有机化学专题突破.docx

1、有机化学专题突破有机化学专题突破一、近几年高考有机试题考点分析：（1）有机物分子式、结构简式的书写（2）有机物的命名（3）有机反应类型（4）同分异构体的书写（5）写化学反应方程式（6）官能团的结构和性质（7）考查质量守恒定律、化学平衡等基本理论的应用（8）考查分析新信息有机反应的能力二、有机物知识点归纳：（一）有机物的物理性质1.常温下呈气态：4个碳以内的烃，如甲烷、乙烯、乙炔等；CH3Cl HCHO2.易溶于水乙醇 乙酸 甲醛 丙酮等3.与水分层比水轻；烃类，如苯、己烷等 酯类，如乙酸乙酯、油脂等4.与水分层比水重：卤代烃，如四氯化碳、溴苯等 硝基苯 例1、下列说法正确的是（ ）A、用溴水可

2、以鉴别苯和正己烷B、标况下，11.2L甲醛(HCHO)的物质的量为0.5molC、向分液漏斗中先加入碘水，再加入CCl4,震荡后静置，液体分层，下层呈无色D、可以用分液漏斗分离乙酸乙酯中混有的乙酸（二）有机反应类型反应类型概念典型实例反应特点取代反应有机物分子中的原子或原子团被其它的原子或原子团所代替的反应卤代、酯化、水解原子或原子团“有进有出”加成反应有机物分子中的双键或叁键发生断裂,加进其它原子或原子团的反应叫加成反应乙烯水化、乙炔加氢不饱和键断开原子或原子团“只进不出”消去反应有机物脱去一个小分子而生成不饱和键的反应。醇分子内脱水、卤代烃消去有不饱和键生成聚合反应（加聚反应和缩聚反应）由

3、分子量小（单体）的化合物分子相互结合成为高分子化合物的反应乙烯加聚、合成涤纶氧化反应有机物得氧去氢的反应乙醇氧化、乙醛氧化还原反应有机物得氢去氧的反应乙醛加氢（三）有机官能团的性质1.卤化烃：官能团，卤原子（CI等）在碱的溶液中发生“水解反应”，生成醇在碱的醇溶液中发生“消去反应”，得到不饱和烃2.醇：官能团，醇羟基（-OH）能与钠反应，产生氢气能发生消去得到不饱和烃（与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去）能与羧酸发生酯化反应能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化）3.醛：官能团，醛基(CHO)能与银氨溶液发生银镜反应能与新制的氢氧化铜溶液反应

4、生成红色沉淀能被氧化成羧酸能被加氢还原成醇4.酚: 官能团，酚羟基（OH） 具有酸性能钠反应得到氢气酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代，酚羟基在苯环上是邻对位定位基能与羧酸发生酯化5.羧酸: 官能团，羧基（COOH） 具有酸性（一般酸性强于碳酸）能与钠反应得到氢气不能被还原成醛能与醇发生酯化反应6.酯:官能团，酯基（COOR）能发生水解得到酸和醇（四）实验室鉴别官能团的方法如何鉴别羟基和羧基装置：试管，Na2CO3药品，胶头滴管，装有乙醇和乙酸的试剂瓶过程：a.用胶头滴管吸取同等份量的乙醇和乙酸，分别滴入两支试管； b.将Na2CO3分别滴入装有乙醇和乙酸的试管，观察现象现象：装有乙酸的

5、试管开始冒出气泡，装有乙醇的试管无现象结论：乙酸中的羧基具有酸性能和碱性氧化物反应，乙醇中的羟基不具有酸性方程式：Na2CO3+2CH3COOH=2CH3COONa+CO2如何鉴别甲酸和乙酸装置：试管，胶头滴管过程：a. 制备银氨溶液：在洁净的试管里加入1mL2%的硝酸银溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入2%的稀氨水，只最初产生的沉淀恰好溶解为止 b.分别向盛有银氨溶液的两个试管中加入等分量的甲酸和乙酸现象：有甲酸的试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银 结论：甲酸既具有羧基的结构，又有醛基的结构，因此表现出与它的同系物不同的一些特性。因为具有醛基，故有还原性，能发生银镜反应方程式：HCOOH

6、+ 2Ag(NH3)2OH -(NH4)2CO3 + 2Ag +2NH3 +H2O如何鉴别醛基 (两种方案）装置：试管过程：a. 制备银氨溶液：在洁净的试管里加入1mL2%的硝酸银溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入2%的稀氨水，只最初产生的沉淀恰好溶解为止 b. 滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水中温热。现象：试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银 结论： 硝酸银与氨水生成的银氨溶液中含有氢氧化二氨合银，这是一种弱氧化剂，它能把乙醛氧化成乙酸，乙酸又与氨反应生成乙酸氨，而银离子被还原成金属银。还原生成的银附着在试管壁上，形成银镜。方程式：CH3CHO+2Ag(NH3)2+2OH-CH3COONH

7、4+2Ag+3NH3+H2O装置：试管过程：a.制备新制氢氧化铜溶液：取一定量的氢氧化钠溶液，滴入几滴硫酸铜溶液，得到蓝色的悬浊液 b.加入0.5ml的乙醛的碱性溶液，加热至沸腾，观察溶液现象：生成砖红色沉淀结论：乙醛具有还原性，能把反应中生成的氢氧化铜还原成红色的氧化亚铜沉淀方程式：CH3CHO十2Cu(OH)2CH3COOH十Cu2O十2H20如何鉴别烯烃和炔烃装置：试管，银氨溶液，胶头滴管过程：a.用胶头滴管吸取同等份量的乙烯和乙炔，分别加入两个试管 b.分别滴入银氨溶液观察现象现象：装有炔烃的试管生成红色沉淀，装有烯烃的试管没有现象。结论：只有端基炔能和银氨溶液反应方程式：CHCH+2

8、Ag(NH3)2NO3AgCCAg+2NH4NO3+2NH3.如何鉴别苯和甲苯装置：试管，高锰酸钾溶液，胶头滴管过程：a.用胶头滴管吸取同等份量的苯和甲苯 b.分别滴入高锰酸钾溶液，观察现象现象：装有甲苯的试管高锰酸钾溶液褪色，装有苯的试管无明显现象结论：苯上含有基团可使苯的化学性质发生改变 苯环对甲基产生了影响方程式：5C6H5CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO45C6H5COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O如何鉴别卤代烃（以溴乙烷为例）装置：铁架台，试管，酒精灯，导管，AgNO3溶液，NaOH溶液，HNO3溶液过程：a.在试管中滴入溴乙烷和水，在加热和NaOH

9、溶液（加入NaOH溶液是为了吸收反应生成的HBr）的催化下，进行水解反应（为水解而不是消去反应） b.将生成的气体通过装有HNO3溶液的试管 c.加入AgNO3溶液观察现象现象：生成浅黄色沉淀(其中AgCl为白色沉淀，AgI为黄色沉淀)结论：加NaOH后溴乙烷会水解生成Br-，Br-与AgNO3中的Ag生成沉淀方程式：C2H5BrNaOH加热C2H5OHNaBr NaBrAgNO3=AgBr+NaNO3如何检验酚 装置： 试管，胶头滴管，溴水过程：a.在试管中滴入几滴苯酚 b.在此试管中滴入溴水现象：溴水褪色并且生成白色沉淀结论： 苯酚和溴水发生取代反应方程式：C6H5OH+3Br2-C6H2

10、OHBr3(2,4,6-三溴苯酚）+3HBr（五）、官能团在生活中的应用1.酚：可以合成阿司匹林，香料和一些高分子化合物2.碳碳双键：可以进行加聚反应。是合成塑料的主要成分3.碳碳三键：可以进行加聚反应，可以合成导电塑料4.酯基：具有水果香气味的官能团，是陈年老醋和陈年老酒中的主要成分三、有机化学专题复习：专题一、常见官能团的性质及方程式的书写（一）常见官能团的推断方法1.根据反应类型来推断官能团 加成 酯化 水解 加聚 缩聚2.根据反应条件来推断官能团 浓硫酸 稀硫酸 NaOH/水 NaOH/醇 H2、催化剂 O2/Cu、 Br2/FeBr3 Cl2、光照例2由乙烯和对二甲苯为原料，通过下列

11、途径可以合成涤纶。写出反应的化学方程式专题二.限定条件下同分异构体的书写1酯类同分异构体的书写：取代法写出碳链异构和位置异构 在每个碳上放上COO基团去掉不属于酯类的物质2苯环上的官能团异构例如：有机物A有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式 。A能与NaHCO3溶液反应放出气体 B能与FeCl3溶液发生显色反应 C苯环上只有两个处于对位的取代基常见限定官能团的条件性 质有机物分子中的官能团或结构特征与Na2CO3反应放出CO2含-COOH与FeCl3发生显色反应含酚-OH水解后的产物与FeCl3溶液发生显色反应含酚酯结构能发生银镜反应含-CHO水解后的产物能发生银镜反应(甲

12、酸酯)HCOO-3多官能团的同分异构体书写方法将原物质按照结构和题给信息拆分成若干官能团，然后再进行组合，确定一个官能团的位置，移动另一个官能团的位置。专题三、有机化学计算一、有机物化学式的确定1摩尔质量（M）和各元素的质量分数确定。例题3.化合物A相对分子质量为86,碳的质量分数为55.8%,氢为7.0%,其余为氧。A的分子式为_答案：分子式为C4H6O2【练习1】实验测得某碳氢化合物A中,含碳80%、含氢20%，求该化合物的实验式(最简式)。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。 【练习2】（07北京理综25）碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，含氢的

13、质量分数为9.8%，分子中氢原子个数为氧的5倍。有机物A的分子式_。（2）给出模糊的摩尔质量（M）范围【例题】吗啡是严格查禁的毒品，吗啡分子中含碳71.58%，氢6.67%，氮4.91%，其余为氧元素。已知吗啡相对分子质量不超过300，试求吗啡的分子式？2给出模糊的摩尔质量（M）范围例4吗啡是严格查禁的毒品，吗啡分子中含碳71.58%，氢6.67%，氮4.91%，其余为氧元素。已知吗啡相对分子质量不超过300，试求吗啡的分子式？练习3.某直链化合物A的相对分子质量小于90，A分子中的碳、氢元素的总质量分数为0.814，其余为氧元素，则A的分子式_练习4.（05全国理综2,29）某有机物A的相对

14、分子质量大于110，小于150。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为52.24%，其余为氧。请完成下列问题：该化合物分子中含有几个氧原子，为什么？该化合物的相对分子质量是_该化合物的分子式是_3只给出摩尔质量（M）商余通式法（适用于烃类分子式的求法）。根据烷烃（CnH2n+2），烯烃和环烷烃（CnH2n），炔烃和二烯烃（CnH2n2），苯和苯的同系物（CnH2n6）的通式可以看出这些烃类物质的分子中都有一个共同的部分为CnH2n，这部分的式量为14n，因此用烃的分子量除以14就可以得到分子所含碳原子数即n值，再根据余数就可以求得烃的分子式。其规律为： Mr/14能除尽，可推知为烯烃或环烷烃

15、Mr/14余数为2，可推知为烷烃 Mr/14差2可推知二烯烃或炔烃 Mr/14差6可推知为苯或苯的同系物例5.某烃的相对分子量为106，求该烃的分子式。解析：106/14差6能除尽即（106+6）/14=8所以该烃的分子式为C8H104质量分数变为质量比例6.某烃中碳和氢的质量比是24:5，该烃在标准状况下的密度是2.59g/L，求该烃的分子式。练6.某烃含碳氢两元素的质量比为31,该烃对H2的相对密度为8，试确定该烃的分子式。二、有机物燃烧规律及其应用有机物燃烧的规律是中学有机化学基础中的常见题型,也是高考化学中的热点内容,许多学生对这些知识点往往容易产生混淆,现将其归纳总结如下：有机物完全

16、燃烧的通式：烃：烃的衍生物：1.有机物的物质的量一定时： （一）.比较判断耗氧量的方法步聚：若属于烃类物质，根据分子中碳、氢原子个数越多，耗氧量越多直接比较；若碳、氢原子数都不同且一多一少，则可以按1个碳原子与4个氢原子的耗氧量相当转换成碳或氢原子个数相同后再进行比较即可。若属于烃的含氧衍生物，先将分子中的氧原子结合氢或碳改写成H2O或CO2的形式，即将含氧衍生物改写为CxHy(H2O)n或CxHy(CO2)m或CxHy(H2O)n(CO2)m形式,再按比较CxHy的耗氧量。例1.相同物质的量的下列有机物，充分燃烧，消耗氧气量相同的是AC3H4和C2H6 BC3H6和C3H8OCC3H6O2和

17、C3H8O DC3H8O和C4H6O2解析：A中C3H4的耗氧量相当于C2H8,B、C、D中的C3H8O可改写为C3H6(H2O),C中的C3H6O2可改为C3H2(H2O)2,D中的C4H6O2可改为C3H6(CO2),显然答案为B、D。（二）有机物完全燃烧时生成的CO2或H2O的物质的量一定，则有机物中碳原子或氢原子的个数一定；若混合物总物质的量一定，不论按何种比例混合，完全燃烧后生成的CO2或H2O的量保持不变，则混合物中各组分中碳或氢原子的个数相同。w.w.w.k.s.5.u.c.o.mw.w.w.k.s.5.u.c.o.m例2.有机化合物A、B分子式不同,它们只可能含碳、氢、氧元素中

18、的两种或三种.如果将A、B不论以何种比例混和,只要其物质的量之和不变,完全燃烧时所消耗的氧气和生成的水的物质的量也不变.那么,A、B组成必须满足的条件是 .若A是甲烷,则符合上述条件的化合物B中, 相对分子质量最小的是(写出分子式) ,并写出相对分子质量最小的含有甲基(-CH3)的B的2种同分异构体结构简式: 解析：A、B不论以何种比例混和,只要其物质的量之和不变,完全燃烧时生成的水的物质的量也不变，说明A、B中氢原子个数相同，所消耗的氧气也不变，则相差的碳原子应表示为(CO2)n的形式。答案：A、B的分子式中氢原子数相同,且相差n个碳原子,同时相差2n个氧原子(n为正整数) ；C2H4O2,

19、CH3COOH、HCOOCH3 2.有机物的质量一定时：（1）烃类物质(CxHy)完全燃烧的耗氧量与成正比.（2）有机物完全燃烧时生成的CO2或H2O的物质的量一定，则有机物中含碳或氢的质量分数一定；若混合物总质量一定，不论按何种比例混合，完全燃烧后生成的CO2或H2O的物质的量保持不变，则混合物中各组分含碳或氢的质量分数相同。（3）.燃烧时耗氧量相同，则两者的关系为：同分异构体 或 最简式相同例3.下列各组有机物完全燃烧时耗氧量不相同的是 A50g乙醇和50g甲醚 B100g乙炔和100g苯C200g甲醛和200g乙酸 D100g甲烷和100g乙烷解析：A中的乙醇和甲醚互为同分异构体，B、C

20、中两组物质的最简式相同，所以答案为D。3.一定量的有机物完全燃烧,生成的CO2和消耗的O2的物质的量之比一定时：（1）.生成的CO2的物质的量小于消耗的O2的物质的量的情况例4.某有机物的蒸气完全燃烧时，需要三倍于其体积的O2，产生二倍于其体积的CO2，则该有机物可能是(体积在同温同压下测定)AC2H4 BC2H5OH CCH3CHO DCH3COOH解析：产生的CO2与耗氧量的体积比为2：3，设该有机物为1mol,则含2mol的C原子，完全燃烧时只能消耗2mol的氧气，剩余的1mol氧气必须由氢原子消耗，所以氢原子为4mol,即该有机物可以是A，从耗氧量相当的原则可知B也正确。答案为A、B。

21、（2）.生成的CO2的物质的量等于消耗的O2的物质的量的情况符合通式Cn(H2O)m4.有机物完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之比一定时：有机物完全燃烧时,若生成的CO2和H2O的物质的量之比为a:b,则该有机物中碳、氢原子的个数比为a:2b，该有机物是否存在氧原子，有几个氧原子，还要结合燃烧时的耗氧量或该物质的摩尔质量等其他条件才能确定。例5.某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和二氧化碳的物质的量之比为1:1，由此可以得出的结论是A该有机物分子中C:H:O原子个数比为1:2:1B分子中C:H原子个数比为1:2C有机物必定含O D无法判断有机物是否含O答案：B、D5.有机物完全燃烧前后气体体积的变化（1）.气态烃(CxHy)在100及其以上温度完全燃烧时气体体积变化规律与氢原子个数有关若y=4,燃烧前后体积不变,V=0若y4,燃烧前后体积增大,V=若y4,燃烧前后体积减少,V=（2）.气态烃(CxHy)完全燃烧后恢复到常温常压时气体体积的变化直接用烃类物质燃烧的通式通过差量法确定即可例6.两种气态烃以任意比例混合,在105时1 L该混合烃与9 L氧气混合,充分燃烧后恢复到原状态,所得气体体积仍是10 L.下列各组混合烃中不符合此条件的是(A)CH4 C2H4 (B)CH4 C3H6 (C)C2H4 C3H4 (D)C2H2 C3H6答案：B、D