高中化学《烃的衍生物》教案 新人教版选修5.docx

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高中化学《烃的衍生物》教案新人教版选修5

第六章  烃的衍生物

第一节 溴乙烷卤代烃（共计2课时）

教学目的：

1、使学生了解烃的衍生物和官能团概念。

2、使学生掌握溴乙烷的化学性质，理解水解反应和消去反应。

3、使学生了解卤代烃的一般通性和用途，并通过对有关卤代烃数据的分析、

讨论，培养学生的综合分析能力。

4、使学生了解氟里昂对环境的不良作用，对学生进行环境保护意识的教育。

重点难点：

1、掌握溴乙烷的化学性质，理解水解反应和消去反应

2、卤代烃的一般通性和用途

教学过程：

第1课时

【引入】从上一章起，我们学习了有机化合物的一些知识，今天我们将继续学习有机化合物。

请同学们写出以前学过的一氯乙烷、乙醇、乙酸的结构简式。

老师分析这三种有机物的结构，引出烃的衍生物的概念--从结构看，这些有机物都可以看成是烃分子里的氢原子被其它原子或原子团取代而衍变成的，称作烃的衍生物。

又这三种物质性质上的差异是由结构决定的，哪么它们的结构上差异在什么地方呢？

引出官能团概念--这些决定化合物特殊性质的原子或原子团称为官能团。

介绍几种常见的官能团：

碳碳双键或三键、卤素原子（—X）、羟基（—OH）、

羧基（—COOH）、硝基（—NO2）、醛基（—CHO）。

   每种烃的衍生物都是由烃基和官能团两部分组成，学习烃的衍生物的方法是从结构入手，抓住官能团，分析和掌握性质，是学习烃的衍生物的最好方法。

本节我们共同学习卤代烃的代表物--溴乙烷的性质。

【板书】一、溴乙烷

1、分子结构

【展示】溴乙烷的比例模型和球棍模型

【板书】

【展示】溴乙烷，总结物理性质

【板书】2·物理性质

无色液体、难溶于水，密度比水大

【演示】演示实验6－1

【板书】3·化学性质

①水解反应

实验证明，卤代烃水解反应，实质是可逆反应。

请同学们考虑一下，为什么卤代烃水解反应需要加碱，并加热？

目的是什么？

（促使水解完全）

如果溴乙烷与强碱的醇溶液共热，那将发生另外一类反应：

消去反应。

②消去反应：

--有-C=C-或-C≡C-生成

消去反应：

有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HX等），而生成不饱和（含双键或三键）化合物的反应。

卤代烃的化学性质：

注意反应条件和反应类型之间的关系。

例1·2-溴丁烷（CH3CHBrCH2CH3）与下列溶液共热，各得到什么产物？

写出有关的方程式，注明反应类型：

（1）NaOH水溶液

（2）NaOH醇溶液。

解析：

（1）发生水解反应（取代反应）

（2）发生消去反应，可以得到两种产物：

CH2=CH-CH2-CH3或

CH3-CH=CH-CH3        强调：

写反应方程式时要注意条件。

例2·是不是所有的一卤代烃都能发生消去反应？

解析：

不是。

根据消去反应特点，可以总结出发生消去反应的条件：

与卤素原子所连碳原子的邻位碳原子（即β位C原子）上必须有H原子。

如CH3Cl、（CH3）3CCH2Br等不能发生消去反应。

（与官能团直接相连的C为α，顺次为β，如C-C-βC-αC-Cl）。

练习：

课本P155一（1、3）二（1、2、3、4）

 第2课时

复习提问：

溴乙烷有哪些化学性质？

导入新课：

其它卤代烃的性质如何呢？

阅读课本，了解卤代烃的定义和分类。

二、卤代烃

1·定义

         根据卤素原子种类分：

氟代烃、氯代烃、溴代烃等

         根据卤素原子个数分：

一卤代烃和多卤代烃

2·分类                     饱和卤代烃

         根据烃基种类分   不饱和卤代烃

                           芳香卤代烃

继续阅读课本P147，讨论一氯代烃沸点的变化规律。

按含相同碳原子数和不同碳原子数来讨论。

3·物理性质：

（1）不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。

（2）一氯代烷沸点  相同碳原子数：

支链越多，沸点越低

                不同碳原子数：

碳原子数越多，沸点越高。

（3）一氯代烷密度均小于1（即小于水）

再继续阅读课本P148，了解卤代烃的化学性质和用途，以及氟里昂对环境的影响。

4·化学性质：

水解反应和消去反应。

5·用途

练习：

1·乙烷在光照下与氯气发生取代反应，可以得到几种产物？

写出它们的结构简式。

2·怎样鉴别溴乙烷和氯乙烷？

3·写出实现下列转化的反应方程式并注明反应类型。

C2H5Cl　→　CH2=CH2　→　CH2BrCH2Br　→　CH≡CH→

CH2=CHCl→

4·写出由溴乙烷制取乙二醇的各步反应方程式。

解析：

1·共6种分子，9种结构式。

2·根据水解反应检验X-与Ag+反应生成沉淀的颜色判断。

（注意要加硝酸酸化）

3·略

4·思路：

CH3-CH2Br→CH2=CH2→CH2Br-CH2Br→CH2OH-CH2OH

通过前面的学习，可以看出卤代烃的性质比较活泼，这是因为卤素原子的缘故，卤代烃的用途也很广泛，特别是应于合成有机物，起到了桥梁作用。

第二节 乙醇醇类（共计2课时）

教学目的：

1·了解乙醇的物理性质，掌握乙醇的分子结构和化学性质。

2、了解乙醇的工业制法，常识性介绍乙醇的生理作用。

3、了解醇类的一般通性和几种典型醇的用途。

重点难点：

掌握乙醇的分子结构和化学性质、了解醇类的一般通性

教学过程：

第1课时

导入：

溴乙烷通过水解反应可以得到乙醇，哪么乙醇具有哪些性质呢？

今天我们就来学习第二节 乙醇醇类。

第二节 乙醇醇类

一、乙醇

1·分子结构：

2·物理性质：

无色、易溶于水、沸点比水低

怎样检验乙醇中是否含有水？

如何分离乙醇和水的混合物？

--用无水硫酸铜；蒸馏的方法分离。

乙醇从结构上可以看作是乙烷分子里的一个氢原子被羟基取代后的产物，-OH对乙醇的化学性质有何影响呢？

3·化学性质：

乙醇的官能团是羟基-OH

演示实验【实验6-2】：

CH3CH2OH与Na反应。

现象：

有气体放出，能燃烧，火焰呈淡蓝色，烧杯壁有水滴，加石灰水不变浑浊。

（1）与钠反应：

（还可以与K、Ca、Mg、Al等活泼金属反应）

2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑

此反应类似于钠与水的反应，故乙醇又可以看作是水分子里的氢原子被乙基取代的产物，根据实验现象可以比较出乙醇与钠反应不如水与钠反应激烈，这说明乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼。

过度：

我们在实验室中，经常采用燃烧酒精给一些物质加热，酒精燃烧也就是反应了氧化反应。

如果有催化剂作用，还可以生成乙醛。

（2）氧化反应

①燃烧：

  CH3CH2OH+3O2 →2CO2+3H2O

②催化氧化--生成乙醛。

前面我们学过利用乙醇制取乙烯的反应，请同学们写出这个反应方程式，并指出反应类型。

（3）消去反应--分子内脱水，生成乙烯。

如果制乙烯时温度较低，将发生分子间脱水反应，生成乙醚。

（4）取代反应--分子间脱水，生成乙醚。

羟基是乙醇的官能团，决定着乙醇的化学性质，在分析乙醇的化学性质时，一定要抓住断键的位置，这样才能掌握好乙醇的性质。

作业：

课本 二：

2、3三

第2课时

[复习] 1·乙醇有哪些化学性质？

2·写出下列物质间转化的化学方程式，并注明反应条件。

分析：

根据（CH3）2C=CH2，可以推断氯代烷结构有两种：

（CH3）2CHCH2Cl和（CH3）2CClCH3，又醇B可以被氧化生成醛，所以只有（CH3）2CHCH2Cl正确。

在工业上乙醇是怎样生产的呢？

阅读课本P154选学，总结方法。

4·工业制法：

（1）乙烯水化法：

（2）发酵法

研究乙醇结构可以看出，乙醇是由烃基和羟基相连的化合物，在有机化学中，像具有这样结构的物质叫做醇。

请看课本P158二、醇类，了解醇类的分类和性质。

二、醇类

1·定义：

链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基

下列哪些物质属于醇？

2·分类  按羟基数目分（一元醇、二元醇、多元醇）

    按烃基类别分（脂肪醇、芳香醇）

3·饱和一元醇：

烷基+一个羟基

（1）通式：

CnH2n+1OH或CnH2n+2O、R-OH

（2）物理性质：

n≤3，无色液体、与水任意比互溶

4≤n≤11，无色油状液体，部分溶于水

n≥12，无色蜡状固体，不溶于水。

溶解度:

碳原子数越多，溶解度越小，直至不溶。

沸点:

碳原子数越多，沸点越高

（3）化学性质:

似乙醇，但要注意发生消去反应和氧化反应的条件及其产物。

①消去反应的条件：

似卤代烃发生消去反应的条件。

与-OH所连碳原子的邻位碳原子（即β位C原子）上必须有H原子。

如CH3OH、（CH3）3CCH2OH等不能发生消去反应。

②氧化条件:

与-OH所连的碳原子（即α位C原子）上必须有H原子。

如C（CH3）3OH不能被氧化。

③氧化产物：

α位C原子有两个H原子生成醛，α位C原子有一个H原子生成酮。

4·几种重要醇结构、性质与用途：

甲醇、乙醇为可再生能源，甲醇有毒；

乙二醇和丙三醇无色、粘稠、有甜味、与水和酒精以任意比互溶

丙三醇还有护肤作用。

 第三节 有机物分子式和结构式的确定（共计3课时）

教学目的：

1、使学生了解确定有机物实验式、分子式的方法。

2、掌握有关有机物分子式确定的计算。

3、根据性质判断结构式。

重点难点：

掌握有关有机物分子式和结构式确定的方法。

教学过程：

第1、2课时

复习提问：

1、分子式可以表示什么意义？

2、有机化学中如何确定碳氢元素的存在？

教授新课：

1：

最简式和分子量确定分子式。

通过测定有机物中各元素的质量分数，确定有机物的最简式，再依据有机物的分子量来确定分子式。

例1：

某有机物中含碳40%、氢6.7%、氧53.3%，且其分子量为90，求其分子式。

该有机物中C、H、O的原子个数比为N（C）：

N（H）：

N（O）=1：

2：

1。

因此，该有机物的最简式为CH2O。

设其分子式为（CH2O）n 。

又其分子量为90，故有：

n=3。

即其分子式为C3H6O3。

例2：

课本P156例1略。

注意：

（1）某些特殊组成的最简式，在不知化合物相对分子质量时，也可根据组成特点确定其分子式。

例如最简式为CH3的在机物，其分子式可表示为（CH3）n，仅当n=2时，氢原子已达饱和，故其分子式为C2H6。

同理，最简式为CH3O的有机物，当n=2时，其分子式为C2H6O2

（2）部分有机物的最简式中，氢原子已达饱和，则该有机物的最简式即为分子式。

例如最简式为CH4、CH3Cl、C2H6O、C4H10O3等有机物，其最简式即为分子式。

2、据各元素原子个数确定分子式。

通过测定有机物中各元素的质量分数，再结合分子量，可以确定有机物中各元素的原子个数，从而写出分子式。

例3：

吗啡分子含C：

71.58%  H：

6.67%  N：

4.91%, 其余为氧，其分子量不超过300。

试确定其分子式。

解：

由已知条件可知含氧为16.84%，观察可知含N量最少，据原子量可知，含N原子的个数最少，可设含n个N原子，则吗啡的分子量为14n/4.91%=285n<300，即吗啡含有1个N，分子量为285。

则吗啡分子中：

N（C）=17 N（H）=19  N（O）=3  吗啡的分子式为C17H19NO3

例4：

P156例2

3、 据通式确定分子式

烷烃通式为CnH2n+2,烯烃通式为CnH2n，炔烃通式为CnH2n-2，苯及同系物的通式为

CnH2n-6，饱和一元醇的通式为CnH2n+2O等，可以根据已知条件，确定分子中的碳原子数（或分子量）再据通式写出分子式。

如某烃含氢元素17.2%，求此烃的分子式。

该烃分子中各元素的原子个数之比为N（C）/N（H）=2：

5

根据烃的通式，C、H原子个数有三种情况。

（1）烷烃：

n/（2n+2）<1/2；

（2）烯烃：

n/2n=1/2；（3）炔烃和芳香烃：

n/（2n-2）和n/（2n-6）均>1/2。

本题N（C）/N（H）=2：

5，符合

（1）则有n/（2n+2）=2/5，n=4，所以烃的分子式为C4H10

讨论：

通过计算确定有机物的分子式需要哪些必要数据？

（1）有机物相对分子质量

（2）有机物中各元素的质量关系

○1质量比，○2质量分数，○3通式。

4．确定有机物分子式的其它方法。

1） 根据化学方程式确定分子式：

P157例3

2） 商余法确定分子式

若已知有机物的式量、耗氧量、电子数，均可据的式量（14）、耗氧量（1.5）、电子数（8）确定有机物的分子式。

如：

（1）某烃的式量是128，则128/14=9^2，则此烃则此烃含9个CH2和2个H，其分子式为C9H20，C10H8（注意：

余2为烷烃，除尽为烯烃，差2为炔烃，差6为苯及同系物）

（2）某烃1mol充分燃烧耗氧7.5mol则7.5/1.5=5，则此烃分子含5个CH2，其分子式为C5H10，由等量变换（4个H耗氧量与1个C同）可得变式C6H6。

若1mol某烃充分燃烧耗氧8mol，则8/1.5=5^0.5，5表示此烃分子含有5个CH2，0.5表示除5个CH2外的原子或原子团耗氧0.5,应为2个H，因此该烃分子式为C5H12。

（注意：

余0.5为烷烃，差0.5为炔烃，除尽为烯烃）

（3）某烃分子中含42个电子，则42/8=5^2，5表示该烃含5个CH2,2表示余2个电子即表示除5个CH2外还有2个H，其分子式为C5H12，由等量变换（6个H含电子数与1个C同）可得变式C6H6。

（注意：

余2为烷烃，差2为炔烃，除尽为烯烃）

练习：

 1．某混合气体由两种气态烃组成，取2.24L该混合气体完全燃烧后得到4.48L二氧化碳（气体已折算为标准状况）和3.6g水，则这两种气体可能是（   ）

   A.CH4和C3H8     B.CH4和C3H4     C.C2H4和C3H4     D.C2H2和C2H6

 2．将一定量的有机物充分燃烧后的产物通入足量石灰水中完全吸收，经过滤得到沉淀20g，滤液质量比原石灰水减少5.8g，该有机物可能是 （   ）

   A.乙烯          B.乙二醇           C.乙醇         D.甲酸甲酯

 3．10mL某气态烃，在50mL氧气里充分燃烧，得到液态水和体积为35mL的混合气体（所有气体体积都是在同温同压下测定的）。

则该气态烃可能是 （   ）

   A.甲烷           B.乙烷          C.丙烷         D.丙烯

 4．在20℃，某气态烃与氧气混合充入密闭容器中，点燃爆炸后，又恢复到20℃。

此时容器内气体的压强为反应前的一半，经氢氧化钠溶液吸收后，容器内几乎成真空。

此烃的分子式可能是 （   ）

   A.CH4              B.C2H6            C.C3H8            D.C2H4

 5．150℃时1L混合烃和9LO2混合置于密闭容器中充分燃烧完全反应后恢复至150℃容器内压强增大8%，则该混合烃的组成是 （   ）

   A.V（CH4）:

V（C2H6）=1:

1             B.V（C2H4）:

V（C4H10）=1:

4

   C.V（C2H4）:

V（C4H8）=1:

4             D.V（C3H4）:

V（C4H8）=1:

4

 6．乙烷和丙烷的混合气体完全燃烧后，产物通过浓H2SO4，浓H2SO4增重2.04g，然后通过Na2O2，Na2O2增重2.24g，混合气体中乙烷和丙烷的体积比为 （   ）

   A.1:

1               B.2:

3              C.3:

2              D.3:

5

 7．若甲烷分子中的四个氢原子都被苯基取代，得到                分子，对该分子的

描述，不正确的是 （   ）

   A.该分子的化学式为C25H20        B.分子中所有碳原子一定在同一平面上

   C.物质属于芳香烃                D.一卤代物共有三种

 8．一定质量的某有机物和足量Na反应可得到VAL气体，同质量的该有机物与足量纯碱反应，可得到相同条件下VBL气体，若VA>VB，则该有机物可能是 （   ）

   A.HO－CH2－COOH              B.HO－CH2－CH2－COOH

   C.HOOC－COOH                 D.CH3COOH

 9．（2001全国高考）某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。

同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是 （   ）

   A.乙酸丙酯       B.甲酸乙酯       C.乙酸甲酯       D.乙酸乙酯

二、填空题

 10．请写出六种你学过的有机化合物的结构简式，这些化合物燃烧后产生的CO2和H2O（g）的体积比符合如下比值（各写三种）：

   ⑴V（CO2）/V（H2O气）=2的有_____________________________________。

   ⑵V（CO2）/V（H2O气）=0.5的有_____________________________________。

 11．400K，1.01×105Pa时，2L烃A的蒸气能在mL氧气中完全燃烧，反应后体积增至（m+4）L（体积在同前条件下测定）。

   ⑴烃A的组成上应满足的条件是________________________。

   ⑵当m=15时，该烃可能的分子式为___________________________。

   ⑶若A在常温常压下为气态，m的取值范围是_____________________。

 12．某有机物A广泛存在于许多水果内，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多。

已知A的分子量为134，其碳的含量为35.8%，氢的含量为4.5%，氧的含量为59.7%。

该化合物具有如下性质：

   ④A在一定温度下脱水生成的链状化合物可和溴水发生加成反应：

试回答：

   ⑴A的分子式为________________。

   ⑵对A的分子结构可作出的判断是_______________。

 a．肯定有碳碳双键   b．有两个羧基  c．有一个羟基   d．有－COOH官能团

   ⑶有机物A的结构简式（不含－CH3）为_____________________。

   ⑷有机物在一定温度下的脱水产物和溴水反应的化学方程式

__________________________________________________________________________。

 13．（1994全国高考）A、B两种有机化合物，分子式都是C9H11O2N。

 ⑴化合物A是天然蛋白质的水解产物，光谱测定显示，分子结构中不存在甲基（－CH3）。

化合物A的结构式是________________________。

   ⑵化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃一硝化后的唯一产物（硝基连在芳环上）。

 化合物B的结构式是________________________。

 14．（1995年全国高考）有机化合物A、B分子式不同，它们只可能含碳、氢、氧元素中的两种或三种。

如果将A、B不论以何种比例混合，只要其物质的量之和不变，完全燃烧时所消耗的氧气和生成的水的物质的量也不变。

那么，A、B组成必须满足的条件是___________

________________________________________________。

   若A是甲烷，则符合上述条件的化合物B中，分子量最小的是（写出分子式）_________，并写出分子量最小的含有甲基（－CH3）的B的2种同分异构体结构简式：

_____________________________________________________________。

15．请写出六种你学过的有机化合物的结构简式，这些化合物燃烧后产生的CO2和H2O（g）的体积比符合如下比值（各写三种）：

⑴V（CO2）/V（H2O气）=2的有_____________________________________。

⑵V（CO2）/V（H2O气）=0.5的有_____________________________________。

 第3课时

【复习】求有机物的分子式有哪些方法？

知道了有机物的分子式，我们还要能够确定有机物的结构式。

哪么怎样才能确定有机物的结构式呢？

通常我们可利用该物质的特殊性质，通过定性或定量实验来确定其结构式。

下面我们以乙醇为例。

请同学们根据乙醇的分子式，写出乙醇可能有的结构式。

根据学生写出的结构，比较二者的异同，设疑，怎样才能区别出二者呢？

【提问】我们如何确定乙醇的结构式呢？

【讲解】我们必须根据乙醇的化学性质来确定，因为物质的结构决定性质，性质又是物质结构的体现。

我们利用乙醇和金属钠的反应的实验确定乙醇的结构式。

【投影】  0.1mol乙醇与足量的金属钠反应，收集到1.12L的氢气。

根据上述实验所得数据，怎样推断乙醇的结构究竟是

（1）还是

（2）？

【分析】1.比较

（1）和

（2）式C2H6O中6个氢原子的地位相同吗？

　　　 2.根据数据分析得出1molC2H6O转换1mol氢原子，即一个C2H6O分子中只有一个氢原子可被转换。

C2H6O分子中只有一个与众不同的氢原子。

　　结论：

有机物A（乙醇）的结构式只有是

（2）。

二、通过实验确定乙醇的结构式

【投影练习】例1 4.6g某饱和一元醇C与足量金属钠反应，得到1.12L（标准状况）的氢气。

求该饱和一元醇的分子式。

【讲解】有机物的相对分子质量可以根据化学反应方程式来求出，有机物的分子式可以通过有机物通式及相对分子质量共同求出。

【投影练习】例2 燃烧2mol某有机物，生成4molCO2和6molH2O，同时测知消耗5molO2，推测该有机物的分子式为     。

解答：

设有机物的分子式为CxHyOz，根据题意可写出燃烧方程式：

　　2CxHyOz+5O2 4CO2+6H2O

　　根据质量守恒定律而得出分子式为C2H6O2。

【讲解】本题介绍了根据有机物完全燃烧反应的通式以及反应物和生成物的质量、物质的量或气体体积求出分子式的方法．要求熟练书写有机物燃烧反应的通式。

【投影练习】例3 0.2mol有机物和0.4molO2在密闭容器中燃烧后的产物为CO2、CO和H2O（g）。

燃烧后的这些产物经过浓H2SO4后，质量增加10.8g；再通过灼热的CuO充分反应后，固体质量减轻3.2g，最后气体再通过碱石灰被完全吸收，质量增加17.6g。

（1）推断该有机物的分子式。

（2）若0.2mol该有机物在与过量的金属钠完全反应后放出4.48LH2（标准状况），试确定有机物的结构简式。

【分析解答】：

此题考查了分析问题、综合运用所学知识的能力。

　　①浓H2SO4增重说明生成