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1、配位化学学期论文模板学号20100501001信阳师范学院华锐学院配位化学课程学期论文专 业 化 学 年 级 2010 级 姓 名 元 靖 论文题目 油炸食品中丙烯酰胺的形成及减少措施 2012 年 5月 31 日目 录摘 要 1关键词 1Abstract 1Key Words 1引言 11. 丙烯酰胺的性质及其应用 22. 丙烯酰胺的毒性 23. 丙烯酰胺的生成机理及含量水平 34. 丙烯酰胺的分析方法 44.1 水源水中丙烯酰胺的分析方法 44.2 食品中丙烯酰胺的分析方法 45. 丙烯酰胺的影响因素及减少措施 55.1 温度 55.2 加工时间 55.3 加热介质（油） 55.4 加工方

2、式 65.5 pH值 66. 小结 7参考文献 8油炸食品中丙烯酰胺的形成及减少措施学生姓名：元靖 学号：20100501001理工系 化学专业摘 要：本文综述了油炸食品中丙烯酰胺的形成，探讨了选择温度、加工时间、加工及烹调方式、加热介质（油）、pH等来减少丙烯酰胺在油炸食品中的含量。在日常生活中，可通过国家健全食品安全管理、企业完善食品安全体系和公众提高食品安全认知和水平来减少和控制丙烯酰胺的摄入。关键词：油炸食品；丙烯酰胺；形成；减少措施Abstract: This article reviews the formation of acrylamide in fried food, to

3、decrease the acrylamide levels in fried foods investigates selecting the temperature, time, processing methods of cooking, processing medium (oil), pH and so on. In daily life,intakes of acrylamide for consumers can be controlled and reduced by improving in the administration of state optimizing of

4、food safety system of enterprises and enhancing public cognitive level in food safety.Key Words: fried food; acrylamide; formation; reducing measures引言2002年4月，瑞典国家食品管理局（NFA）和斯德哥尔摩大学的研究小组发现，许多含淀粉食物经受高温油炸或烧烤时会生成丙烯酰胺（Acrylamide,AA）1,2。2002年5月17日英国食品标准局在其官方网站上发布了类似的研究结果。2002年6月6日挪威国家食品管理局也证实了瑞典的研究结果，这一发

5、现引起了极大的轰动。丙烯酰胺是一种有毒化合物，长期暴露可导致人和动物神经系统损伤，并具有潜在的遗传和生殖毒性，可诱导哺乳动物机体突变和癌变3，国际癌症研究机构（IARC）已将其列为“人类可能的致癌物”4。2005年，卫生部4号公告建议减少油炸食品摄入量，降低丙烯酰胺导致的健康危害5。由于丙烯酰胺对人体存在着危害，本文对油炸食品中丙烯酰胺的性质、生成机理及减少措施进行探讨，以期促进关于食品中有效抑制、消除丙烯酰胺形成研究的进一步开展。 1. 丙烯酰胺的性质及其应用丙烯酰胺（Acrylamide），CAS的登记号为79-06-1，其分子质量71.09，化学分子式CH2CHCONH2，沸点125，熔

6、点8485。丙烯酰胺是一种不饱和酰胺，其单体为无色透明片状结晶，溶于水、乙醇、氯仿，不溶于苯及庚烷中，是一种重要的有机合成材料，可以作为医药、农药、燃料和涂料的中间体，广泛用于隧道、油井等大型工程的堵水固沙，也可以用于土壤改良剂，絮凝剂等。目前，90%以上的丙烯酰胺用于生产聚丙烯酰胺，聚丙烯酰胺是一种高交联凝胶聚合物，在工业方面用途很广，其中最主要的作用就是在城市饮用水及污水的处理方面。丙烯酰胺的聚合体还可以应用于食品包装行业中，但是要求丙烯酰胺的单体残留不能超过0.2%。2. 丙烯酰胺的毒性丙烯酰胺单体毒性强，Baum M等6通过对小鼠、兔、大鼠等的急性毒性实验表明，丙烯酰胺的经口半数致死量

7、（LD50）大约为100150mg/kg。从皮肤中也可被吸收，从而引发神经麻痹症状。丙烯酰胺对动物有神经毒性，生殖发育毒性的作用，丙烯酰胺神经毒性作用主要为周围神经退行性变化，可使神经细胞产生炎性水肿，最终导致细胞死亡，产生不可恢复的神经系统损伤；其生殖毒性作用表现为雄性大鼠精子数目和活力下降及形态改变和生育能力下降。丙烯酰胺对动物还产生遗传毒性，可引起哺乳动物体细胞和生殖细胞的基因突变和染色体异常7。同时对动物有致癌性，可致大鼠多种器官肿瘤，但还没有足够证据表明，食品加工过程中产生的丙烯酰胺对人体有致癌性8。3. 丙烯酰胺的生成机理及含量水平据已有研究结果，食品加工过程中丙烯酰胺的形成与食物

8、的非酶促褐变美拉德反应（即食物成分中氨基与羰基的缩合反应）有关，认为美拉德反应是食品中丙烯酰胺产生的重要途径。丙烯酰胺的形成机理有以下两种可能：(1)丙烯酰胺是由丙烯醛或丙烯酸与氨的反应而来。氨主要来自于含氮化合物的高温分解, 丙烯酰胺的前体化合物丙烯醛和丙烯酸有以下几个来源: 首先丙烯醛可能来自于食物中单糖在加热过程中的非酶降解; 其次它有可能来自油脂在高温加热过程中释放的甘油三酸酯和丙三醇, 油脂加热到冒烟后, 分解成丙三醇和脂肪酸, 丙三醇的进一步脱水或脂肪酸的进一步氧化均可产生丙烯醛; 再次食物中蛋白质氨基酸如天门冬氨酸的降解; 最后来自于氨基酸或蛋白质与糖之间发生的美拉德反应, 蛋氨

9、酸、丙氨酸等多种氨基酸均可通过此反应产生丙烯醛9。(2)丙烯酰胺可通过食物中含氮化合物自身的反应, 如水解、分子重排等作用形成, 而不经过丙烯醛过程。一些小分子的有机酸如苹果酸、乳酸、柠檬酸等经过脱水等作用可形成丙烯酰胺。另外也可直接由氨基酸形成, 氨基酸分子的重排也是美拉德反应的常见过程。天门冬酰胺脱掉一个二氧化碳分子和一个氨分子就可以转化为丙烯酰胺。在食品添加剂专家委员会（JECAFA）64次会议上，从24个国家获得的20022004年间食品中丙烯酰胺的检测数据共6752个，其中一半的数据来自欧洲，仅有8.9%的数据来自亚洲10，而我国更是缺少各类食品中丙烯酰胺的含量数据。国外检测的数据包

10、含早餐谷物、土豆制品、咖啡及其类似制品、奶类、糖和蜂蜜制品，蔬菜和饮料等主要消费食品，其中丙烯酰胺含量较高的三类食品（见表一）。其它种类食品的丙烯酰胺含量基本在01 mg/kg以下11。油炸、烘烤类食品中的丙烯酰胺含量最高，数量级达到mg/kg，大大超过WHO制定的饮用水水质标准中的限量值（1g/L）。中国卫生部食品污染物监测网监测结果显示，高温加工的淀粉类食品（如油炸薯片等）中丙烯酰胺的含量较高，其中薯类油炸食品中丙烯酰胺的含量高出谷类油炸食品4倍5。我国居民使用油炸食品较多，长期低剂量食用，有潜在危害。随着生活水平的提高，上述食品被越来越多的人选择，甚至成为其生活主食之一，尤其是年轻人群体

11、。因此加强食品中丙烯酰胺的监测与控制，已成为食品安全工作的当务之急。表一 丙烯酰胺含量较高的食品食品名称平均含量最高含量土豆制品0.477mg/kg5.312mg/kg咖啡及其类似制品0.509mg/kg7.300mg/kg谷物类食品0.313mg/kg7.834mg/kg4. 丙烯酰胺的分析方法4.1 水源水中丙烯酰胺的分析方法丙烯酰胺在工业中有很广泛的用途，在城市饮用水及污水处理过程中，丙烯酰胺很有可能会渗透到水源水中，从而污染水源。卫生部在1989年提出了水源水中丙烯酰胺卫生检验的标准方法，主要采用气相色谱法。其原理是在较低pH条件下（1-2），丙烯酰胺与新生态的溴发生加成反应，生成，-

12、二溴丙酰胺，用乙酸乙酯萃取，以气相色谱-电子捕获检测器测定12。史葳等人13建立了利用毛细管气相色谱法来分析水和废水中的丙烯酰胺的方法程序：丙烯酰胺经活性炭吸附、富集后，用甲醇洗脱、定容，以极性毛细管柱（PEG-20M）分离，氢火焰离子化检测器（FID）对其进行定量分析，获得了比较满意的定量结果。4.2 食品中丙烯酰胺的分析方法由于食品中的成分复杂，而且丙烯酰胺的含量很低，因此，世界各国都在集中科技力量进行丙烯酰胺分析方法的研究，并发表了大量的文章。目前，国外普遍采用的食品中丙烯酰胺的分析方法主要有液相色谱-质谱法（LG-MS）、气相色谱-质谱法（GC-MS）和液相色谱-串联质谱法（LG-MS

13、/MS），特别是LG-MS/MS的检测方法，准确性和灵敏性均相应提高，是很有发展前景的检测方法14。5. 丙烯酰胺的影响因素及减少措施丙烯酰胺其他可能产生途径和食品中其他成分在丙烯酰胺形成过程中所起作用还需要进一步研究。目前研究结果表明，加工食品中丙烯酰胺含量受到多种因素影响，包括：温度、加工时间、加工方式、氨基酸组成、还原糖含量、氨基酸和还原糖摩尔比等。5.1 温度温度是一个极为显著的因素。油炸薯条在加工温度达到175左右时其丙烯酰胺含量最高15 ,当加工温度低于120时，丙烯酰胺产生量很少；当加工温度高于140后，丙烯酰胺产生的速度明显加快。应该注意的是丙烯酰胺分子在高温下本身并不稳定（沸

14、点为125），因此它在食品中残留量取决于形成与分解的一个动态平衡16。要降低食品中丙烯酰胺的含量，控制加工温度时一个有效措施。瑞士专家Grob等17认为，丙烯酰胺含量在油炸过程接近结束时会呈指数形式快速增加，所以要保持特有风味和颜色就必须及时终止油炸，也就是严格控制高温加工时间。5.2 加工时间张华江等18的实验表明，丙烯酰胺的生成量与油炸时间长短有密切关系。随着油炸时间的增加，丙烯酰胺的含量呈上升趋势，油炸时间在2.0min 以后，丙烯酰胺的生成量增加，这主要是天门冬酰胺和还原糖在高温条件下，发生了美拉德反应，随时间的增加，反应程度逐渐加深。5.3 加热介质（油）目前有些研究表明，用于油炸薯

15、条加热的种类同丙烯酰胺形成存在着一定相关性19-20，这种相关性主要有以下两种解释：一是油炸为加热物理介质在加速热效应时所起作用。Certzc等21研究表明，当用于加热的油在循环使用5次以上时，产品中丙烯酰胺含量升高20%30%，在油中添加水分吸附剂时可使油炸过后食品中丙烯酰胺的含量降低40%19。二是油中杂质问题。在一些没有精炼的油中含有一些形成丙烯酰胺的前体物质，如天门冬酰胺、羰基化合物等，有利于加热过程中丙烯酰胺的形成。因此，使用精炼的加热介质（油）和控制加热介质（油）的多次反复使用可降低食品中丙烯酰胺的含量。5.4 加工方式加工方式对食品中丙烯酰胺的形成也非常重要，油炸、焙烤有利于丙烯

16、酰胺的产生，微波炉加热食品中丙烯酰胺的含量也较低，而水煮食品中检测不到丙烯酰胺的存在。这是因为油炸、焙烤温度一般达到100以上，但水煮温度最多只达到100。目前对于油炸食品加工过程中温度和时间控制研究较多，而焙烤食品中的丙烯酰胺则不能用同样的方法。目前已发明减少食品中丙烯酰胺含量的加工方法和设备，丙烯酰胺的沸点是125，热加工食品在真空条件下可使其中丙烯酰胺挥发；通过光辐射，如红外线、可见光、紫外线、X射线等可使丙烯酰胺发生聚合反应，从而减少其在食品中的含量；利用臭氧使丙烯酰胺发生分解反应，生成小分子物质，也可减少其在食品中的含量。通过对食品进行真空、真空光辐射、真空臭氧等处理研究表明，可降低

17、食品中丙烯酰胺含量22。由上述可知，控制油炸温度和时间与焙烤利用真空等方法只能降低丙烯酰胺的含量，最好的方法使采用煮和蒸的方式，其丙烯酰胺的生成量很少或没有生成。5.5 pH值pH值的降低会抑制丙烯酰胺的生成。Jung M Y等23研究表明，法式玉米片煎炸前用0.2%的柠檬酸处理，产品中丙烯酰胺的含量会降低82.2%。加热含有天冬酰胺和葡萄糖的1mL磷酸缓冲液，当pH从7.0降低到4.0，产品中丙烯酰胺的含量减少了99.1%。Franco Pedreschi24的研究也证实了酸处理对丙烯酰胺的抑制作用。除上述方法外，还可通过控制食品原料储藏条件，加工前烫热，添加使用酵母进行发酵等措施降低原料中

18、还原糖、天门冬酰胺等丙烯酰胺合成所需前体物质含量，从而降低丙烯酰胺在加工过程中形成。还可在进一步研究形成机理条件下，添加一些对食品风味不产生影响氨基酸，使这些氨基酸与天门冬酰胺在与羰基化合物反应时产生竞争抑制，从而抑制丙烯酰胺的进一步合成25。总之，根据食品中丙烯酰胺的形成机理，减少油炸食品中丙烯酰胺的途径主要有：（1）减少或消除形成丙烯酰胺的前体物质；（2）抑制加工过程中丙烯酰胺的生成；（3）破换或使食物中形成的丙烯酰胺重新反应；（4）在食品消费前将形成的丙烯酰胺除去。控制食品中丙烯酰胺的含量，最根本的途径是控制原料中游离天门冬氨酸和还原糖的含量26。6. 小结丙烯酰胺动物致癌性已经确认无疑

19、，但其对人体的致癌性还存在争议。还需加大食品中丙烯酰胺的形成机制、减少措施以及对人体毒性的研究，以便更好的了解丙烯酰胺对人体健康的负面作用，从而减少来自于食物中的丙烯酰胺对人体健康的影响。人们从食物中摄入的丙烯酰胺随着饮食习惯的不同而不同。丙烯酰胺作为在高温烹调食物中存在的不受欢迎物质，既不能谈之色变，也不能等闲视之。作为普通消费者应尽量减少油炸食品的摄入，改变以油炸和高脂肪食品为主的饮食习惯；尽量避免连续长时间或高温烹饪淀粉类食品，以减少因丙烯酰胺可能导致的健康危害。参考文献：1.Swedish NFA. Information about acrylamide in food. Swedi

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