有机化学教学大纲.docx

1、有机化学教学大纲有机化学教学大纲一、有机化学的教学目的和任务有机化学是我院精细化学品生产技术专业必修的专业基础课。其目的使学生系统地掌握有机化合物的组成、结构、性质、合成路线以及有机化学的基础理论，培养学生科学思维和解决实际问题的能力。本课程的任务是培养适应市场经济，面向21世纪的合格的高职人才打好基础。二、有机化学教学的基本要求1. 掌握各类有机化合物的命名法和同分异构现象。2. 应用价健理论解释典型有机分子的结构。3. 理解重要的各类有机化合物的物理性质及其变化规律。4. 掌握各类有机化合物的化学性质、制备及其相互转变的条件和规律。5. 掌握碳正离子、碳负离子、碳游离基、碳烯等活性中间体及

2、其在有机反应中的作用。6. 熟悉亲核取代、亲电取代、亲电加成、亲核加成和游离基反应历程。理解氧化、还原缺电子重排历程和周环反应。7. 掌握立体化学的基础知识和基础理论。8. 理解分子波谱学的基本知识和应用。9. 掌握或了解几类重要天然有机化合物的知识。三、编写说明指导思想：有机化学教学大纲要贯彻改革有机化学的教学内容和方法，适应市场经济，面向21世纪对有机化学的要求为主线，突出最新成就和发展方向；精选内容，削减篇幅，注重实用性。本大纲有以下特点：1. 本大纲将“立体化学”一章提前到炔和二烯烃后，将链烃的构象及构象分析纳入本章。2. 有关理论适当提前。在共价健极性处安排了诱导效应；烷烃部分安排了

3、活化能、过渡态及相对活性的比较方法；炔和二烯处较全面介绍了共轭效应；芳烃安排了共振结构。各部分均增加一些新反应。3. 本大纲在醛酮后增加了“有机合成路线及设计”一章，在已有基础上总结，并适当提高介绍有机合成设计原则及技巧。4. 本大纲将有机硫和磷化合物、元素有机化合物章名取消，重要内容分散至有关章节。5. 在教材编号时要充分注意教材的可读性，要培养学生的“自学能力”，要提倡“无师自通”，发展自我获得知识的能力。四、有机化学理论课教学时间安排：第一章2学时第十二章2学时第二章2学时第十三章2学时第三章2学时第十四章2学时第四章2学时第十五章2学时第五章2学时第十六章2学时第六章2学时第十七章2学

4、时第七章2学时第十八章2学时第八章2学时第十九章2学时第九章2学时第二十章2学时第十章2学时第二十一章2学时第十一章2学时共计总课时 42学时五、大纲内容第一章 绪论1.1 有机化合物和有机化学一、有机化合物和有机化学的含义二、有机化合物的特点三、有机化学的任务与作用1.2 有机化合物的结构理论一、经典结构理论二、现代结构理论1.3 共价健一、共价键理论简介(一) 价键理论(二) 分子轨道理论：原子轨道、分子轨道、成键三原则二、共份键的属性(一) 键长 (二) 键角 (三) 键能：键离解能和键能，多原子分子的键能、键能的加和性规则 及反应(四) 键矩与诱导效应：键的极性、分子的极性和偶极矩、诱

5、导效应1.4 有机化合物的分类学习有机化学的总的要求第二章 烷烃2.1 甲烷一、甲烷的结构二、甲烷的来源2.2 烷烃的同系列和同分异构现象一、烷烃的同系列二、烷烃的同分异构现象(一) 异构现象 (二) 各异构体的写法(三) 判别构造异构体是否相同的方法(四) 碳原子和氢原子分类2.3 烷烃的命名一、普通命名法二、系统命名法2.4 烷烃的物理性质一、沸点：烷烃的内聚力、烷烃沸点变化规律二、熔点三、比重四、溶解度2.5 烷烃的反应一、氧化反应：完全氧化、部分氧化二、热裂反应三、卤代反应：概念、卤素的相对活性、不同氢的相对活性2.6 卤代反应历程一、烷烃卤代反应历程二、碰撞理论与过渡态简介(一) 碰

6、撞理论：表达式及含义、活化能及温度对反应速度的影响(二) 过渡态：概念、位能一反应进程曲线、E活与H、多步反应、 活性中间体三、卤素对甲烷的相对活性：顺序、解释四、烷烃对卤代反应的相对活性(一) 游离基的稳定性(二) 比较相对活性的一般方法2.7 烷烃的来源、制法和用途第三章 单烯烃3.1 乙烯的结构一、乙烯的结构二、键的特点3.2 单烯烃的同系列和同分异构现象3.3 单烯烃的命名法一、习惯命名法和衍生物命名法二、系统命名法：烯烃的命名、顺反异构体的命名法及次序规则3.4 单烯烃的物理性质3.5 烯烃的化学反应 一、加成反应(一) 催化加氢 (二) 加卤素 (三) 亲电加成反应历程，碳正离子的

7、稳定性(四) 加卤化氢，马氏规则：加卤化氢、马氏规则及解释、过氧化物对 HB与烯加成的影响(五) 加H2SO4 (六)加次卤酸 (七) 硼氢化-氧化反应二、氧化反应(一) KMnO4及OsO4 (二) 臭氧化 (三) 催化氧化三、聚合反应四、H的取代反应：烯丙式卤代、历程3.6 烯烃的来源和主要烯烃第四章 炔烃和二烯烃4.1 炔烃一、炔烃的结构二、炔烃的异构现象和命名三、炔烃的物理性质四、炔烃的化学性质指导根据已学结构知识、规律预测一些未学的问题(一) 加成反应：加氢、加卤素、加卤化氢加水、加醇、加醋酸、加氢 氰酸(二) 氧化反应(三) 聚合反应 二聚、三聚、四聚(四) 炔化物的生成4.2 二

8、烯烃一、分类和命名二、结构三、共轭体系的特征 共轭效应四、共轭二烯的1,2加成和1,4加成反应五、双烯合成反应六、聚合反应七、速度控制和平衡控制第五章 立体化学5.1 偏振光、旋光仪和比旋光度一、偏振光、对映体、外消旋体二、旋光仪、比旋光度5.2 含一个手性碳原子的化合物一、对映异构现象与手性二、对映异构现象的预测三、手性中心及表示方法，fischer投影式、楔形式四、手性分子的判别、对称因素与手性5.3 构型及R, S标记法一、构型及其标记法二、次序规则5.4 含有多个手性碳原子的化合物一、非对映体，外消旋体的化学拆分二、内消旋化合物三、含多手性碳原子化合物构型标记5.5 无手性碳的手性分子

9、一、含手性轴的化合物二、含手性面的化合物5.6 链烃的构象及构象分析一、乙烷的构象二、正丁烷的构象5.7 游离基取代反应的立体化学一、手性碳原子的产生二、手性分子的反应(一) 构型保持的反应 (二) 第二个手性碳原子的形成(三) 手性碳原子键发生断裂的反应5.8 亲电加成反应的立体化学一、2 丁烯与溴的反应二、卤素与双键加成的机理三、影响烯烃亲电加成反应立体化学的因素第六章 脂环烃6.1 脂环烃的分类、命名和异构现象一、脂环烃的分类二、单环烃的命名三、多环烃的命名四、环状化合物的异构现象 构造异构、顺反异构和对映异构6.2 脂环烃的物理性质6.3 脂环烃的化学性质一、和相应开链烃相似的反应二、

10、小环化合物的特殊反应6.4 环烷烃的燃烧热及环的相对稳定性6.5 小角张力及其轨道重选图形 小角张力、弯键理论6.6 环状化合物的构象及构象分析一、小环的构象二、环巳烷及其衍生物的构象 船式、椅式直立键、平伏键三、十氢化萘的构象6.7 脂环烃的制法第七章 芳香烃7.1 苯的结构一、Kekule结构式二、共振结构三、价键理论对苯分子结构的解释四、分子轨道理论对苯分子结构的解释7.2 芳香烃的分类，异构现象和命名一、芳香烃的含义、分类二、苯的同系现象、异构现象及命名7.3 单环芳烃的物理性质7.4 单环芳烃的化学性质一、亲电取代反应 (一) 亲电取代反应的历程(二) 卤代反应 (三) 硝化反应 (

11、四) 磺化反应(五) 付一克烃基化反应和酰基化反应二、加在反应三、氧化反应：烷基苯侧链氧化、苯环氧化7.5 苯环上亲电取代反应的定位规律一、取代定位规律（测定方法和规律）(一) 苯环上有一个取代基时的定位效应(二) 苯环上有二个取代基时的定位效应二、取代定位规律的解释、电子效应、空间效应三、取代定位规律在合成中的应用7.6 稠环芳烃一、萘 二、蒽和菲 三、高级稠环芳烃7.7 芳烃的来源和重要芳烃7.8 非苯芳烃和Huckel规律一、休克尔规律 二、非苯芳烃第八章 有机化合物的波谱性质8.1 电磁波谱的一般概念一、电磁波的波长、频率和能量二、吸收光谱的产生和类型8.2 紫外和可见吸收光谱一、紫外

12、光谱的表示方法二、紫外光谱的基本原理三、不饱和化合物的紫外、可见吸收特征四、紫外光谱在有机物结构分析上的应用8.3 红外光谱一、红外光谱的基本原理二、有机基团的特征吸收频率三、红外光谱解析(一) 特征谱带区、指纹区和相关峰(二) 红外光谱解析8.4 核磁共振谱一、基础知识二、屏蔽效应和化学位移三、信号的数目、等性和非等性质子四、信号强度与质子数五、自旋偶合和自旋裂分六、核磁共振谱在有机结构测定中的应用8.5 质谱一、质谱仪的基本原理二、质谱图的表示方法三、离子的主要类型四、质谱在有机结构测定中的应用第九章 卤代烃9.1 卤代烃的分类、同分异构和命名9.2 卤代烃的性质一、物理性质 二、光谱性质

13、三、化学性质(一) 取代反应，与水、醇、氨、AgNO3、KCN(二) 消除反应、札依采夫规律(三) 与金属反应，有机金属化合物概述，格氏试剂的制备、结构、有 机锂化合物、铜锂试剂(四) 还原反应9.3 一卤代烯烃和一卤代芳烃一、分类 二、物理性质 三、化学性质9.4 多卤代烃9.5 氟代烃 有机氟化合物的制法、性质、个别氟化物9.6 亲核取代反应历程，SN2和SN1一、亲核取代反应的动力学特征二、SN2和SN1三、SN2和SN1的立体化学(一) Walden转化 (二) 邻位基团参予 (三) 离子对历程四、影响亲核取代反应速度的因素、烃基因素、试剂因素、离去基团因素、 介质因素9.6 卤代烃的

14、制法一、由烃制备 烃的卤代 不饱和烃的加成 卤甲基化反应二、由醇制备 三、卤化物的互换9.7 重要的卤代烃第十章 醇、酚和醚10.1 醇一、醇的结构、分类和命名二、一元醇的性质(一) 物理性质 (二) 光谱性质 (三) 化学性质1. 羟基氢的取代与活泼金属反应2. 羟基的取代与氢卤酸反应3. 成酯反应 4. 脱水反应 5. 氧化脱氢反应 6. 二元醇的反应三、一元醇的制法(一) 烯烃酸催化水化 (二) 羟汞化脱汞反应(三) 硼氢化氧化反应 (四) 卤代烃水解(五) 醛、酮还原 (六) Grignard合成法四、重要的醇，甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇10.2 消除反应一、消除反应的历程(一) E2

15、、E1和E1cb (二) 影响消除反应历程的因素二、消除反应的取向三、消除反应和亲核取代反应竞争四、消除反应的立体化学五、消除与碳烯10.3 酚一、酚的结构、分类和命名二、酚的性质(一) 物理性质 (二) 化学性1. 酚羟基反应：酸性、与FeCl3反应、醚的生成2. 苯环取代反应、卤化、磺化、硝化、付一克烃化，与羰基化合物缩合3. 氧化反应三、重要的酚：苯酚、对苯二酚、萘酚10.4 醚一、醚的结构、分类和命名二、醚的反应： 盐生成，醚键的断裂，过氧化物的生成三、醚的制法：醇的脱水，williamson合成法四、重要的醚：乙醚、环氧乙烷、冠醚10.5 硫醇、硫酚和硫醚第十一章 醛、酮和醌11.1

16、 醛和酮的分类、结构和命名11.2 醛、酮的性质一、物理性质 二、光谱性质 三、化学性(一) 羰基的亲核加成反应1. 与HCN、NaHSO3、氨、氨的衍生物和醇的加成2. 与元素有机化合物RMgX，加成。3. 与Schiff试剂的反应(二) H的反应1. 羟醛缩合反应2. 卤代及卤仿反应(三) 氧化还原反应1. 还原反应 还原为醇：催化加氢、化学还原 还原为烃Claimmensen还原、Kishner-wolff黄鸣龙还原2. 氧化反应 Tollen反应、Fehling反应3. 歧化反应11.3 醛和酮的亲核加成反应历程一、与负氢离子的加成二、与金属有机化合物的加成三、加成消除反应(一) 与氨

17、及其衍生物的加成反应历程(二) 羟醛缩合反应历程(三) 克脑文盖尔反应(四) 普尔金反应 (五) 曼尼希反应 (六) 维蒂希反应四、安息香缩合11.4 醛酮的制法一、氧化法：醇的氧化、烃的氧化二、还原法：Rosenmand法，有机化合物与RcoCl反应三、谐二卤代物水解 四、酰化法，付克酰化反应，芳环甲酰化反应11.5 重要的醛酮：甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮、环巳酮11.6 不饱和羰基化合物一、乙烯酮 二、, 不饱和醛、酮共轭加成，Michael缩合反应三、醌的制法、性质第十二章 有机合成路线设计12.1 有机合成路线设计的基础 有机合成反应一、形成碳链的反应，碳链的增长和缩短，环的形成和开环二

18、、官能团的引入反应三、反应和除去反应的立体化学，顺、反异构体的生成，不对称合成等12.2 有机合成路线设计一、有机合成路线的初步考虑(一) 逆推法 (二) 目标分子与逆推法(三) 有机合成路线的书写二、有机合成路线设计技巧(一) 分子切断的原则 (二) 分子切断的技巧(三) 分子切断法应用举例 烯、醇、酮、羟基醛酮、,不饱 合醛酮、1,5二羰基物的切断与合成第十三章 羧酸和取代酸13.1 羧酸的分类和命名13.2 一元羧酸的物理性质及光谱性质13.3 一元羧酸的化学性质 羧酸的结构一、酸性 烃基结构对酸性的影响二、羧基中羟基的取代反应 羧酸衍生物的制备三、脱羧反应 历程 四、H的卤代反应，用烷

19、基硼法烷基化五、羧基的还原反应13.4 一元羧酸的来源和制法一、氧化法 烃、醇、醛、酮（Bayer-Villige）的氧化二、羧化法 插入CO2，插入CO三、水解法、RC 、RCN、RCX3的水解13.5 二元酸的性质13.6 重要的羧酸 甲酸、乙酸、苯甲酸、丙烯酸、乙二酸、 巳二酸、苯二甲酸13.7 取代酸 羟基酸 羰基酸第十四章 羧酸衍生物14.1 羧酸衍生物的分类和命名14.2 羧酸衍生物的物理性质和光谱性质14.3 羧酸衍生物的化学性质一、亲核取代反应 水解、醇解、氨解及反应活性二、还原 三、与有机金属化合物的反应：RMgX、RLi、RzcuLi四、酰胺的脱水和Hofmann重排五、酯

20、缩合反应 Claisen缩合、Dieckman缩合及其历程14.4 羧酸衍生物的亲核取代反应历程一、酯的水解历程(一) 碱催化水解BAC2 (二)酸催化水解AAC2、AACl、AAL1二、羧酸衍生物的亲核取代历程(一) 加成消除历程 (二) 羧酸衍生物的结构特点和加成消除历程(三) 羧酸衍生物亲核取代的相对活性14.5 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用一、乙酰乙酸乙酯的制法、性质、应用二、丙二酸二乙酯的制法、性质、应用三、C烷基化与O烷基化14.6 油脂和合成洗涤剂一、油脂 二、肥皂和合成洗涤剂 三、磷酯14.7 无机酰基衍生物一、碳酸衍生物 光气 尿素 氨基甲酸酯二、磷酸衍生物

21、磷酸酯和膦酸酯、有机磷农药第十五章 含氮化合物15.1 硝基化合物一、硝基化合物的结构和命名二、硝基化合物的物理性质和光谱性质三、硝基化合物的化学性质(一) 脂肪族硝基化合物的性质(二) 芳香族硝基化合物的性质四、硝基化合物的制法 烷烃硝化、亚硝酸、盐烃化、芳烃硝化15.2 胺一、胺的结构（包括构型）分类和命名二、胺的物理性质和光谱性质三、胺的化学性质(一) 碱性 (二) 烃基化 (三) 酰化 (四) 与HNO2反应(五) 胺的氧化 (六) 芳胺的特殊反应 (七) 季铵盐和季铵碱，Hofmann消除四、胺的制法(一) 氨及胺的烃基化，芳环亲核取代的苯炔历程(二) 含氮化合物的还原 硝基化合物，

22、腈、肟、酰胺的还原五、烯胺与亚胺 烯胺化反应六、重要的胺 苯胺、二甲胺、乙二胺、巳二胺15.3 重氮和偶氮化合物一、芳香族胺的重氮化反应二、芳香族重氮盐的性质(一) 取代反应，重氮基被OH、X、CN、H取代(二) 还原反应(三) 偶联反应，重氮成份与偶联成份三、重氮甲烷 结构、制法、性质（亲核反应）四、偶氮化合物和染料简介15.4 反应活性中间体和分子重排一、碳正离子及其重排反应， 呐醇重排、Wagner-Meerwein重排二、碳负离子及其重排反应(一) 法沃尔斯重排 (二) Stevons重排 (三) 维蒂希重排三、碳烯及其重排反应 Wolff重排四、缺电子氮及其重排反应 霍夫曼重排、克尔

23、提斯重排、史密特重排、 洛生重排五、缺电子氧，Baeyer-Villiger重排第十六章 周环反应16.1 周环反应的理论 前线轨道理论一、周环反应的特征和主要类型二、分子轨道及其对称性三、前线轨道理论16.2 电环化反应一、含义和分类 二、电环化反应的选择规律(一) 4n个电子体系 (二) 4n+2个电子体系三、应用前线轨道理论对电环化反应选择规律的解释16.3 环加成反应一、含义和分类 二、2+2环加成三、4+2环加成（包括1,3偶极离子加成反应）四、应用前线轨道理论对环加成反应规律的解释16.4 键迁移反应一、含义和分类二、氢原子的I, j迁移，迁移方式（同面和异面）迁移的规律三、碳原子

24、的I, j迁移，迁移的规律及应用四、3,3迁移，Cope重排，Claisen重排16.5 简易伍德华霍夫曼通则第十七章 杂环化合物和生物碱17.1 杂环化合物的分类和命名17.2 五员杂环化合物一、呋喃、吡咯和噻吩(一) 结构 (二)物理性质和光谱性质(三) 化学性质 芳香性、亲电取代反应、加成反应、吡咯的弱酸 和弱碱性(四) 制法二、糠醛、制法、性质和用途三、器族化合物四、咪唑和噻唑17.3 六员杂环化合物一、吡啶(一) 结构 (二) 物理性质和光谱性质(三) 化学性质、碱性、亲电取代、亲核取代 环对氧化剂的稳定性， 还原反应(四) 制法二、嘧啶17.4 稠杂环化合物一、吲哚 二、喹啉 三、

25、嘌呤及其衍生物17.5 生物碱 分类、提取方法和性质第十八章 碳水化合物18.1 单糖一、单糖的化学反应（）及构造式二、单糖的构型及化学反应（II）(一) D系列和L系列 (二) 构型的测定1. 单糖的反应 糖脎的生成 氧化反应 还原反应 递升和递降2. 构型的测定三、单糖的化学反应(III)及环状结构(一) 单糖的反应(III) (二) 环状半缩醛结构，苷羟基(三) 环的大小 (四) 和型 (五) 环状构型的表示方法，直立环状投影式和透视式(六) 单糖的构象四、重要的单糖及其衍生物(一) 葡萄糖的果糖 (二) 核糖和脱氧核糖(三) 维生素C (四) 糖苷18.2 双糖一、非还原性双糖和还原性

26、双糖二、蔗糖的组成结构和性质三、麦芽糖的组成结构和性质四、纤维二糖组成结构和性质五、乳糖组成结构和性质18.3 多糖一、纤维素：结构性质和应用二、淀粉：结构性质和应用三、糖原第十九章 氨基酸、蛋白质和核酸19.1 氨基酸一、氨基酸的含义结构分类和命名二、氨基酸的构型三、氨基酸的性质(一) 光谱性质 (二) 两性和等电点 (三) 氨基酰化，氨基烃化 (四) 与亚硝酸的反应(五) 与茚三酮反应 (六) 羧基的反应：酯、酰胺、酰肼的生成四、氨基酸的制法19.2 多肽一、多肽的含义分类命名及表示方法二、多肽结构的测定(一) 分子量和氨基酸组成的测定 (二) 端基分析(三) 肽键的选择性裂解 (四) 短

27、肽序列的测定三、人工合成肽键的基本步骤19.3 蛋白质一、蛋白质的组成及分类二、蛋白质的结构(一) 蛋白质的一级结构 (二) 蛋白质空间结构1. 蛋白质的二级结构 2. 蛋白质的三级和四级结构三、蛋白质的性质(一) 两性和等电点 (二) 胶体性质(三) 蛋白质的变性作用 (四) 蛋白质的显色反应19.4 酶一、酶的分类和命名二、酶促反应的特点三、酶促反应的机理19.5 核酸一、核酸的分类 组成二、核酸的结构 核酸的一级、二级和三级结构三、核酸的生物功能第二十章 萜类和甾族化合物20.1 萜类一、萜类的含义和异戊二烯规则二、萜的分类和命名(一) 单萜：链单萜，单环单萜，双环单萜(二) 倍半萜 (三) 多萜、二萜、三萜、四萜三、萜类的反应20.2 甾族化合物一、甾族化合物的结构和命名二、甾族化合物的分类及代表物三、甾族化合物的反应第二十一章 合成高分