人教版选修5《34+有机合成》同步练习卷.docx

1、人教版选修534+有机合成同步练习卷人教版选修53.4 有机合成2012年同步练习卷一、选择题（本题包括6小题，每题5分，共30分）1（5分）下列过程中能引入卤素原子的是（）A在空气中燃烧 B取代反应 C加成反应 D加聚反应2（5分）由2氯丙烷制取少量的1，2丙二醇时，需要经过下列哪几步反应（）A加成消去取代 B消去加成水解C取代消去加成 D消去加成消去3（5分）卤代烃能发生下列反应：2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr下列有机物可以合成环丙烷的是（）ACH3CH2CH2Br BCH3CHBrCH2BrCCH2BrCH2CH2Br DCH3CHBrCH2CH2Br4（

2、5分）下面是有机合成的三个步骤：对不同的合成路线进行优选；由目标分子逆推原料分子并设计合成路线；观察目标分子的结构正确的顺序为（）A B C D5（5分）在有机合成中，制得的有机物较纯净并且容易分离，故在工业生产中有机反应往往有实用价值试判断下列有机反应在工业上有生产价值的是（）ABCH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HClCDCH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH6（5分）下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应的说法不正确的是（）A反应是加成反应 B只有反应是加聚反应C反应是取代反应 D只有反应是取代反应7（5分）一溴代烃A经水解后再氧化得到有机化合物B，A的一种同分异

3、构体经水解得到有机化合物C，B和C可发生酯化反应生成酯D，则D可能是（）A（CH3）2CHCOOC（CH3）3 B（CH3）2CHCOOCH2CH（CH3）2C（CH3）2CHCOOCH（CH3）CH2CH3 DCH3（CH2）2COOCH2（CH2）2CH38（5分）有下述有机反应类型：消去反应，水解反应，加聚反应，加成反应，还原反应，氧化反应已知CH2ClCH2Cl+2NaOH CH2OHCH2OH+2NaCl，以丙醛为原料制取1，2 丙二醇，所需进行的反应类型依次是（）A B C D9（5分）已知卤代烃可与金属钠反应，生成碳链较长的烃：RX+2Na+RXRR+2NaX，现有碘乙烷和1碘丙

4、烷的混合物与金属钠反应后，不可能生成（）A戊烷 B丁烷 C己烷 D2甲基丁烷二、非选择题（本题包括4小题，共30分）10（3分）由E（ ）转化为对甲基苯乙炔（）的一条合成路线如下：（G为相对分子质量为118的烃）（1）写出G的结构简式： （2）写出步反应所加试剂，反应条件和步反应类型：序号所加试剂及反应条件反应类型 11（3分）茉莉花是一首脍炙人口的江苏民歌茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯（）是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成一种合成路线如下：（1）C的结构简式为 （2）写出反应的化学方程式： （3）写出反应的化学方程式 ，反应类型为 （4）反应 （填序

5、号）原子的理论利用率为100%，符合绿色化学的要求12（3分）有以下一系列反应，最终产物为草酸A B C D E F HOOCCOOH已知B的相对分子质量比A大79，试推测用字母代表的化合物的结构简式C是 ；F是 13（3分）根据下面的反应路线及所给信息填空（1）A的结构简式是 ，名称是 （2）的反应类型是 ，的反应类型是 （3）反应的化学方程式是 14（3分）下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿司匹林的过程：（1）写出、步反应的化学方程式（是离子反应的写离子方程式） （2）B溶于冬青油致使产品不纯，用NaHCO3溶液即可除去，简述原因 （3）在（2）中不能用NaOH也不能用Na2CO3，简述

6、原因 （4）1mol 阿司匹林最多可与 mol 氢氧化钠发生反应15（3分）利用从冬青中提取出的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下图：根据上述信息回答：（1）D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是 ，BC的反应类型是 （2）写出A生成B和E的化学反应方程式 （3）A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生产，鉴别I和J的试剂为 （4）A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式 人教版选修53.4 有机合成2012年同步练习卷参考答案与试题解析一、选择题（本题包括6小题，每题5分，共30分）

7、1（5分）下列过程中能引入卤素原子的是（）A在空气中燃烧 B取代反应 C加成反应 D加聚反应【分析】根据烷烃、苯以及同系物与卤素单质，醇类和卤化氢发生取代反应均可引入卤素原子，烯烃、炔烃与卤素单质或卤化氢加成也能引入卤素原子【解答】解：引入卤素原子的方法有：烷烃、苯以及同系物、醇的取代、烯烃、炔烃的加成等，燃烧、消去和加聚不能能引入卤素原子，故选BC。【点评】本题主要考查了引入卤素原子的方法，大家在以后的学习中要善于归纳2（5分）由2氯丙烷制取少量的1，2丙二醇时，需要经过下列哪几步反应（）A加成消去取代 B消去加成水解C取代消去加成 D消去加成消去【分析】可用逆推法判断：CH3CHOHCH2

8、OHCH3CHBrCH2BrCH3CH=CH2CH3CHClCH3，以此判断合成时所发生的反应类型【解答】解：由2氯丙烷制取少量的1，2丙二醇，可用逆推法判断：CH3CHOHCH2OHCH3CHBrCH2BrCH3CH=CH2CH3CHClCH3，则2氯丙烷应首先发生消去反应生成CH3CH=CH2，CH3CH=CH2发生加成反应生成CH3CHBrCH2Br，CH3CHBrCH2Br发生水解反应可生成1，2丙二醇。故选：B。【点评】本题考查有机物合成的方案的设计，题目难度不大，注意把握有机物官能团的变化，为解答该题的关键3（5分）卤代烃能发生下列反应：2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2

9、CH3+2NaBr下列有机物可以合成环丙烷的是（）ACH3CH2CH2Br BCH3CHBrCH2BrCCH2BrCH2CH2Br DCH3CHBrCH2CH2Br【分析】根据题目信息：2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr，可知反应的原理为：碳溴键发生断裂，溴原子与钠形成溴化钠，与溴原子相连的碳相连形成新的碳碳键，若形成环状结构，分子中一定含有两个溴原子，据此完成解答【解答】解：ACH3CH2CH2Br与钠以2：2发生反应生成CH3CH2CH2CH2CH2CH3，故A错误；BCH3CHBrCH2Br与钠不能生成环状化合物，故B错误；CCH2BrCH2CH2Br与钠以1

10、：2发生反应生成环丙烷，故C正确；DCH3CHBrCH2CH2Br与钠以1：2发生反应生成甲基环丙烷，故D错误；故选：C。【点评】本题考查了卤代烃的反应，本题是以题给信息为背景，考查了学生分析问题和解决问题的能力，题目难度不大4（5分）下面是有机合成的三个步骤：对不同的合成路线进行优选；由目标分子逆推原料分子并设计合成路线；观察目标分子的结构正确的顺序为（）A B C D【分析】进行有机合成时，先确定有机物的分子结构中的官能团，再设计出不同的合成路线，最后对不同的合成路线进行优选【解答】解：进行有机合成时，先确定有机物的分子结构中的官能团，再设计出不同的合成路线，最后对不同的合成路线进行优选，

11、故有机合成步骤正确的顺序为：，故选：B。【点评】本题考查有机物合成，比较基础，注意基础知识的掌握5（5分）在有机合成中，制得的有机物较纯净并且容易分离，故在工业生产中有机反应往往有实用价值试判断下列有机反应在工业上有生产价值的是（）ABCH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HClCDCH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH【分析】A该反应中生成的有机物较纯净，且与NaBr容易分离，具有实用价值；B甲烷与氯气的反应中，所得卤代产物有多种，且难于分离；C反应生成硝基苯较纯净，且生成硝基苯与水容易分离；D乙酸乙酯的水解反应中，所得产物互溶，难于分离，且反应为可逆反应，产率不高【解答】

12、解：A反应中，生成产物较纯净，且与NaBr容易分离，具有生成价值，故A正确；BCH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl，该反应中有机产物有一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳多种，且难于分离，不具有生成价值，故B错误；C中，反应产物较纯净、硝基苯易于分离，具有生成价值，故C正确；DCH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH，该反应为可逆反应，产率不高，生成产物互溶，难于分离，不具有生成价值，故D错误；故选：AC。【点评】本题考查了有机反应的综合应用，题目难度不大，注意掌握常见有机反应原理，正确理解题干信息“制得的有机物较纯净并且容易分离”、“有生产价值”的含义为解答本题的关

13、键，试题有利于培养学生的分析、理解能力6（5分）下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应的说法不正确的是（）A反应是加成反应 B只有反应是加聚反应C反应是取代反应 D只有反应是取代反应【分析】根据每一步转化发生的化学反应方程式来判断反应类型，然后确定正确答案【解答】解：A、反应是乙烯与单质溴发生加成反应，故A正确；B、只有反应是由乙烯通过加聚反应得到聚乙烯，故B正确；C、反应是乙酸乙酯和水通过取代反应得到乙醇和乙酸，反应是乙醇和乙酸通过取代反应得到乙酸乙酯和水，反应是乙酸乙酯和水通过取代反应得到乙醇和乙酸，反应乙醇和乙酸通过取代反应得到乙酸乙酯和水，故C正确；D、反应属于取代反应的只有，故D错

14、误；故选：D。【点评】本题主要考查了反应类型的判断，能正确写出化学方程式是解题的关键7（5分）一溴代烃A经水解后再氧化得到有机化合物B，A的一种同分异构体经水解得到有机化合物C，B和C可发生酯化反应生成酯D，则D可能是（）A（CH3）2CHCOOC（CH3）3 B（CH3）2CHCOOCH2CH（CH3）2C（CH3）2CHCOOCH（CH3）CH2CH3 DCH3（CH2）2COOCH2（CH2）2CH3【分析】一溴代烃A经水解后再氧化得到有机物B，A的一种同分异构体经水解得到有机物C，B和C可发生酯化反应生成酯D，则B为羧酸、C为醇，且含有相同的碳原子数目，但碳骨架结构不同或官能团的位置不

15、同，A中溴原子连接的碳原子上含有2个H原子，据此结合选项进行判断【解答】解：A形成（CH3）2CHCOOC（CH3）3的酸为（CH3）2CHCOOH，醇为HOC（CH3）3，故A为BrC（CH3）3、B为（CH3）2CHCH2Br，二者互为同分异构体，故A符合；B形成（CH3）2CHCOOCH2CH（CH3）2的酸为（CH3）2CHCOOH，醇为HOCH2CH（CH3）2，故A、B都为（CH3）2CHCH2Br，二者互为同一物质，故B不符合；C形成（CH3）2CHCOOCH（CH3）CH2CH3的酸为（CH3）2CHCOOH，醇为HOCH（CH3）CH2CH3，故A为（CH3）2CHCH2Br

16、、B为BrCH（CH3）CH2CH3，二者是同分异构体，故C符合；D形成CH3（CH2）2COOCH2（CH2）2CH3的酸为CH3（CH2）2COOH，醇为HOCH2（CH2）2CH3，故A、B都为为BrCH2（CH2）2CH3，二者为同一物质，故D不符合；故选：AC。【点评】本题考查有机物推断，涉及同分异构体、卤代烃及醇、羧酸、酯的性质，掌握官能团的性质与转化是解题关键，难度中等，注意基础知识的理解掌握8（5分）有下述有机反应类型：消去反应，水解反应，加聚反应，加成反应，还原反应，氧化反应已知CH2ClCH2Cl+2NaOH CH2OHCH2OH+2NaCl，以丙醛为原料制取1，2 丙二醇

17、，所需进行的反应类型依次是（）A B C D【分析】以丙醛为原料制取1，2 丙二醇，CHO转化为2个OH，则由逆合成法可知，二卤代烃水解生成2个OH，烯烃加成得到二卤代烃，醇消去反应生成烯烃，CHO与氢气加成得到醇，以此来解答【解答】解：以丙醛为原料制取1，2 丙二醇，CHO转化为2个OH，则由逆合成法可知，二卤代烃水解生成2个OH，烯烃加成得到二卤代烃，醇消去反应生成烯烃，CHO与氢气加成得到醇，逆推法路线为，则从原料到产品依次发生还原反应（或加成反应）、消去反应、加成反应、水解反应，即为，故选：B。【点评】本题考查有机物的合成，为高频考点，把握逆合成法分析合成路线为解答的关键，侧重醛基、醇

18、、卤代烃性质的考查，注意合成反应中官能团的变化，题目难度不大9（5分）已知卤代烃可与金属钠反应，生成碳链较长的烃：RX+2Na+RXRR+2NaX，现有碘乙烷和1碘丙烷的混合物与金属钠反应后，不可能生成（）A戊烷 B丁烷 C己烷 D2甲基丁烷【分析】碘乙烷和1碘丙烷与钠反应时，有同种碘代烷分子的反应，也有异种碘代烷分子的反应【解答】解：根据卤代烃可与金属钠反应，生成碳链较长的烃：RX+2Na+RXRR+2NaX，碘乙烷和1碘丙烷与钠反应时，有同种碘代烷分子的反应，也有异种碘代烷分子的反应。当碘乙烷和CH3CH2CH2I反应时生成戊烷；当碘乙烷和碘乙烷反应时生成丁烷；当CH3CH2CH2I和CH

19、3CH2CH2I反应时生成已烷；故选D。【点评】本题考查信息给予题，难度不大，注意同种碘代烷分子也能发生反应二、非选择题（本题包括4小题，共30分）10（3分）由E（ ）转化为对甲基苯乙炔（）的一条合成路线如下：（G为相对分子质量为118的烃）（1）写出G的结构简式：（2）写出步反应所加试剂，反应条件和步反应类型：序号所加试剂及反应条件反应类型H2，催化剂、加成或还原反应浓H2SO4、消去反应Br2（或Cl2）加成反应NaOH的乙醇溶液、消去反应【分析】由E转化为对甲基苯乙炔（），由E合成对甲基苯乙炔的过程实际上就是由CH2CHO转化成CHCH2，最终转化成CCH的过程，可以先发生CHO的加成

20、，再发生醇的消去反应，然后与溴发生加成引入两个溴原子，最后发生卤代烃在NaOH醇溶液中的消去反应生成CC，合成路线流程图为：，据此解答【解答】解：由E转化为对甲基苯乙炔（），由E合成对甲基苯乙炔的过程实际上就是由CH2CHO转化成CHCH2，最终转化成CCH的过程，具体过程为可以先发生CHO与氢气在催化剂、的条件下加成，再发生醇在浓硫酸、加热的条件下消去反应，然后与溴发生加成引入两个溴原子，最后发生卤代烃在NaOH醇溶液中加热，发生消去反应生成CC，合成路线流程图为：，（1）由上面的分析可知，G为，故答案为：；（2）根据上面的分析可知，步反应所加试剂、反应条件和步反应类型为：序号所加试剂及反应

21、条件反应类型H2，催化剂、加成或还原反应浓H2SO4、消去反应Br2（或Cl2）加成反应NaOH的乙醇溶液、消去反应故答案为：序号所加试剂及反应条件反应类型H2，催化剂、加成或还原反应浓H2SO4、消去反应Br2（或Cl2）加成反应NaOH的乙醇溶液、消去反应【点评】本题主要考查了有机物的合成路线，中等难度，答题时注意有机中官能的相互转化和反应的条件，注意官能团引入的基本方法11（3分）茉莉花是一首脍炙人口的江苏民歌茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯（）是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成一种合成路线如下：（1）C的结构简式为（2）写出反应的化学方程式：（3

22、）写出反应的化学方程式，反应类型为酯化或取代（4）反应（填序号）原子的理论利用率为100%，符合绿色化学的要求【分析】乙醇在Cu或Ag催化作用下加热反应生成CH3CHO（A），CH3CHO继续被氧化为CH3COOH（B），在碱性条件下水解生成，在一定条件下与CH3COOH发生酯化反应生成，结合有机物的结构和性质解答该题【解答】解：醇在Cu或Ag催化作用下加热反应生成CH3CHO（A），CH3CHO继续被氧化为CH3COOH（B），在碱性条件下水解生成，在一定条件下与CH3COOH发生酯化反应生成，则（1）由以上分析可知C为，故答案为：；（2）乙醇在Cu或Ag催化作用下加热反应生成CH3CHO，

23、反应的方程式为，故答案为：；（3）在一定条件下与CH3COOH发生酯化反应生成，反应的方程式为，故答案为：；酯化或取代；（4）反应为，反应为2CH3CHO+O22CH3COOH，反应为，对比三个反应可知反应原子的理论利用率为100%，故答案为：【点评】本题考查有机物的合成，题目难度不大，本题注意结合乙醇、氯代烃的性质进行推断，学习中注意相关知识的积累12（3分）有以下一系列反应，最终产物为草酸A B C D E F HOOCCOOH已知B的相对分子质量比A大79，试推测用字母代表的化合物的结构简式C是CH2=CH2；F是OHCCHO【分析】用逆推法分析，最终产物是乙二酸，它由E经两步氧化而得，

24、F被氧化生成乙二酸，则F是乙二醛，其结构简式为OHCCHO，E被氧化生成乙二醛，则E是乙二醇，其结构简式为：CH2OHCH2OH，D和氢氧化钠水溶液发生取代反应生成乙二醇，C和溴发生加成反应生成D，则D是溴代烃；光照条件下，A和溴发生取代反应生成B，B是溴代烃，B的相对分子质量比A的大79，B发生消去反应生成C，C和溴发生加成反应生成D，则D的结构简式为：CH2BrCH2Br，C的结构简式为：CH2=CH2，B的结构简式为：CH3CH2Br，A的结构简式为：CH3CH3，据此答题【解答】解：用逆推法分析，最终产物是乙二酸，它由E经两步氧化而得，F被氧化生成乙二酸，则F是乙二醛，其结构简式为：O

25、HCCHO，E被氧化生成乙二醛，则E是乙二醇，其结构简式为：CH2OHCH2OH，D和氢氧化钠水溶液发生取代反应生成乙二醇，C和溴发生加成反应生成D，则D是溴代烃；光照条件下，A和溴发生取代反应生成B，B是溴代烃，B的相对分子质量比A的大79，B发生消去反应生成C，C和溴发生加成反应生成D，则D的结构简式为：CH2BrCH2Br，C的结构简式为：CH2=CH2，B的结构简式为：CH3CH2Br，A的结构简式为：CH3CH3，所以由上面的分析可知，C为CH2=CH2，F为OHCCHO，故答案为：CH2=CH2；OHCCHO【点评】本题考查了有机物的推断，以乙二酸为突破口采用逆推的方法进行推断，明

26、确有机物的结构和性质是解本题关键，注意反应条件，反应条件不同导致产物不同，为易错点13（3分）根据下面的反应路线及所给信息填空（1）A的结构简式是，名称是环己烷（2）的反应类型是取代反应，的反应类型是消去反应（3）反应的化学方程式是【分析】（1）由反应可知，A与氯气在光照的条件下发生取代反应生成一氯环己烷，故A为；（2）反应环己烷中H原子被氯原子取代生成一氯环己烷；由转化关系可知，反应由一氯环己烷去掉HCl生成环己烯；（3）由合成路线可知，B为1，2二溴环己烷，故反应是1，2二溴环己烷发生消去反应生成1，4环己二烯【解答】解：（1）由反应可知，A与氯气在光照的条件下发生取代反应生成一氯环己烷，

27、故A为，名称为：环己烷；故答案为：，环己烷；（2）反应环己烷中H原子被氯原子取代生成一氯环己烷，该反应为取代反应；由转化关系可知，反应由一氯环己烷去掉HCl生成环己烯，该反应属于消去反应；故答案为：取代反应，消去反应；（3）由合成路线可知，B为1，2二溴环己烷，故反应是1，2二溴环己烷发生消去反应生成1，4环己二烯，反应条件为氢氧化钠醇溶液加热，反应方程式为故答案为：【点评】本题考查有机物的合成、有机物性质、有机反应类型等，难度不大，注意掌握卤代烃的性质与反应条件14（3分）下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿司匹林的过程：（1）写出、步反应的化学方程式（是离子反应的写离子方程式）（2）B溶于

28、冬青油致使产品不纯，用NaHCO3溶液即可除去，简述原因能与NaHCO3溶液反应生成的可溶于水而与冬青油分层，然后用分液法分离而除杂（3）在（2）中不能用NaOH也不能用Na2CO3，简述原因能与NaOH溶液和Na2CO3溶液反应，而使冬青油变质（4）1mol 阿司匹林最多可与3 mol 氢氧化钠发生反应【分析】（1）依据框图中各物质间的转化关系，反应为苯酚与氢氧化钠的中和反应，生成苯酚钠；反应为邻羟基苯甲酸钠的酸化反应，反应邻羟基苯甲酸与甲醇的酯化反应，据此写出反应的离子方程式或化学方程式；（2）能与NaHCO3溶液反应生成易溶于水的，而与冬青油分层（3）中的酚羟基能与NaOH溶液和Na2CO3溶液反应（4）1mol 能与3mol NaOH发生反应生成和CH3COONa；【解答】解：（1）依据框图中各物质间的转化关系，反应为苯酚与氢氧化钠的中和反应，生成苯酚钠，反应的离子方程式为，反应为邻羟基苯甲酸