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高考二轮练习学案卤代烃.docx

1、高考二轮练习学案卤代烃2019高考二轮练习学案卤代烃学案46卤代烃考纲要求1.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点。2.了解卤代烃与其他有机物的相互联系。3.了解消去反应。知识点一溴乙烷1、分子式与物理性质分子式结构简式色、态沸点密度溶解性C2H5Br无色、液体较低比水_溶于水,_溶于多种有机溶剂2.化学性质(1)取代反应CH3CH2Br与NaOH水溶液反应,化学方程式为:_。该反应又称为C2H5Br的_反应。(2)消去反应在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键化合物的反应。溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热发生消去反应,化学方程式为

2、:_。问题思考1、实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶,如何鉴别?知识点二卤代烃1、分类根据分子里所含卤素原子的不同,可以分为_、_、_和_,用_表示。2、物理性质少数为气体,多数为液体或固体,_溶于水,可溶于大多数有机溶剂。3、用途(1)某些卤代烃是很好的有机溶剂。(2)某些卤代烃是有机合成的重要原料。(3)某些多卤代烃(如氟氯代烷)化学性质稳定,_毒,不_、易_、易_,可作制冷剂、灭火剂。4、氟代烷含氯、溴的氟代烷对臭氧层产生破坏作用,形成_。原理是:_、_、_,其中Cl原子起_作用。问题思考2、常见的烃的衍生物的种类中,与NaOH溶液发生反应的有哪些?3、在烃中引入X的方法有哪些?4、

3、破坏臭氧层的物质除氟氯烃外还有哪些?导致温室效应的主要物质有哪些?导致酸雨的主要物质有哪些?导致光化学烟雾的主要物质有哪些?【一】卤代烃水解反应与消去反应的比较1、卤代烃发生水解反应与消去反应的条件有何异同?2、卤代烃发生水解反应与消去反应的产物是什么?3、简述卤代烃发生取代反应和消去反应的规律条件。典例导悟1烃A的分子式为C6H12,分子中含有碳碳双键,且仅有一种类型的氢原子,在下面的转化关系中,D1、D2互为同分异构体,E1、E2互为同分异构体。(1)反应的化学方程式为_;(2)C的化学名称是_;E2的结构简式是_;(3)、的反应类型依次是_。变式演练1以溴乙烷为原料制1,2二溴乙烷,以下

4、转化方案中最好的是()A、CH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2BrB、CH3CH2BrCH2BrCH2BrC、CH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2BrCH2BrCH2BrD、CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br【二】检验卤代烃分子中卤素的方法1、如何检验卤代烃分子中的卤素原子,用化学方程式表示出实验原理。2、实验过程中要加入稀HNO3,目的是什么?典例导悟2为检验某卤代烃(RX)中的X元素,有以下实验操作:加热煮沸加入AgNO3溶液取少量卤代烃加入稀硝酸酸化加入NaOH溶液冷却,正确操作的先后顺序是()A、B、C、D、听课记录:变式演练2某液态卤代

5、烃RX(R是烷基,X是某种卤素原子)的密度是agcm3。该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX。为了测定RX的相对分子质量,拟定的实验步骤如下:准确量取该卤代烃bmL,放入锥形瓶中;在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液,塞上带有长玻璃管的塞子,加热,发生反应;反应完成后,冷却溶液,加稀HNO3酸化,滴加过量AgNO3溶液,得到白色沉淀;过滤、洗涤、干燥后称重,得到固体cg。回答以下问题:(1)装置中长玻璃管的作用是_。(2)步骤中,洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的_(填离子符号)。(3)该卤代烃中所含卤素的名称是_,判断的依据是_。(4)该卤代烃的相对分子质量是_(列出算式即可

6、)。(5)如果步骤中加稀HNO3的量不足,没有将溶液酸化,那么测得卤代烃的相对分子质量是_(填字母序号)。A、偏大B、偏小C、不变思维升华根据上述问题的分析,思考检验KClO3中Cl元素的实验操作有哪些?1、判断以下说法是否正确(1)的名称为2甲基2氯丙烷()(2017上海3B)(2)光照条件下,2,2二甲基丙烷与Br2反应,其一溴代物只有一种()(2017重庆理综11D)2.(2017天津理综,8):RCH2COOHRCHCOOHCl.冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物,它的一条合成路线如下:(1)A为一元羧酸,8.8gA与足量NaHCO3溶液反应生成2.24LCO2(标准状况),A的分子式为

7、_。(2)写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式:_。(3)B是氯代羧酸,其核磁共振氢谱有两个峰,写出BC的反应方程式:_。(4)CEF的反应类型为_。(5)写出A和F的结构简式:A_;F_。(6)D的苯环上有两种氢,它所含官能团的名称为_;写出a、b所代表的试剂:a_;b_。.按如下路线,由C可合成高聚物H:CGH(7)CG的反应类型为_。(8)写出GH的反应方程式:_。3、2017广东理综30(2)由CH2CH2Br通过消去反应制备CHCH2的化学方程式为_(注明反应条件)。4、2017海南,18()AG都是有机化合物,它们的转化关系如下:请回答以下问题:(1):6.0g化合物E完全燃烧生

8、成8.8gCO2和3.6gH2O;E的蒸气与氢气的相对密度为30,那么E的分子式为_。(2)A为一取代芳香烃,B中含有一个甲基。由B生成C的化学方程式为_;(3)由B生成D、由C生成D的反应条件分别是_、_;(4)由A生成B、由D生成G的反应类型分别是_、_;(5)F存在于栀子香油中,其结构简式为_;(6)在G的同分异构体中,苯环上一硝化的产物只有一种的共有_个,其中核磁共振氢谱有两组峰,且峰面积比为11的是_(填结构简式)。题组一卤代烃的性质1、由2氯丙烷制取少量1,2丙二醇(HOCH2CHOHCH3)时需经过以下哪几步反应()A、加成消去取代B、消去加成水解C、取代消去加成D、消去加成消去

9、2、有机物CH3CH=CHCl能发生的反应有()取代反应加成反应消去反应使溴水褪色使酸性KMnO4溶液褪色与AgNO3溶液生成白色沉淀聚合反应A、以上反应均可发生B、只有不能发生C、只有不能发生D、只有不能发生3、(2017福州月考)以下化合物在一定条件下,既能发生消去反应,又能发生水解反应的是()4、要检验某溴乙烷中的溴元素,正确的实验方法是()A、加入氯水振荡,观察水层是否有红棕色出现B、滴入AgNO3溶液,再加入稀硝酸,观察有无浅黄色沉淀生成C、加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成D、加入NaOH溶液共热,冷却后加入AgNO3溶液

10、,观察有无浅黄色沉淀生成5、在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物,下图中R代表烃基,副产物均已略去。(请注意H和Br所加成的位置)请写出实现以下转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写明反应条件。(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3_。(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH_。6、:CH3CH=CH2HBrCH3CHBrCH3(主要产物),1mol某烃A充分燃烧后可以得到8molCO2和4molH2O。该烃A在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。(1)A的化学式:_,A的结构简式:_。(2)上

11、述反应中,是_反应,是_反应。(填反应类型)(3)写出C、D、E、H物质的结构简式:C_,D_,E_,H_。(4)写出DF反应的化学方程式_。题组二卤代烃的结构7、(2017哈尔滨质检)1溴丙烷和2溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热,两反应()A、产物相同,反应类型相同B、产物不同,反应类型不同C、碳氢键断裂的位置不同D、碳溴键断裂的位置相同8、(2017安庆模拟)以下有机物中,在不同条件下,既能发生水解反应和消去反应,又能发生酯化反应并能与金属钠反应放出氢气的是()A、只有B、只有C、只有D、只有9、某化合物的分子式为C5H11Cl,分析数据说明:分子中有两个CH3、两个CH2、一个和一个C

12、l,它的可能的结构有(此题不考虑对映异构体)()A、2种B、3种C、4种D、5种题组三实验探究10、在Br与NaOH的醇溶液共热一段时间后,要证明Br已发生反应,甲、乙、丙三名学生分别选用了不同的试剂和方法,都达到了预期的目的。请写出这三组不同的试剂名称和每种试剂的作用。(1)第一组试剂名称_,作用_。(2)第二组试剂名称_,作用_。(3)第三组试剂名称_,作用_。11、如下图,将1溴丙烷与NaOH的乙醇溶液混合,在容器A中加热使之反应,反应后让生成的蒸气通过B(内盛少量的水),最后在C中可以收集到一种无色气体X。(1)写出生成气体X的化学方程式_。(2)如果在C中先盛放酸性KMnO4溶液,产

13、生的现象为_;没有B装置,能否用酸性KMnO4溶液检验C的生成_。(3)如果在C中先盛放少量溴的四氯化碳溶液,再通入气体X,现象为_,写出反应的化学方程式_,如果没有B,可以检验出X气体吗?_。学案46卤代烃【课前准备区】知识点一1、CH3CH2Br大难易2、(1)C2H5BrNaOHC2H5OHNaBr水解(2)CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O知识点二1、氟代烃氯代烃溴代烃碘代烃RX2、不3、(3)无燃烧挥发液化4、臭氧空洞CCl3FCCl2FClClO3O2ClOClOOClO2催化问题思考1、利用戊烷密度小于水,溴乙烷密度大于水的性质鉴别。2、卤代烃的水解反应和消去反

14、应。酚类、羧酸的中和反应。酯类(油脂)的水解反应。3、烷烃在光照条件下的取代反应。烯烃、炔烃在一定条件下与HX或X2的加成反应。苯与溴的取代反应。醇与浓氢卤酸加热条件下发生的取代反应。4、氮的氧化物也可破坏臭氧层。CO2、CH4等。SO2、NOx等。碳氢化合物、NOx等。【课堂活动区】【一】1.相同点:均需加热。不同点:2、发生水解反应生成含OH的化合物,发生消去反应生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物。记忆方法是“无醇成醇,有醇成烯”。3、(1)所有的卤代烃在NaOH水溶液中均能发生水解反应。(2)有关卤代烃发生消去反应的规律条件有:没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Cl。有

15、邻位碳原子,但邻位碳原子上无氢原子,该类烃也不能发生消去反应。例如、。有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可生成不同的产物。例如:可生成CH2=CHCH2CH3或CH3CH=CHCH3。【二】1.RXH2OROHHX,HXNaOH=NaXH2O,HNO3NaOH=NaNO3H2O、AgNO3NaX=AgXNaNO3。根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素种类。2、中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应,生成棕黑色Ag2O沉淀干扰对实验现象的观察。检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。典例导悟1、(1)(2)2,3二甲基1,3丁二烯(3)1,4加成反应、取

16、代反应2、C向卤代烃中加NaOH溶液后加热煮沸,一段时间后,要先用稀硝酸使混合液酸化,以除去过量的NaOH,同时也为检验得到的产物是否溶于稀HNO3做准备。最后加入AgNO3溶液检验即可。变式演练1、D由溴乙烷生成1,2二溴乙烷最好的方案应为:CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br。2、(1)回流卤代烃,防止卤代烃挥发(或冷凝)(2)Ag、Na、NO (3)氯得到的沉淀(AgX)为白色(4) (5)A思维升华取少量KClO3;加入MnO2并加热;冷却;溶于水;过滤;向滤液中加入HNO3酸化;加入AgNO3溶液。【课后练习区】高考集训1、(1)(2)2、(1)C4H8O2(4)取代反

17、应(6)酚羟基、氯原子Cl2Na2CO3溶液(7)消去反应(8) 3、解析卤代烃在NaOH的醇溶液作用下,加热可发生消去反应,据此可写出反应方程式。4、(1)C2H4O2(3)NaOH醇溶液、加热浓硫酸、一定温度(4)取代反应加成反应(6)7种考点集训1、B2、B含有CC能发生加成反应,同时也能被酸性高锰酸钾氧化,含有Cl能发生取代反应。3、BD所有的卤代烃均可发生水解反应。只有与X相连的邻位碳上含有H原子时,才可发生消去反应。4、C要检验溴乙烷中的溴元素,必须先将溴乙烷中的溴原子通过水解或消去反应变为溴离子,再滴入AgNO3溶液检验,但特别注意必须先用稀HNO3中和水解或消去反应后溶液中的N

18、aOH溶液,调节溶液呈酸性,再加AgNO3溶液。5、(1)CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH=CH2(2)(CH3)2CHCH=CH2(CH3)2CHCH2CH2Br(CH3)2CHCH2CH2OH6、(1)C8H8(2)加成酯化(或取代)解析由1molA完全燃烧生成8molCO2、4molH2O可知A中N(C)8,N(H)8,分子式为C8H8,不饱和度为5,推测可能有苯环,由知A中必有双键。故A为A与Br2加成得B:;AHBrD,由信息知D为;F由D水解得到,F为;H是F和醋酸反应生成的酯:。7、AC8.B9.C10、(1)稀HNO3和AgNO3溶液稀HNO3的作用是中和NaOH溶

19、液,防止OH干扰检验;AgNO3溶液的作用是检验生成的Br(2)稀H2SO4和溴水稀H2SO4的作用是中和NaOH,防止NaOH与溴水反应;溴水的作用是检验生成的烯烃(3)酸性KMnO4溶液检验生成的烯烃解析因在NaOH的醇溶液中发生消去反应,生成、NaBr和H2O,同时溶液中还有未反应完全的NaOH和,所以,可通过检验产物中的双键或Br的存在,确定是否发生了反应。11、(1)CH3CH2CH2BrNaOHCH3CH=CH2NaBrH2O(2)酸性KMnO4溶液的颜色褪去或变浅不能(3)溴的CCl4溶液的颜色褪去或变浅可以解析此题涉及卤代烃的化学性质,1溴丙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应可得到丙烯,然后再检验丙烯的存在。丙烯被酸性KMnO4溶液氧化,使之褪色,B的作用是除去挥发出的乙醇,因为乙醇也可以使酸性KMnO4溶液褪色。乙醇不与Br2反应,故没有B,也可以检验出丙烯。

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