1819 第3章 第1节 第1课时 醇.docx

1、1819 第3章 第1节 第1课时 醇第一节醇酚第1课时醇学习目标：1.了解乙醇的组成、结构特点及物理性质。2.掌握乙醇的重要化学性质。(重点)3.了解乙醇消去反应实验的注意事项。(难点)4.了解官能团在有机化合物中的作用，并结合同系物加以应用。自 主 预 习探 新 知一、醇的概念、分类和命名1概念羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。官能团为羟基(OH)。注意：羟基直接连在苯环上的有机物不属于醇类化合物。2分类3命名例如：命名为3甲基2戊醇。二、醇的性质1物理性质性质特点沸点醇的沸点高于与其相对分子质量相近的烷烃，原因是醇分子间形成氢键饱和一元醇随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点逐渐升

2、高碳原子个数相同时，羟基的个数越多，醇的沸点越高溶解性甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶，原因是醇分子与水分子间形成氢键微记忆：碳原子个数相同的醇，羟基的个数越多，沸点越高的原因是氢键个数的增加。2化学性质醇的化学性质主要由官能团羟基决定，由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，OH键和CO键的电子对偏向于氧原子，使OH键和CO键易断裂。微点拨：金属钠与乙醇反应不如钠与水反应剧烈，说明水分子中羟基的活泼性大于醇分子中羟基的活泼性。基础自测1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)(1)从碘水中提取单质碘时，不能用无水乙醇代替CCl4。()(2)醇的分子间脱水和分子内脱水都属

3、于消去反应。()(3) 、CH3CH2OH、CH3CH2CH3三者的沸点高低顺序为CH3CH2OHCH3CH2CH3。()(4)等物质的量的CH3CH2OH和C2H4完全燃烧时的耗氧量相同。()(5)乙醇与乙醚互为同分异构体。 ()【答案】(1)(2)(3)(4)(5)2下列关于醇的说法中，正确的是()A醇类都易溶于水B醇就是羟基和烃基相连的化合物C饱和一元醇的通式为CnH2n1OHD甲醇和乙醇都有毒，禁止饮用CA项不正确，分子中碳原子数比较多的高级醇不溶于水；B项不正确，醇是指羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物；C项正确，饱和一元醇可以看成是烷烃分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物；

4、D项不正确，甲醇有毒，乙醇可制成白酒等饮用。3以下四种有机化合物分子式均为C4H10O：其中既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应醛的是 () 【导学号：40892100】A和 B只有C和 D和C能发生消去反应，能发生催化氧化反应，但生成物不是醛；既能发生消去反应，又能催化氧化生成醛；既能发生消去反应，又能发生催化氧化生成醛；能发生消去反应，但不能发生催化氧化反应。合 作 探 究攻 重 难乙醇的消去反应实验及产物的检验典例1如图是一套实验室制取乙烯并验证乙烯具有还原性的实验装置。甲 乙请回答：(1)制取乙烯的化学反应方程式为_。(2)实验步骤：_；在各装置中注入相应的试剂(如图所示)

5、；_；实验时，烧瓶中液体混合物逐渐变黑。(3)能够说明乙烯具有还原性的现象是_；装置甲的作用是_。若无甲装置，是否也能检验乙烯具有还原性，简述其理由：_。【解析】(1)制取乙烯的反应为CH3CH2OHCH2=CH2H2O (2)制取气体的装置气密性必须良好，实验前需要检验装置的气密性。实验室制乙烯时应使反应混合物的温度迅速升到170 ，而减少乙醚的生成。(3)乙烯具有还原性是根据氧化剂KMnO4酸性溶液褪色来判断的。由于烧瓶中混合物变黑，则说明生成了碳，联想浓H2SO4具有强氧化性，可知在乙烯中含有还原性气体SO2，由于SO2也会使KMnO4酸性溶液褪色，会干扰验证乙烯的还原性，所以检验乙烯的

6、还原性前必须除净SO2，则装置甲的作用是除去SO2。【答案】(1)CH3CH2OHCH2=CH2H2O (2)组装仪器，检验装置的气密性加热，使温度迅速升到170 (3)乙中KMnO4酸性溶液紫色褪去除去乙烯中混有的SO2、CO2等酸性气体不能，SO2具有还原性，也可以使KMnO4酸性溶液褪色1试剂的作用试剂作用浓硫酸催化剂和脱水剂氢氧化钠溶液吸收二氧化硫和乙醇(都与酸性高锰酸钾溶液反应，SO2能与溴的CCl4溶液反应)溴的CCl4溶液验证乙烯的不饱和性酸性高锰酸钾溶液验证乙烯的还原性碎瓷片防止暴沸2现象、原因及结论现象原因及结论烧瓶中液体逐渐变黑浓硫酸与乙醇作用生成碳单质溴的CCl4溶液褪色

7、乙烯与溴单质发生加成反应酸性高锰酸钾溶液褪色乙烯被酸性高锰酸钾氧化3实验的关键严格控制温度(1)无水酒精和浓硫酸混合物在170 的温度下主要生成乙烯和水，而在140 时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚，故需迅速升温至170 。(2)温度计水银球要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度，而且不能与烧瓶接触。对点训练1关于实验室制取乙烯的说法中正确的是() 【导学号：40892101】A温度计水银球在支管口附近B用乙醇制取乙烯发生了分子间脱水的反应C反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑 D生成的气体中除乙烯外还有浓硫酸被氧化后生成的SO2C实验中温度计所测温度为反应液的温度，所以

8、温度计应插入反应物液面以下，A项错误；乙醇制取乙烯发生的是消去反应，B项错误；硫酸使有机物脱水碳化，并且氧化其成分，自身被还原产生二氧化硫，所以反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑，生成的乙烯中混有刺激性气味的气体，C项正确，D项错误。醇的化学性质典例2分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中，DCH3(CH2)5CH2OH(1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是_；(2)可以发生催化氧化生成醛的是_；(3)不能发生催化氧化的是_；(4)能被催化氧化为酮的有_种；(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有_种。【解析】本题主要考查醇类的消去反应规律和催化氧化反应特点。

9、(1)因该醇发生消去反应时，生成两种单烯烃，这表明连有OH的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子，且以OH所连碳原子为中心，分子不对称。(2)(4)连有OH的碳原子上有2个氢原子时可被氧化为醛，有1个氢原子时可被氧化为酮，不含氢原子时不能发生催化氧化。(5)连有OH的碳原子上有氢原子时，可被酸性KMnO4溶液氧化为羧酸或酮，它们都会使酸性KMnO4溶液褪色。【答案】(1)C(2)D(3)B(4)2(5)3醇类的有关反应规律1醇的消去反应规律(1)醇分子中，连有OH的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。(2)若醇分子中与OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原

10、子，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。2醇的催化氧化规律醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：3醇的取代反应规律醇分子中，OH或OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团取代，如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。对点训练2下列化学方程式书写正确的是() 【导学号：40892102】ACH3CH2OHCH2=CH2H2OBCH3CH2OHNaCH3CH2ONaH2CCH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2ODCH3CH2OH3O22CO23H2OCA项中乙醇发生消去反应

11、的条件是在浓硫酸、170 条件下，写加热不确切；B项中未配平方程式；D项中CH3CH2OH在Cu的催化作用下发生氧化反应，应为2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O。当 堂 达 标固 双 基1下列关于醇化学性质的说法正确的是()A乙醇分子中的氢原子均可被金属钠置换B乙醇在浓硫酸作催化剂时加热至140 可以制备乙烯C所有的醇都可以被氧化为醛或酮D交警检查司机酒后驾车是利用了乙醇能被重铬酸钾氧化的性质DA项，醇分子中只有羟基上的氢原子才能被金属钠置换，其他氢原子不可被钠置换，错误；B项，乙醇制备乙烯必须是在浓硫酸作催化剂时加热170 的条件下，在140 时发生分子间脱水生成乙醚，错误；C项，

12、只有与羟基相连的碳原子上有氢原子存在时，醇才可被氧化为醛或酮，错误；D项，乙醇被重铬酸钾等强氧化剂直接氧化为乙酸，使重铬酸钾颜色发生改变，交警利用这一性质判断司机是否饮酒，正确。2下列对醇的命名正确的是() 【导学号：40892103】A2,2二甲基3丙醇 B1甲基1丁醇C2甲基1丙醇 D1,2二甲基乙二醇C先根据题给名称写出醇的结构简式，再由醇的系统命名法判断正误。A项，应为2,2二甲基1丙醇，错误；B项，应为2戊醇，错误；D项，应为2,3丁二醇，错误；C项，为2甲基1丙醇，正确。3有关下列两种物质的说法正确的是()A二者都能发生消去反应B二者都能在Cu作催化剂条件下发生催化氧化反应C相同物

13、质的量的和分别与足量Na反应，产生H2的量：D二者互为同分异构体D由两种物质的结构简式可知，中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应；中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能被催化氧化；相同物质的量的和分别与足量Na反应时，产生H2的量相等，综合分析，选项D正确。4一定条件下，下列物质可以跟有机物反应的是酸性KMnO4溶液NaOH水溶液KOH醇溶液NaCuOA BC D全部C含有碳碳双键和羟基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化；含有氯原子，能与氢氧化钠溶液发生取代反应；不论是羟基还是氯原子均不能发生消去反应；含有羟基，能与金属钠反应；含有羟基能与氧化铜发生催化氧化，C项符合。5下列

14、醇既能被催化氧化生成醛，又能发生消去反应生成烯烃的是() 【导学号：40892104】ACH3OHDA.CH3OH只能发生氧化反应形成甲醛，不能发生消去反应，错误；B.该醇是仲醇，可以被氧化形成酮，由于羟基连接的碳原子邻位碳原子上有氢原子，因此可以发生消去反应，错误；C. 是伯醇，可以催化氧化形成醛，由于羟基连接的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，因此不能发生消去反应，错误；D.该醇是伯醇，可以催化氧化形成醛，由于羟基连接的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，因此可以发生消去反应形成烯烃，正确。6分子式为C8H10O的某芳香化合物有多种结构，其中含有CH2OH基团的有()A2种 B4种C5种 D6种B

15、C8H10O是某芳香化合物，含有苯环，另有CH2OH基团，故苯环上可能有CH2OH和CH3两个基团，两基团有邻、对、间三个位置，也可以只有一个CH2CH2OH基团，共4种，选项B符合题意。7化合物甲、乙、丙有如下转化关系：甲(C4H10O)乙(C4H8)丙(C4H8Br2)回答： 【导学号：40892105】(1)甲中官能团的名称是_，甲属_类物质，甲可能结构有_种，其中可催化氧化为醛的有_种。(2)反应条件为_，条件为_。(3)甲乙的反应类型为_，乙丙的反应类型为_。(4)丙的结构简式不可能是_。ACH3CH2CHBrCH2Br BCH3CH(CH2Br)2CCH3CHBrCHBrCH3 D

16、(CH3)2CBrCH2Br【解析】根据甲、乙、丙之间的转化关系可知，发生消去反应，发生加成反应，则甲为醇、乙为烯烃、丙为卤代烃。甲的结构简式可能为CH3CH2CH2CH2OH、四种，其中可催化氧化为醛的有CH3CH2CH2CH2OH和两种；乙的结构可能为CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、，乙与Br2发生加成反应生成丙，故丙分子中Br位于相邻碳原子上。【答案】(1)羟基醇42(2)浓H2SO4、170 溴水(或溴的CCl4溶液)(3)消去反应加成反应(4)B卤代烃和醇的消去反应的异同点(1)相同点：发生的结构条件相同与羟基或卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子。(2)不同点：卤代烃发生消去反应的反应条件氢氧化钠、乙醇、加热；醇发生消去反应的反应条件浓硫酸、加热。