届高考化学一轮复习常见有机物及其应用学案.docx

1、届高考化学一轮复习常见有机物及其应用学案常见有机物及其应用知考点明方向满怀信心正能量设问方式同分异构体数目的确定例(2018全国卷，11)，(2017全国卷，9)常见有机反应类型例(2018全国卷，9)，(2018北京卷，8)(2017北京卷，9)，(2017北京卷，11)官能团结构与性质关系的判断例(2018全国卷，11)，(2018北京卷，10)(2018江苏卷，11)常见有机物性质与用途例(2018全国卷，8)，(2018全国卷，9)(2017全国卷，7)，(2017全国卷，7)知识点网络线引领复习曙光现释疑难研热点建模思维站高端考点一常见有机物的结构与性质) 命题规律：1题型：选择题。

2、2考向：主要有两种形式，一种是选择题的四个选项相对独立，分别对不同有机物的结构、性质及其用途进行正误判断，另外一种是结合新的科技成果或社会热点给出一种有机物的结构简式，然后围绕该物质进行正误判断，两种类型命题角度都比较灵活，难度不大。 方法点拨：1储备有机物的重要物理性质规律(1)易挥发：常见液态有机物在保存和化学实验中防挥发，加装冷凝回流装置(如长导管)提高原料利用率(2)状态：常温常压下，碳原子数4的烃为气体；常见烃的衍生物中，只有甲醛、一氯甲烷为气体(3)密度：所有烃、酯均比水轻；四氯化碳、硝基苯、溴苯比水重(4)水溶性：所有烃、酯、卤代烃均不溶于水；低级醇、低级酸、氨基酸、单糖、二糖溶

3、于水(5)熔沸点：同系物中碳原子数越多，熔沸点越高。2明确三种结构模板，对照模板确定共线、共面原子数目结构正四面体形平面形模板凡有4条单键的C原子与所连接原子(如CH4、CH3)一定不共平面，同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。3熟悉常见物质(或官能团)的特征反应有机物或官能团常用试剂反应现象OH金属钠产生无色无味气体COOH石蕊溶液变红色NaHCO3溶液产生无色无味气体新制Cu(OH)2悬浊液沉淀溶解，溶液呈蓝色溴水褪色，溶液分层Br2的CCl4溶液褪色，溶液不分层酸性KMnO4溶液褪色，溶液分层葡萄糖银氨溶液水浴加热生成银镜新制Cu(OH)2悬浊液煮沸生成砖红色沉淀淀粉碘水蓝色溶

4、液蛋白质浓HNO3呈黄色1下列说法中正确的是！_(1)(2)(7)_#。(1)(2018北京卷)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如下图完全水解产物的单个分子中，含有官能团COOH或NH2(2)(2018全国卷)疫苗一般应冷藏存放，以避免蛋白质变性(3)(2018江苏卷)分子中所有原子一定在同一平面上(4)(2018江苏卷) 均不能使酸性KMnO4溶液褪色(5)(2017全国卷)淀粉和纤维素互为同分异构体(6)(2017全国卷)(b)、(d)、(p)均可与酸性高锰酸钾溶液反应(7)(2017全国卷)糖类化合物也可称为碳水化合物(8)(2017全国卷)环己烷与苯可用酸

5、性KMnO4溶液鉴别(9)(2015北京卷) 和苯乙烯互为同系物(10)(2017江苏卷) 、 均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀(11)(2017海南)乙烯和聚乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色 突破点拨(1)同分异构体和同系物紧扣定义进行判断；(2)空间结构根据甲烷、乙烯和苯的结构为模版进行分析；(3)性质结合官能团推断。解析(1)芳纶纤维的结构片段中含肽键，完全水解产物的单个分子为 、，含有的官能团为COOH或NH2, 正确；(2)疫苗属于蛋白质，温度较高时会变性，正确；(3)X分子中羟基氢与其他原子不一定在同一平面上，错误；(4)X中含酚羟基， Y中含碳碳双键，均能使酸性KMnO4

6、溶液褪色，错误；(5)淀粉和纤维素均属于混合物且各自n值不同，不属于同分异构体，错误；(6)只有d可与酸性高锰酸钾溶液反应，错误；(7)糖类化合物也可称为碳水化合物，正确；(8)环己烷与苯均不与能酸性KMnO4溶液反应，错误；(9) 含有两个双键，与苯乙烯不属于同系物，错误；(10)没有醛基，不能与新制的Cu(OH)2反应，错误；(11)聚乙烯没有双键，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，错误。【变式考法】 下列说法中正确的是！_(3)_#。(1)(2016浙江卷) CH3CHCHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上(2)(2018鄂鲁联考)乙醛和丙烯醛()不是同系物，分别与足量H2反应后的产物也不是

7、同系物(3)(2018皖江名校联盟)有人设想合成具有以下结构的四种烃分子： 分子丁显然是不可能合成的(4)(经典上海卷) 咖啡酸的结构为，咖啡酸能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应(5)(2017天津卷)是传统中草药黄芩的有效成分之一， 与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种(6)(2016江苏卷)化合物X是一种医药中间体，其分子中两个苯环一定处于同一平面(7)(2018武汉三模)金刚烷()的同分异构体中有可能存在苯的同系物(8)(2018东北三校联考)已知 ，可用乙酸检验蒎烯中是否含有诺卜醇解析(1)根据乙烯的结构可知， CH3CHCHCH3分子中的四个碳原

8、子不在同一直线上，错误；(2)乙醛和丙烯醛与足量H2反应后的产物分别为乙醇和丙醇，是同系物，错误；(3)根据碳四价原则，可知丁显然是不可能合成的， 正确；(4) 咖啡酸含有羧基，能与NaHCO3溶液反应，错误；(5)汉黄岑素与足量H2发生加成反应后，碳碳双键和羰基消失了，官能团的种类减少2种，错误；(6)根据图示知两个苯环均连在同一个饱和碳原子上，两个苯环不一定共面，错误；(7)金刚烷分子式(C10H16)不符合苯的同系物通式C6H6nCH2，不可能存在苯的同系物，错误；(8)酯化反应没有明显现象，所以用乙酸不能检验蒎烯中是否含有诺卜醇，错误。2(2018全国卷)实验室中用如图所示的装置进行甲

9、烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是(D)解析 在光照条件下氯气与甲烷发生取代反应生成氯化氢和四种氯代烃，氯化氢极易溶于水，所以液面会上升。但氯代烃是不溶于水的气体或油状液体，所以最终水不会充满试管，选项D正确。3有机化学2017年6月29日报道：中国科学院上海药物研究所岳建民研究团队的周彬博士等以民间抗疟用途为指导，开展从中草药中发现新型抗疟疾成分。 该研究团队首次从金素兰科植物中发现了一系列纳摩尔级抗耐药疟疾的二聚倍半萜，其中活性最强的3种化合物(如图)的活性与青蒿素相当或更佳，下列有关说法正确的是(B)A这3种物质均属于脂环烃B这三种物

10、质均能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色C1 mol三种有机物最多能消耗的氢气的物质的量相同D三种有机物均只有两种官能团解析三种有机物分子中均不存在苯环却都含有O元素，所以不属于烃，选项A错误；三种有机物均含有碳碳双键，所以均能与溴水加成以及被酸性高锰酸钾氧化，选项B正确；1中含有3个碳碳双键以及1个酮基，2中含有5个碳碳双键，3中4个碳碳双键以及1个酮基，所以1mol三种有机物最多能消耗的氢气的物质的量分别为：4mol 、5mol 、5mol，选项C错误；1和3中均含有碳碳双键、酯基、羟基、酮基，2中含有碳碳双键、酯基、羟基，选项D错误。鉴别有机物的常用方法考点二常见有机物反应类型的判断 命题规律

11、：1题型：选择题。2考向：以组合选项的形式考查常见官能团的反应类型及检验方法，常见有机代表物的分离和提纯，近几年考查力度有所加大，逐渐成为高考有机新热点。 方法点拨：1常见有机物及其反应类型的关系反应类型反应位置、反应试剂或条件加成反应与X2(混合即可反应)；碳碳双键与H2、HBr、H2O，以及与H2均需在一定条件下进行加聚反应单体中有或碳碳三键等不饱和键取代反应烃与卤素单质或苯与HNO3饱和烃与X2反应需光照苯环上氢原子可与X2(催化剂)或HNO3(浓硫酸催化)发生取代酯水解酯基水解成羧基和羟基酯化型按照“酸失羟基、醇失氢”原则，在浓硫酸催化下进行氧化反应与O2(催化剂)OH(CH2OH氧化

12、成醛基、氧化成羰基)酸性K2Cr2O7、酸性KMnO4溶液、苯环上的烃基、OH、CHO都可被氧化银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液CHO被氧化成COOH燃烧型多数有机物能燃烧，烃和烃的含氧衍生物完全燃烧生成CO2和水置换反应羟基、羧基可与活泼金属反应生成H22重要有机反应的定量关系(1)1 mol发生加成反应需1 mol H2(或Br2)(2)1 mol发生反应加成需3 mol H2(3)1 mol COOH1 mol CO2(4)1 mol OH(或COOH) mol H2(5)1 mol COOR酸性条件下水解消耗1 mol H2O1下列说法正确的是！_(2)(4)(5)(7)(8)(9)

13、_#。(1)(2018北京卷)硬脂酸与乙醇的酯化反应：C17H35COOHC2HOHC17H35COOC2H5HO(2)(2018江苏卷) XY的反应为取代反应(3)(2018天津卷)四千余年前用谷物酿造出酒和醋，酿造过程中只发生水解反应(4)(2017全国卷)植物油氢化过程中发生了加成反应(5)(2017海南卷)酒越陈越香与酯化反应有关(6)(2016全国卷)乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应。(7)(2016全国卷)由乙烯生成乙醇属于加成反应。(8)(山东卷经典)分枝酸可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同(9)(海南卷经典)淀粉水解制葡萄糖、乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯、油脂与浓NaOH反应制高级

14、脂肪酸钠均属于取代反应(10)(福建卷经典)油脂的皂化反应属于加成反应。(11)(2016浙江卷)1 mol最多可与2 mol H2发生反应(12)(山东卷经典)1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生反应 突破点拨苯的溴代反应、硝化反应，酯的生成和水解，蛋白质及糖类的水解，烷烃与卤素单质的反应，均属于取代反应；葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液的反应及银镜反应，乙醇生成乙醛的反应，均属于氧化反应；乙烯使溴水褪色，苯与氢气制环己烷，均属于加成反应。解析(1)酯化反应的机理是“酸脱羟基醇脱氢”，硬脂酸与乙醇反应的化学方程式为C17H35COOHC2HOHC17H35CO18OC2H5H2O

15、，错误；(2)对比X、2甲基丙烯酰氯和Y的结构简式，X2 甲基丙烯酰氯YHCl，反应类型为取代反应，正确；(3)谷物中的淀粉在酿造中发生水解反应只能得到葡萄糖，葡萄糖要在酒化酶作用下分解，得到酒精和二氧化碳。酒中含有酒精，醋中含有醋酸，显然都不是只有水解就可以的。错误；(4)植物油氢化过程发生油脂与氢气的加成反应，正确；(5)酒中含乙醇，乙醇可被氧化成乙醛，乙醛进一步被氧化成乙酸，乙醇和乙酸在一定条件下反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯具有香味，故酒是陈的香， 正确；(6)乙烷和浓盐酸不反应，错误；(7)乙烯与水发生加成反应生成乙醇，正确；(8)分枝酸既有羧基又有羟基，所以可与乙醇、乙酸发生酯化反应，

16、正确；(9)水解和酯化均属于取代反应，正确；(10)皂化反应属于取代反应，错误；(11)1 mol最多可与5 mol H2发生反应，错误；(12)1 mol分枝酸最多可与2 mol NaOH发生反应，错误。【变式考法】 下列说法正确的是！_(1)(4)(5)(7)_#。(1)(2018豫南联考)4苯基1丁烯()是合成降压药福辛普利钠的中间体，可以发生取代、氧化、加聚反应(2)(2018乌鲁木齐一诊) 乙烯使溴水褪色与乙醇使酸性高锰酸钾溶液褪色反应类型相同(3)(2018乌鲁木齐一诊)乙醇通过灼热的氧化铜粉末与石蜡油蒸汽通过灼热的碎瓷片的反应类型相同(4)(2018安康期末)溴苯、植物油和裂化汽

17、油均能发生加成反应(5)(2018天津期末) 甲烷、苯、乙醇、乙酸和乙酸乙酯在一定条件下都能发生取代反应(6)(2018鄂东南联考)食用油变质以及塑料的老化分别发生的是水解和氧化反应 (7)(2018温州六校联考)用玻璃棒蘸取牛油与氢氧化钠反应后的液体，滴入沸水中，若无油状液体浮在水面，则说明皂化反应已经完全(8)(2018唐山期末)咖啡酸可以发生取代、加成、氧化、酯化、加聚反应，且1mol 咖啡酸最多能与5 mol H2反应(9)(2018江苏四市二模)糖类、油脂、蛋白质均能发生水解反应解析(1)含有苯环，可发生取代反应，有碳碳双键，可发生氧化、加聚反应，正确； (2)乙烯使溴水褪色与乙醇使

18、酸性高锰酸钾溶液褪色反应类型分别属于加成反应和氧化反应，错误；(3)乙醇通过灼热的氧化铜粉末与石蜡油蒸汽通过灼热的碎瓷片的反应类型分别属于氧化反应和裂化反应，错误；(4)溴苯含有苯环能够与氢气加成，植物油和裂化汽油中含有不饱和碳碳双键，能够发生加成反应，正确；(5)甲烷、苯、乙醇、乙酸和乙酸乙酯均能发生取代反应，正确；(6)食用油变质以及塑料的老化发生的均是氧化反应，错误；(7)皂化反应已经完全生成的物质均溶于水，所以分层现象消失，正确；(8)1 mol 咖啡酸最多能与4 mol H2反应，错误；(9) 单糖不能水解，错误。2(2018晋中三模)2017年11月22日CCTV1午间新闻报道：1

19、1月21日，我国第一架使用生物航煤的航班飞抵美国芝加哥奥黑尔国际机场，实现了“地沟油”一飞冲天，因为生物航煤可用“地沟油”制备，原理如下：地沟油短链醇生物航煤丙三醇下列有关说法中正确的是(B)A生物航煤与来自于石油的煤油属于同类有机物B该转化过程发生的反应类型为取代反应C可以用NaOH溶液区分地沟油和生物航煤D该反应为皂化反应解析由化学反应方程式可知，地沟油和生物航煤均属于酯类，且该反应为取代反应而不是皂化反应，选项B正确、D错误；由于地沟油和生物航煤在NaOH溶液中均可发生水解反应，使分层现象消失，选项C错误；由于来自于石油分馏所得的煤油属于烃类，选项A错误。3(2018湖北八校联考)磷酸毗

20、醛素是细胞的重要组成部分，其结构式如下，下列有关叙述不正确的是(D)A该物质是一种磷酸酯类化合物B该有机物能发生银镜反应C该有机物可以发生取代、加成、氧化、还原反应D该有机物有多个侧键与NaOH溶液反应解析分子中含有醛基、羟基以及磷酸形成的酯基，是一种磷酸酯类化合物，选项A正确；分子中含有醛基，能发生银镜反应，选项B正确；杂环中含有双键，分子中含有醛基、羟基以及磷酸形成的酯基，羟基能发生酯化反应，属于取代反应，羟基、碳碳双键、醛基都能发生氧化反应，醛基能发生还原反应，选项C正确；该物质是一种磷酸酯类化合物，只有磷酸酯基侧链与NaOH溶液反应，选项D错误。根据特点快速判断取代反应和加成反应(1)

21、取代反应的特点是“上一下一，有进有出”。其中苯及苯的同系物的硝化反应、卤代反应，醇与羧酸的酯化反应，酯的水解，糖类、油脂、蛋白质的水解反应均属于取代反应。(2)加成反应的特点是“断一、加二都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂，“加二”是指加两个其他原子或原子团，每一个不饱和碳原子上各加上一个。主要是烯烃、苯或苯的同系物的加成反应。享资源练类题弯道超越显功力同分异构体种数判断及书写基础考向预测同分异构体属于多年来高考高频考点，前几年全国卷年年必考一个小题，这两年倾向为部分选项，但是热度依旧。 19年可能会将不同类型有机物按不同要求的同分异构体的考查组合在一起，考查考生的思维深度与“论证

22、推理与模型认知”的化学学科核心素养解题关键同分异构体的五种判断方法(1)基团连接法。将有机物看做由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种，丁醇(C4H9OH)、C4H9Cl分别有四种。(2)换位思考法。将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构。(3)等效氢原子法(又称对称法)。分子中同一个碳上的H原子等效；同一个碳的甲基H原子等效；分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的H原子是等效的。(4)定1移2法。二元取代物，如C3H6Cl2的同分异构

23、体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl，再除去相同的重复个体。(5)组合法。饱和一元酯R1COOR2，R1有m种，R2有n种，共有mn种酯失分防范(1)总体顺序应该遵循：类别异构碳链异构位置异构，这样有序进行，既可防遗漏又可防重复；(2)要有空间想象能力，看准碳架的对称性，避免重复；(3)注意碳的“四价”原则，确定碳原子上有无氢原子以及氢原子的数目，这样可以确定该碳原子有无一元及二元代物；(4)二元代物要有序：先确定第一个取代基的位置，再引入第二个取代基，在引入第二个取代基的时候，尤其要注意的是：此前已经出现的第一个取代基的位置不要再引入第二个取代基，否则就会重复；(5)注意看清题目的

24、限制条件：常见的限制条件有种类、性质、结构等方面【预测】 下列关于同分异构体(不考虑立体异构)的数目判断正确的是()选项ABCD分子式(或结构式)C5H12OC5H10C9H18O2已知条件能与金属钠反应能使溴水褪色二氯代物酸性条件下水解生成两种相对分子质量相同的有机物同分异构体数目831612 思维导航(1)一元代物的种数判断关键在于注意结构的对称性；(2)二元代物的种数确定要点在于思维的有序性，才能避免重复与遗漏；(3)酯类同分异构体种数则要注意碳原子在酸与醇中的分割，以及酸和醇的种数确定。 规范答题：C5H12O能与金属钠反应即为饱和一元醇：可看成戊烷中的一个氢原子被羟基取代的产物，戊烷

25、存在三种同分异构体，、，一个氢原子被羟基取代的产物共8种，选项A正确；分子式为C5H10的烃能使溴水褪色属于烯烃，存在碳链异构和双键位置异构，碳链为5个碳原子时有2种，碳链为4个碳原子时有3种，共5种同分异构体，选项B错误；二元代物的种数可采用“有序分析法”求解，先找出一氯代物的可能结构有三种：。再分析在这三种结构中引入第二个氯原子的所有可能性，这个过程中最重要的是要避免重复计算：其中(1)中有11种不同位置的H原子，所以有11种可能结构；(2)有编号的位置可引入第二个Cl原子，共有7种；同理分析(3)中只有编号的位置才可以引入第二个Cl原子，共有3种，共有21种，选项C错误；分子式为C9H1

26、8O2的酯水解得到的酸和醇相对分子质量相等，因此酸比醇少一个C原子，即C3H7COOC5H11C3H7有2种同分异构体，C5H11有8种同分异构体，所以C9H18O2属于酯的同分异构体数目有2816，选项D错误。答案： A【变式考法】 1(1)(2016全国卷)分子式为C4H8Cl2的有机物共有！_9_#种(不含立体异构)(2)(2018荆襄二模)甲苯分子中苯环上的一个氢原子被C2H4Cl取代后可得！_6_#种同分异构体(3)(2018湖南G10联盟)分子式为C4H7ClO2，可与NaHCO3溶液反应产生CO2的有机物可能结构有！_5_#种(4)(2018台州模拟)四联苯()的一氯代物有！_5

27、_#种(5)(2015全国卷)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)！_4_#种(6)(2018武汉三模)金刚烷()可看成由四个椅式环己烷()构成。 金刚烷的二溴代物有！_6_#种(7)(2018河南天一大联考)组成和结构可用表示的有机物共有(不考虑立体结构)！_48_#种(8)(2018湖南十四校联考)已知一组有机物的分子式通式，按某种规律排列成下表。项数1234567通式C2H4C2H4OC2H4O2C3H6C3H6OC3H6O2C4H8各项物质均存在数量不等的同分异构体。其中第12项的异构体中，属于酯类的有！_9_#种(不考虑立体异构)解析

28、(1)有机物C4H8Cl2的碳骨架有两种结构：CCCC，。(1)碳骨架为CCCC的同分异构体有(2)碳骨架为的同分异构体有(2)C2H4Cl有CH2CH2Cl和CHClCH3两种结构，苯的两取代位置有邻、间、对位，故甲苯分子中苯环上的一个氢原子被C2H4Cl取代后可得236种同分异构体。(3)能与NaHCO3溶液反应产生CO2，即含有羧基，其同分异构体数目可看作在丙烷分子中引入一个氯原子和一个羧基， 可先引入一个氯原子有两种：，再引入一个羧基分别为 、 ，故共有5种。(4)推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴，四联苯是具有两条对称轴的物质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴

29、上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。(5)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸，其官能团为COOH，将该有机物看作C4H9COOH，而丁基(C4H9)有4种不同的结构，分别为CH3CH2CH2CH2、(CH3)2CHCH2、(CH3)3C、从而推知该有机物有4种不同的分子结构。(6)根据结构图可知，金刚烷的分子式为C10H16，结构对称，6个亚甲基相同、4个次甲基相同，则分子中含2种位置的H，由溴原子取代分子中的氢原子形成的二溴代物有6种。(7)首先写出C4H10的碳链异构CCCC、2种，然后加上，中有2种，中有2种、；所以C4H9加到苯环上有4种形式，在上述4种的基础上再加上氯原子，分别有4种、4种、3种、1种，C4H8Cl加到苯环上共有12种形式，所以用上式表示的有机物总共有41248种。(8)根据规律第12项的分子式为：C5H10O2，属于