有机化学课后习题参考答案.docx

1、有机化学课后习题参考答案第一章、绪论 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案：离子键化合物共价键化合物熔沸点高低溶解度溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂硬度高低1.2 NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br, Cl离子各1mol。由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在

2、水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： 写出下列化合物的Lewis电子式。 a. C2H4 b. CH3Cl c. NH3 d. H2S e. HNO3 f. HCHO g. H3PO4 h. C2H6 i. C2H2 j. H2SO4答案： 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。a. I2 b. CH2Cl2 c. HBr d. CHCl3 e. CH3OH f. CH3OCH3答

3、案：1.6 根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？答案：电负性 O S , H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。1.7 下列分子中那些可以形成氢键？答案：d. CH3NH2 e. CH3CH2OH1.8 醋酸分子式为CH3COOH，它是否能溶于水？为什么？答案：能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。第二章 饱和烃2.1 卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。C29H602.2 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。答

4、案：a. 2,4,4三甲基正丁基壬烷 butyl2,4,4trimethylnonane b. 正己 烷 hexane c. 3,3二乙基戊烷 3,3diethylpentane d. 3甲基异丙基辛烷 isopropyl3methyloctane e. 甲基丙烷（异丁烷）methylpropane (iso-butane) f. 2,2二甲基丙烷（新戊烷） 2,2dimethylpropane (neopentane) g. 3甲基戊烷 methylpentane h. 甲基乙基庚烷 5ethyl2methylheptane2.3 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。答案： a

5、= b = d = e 为2,3,5三甲基己烷 c = f 为2,3,4,5四甲基己烷2.4 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。 a. 3,3二甲基丁烷 b. 2,4二甲基5异丙基壬烷 c. 2,4,5,5四甲基4乙基庚烷 d. 3,4二甲基5乙基癸烷 e. 2,2,3三甲基戊烷 f. 2,3二甲基2乙基丁烷 g. 2异丙基4甲基己烷 h. 4乙基5,5 二甲基辛烷答案：2.5 写出分子式为C7H16的烷烃的各类异构体，用系统命名法命名，并指出含有异丙基、异丁基、仲丁基或叔丁基的分子。2.6 写出符合一下条件的含6个碳的烷烃的结构式1、 含有两个三级碳原子的烷烃

6、2、 含有一个异丙基的烷烃3、 含有一个四级碳原子和一个二级碳原子的烷烃2.7 用IUPAC建议的方法，画出下列分子三度空间的立体形状：CH3Br CH2Cl2 CH3CH2CH32.8 下列各组化合物中，哪个沸点较高？说明原因1、 庚烷与己烷。庚烷高，碳原子数多沸点高。2、 壬烷与3-甲基辛烷。壬烷高，相同碳原子数支链多沸点低。2.9 将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。a. 3,3二甲基戊烷 b. 正庚烷 c. 2甲基庚烷 d. 正戊烷 e. 2甲基己烷 答案：c b e a d 2.10 写出正丁烷、异丁烷的一溴代产物的结构式。2.11 写出2,2,4三甲基戊烷进行氯代反应可能得

7、到的一氯代产物的结构式。 答案：四种 4 2.12 下列哪一对化合物是等同的？（假定碳-碳单键可以自由旋转。）答案： a是共同的 用纽曼投影式画出1,2二溴乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的A,B,C,D各代表哪一种构象的内能？答案： 按照甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的历程，继续写出生产三氯甲烷及四氯化碳的历程。略分子式为C8H8的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷烃的结构。答案： 将下列游离基按稳定性由大到小排列：答案： 稳定性 c a b第三章、不饱和烃 用系统命名法命名下列化合物答案：a. 2乙基丁烯 ethyl1butene b. 2丙基己烯 pro

8、pyl1hexene c. 3,5二甲基庚烯 3,5dimethyl3heptened. 2,5二甲基己烯 2,5dimethyl2hexene 写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。 a. 2,4二甲基2戊烯 b. 3丁烯 c. 3,3,5三甲基1庚烯 d. 2乙基1戊烯 e. 异丁烯 f. 3,4二甲基4戊烯 g. 反3,4二甲基3己烯 h. 2甲基3丙基2戊烯 答案： 写出分子式C5H10的烯烃的各种异构体的结构式，如有顺反异构，写出它们的构型式，并用系统命名法命名。 用系统命名法命名下列键线式的烯烃，指出其中的sp2及sp3杂化碳原子。分子中的键有几个是sp2-sp3型

9、的，几个是sp3-sp3型的？3-乙基-3-己烯，形成双键的碳原子为sp2杂化，其余为sp3杂化，键有3个是sp2-sp3型的，3个是sp3-sp3型的，1个是sp2-sp2型的。 写出下列化合物的缩写结构式答案：a、（CH3）2CHCH2OH；b、（CH3）2CH2CO；c、环戊烯；d、（CH3）2CHCH2CH2Cl 将下列化合物写成键线式A、；b、；c、；d、；e、 写出雌家蝇的性信息素顺-9-二十三碳烯的构型式。 下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。答案： c , d , e ,f 有顺反异构 用Z、E确定下来烯烃的构型答案：a、Z；b、E；c、Z 有几个烯烃氢化

10、后可以得到2-甲基丁烷，写出它们的结构式并命名。 完成下列反应式，写出产物或所需试剂答案： 两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1己烯，用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签？答案： 有两种互为同分异构体的丁烯，它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷，写出这两个丁烯的结构式。答案： 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：答案： 稳定性： 写出下列反应的转化过程：答案： 分子式为C5H10的化合物A，与1分子氢作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。答案：

11、命名下列化合物或写出它们的结构式： c. 2甲基1,3,5己三烯 d. 乙烯基乙炔答案：a. 4甲基己炔 methyl2hexyne b. 2,2,7,7四甲基3,5辛二炔 2,2,7,7tetramethyl3,5octadiyne 写出分子式符合C5H8的所有开链烃的异构体并命名。 以适当炔烃为原料合成下列化合物：答案： 用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物： a. 正庚烷 1,4庚二烯 1庚炔 b. 1己炔 2己炔 2甲基戊烷答案： 完成下列反应式：答案： 分子式为C6H10的化合物A，经催化氢化得2甲基戊烷。A与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A在汞盐催化下与水作用得到

12、。推测A的结构式，并用反应式加简要说明表示推断过程。答案： 分子式为C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到CH3CHO及HCOCOH（乙二醛）。推断A及B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。答案： 写出1,3丁二烯及1,4戊二烯分别与1mol HBr或2mol HBr的加成产物。答案：第四章 环 烃 写出分子式符合C5H10的所有脂环烃的异构体（包括顺反异构）并命名。答案： C5H10 不饱和度=1 写出分子式符合C9H12的所有芳香烃的异构体并命名。其

13、中文名称依次为丙苯、异丙苯、1-乙基-2-甲苯、1-乙基-3-甲苯、1-乙基-4-甲苯、1，2，3-三甲苯、1，2，4-三甲苯 命名下列化合物或写出结构式：答案：a. 1,1二氯环庚烷 1,1dichlorocycloheptane b. 2,6二甲基萘 2,6dimethylnaphthalene c. 1甲基异丙基1,4环己二烯 1isopropyl4methyl1,4cyclohexadiene d. 对异丙基甲苯 pisopropyltoluene e. 氯苯磺酸 chlorobenzenesulfonic acid 新版补充的题目序号改变了，请注意1-仲丁基-1，3-二甲基环丁烷，1

14、-特丁基-3-乙基-5-异丙基环己烷 指出下面结构式中1-7号碳原子的杂化状态SP2杂化的为1、3、6号，SP3杂化的为2、4、5、7号。 改写为键线式答案：或者 命名下列化合物，指出哪个有几何异构体，并写出它们的构型式。前三个没有几何异构体（顺反异构）有Z和E两种构型，并且是手性碳原子，还有旋光异构（RR、SS、RS）。 完成下列反应：答案： 写出反1甲基3异丙基环己烷及顺1甲基异丙基环己烷的可能椅式构象。指出占优势的构象。答案： 二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反应时，各能生成几种一溴代产物？写出它们的结构式。答案： 下列化合物中，哪个可能有芳香性？答案： b , d有芳香性 用简单化学方

15、法鉴别下列各组化合物： a. 1,3环己二烯，苯和1己炔 b. 环丙烷和丙烯答案： 写出下列化合物进行一元卤代的主要产物：答案： 由苯或甲苯及其它无机试剂制备：答案：新版c小题与老版本不同： 分子式为C6H10的A，能被高锰酸钾氧化，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A经臭氧化，再还原水解只得到一种分子式为C6H10O2的不带支链的开链化合物。推测A的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。答案： 即环己烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C6H10的各种异构体，例如以上各种异构体。 分子式为C9H12的芳烃A，以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将A进行硝化，只得到两种一

16、硝基产物。推测A的结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。答案： 分子式为C6H4Br2的A，以混酸硝化，只得到一种一硝基产物，推断A的结构。答案： 溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B，将A溴代得到几种分子式为C6H3ClBr2的产物，而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。A溴代后所得产物之一与C相同，但没有任何一个与D相同。推测A，B，C，D的结构式，写出各步反应。答案：第五章、旋光异构（略）（略）（略）5.4 下列化合物中哪个有旋光异构体？如有手性碳，用星号标出。指出可能有的旋光异构 体的数目。答案：新版本增加两个K（无）和L（2个）5.5 下

17、列化合物中，哪个有旋光异构？标出手性碳，写出可能有的旋光异构体的投影式，用R，S标记法命名，并注明内消旋体或外消旋体。a. 2溴代1丁醇 b. ,二溴代丁二酸 c. ,二溴代丁酸 d. 2甲基2丁烯酸答案： 下列化合物中哪个有旋光活性？如有，指出旋光方向A没有手性碳原子，故无B（+）表示分子有左旋光性C两个手性碳原子，内消旋体，整个分子就不具有旋光活性了 分子式是C5H10O2的酸，有旋光性，写出它的一对对映体的投影式，并用R,S标记法命名。答案： 分子式为C6H12的开链烃A，有旋光性。经催化氢化生成无旋光性的B，分子式为C6H14。写出A，B的结构式。答案：（+）麻黄碱的构型如下： 它可以

18、用下列哪个投影式表示？答案： b 指出下列各对化合物间的相互关系（属于哪种异构体，或是相同分子）。答案：a. 对映体 b. 相同 c. 非对映异构体 d. 非对映异构体 e.构造异构体 f. 相同 g. 顺反异构 h. 相同 如果将如（I）的乳酸的一个投影式离开纸面转过来，或在纸面上旋转900，按照书写投影式规定的原则，它们应代表什么样的分子模型？与（I）是什么关系？答案：丙氨酸的结构 可待因是镇咳药物，四个手性碳，24个旋光异构体。 下列结构是中哪个是内消旋体？答案：a和d第六章 卤代烃（注意答案是按照老版本教科书所作，有些补充内容顺序有变化）6.1 写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名

19、。a. 2甲基溴丁烷 b. 2,2二甲基碘丙烷 c. 溴代环己烷d. 对二氯苯 e. 2氯1,4戊二烯 f. (CH3)2CHI g. CHCl3h. ClCH2CH2Cl i. CH2=CHCH2Cl j. CH3CH=CHCl答案：3-氯乙苯f. 2碘丙烷 iodopropane g. 氯仿或三氯甲烷 trichloromethane or Chloroformh. 1,2二氯乙烷 1,2dichloroethane i. 氯丙烯 chloro1propene j. 1氯丙烯 chloro1propene6.2 写出C5H11Br的所有异构体，用系统命名法命名，注明伯、仲、叔卤代烃，如果有

20、手性碳原子，以星号标出，并写出对映异构体的投影式。6.3 写出二氯代的四个碳的所有异构体，如有手性碳原子，以星号标出，并注明可能的旋光异构体的数目。6.4 写出下列反应的主要产物，或必要溶剂或试剂答案：6.5 下列各对化合物按SN2历程进行反应,哪一个反应速率较快?答案：6.6 将下列化合物按SN1历程反应的活性由大到小排列a. (CH3)2CHBr b. (CH3)3CI c. (CH3)3CBr 答案： b c a 假设下图为SN2反应势能变化示意图，指出（a）, (b) , (c)各代表什么？答案： (a) 反应活化能 (b) 反应过渡态 (c) 反应热 放热 分子式为C4H9Br的化合

21、物A，用强碱处理，得到两个分子式为C4H8的异构体B及C，写出A，B，C的结构。答案：6.9 怎样鉴别下列各组化合物？答案： 鉴别 a , b , d AgNO3 / EtOH c. Br2 指出下列反应中的亲核试剂、底物、离去基团略 写出由（S）-2-溴丁烷制备（R）-CH3CH（OCH2CH3）CH2CH3的反应历程 写出三个可以用来制备3，3-二甲基-1-丁炔的二溴代烃的结构式。 由2-甲基-1-溴丙烷及其它无机试剂制备下列化合物。 a. 异丁烯 b. 2-甲基-2-丙醇 c. 2-甲基-2-溴丙烷 d. 2-甲基-1,2-二溴丙烷e. 2-甲基-1-溴-2-丙醇答案： 分子式为C3H7

22、Br的A，与KOH-乙醇溶液共热得B，分子式为C3H6，如使B与HBr作用，则得到A的异构体C，推断A和C的结构，用反应式表明推断过程。答案： A BrCH2CH2CH3 B. CH2=CHCH3 C. CH3CHBrCH3第七章 波谱分析1. 能量高的为2500/cm（注：此处所说的能量本质是说频率的高低而不是强度的大小。类似于声音的高低音与音量大小的不同。后面的题目的意思与此相同）2、能量高的为5微米3、300MHz能量高4、右边5、C=O6、结构为3300为炔基的CH，3100为苯环的CH；2100为炔基的三重键；1500-1450为苯环的双键；800-600为苯环的CH7、紫外可见红外

23、8、苯醌9、a、双键数量越多，共轭体系越大，所需能量越低，红移，波长越长 B、由于多一个含孤对电子的N原子基团，导致共轭，红移 C和D、共轭体系越大，红移越严重10、240处为；320处为11、去屏蔽效应，低场，左边，化学位移大12、高场是化学位移数值较小的一侧（图的右边）a. 离Br最远的Hb、单取代C、环己烷的HD、烯烃的HE、丙酮的H13、不能，因为乙基中有两组质子，并且可以裂分。无法确定零点。14、a、三组，CH3裂分为3重峰。CH2裂分为四重峰。OH不裂分15、略16、a、一组三重峰，强度比为1：2：1B、一组三重峰，一组二重峰，两组的强度比为1：2略17、B18、图（1）对应f结构

24、式；（2）-d；（3）-a19、；20、略；21、；22、第八章、醇 酚 醚 命名下列化合物答案：a. (3Z)戊烯醇 (3Z)penten1ol b. 2溴丙醇 2bromopropanol c. 2,5庚二醇 2,5heptanediol d. 4苯基2戊醇 4phenyl2pentanol e. (1R,2R)2甲基环己醇 (1R,2R)2methylcyclohexanol f. 乙二醇二甲醚 ethanediol1,2dimethyl ether g. (S)环氧丙烷 (S)1,2epoxypropane h. 间甲基苯酚 mmethylphenol i. 1苯基乙醇 1phenyl

25、ethanol j. 4硝基1萘酚 4nitro1naphthol 写出分子式符合C5H12O的所有异构体（包括立体异构），命名，指出伯仲叔醇。 说明下列异构体沸点不同的原因。A） 因为后者的分支程度比较大，则分子间的接触面积减小，从而分子间作用力减小，因此沸点较低；B） 因为前者能够形成分子间氢键，导致作用力增加，沸点较高。 下列哪个正确的表示了乙醚与水形成的氢键。B） 完成下列转化：答案： 用简便且有明显现象的方法鉴别下列各组化合物b. c. CH3CH2OCH2CH3 , CH3CH2CH2CH2OH , CH3(CH2)4CH3d. CH3CH2Br , CH3CH2OH答案：a. A

26、g(NH3)2+ b. FeCl3 c. 浓H2SO4和K2Cr2O7 d. 浓H2SO4 下列化合物是否可形成分子内氢键？写出带有分子内氢健的结构式。答案： a , b , d可以形成 写出下列反应的历程答案；、8.9 写出下列反应的主要产物或反应物：答案： 4叔丁基环己醇是一种可用于配制香精的原料，在工业上由对叔丁基酚氢化制得。如果这样得到的产品中含有少量未被氢化的对叔丁基酚，怎样将产品提纯？答案： 用NaOH水溶液萃取洗涤除去叔丁基酚 分子式为C5H12O的A，能与金属钠作用放出氢气，A与浓H2SO4共热生成B。用冷的高锰酸钾水溶液处理B得到产物C。C与高碘酸作用得到CH3COCH3及C

27、H3CHO。B与HBr作用得到D（C5H11Br），将D与稀碱共热又得到A。推测A的结构，并用反应式表明推断过程。答案： 分子式为C7H8O的芳香族化合物A，与金属钠无反应；在浓氢碘酸作用下得到B及C。B能溶于氢氧化钠，并与三氯化铁作用产生紫色。C与硝酸银乙醇溶液作用产生黄色沉淀， 推测A，B，C的结构，并写出各步反应。答案：新版本书与老版本部分内容不一致：11、12参考答案：a、IR；羟基特征峰；b、NMR；峰面积比值；c、IR；羟基特征峰；d、NMR；峰的组数和裂分情况13、NMR，质子峰三组6：1：1，相邻C-H的裂分符合n+1规则，化学位移也合适。IR，O-H，C-H，C-O的几组峰解

28、释一下。第九章、醛、酮、醌 用IUPAC及普通命名法(如果可能的话)命名或写出结构式i. 1,3环已二酮 j. 1,1,1三氯代3戊酮 k. 三甲基乙醛 l. 3戊酮醛m. 苯乙酮 答案：a. 异丁醛 甲基丙醛 methylpropanal isobutanal b. 苯乙醛phenylethanal c. 对甲基苯甲醛 pmethylbenzaldehyde d. 3甲基丁酮 methylbutanone e. 2,4二甲基戊酮 2,4dimethyl3pentanone f. 间甲氧基苯甲醛 mmethoxybenzaldehyde g. 甲基丁烯醛3methyl2butenal h. B

29、rCH2CH2CHO注意增加的内容： 写出任意一个属于下列各类化合物的结构式羰基的相邻位，相隔位 写出下列反应的主要产物答案： 用简单化学方法鉴别下列各组化合物a. 丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇 b. 戊醛、2-戊酮和环戊酮答案： 完成下列转化答案：新版本增加了两个反应： 写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2丁醇的两条路线.答案：A CH3CH2CHO + CH3MgBr B CH3CHO + CH3CH2MgBr 分别由苯及甲苯合成2苯基乙醇答案： 下列化合物中，哪个是半缩醛（或半缩酮），哪个是缩醛（或缩酮）？并写出由相应的醇及醛或酮制备它们的反应式。答案： a. 缩酮 b. 半缩酮 半缩醛 将下列化合物分别溶于水，并加入少量HCl，则在每个溶液中应存在哪些有机化合物？答案：*麦芽糖的结构式如下，指