酸性条件下水解的方程式：
在条件下水解程度大，原因是
3.酯发生醇解的条件是，写出乙酸乙酯和丙醇发生醇解的方程式
4.①写出硬脂酸甘油酯皂化反应的方程式：
②简述实验室制取少量肥皂的步骤：
怎样使油脂和NaOH溶液很好的溶解：
怎样从皂化液中分离出肥皂：
__________________________________________________________________
例1：
某酯的分子式是Cn+3H2n+4O2，它是分子式为CnH2n-2O2的A与有机物B反应生成物，
B的分子式是（）
A．C3H6OB．C3H6O2C．C3H8OD．C2H6O
解析：
根据原子守恒关系，可求出x=3，y=6
答案:
C3H8O
变形题：
1．某酯完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O，把该酯水解可得羧酸B和醇C，把醇C氧化可得羧酸D，且B与D互为同分异构体，则此酯为（）
A.CH3CH2COOCHC（CH3）2B.（CH3）CCOOC（CH3）2
C.（CH3）2CHCOOCH2CH（CH3）2D.CH3CH2CH2COOCH2CH（CH3）2
提示：
燃烧生成的CO2和H2O物质的量相等，此酯的通式CnH2nO2，B和D互为同分异物体，说明碳数相同，且原来的酸和醇在碳架上的位置不同。
答案：
AD
2．某有机物A在NaOH溶液中发生水解反应生成B和C，B在一定条件下氧化得D，D进一步氧化生成E，D、E都能发生银镜反应。
C与盐酸作用生成F；F与E互为同系物，且F比E多一个碳原子，所以A是（）
A．蔗糖B．甲酸甲酯C．甲酸乙酯D．乙酸甲酯
提示:
羧酸唯有甲酸能发生银镜反应
答案：
D
例2．油脂皂化反应后，使肥皂从反应混合液中分离的方法有①分液②蒸馏③过滤④盐析，其中正确的顺序是（）
A．①②③ B．④③② C．④③ D．③②
分析：
油脂皂化后的混合液中含高级脂肪酸盐、甘油和水，为使肥皂析出通常加入NaCl使之盐析，上浮析出后过滤即可。
答案：
选C。
变形题：
1．区别植物油和矿物油的正确方法是（）
A．加酸性高锰酸钾溶液，振荡B．加NaOH溶液，加热
C．加新制氢氧化铜悬浊液，加热D．加溴水、振荡
提示：
植物油是不饱和脂肪酸甘油酯，而矿物油是烃类（饱和烃），可检验植物油中的不饱键。
答案：
AD
2.可以判断油脂皂化反应基本完成的现象（）
A．反应液使红色石蕊试液变蓝色B．反应液使蓝色石蕊试纸变红色
C．反应后静置，反应液分为两层D．反应后静置，反应液不分层
提示：
皂化完成后,主要是高级肪脂酸钠的胶体溶液，甘油和NaCl混合液，溶液始终是碱性。
答案：
D
夯实双基
1.羧酸分子里的官能团是（）
A．B．C．D．
2．下列各组化合物中不属于酯类的一组化合物是（）
①C2H5-SO3H②C6H5NO2③④CH3OCOCH3⑤（COOC2H5）2
⑥C2H5OCOOC2H5⑦CH3-COCH2O-CH3⑧CH3OCOOH⑨HCOOCH3
A．①②⑤B．②⑦C．②③⑧D．④⑥⑨
3.下列各组物质中，组内两种物质不是同系物的是（）
A．硬脂酸甘油酯与三乙酸甘油酯B．油酸与丙烯酸
C．甘油和十八碳烯酸D．丙烯酸与软脂酸
4．分子式为
的有机物是有果香味的液体，它与NaOH溶液共热后蒸馏，若所得气对相同状况下
的相对密度为23，则该有机物的结构简式为（）
5．分子式为C8H16O2的有机物A，它能在酸性条件下水解生成B和C，且B在一定条件下能转化成C。
则有机物A的可能结构有（）
A．1种B．2种C．3种D．4种
6．下列各组有机物中，既不属于同分异构体，又不属于同系物的是（）
A.甲酸、乙酸、软脂酸B.硝基乙烷、氨基乙酸、乙酸铵
C.2-丙醇、1-丙醇、甲乙醚D.丙酮、丙醛、丙烯醇
7.下列物质中，最容易电离出H+的是（）
A．CH3COOHB．C2H5OHC．H2OD．C6H5OH
8.．下列物质在一定条件下，不能和H2发生加成反应的是（）
A．CH3CH2CHOB．
C．CH3COOH D．
9．某有机物具有下列性质，能发生银镜反应；滴入酚酞试液不变色；加入少量碱液并
滴入酚酞试液，共煮后红色消失。
该有机物可能是（）
A．甲酸B．乙酸甲酯C．甲醇D．甲酸乙酯
10.完成下列方程式:
（1） （ ） （ ）
脱水剂
（2） （ A ） （ ）
Br2
（3）CH3CH2CH2COOH （ ）
（ ） （ ）高分子
LiAlH4
—COOH
（4） （ ）
11.写方程式
（1）乙酸＋乙醇
（2）乙二酸＋乙醇
（3）乙二酸＋乙二醇
1生成链状化合物
2生成环状化合物
③生成高聚物
（4）CH3CO18OC2H5＋NaOH
12.写出C4H8O2所有的同分异构体并命名
能力提高：
1。
将甲基、羟基、羧基和苯基四种不同原子团，两两结合后形成的化合物的水溶液呈
酸的有机物有（）
A．2种B．3种C．4种D．5种
2．已知酸性强弱：
羧酸>碳酸>酚。
下列含溴化合物中的溴原子在适当条件下都能被羟
基取代，所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是（）
3．0.1mol阿斯匹林（其学名为乙酰水杨酸，结构简式为）与足
量的NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量
A．0.1molB．0.2molC．0.3molD．0.4mol
4。
分子式均为C3H6O2的三种常见有机物，它们共同具有的性质最可能是（）
A．都能发生加成反应B．都能发生水解反应
C．都能跟稀硫酸反应D．都能和氢氧化钠溶液反应
5．某物质中可能有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯几种物质中的一种或几种，在鉴定时
有下列现象：
①有银镜反应②加入新制Cu（OH）2悬浊液，沉淀不溶解，③与含有
酚酞的NaOH溶液共热时发现溶液中红色逐渐变浅至无色，下列叙述中正确的是
A．有甲酸乙酯和甲酸B．有甲酸乙酯和乙醇
C．有甲酸乙酯，可能有甲醇D．几种物质都有
6．下列各组物质中最简式相同，但既不是同系物又不是同分异构体的是（）
A．丙烯和环丙烷B．甲醛和乙酸
C．乙酸和甲酸甲酯D．乙醛和乙酸乙酯
7．下列有机物中，既能发生消去反应，又能发生酯化反应，还能发生催化氧化的是（）
A．CH3OHB．BrCH2CH2COOH
C．D．
8．A、B、C、D都是含C、H、O的单官能团化合物，A水解得B和C，B氧化可以得
到C或D。
D氧化也得到C。
若M（X）表示X的摩尔质量，则下式中正确的是（）
A．M（A）=M（B）=M（C）B．2M（D）=M（B）+M（C）
C．M（B）9。
某药物结构简式如右图所示：
（）
该物质1摩尔与足量NaOH溶液反
应，消耗NaOH的物质的量为
A．3摩尔B．4摩尔
C．3n摩尔D．4n摩尔
10.某有机物在一定条件下既可以氧化成羧酸，又可以还原成醇，该酸和该醇可生成分子式为C4H8O2的酯，则下列说法错误的是
A．该有机物既有氧化性又有还原性
B．该有机物能发生银镜反应
C．将该有机物和分子式C4H8O2的酯组成混合物，只要总质量一定不论怎样调整
二者的物质的量之比，完全燃烧时得到二氧化碳的量必定相等
D．该有机物是乙酸的同系物
11.（8分）CH3COOH是一种弱酸，而氯乙酸ClCH2COOH的酸性强于CH3COOH，这是
因为-Cl是一种强吸电子基团，能使-OH上的H原子具有更大的活动性，有的基团
属于斥电子基团,能减弱-OH上H原子的活动性，这些作用统称为“诱导效应”，据
上规律，填空：
（1）HCOOH显酸性，而H2O显中性，这是由于HCOOH分子中存在____（填吸或斥）电子基团，这种基团是_ __。
（2）CH3COOH的酸性弱于HCOOH，这是由于CH3COOH分子中存在___-（填吸或斥）电子基团，这种基团是__ __。
（3）C6H5-也属于吸电子基团，故C6H5COOH的酸性比CH3COOH 。
（4）下列酸中：
CF3COOH、CCl3COOH、CHCl2COOH、CH2ClCOOH，
酸性最强的是__________________
12.下面是一个合成反应的流程图
AB
CH2=CH2BrCH2-CH2BrC
请写出：
1．中间产物A、B、C的结构简式：
A．__________B．________C．____________
2．①、②、③、④各步反应所需用的反应试剂及各步反应的类型
①________、_______②__________、_______③________、______④________、______
13.牛奶放置时间长了会变酸，这是因为牛奶中含有不少乳糖，在微生物的作用下乳糖分解而变成乳酸。
乳酸最初就是从酸牛奶中得到并由此而得名的。
乳酸又叫2—羟基丙酸。
回答下列问题。
（1）写出乳酸的结构简式：
。
（2）写出乳酸与足量金属钠反应的化学方程式：
。
（3）写出乳酸与碳酸钠溶液反应的化学方程式：
。
（4）乳酸在浓H2SO4作用下，两分子相互反应，生成环状结构的物质，写出其生成物的结构简式。
（5）乳酸在浓H2SO4作用下三分子相互反应，生成链状结构的物质，写出其生成物的结构简式：
。
高考聚焦：
1.（2001全国-2）．下列过程中，不涉及化学变化的是
A甘油加水作护肤剂
B用明矾净化水
C烹鱼时加入少量的料酒和食醋可减少腥味，增加香味
D烧菜用过的铁锅，经放置常出现红棕色斑迹
答案：
A
2.（1989全国-32）．下列有机化合物中,有的有多个官能团:
（1）可以看作醇类的是（填入编号） ;
（2）可以看作酚类的是 ;
（3）可以看出羧酸类的是 ;
（4）可以看出酯类的是 .
答案：
（1）B、C、D
（2）A、B、C （3）B、D （4） E
3.（1997上海-19）．某有机物的结构式为，
它在一定条件下右能发生的反应有①加成
②水解③酯化④氧化⑤中和⑥消去
A ②③④ B ①③⑤⑥ C ①③④⑤ D ②③④⑤⑥
答案：
C
4.（2004理综-30）
下列5个有机化合物中，能够发生酯化、还原和氧化3种反应的是
①CH2=CHCOOH
②CH2=CHCOOCH3
③CH2=CHCH2OH
④CH3CH2CH2OH
⑤CH3-CH（OH）CH2-CHO
A.①③④ B.②④⑤ C.①③⑤ D.①②⑤
答案：
C
5.（1990全国-35）．由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E,请在下列方框内填入合适的化合物的结构简式.
并请写出A和E的水解反应的化学方程式.
A水解:
.
E水解:
.
答案：
A是BrCH2CH2Br（或BrCH2CH2OH），
B是HOCH2CH2OH，
C是HOCH2COOH（或HOCH2CHO、OHC—CHO、OHC—COOH都可以），
D是HOOC—COOH；
A水解BrCH2CH2Br+2NaOH→HOCH2CH2OH+2NaBr，或BrCH2CH2Br+2H2O→HOCH2CH2OH+2HBr；
6.（2003全国）
（1）1mol丙酮（CH3
COOH）在镍催化剂作用下加1mol氢气转变成乳酸，乳酸的结构简式是。
（2）与乳酸具有相同官能团的乳酸的同分异构体A在酸性条件下，加热失水生成B，由A生成B的化学反应方程式是。
（3）B的甲酯可以聚合，聚合物的结构简式是
答案:
（1）
（2）HOCH2CH2COOH
CH2＝CHCOOH＋H2O
（3）
7．已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如：
＋H2O
某酯类化合物A是广泛使用的塑料增塑剂。
A在酸性条件下能够生成B、C、D。
（1）CH3COOOH称为过氧乙酸，写出它的一种用途。
（2）写出B＋E→CH3COOOH＋H2O的化学方程式。
（3）写出F可能的结构简式。
（4）写出A的结构简式。
（5）1摩尔C分别和足量的金属Na、NaOH反应，消耗Na与NaOH物质的量之比是。
（6）写出D跟氢溴酸（用溴化钠和浓硫酸的混合物）加热反应的化学方程式：
。
7．答案：
（1）杀菌消毒
（2）CH3－
－OH＋H2O2→CH3－
－O－OH＋H2O
（3）
（4）
（5）4︰3
（6）CH3CH2CH2CH2OH＋HBr
CH3CH2CH2CH2Br＋H2O
8．（8分）烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基，例如
化合物A—E的转化关系如图1所示，已知：
A是芳香化合物，只能生成3种一溴化合物，B有酸性，C是常用增塑剂，D是有机合成的重要中间体和常用化学试剂（D也可由其他原料催化氧化得到），E是一种常用的指示剂酚酞，结构如图2。
写出A、B、C、D的结构简式：
8答案A:
B:
C
D:
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