有机合成与推断综合题.docx

1、有机合成与推断综合题有机合成与推断综合题一题型分析有机合成与推断综合题是江苏高考的重要题型，试题一般围绕：酯的合成(包括羧酸和醇酯化反应、羧酸和酚的酯化反应，多次涉及醇、醛、羧酸、酯的转化)、高分子化合物的合成以及药物合成等内容展开。考查的主要内容有：有机物的结构与官能团的推断和书写、反应类型或反应条件的判断有机化学方程式的书写、有限制条件的同分异构体的判断与书写，指定原料与产品有机合成路线的设计与完善。二解题方法解题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合题给信息和所掌握的知识，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。基

2、本方法有：1正向合成法：其思维程序为原料中间产物产品2逆向合成法：其思维程序为产品中间产物原料3综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向有机地结合在一起进行推断。三典例示范【示例1】敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：回答下列问题：(1)在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是_ _。(2)C分子中有2个含氧官能团，分别为_和_(填官能团名称)。(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_。能与金属钠反应放出H2；是萘()的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。(4)若C不经提纯

3、，产物敌草胺中将混有少量副产物E(分子式为C23H18O3)，E是一种酯。E的结构简式为：_。(5)已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：【示例2】化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：(1)化合物A中的含氧官能团为_和_(填官能团名称)。(2)反应中，属于取代反应的是_(填序号)。(3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：_。.分子中含有两个苯环；.分子中有7 种不同化学环境的氢；.不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。(4)实现DE的转化中，加入的化合物X能发生银镜反应，X的

4、结构简式为_。1.有机物结构的推断技巧(1)对比找差异：分析前后物质结构上的差异，判断官能团的变化，进而写出未知有机物的结构，如本题，对比E、G结构。(2)性质巧推断：通过反应条件，判断官能团可能发生的变化，进行推断有机物的结构。当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。当反应条件为NaOH溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物，或者是醇与酸的酯化反应。当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。当反应条件为光照且与X2(卤素单质)反应时，

5、通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂且与X2的反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。(3)式量来印证：在有些题目中有时还有式量，这类题型中有机物的结构往往需要猜想，猜想正确与否，通过题目提供的式量来印证。2.合成路线流程图书写的技巧退一退、推一推、看一看(信息、条件)(1)退一退指逆向分析，从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料(中间产物)，并同样找出它的前一步原料，如此继续直到简单的初始原料为止。(2)推一推指正向合成，从已知原料入手，结合反应条件，先找出下一步产物(中间产物)，并同样找出它的下一步产物，如此继续，直到最终产品为止(3)看一看

6、，指两方面，一是注意题目所给的信息，信息来源有两方面，是来自于题给流程图中，是单独给的信息；二是注意书写时不要遗漏反应条件。四模拟训练1是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。A： (1)E的结构简式为_。(2)由C、D生成化合物F的反应类型是_。(3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为_。(4)H属于氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式：_、_。2 PTT是近几年来迅速发展起来的新型热塑性聚酯材料，具有优异性能，能作

7、为工程塑料、纺织纤维和地毯等材料而得到广泛应用。其合成路线可设计为其中A、B、C均为链状化合物，A能发生银镜反应，C中不含甲基，1 mol C可与足量钠反应生成22.4 L H2(标准状况)。请回答下列问题：(1)A中所含官能团的名称为_，B的结构简式为_。(2)由物质C与D反应生成PTT的化学方程式为_，反应类型为_。(3)分子式为C4H6O，且与A互为同系物的同分异构体有_种。(4)请补充完整以CH2=CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。题型突破练有机合成与推断题型1棕榈科植物槟榔的干燥成熟种子可提取多种有机物，其中之一是异

8、四氢烟酸，它具有镇痛和麻醉作用，异四氢烟酸也可通过实验室合成，其中的一种合成路线如图所示试回答下列问题(1)属于取代反应的是_(选填序号)(2)有机物中含有多种官能团，试写出两种_。(3)有机物()在乙醇钠作用下，生成的另一种有机物是_。(4)有机物(异四氢烟酸)可以通过加聚反应生成高分子化合物，写出该反应的化学方程式_。(5)X是有机物(异四氢烟酸)的一种同分异构体，请写出符合下列转化关系和条件的X的一种结构简式_。XYZ(X为一种常见的氨基酸，它的一种钠盐是味精的主要成分)2美国研究人员最近研制一种超级阿司匹林(NOSHaspirin)，它在人体中可同时释放出NO、H2S两种信号分子，可抑

9、制白血病等11种恶性肿瘤细胞生长。其合成路线如下：(1)化合物B中含氧官能团为_和_(填官能团名称)。(2)反应中，属于取代反应的是_(填序号)。(3)苯环上已有的基团，决定引入取代基位置，若苯环上已有甲基、羟基等供电子基团，则在邻、对位取代，若有羧基、醛基等吸电子基团则在间位取代。化合物A苯环上的1个氢原子被溴取代生成的主要产物是_和_(写结构简式)。(4)写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式：_。有3种化学环境不同的氢原子，且数目比为321；能发生银镜反应；分子中有1个手性碳原子。3盐酸氟西汀(商品名叫“百忧解”)是一种口服抗抑郁药，用于治疗抑郁症、强迫症及暴食症，其合成路线如下

10、：(1)反应中属于还原反应的是_(填序号)。(2)化合物F中含_个手性碳原子；化合物F和G比较，水溶性较强的是_。(3)分析A的同分异构体中，有一种能发生银镜反应且核磁共振氢谱图有4种峰的有机物，写出它和银氨溶液发生银镜反应的离子方程式：_。(4)反应可视为两步完成，第一步：HCHO先和HN(CH3)2反应；第二步：产物再和A发生取代反应生成B。试写出第1步反应产物的结构简式：_。4化合物F(匹伐他汀)用于高胆固醇血症的治疗，其合成路线如下：(1)化合物D中官能团的名称为_、_和酯键。(2)AB的反应类型是_。(3)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：_。分子中含有两个苯环；分

11、子中有3种不同化学环境的氢；不含OO。(4)实现DE的转化中，化合物X的分子式为C19H15NFBr，写出其结构简式：_。(5)已知：化合物E在CF3COOH催化作用下先转化为，再转化为F。你认为合成路线中设计步骤的目的是_。5非索非那定(化合物H)是一种重要的抗过敏药，其部分合成路线如下：(1)BC的反应类型为_，E分子中含氧官能团有_(写名称)。(2)D的结构简式为_。(3)FG反应的化学方程式为_。(4)请写出一种同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式：_。苯环上有3个取代基；具有氨基酸结构；有6种不同化学环境的氢原子。6多昔芬主要用于防治骨质疏松等病症，其合成路线如下：说明：DGH

12、的转化中分别发生了加成反应和水解反应。(1)D中含氧官能团的名称是_。(2)CD的反应类型是_，H多昔芬的反应类型是_。(3)EF转化中另一产物是HBr，则试剂X的结构简式是_。(4)H分子中有_个手性碳原子。(5)写出同时满足下列条件的A物质同分异构体的结构简式：_。能发生银镜反应与FeCl3发生显色反应苯环上的一溴代物只有2种(6)苯甲酰氯()是合成药品的重要中间体。请写出以苯、乙醚、甲醛为原料制备苯甲酰氯的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH7某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药柳胺酚 回答下列问题：(1)对于柳

13、胺酚，下列说法正确的是_。A1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反应B不发生硝化反应C可发生水解反应D可与溴发生取代反应(2)写出AB反应所需的试剂_。(3)写出BC的化学方程式_。(4)写出化合物F的结构简式_。(5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式_(写出3种)。属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。能发生银镜反应。(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)8某化合物A的结构简式为，为了研究X的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到B(分子式为C8H8O3)和C(分子式为C7H6O3)。C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaH

14、CO3溶液反应有CO2产生。请回答下列问题：(1)化合物A中有三个含氧官能团，它们的名称分别是羧基、羟基和_。(2)化合物B能发生下列反应类型的有_。a取代反应 B加成反应c缩聚反应 D消去反应(3)化合物C能经下列反应得到G(分子式为C8H6O2，分子内含有五元环)；已知：()RCOOHRCH2OH；()RBrRCOOH。确认化合物C的结构简式为_。FG反应的化学方程式为_ _。化合物E有多种同分异构体，1H核磁共振谱图表明，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意两种的结构简式：_程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：9莫沙朵林是一种镇痛药，它的合成路线如下：(1)B中手性碳原子数为_；化合物D中含氧官能团的名称为_。(2)C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为_。(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：_。核磁共振氢谱有4个峰；能发生银镜反应和水解反应；能与FeCl3溶液发生显色反应。(4)已知EXF为加成反应，化合物X的结构简式为_。