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1、植物化学物十章 食品中的有毒成分一、概述食品中的有毒成分主要来源于以下几个方面：（1）食品中天然存在的毒素，如苦杏仁中的氰化物；（2）食品中生物污染的毒素，如黄曲霉毒素；（3）食品中化学污染的毒素，如重金属等；（4）食品加工过程中形成的毒素，如赖丙氨酸等。二、食品中的毒素1 食品中天然存在的毒素动物类食品中的天然毒素（1）动物肝脏中的毒素动物肝脏富含蛋白质、VA、叶酸，但同时也含有胆固醇及胆酸，肝脏是动物重要的电写废物和外源毒素的处理工厂，其中肝脏中主要的毒素物质为胆酸、内胆酸、脱氧胆酸和牛磺胆酸构成的混合物，毒性依次为牛磺胆酸脱氧胆酸胆酸，摄入量小不会中毒，脱氧胆酸对人肠道上皮细胞癌如结肠癌

2、、直肠癌有促进作用。（2）海洋鱼类毒素:金枪鱼、蓝鱼，贮藏在不适宜的条件下容易产生组胺导致中毒；（3）河豚毒素：河豚味美而剧毒，多存在于河豚的卵巢、皮肤、肝脏甚至肌肉中，其LD50 为8.7g/kg 体重，人经口服的最大致死量为408.7g/kg 体重。（4）贝类毒素：主要为麻痹性贝类毒素和腹泻性贝类毒素。植物类食物中的天然毒素（1）致甲状腺肿大物质：甲状腺肿大的主要发病原因是机体缺碘，食用某些十字花科甘蓝属的蔬菜如油菜、包心菜、花菜、芥菜等一会致病，其主要物质是以黑芥子硫苷为前体的物质和硫氰酸酯。（2）生氰糖苷：广泛存在于豆科、蔷薇科和稻科中的糖苷水解形成氢氰酸，如木薯、杏仁、枇杷、豆类等。

3、（3）消化酶抑制剂：胰蛋白酶抑制剂、胰凝乳蛋白酶抑制剂、-淀粉酶抑制剂；（4）生物碱糖苷：含氮有机化合物，马铃薯变绿的地方有龙葵碱。2 生物污染主要是一些真菌毒素。如黄曲霉毒素、杂色曲霉毒素、金黄色葡萄球菌毒素，大肠杆菌毒素等。3 化学污染化学污染的食品毒素主要有：重金属、多环芳烃、多氯联苯、残留农药、食品添加剂等。4 食品加工中形成的毒素有一些加工过程如烟熏、煎炸、烘烤、高温杀菌等中形成的毒素，常见的有：苯并a芘、Maillard 反应产物和一些杂环胺，腌肉中形成的亚硝基胺等。第七节 重要功能因子一、生物类黄酮（bioflavonoids）以前黄酮类化合物主要是指基本母核为2-苯基色原酮类化

4、合物，现在则泛指具有2-苯基苯并芘喃的一系列化合物。其主要结构类型包括黄酮类、黄烷酮类、黄酮醇类、黄烷酮醇、黄烷醇、黄烷二醇、花青素、异黄酮、二氢异黄酮及高异黄酮等。黄酮类化合物多呈黄色，是一类天然色素。对热、氧、干燥和适中酸度相对稳定，但遇光迅速破坏。生物类黄酮能调节毛细血管透性，增强毛细血管壁的弹性，而毛细血管可供给机体所需的全部营养物质如来自血流的氧、营养素和抗体，并带走废物。这些作用可防止毛细血管和结缔组织的内出血，而建立起一个抗传染病的保护屏障。生物类黄酮除影响毛细血管的健康外，还具有下列功能：1）是食物中有效的抗氧化剂：与超氧阴离子反应阻止自由基反应的引发，与铁离子络合阻止OH的生

5、成，与脂质过氧化基反应阻止脂质过氧化过程，可抑制动物脂肪的氧化，保护含有类黄酮的蔬菜和水果不受氧化破坏。2）通过对抗自由基、直接抑制癌细胞生长及对抗致癌、促癌因子，黄酮类化合物具有较强的抗肿瘤作用，可抑制恶性细胞并保护细胞免受致癌物的损害。3）对Vc 有增效作用，可稳定人体组织内Vc 的作用而减少紫瘢。4）有抑制细菌和抗生素的作用，可提高普通食物抵抗传染病的能力。5）具有降血脂、降胆固醇、止咳平喘祛痰及抗肝脏毒的作用。生物类黄酮的吸收、贮留及排泄与Vc 相似，约一半可经肠道吸收而进入体内，未被吸收的部分在肠道被微生物分解随粪便排出，过量的则主要由尿排出。生物类黄酮的缺乏症状与Vc 缺乏密切相关

6、，若与Vc 同服极为有益。生物类黄酮无毒。加工、烹饪和贮藏过程中如不在阳光下操作，生物类黄酮不会因食物加工或厨房中的制作而遭受损失。若不暴露在强光下，其贮藏过程中的损失也极小。1、异黄酮：属黄酮类，其侧苯基位于3 位。主要存在于豆科、鸢尾科等植物中。研究较多的有大豆异黄酮及葛根异黄酮，大豆异黄酮及其衍生物包括大豆苷、染料木苷、大豆苷源及染料木黄酮；葛根异黄酮及其衍生物包括葛根素、葛根甙、葛根木糖甙、大豆素、大豆甙及大豆素-4、7-二葡萄糖甙。其主要的生理功能：有植物雌激素与抗雌激素物质的作用、抗癌作用、防骨质疏松和防止心血管疾病等。2、花青素：花青苷有抗氧化及清除自由基的功能，有降血清及肝脏中

7、脂肪含量的作用。花青苷可抗变异及抗肿瘤，还有抑制人体内形成的超氧自由基的作用，有利于人体对异物的解毒及排泄功能，可防止人体内的过氧化作用。3、多酚类：可分为两大类化合物，一类是多酚的单体，即非聚合物，包括各种黄酮类化合物及其甙类，另一类则是有单体聚合而成的低聚或多聚体。这些物质都有一定量的ROH基，能形成有抗氧化作用的氢自由基（H ），以消除O2-和羟自由基等自由基的活性，从而保护组织免受氧化作用的损害，以及增强免疫功能、抗癌、抗衰老、抗龋齿、抗菌和抑制胆固醇升高等作用。不同植物中提取的多酚会有一些不同的生理功能，目前研究较多、时间较长的是茶叶多酚。其主要生理功能包括：抗氧化作用、降血脂和血清

8、胆固醇作用、抗肿瘤作用、抗变态反应和增强免疫功能的作用，以及降血糖、防龋齿、防口臭、调节甲状腺、消炎、止泻、杀菌以及抗血液凝固等作用。二、左旋肉碱：L-肉碱是动物组织中的一种必需辅酶，在线粒体脂肪酸的-氧化及TCA 循环中起重要作用，可将脂肪酸以酯酰基形式从线粒体膜外转移到膜内，也可将脂酸、AA和G 氧化的共同产物乙酰CoA 以乙酰肉碱的形式通过细胞膜，所以，L-肉碱在机体中具有促进三大能量营养素氧化的功能。L-肉碱还可促进乙酰乙酸的氧化，可能在酮体利用中起作用。L-肉碱能提高疾病患者在练习中的耐受力，如练习时间、最大氧吸收和乳酸阈值等指标在机体补充L-肉碱后，都会有不同程度的提高。此外， L

9、-肉碱还是精子成熟的一种能量物质，具有提高精子数目与活力的功能。L-肉碱还有缓解动物败血症休克的作用。植物性食品L-肉碱含量较低，同时合成肉碱的两种必需氨基酸赖氨酸和蛋氨酸含量亦低，素食者应注意摄入。动物性食物含量较高。含L-肉碱丰富的食物有酵母、乳、肝及肉等动物食品。L-肉碱缺乏时，可出现脂肪堆积，症状通常为肌肉软弱无力。膳食中增加L-肉碱则可使症状减轻。三、肌醇（inositol）： 广泛存在于食物中的一种物质。在动物细胞中，主要以磷脂的形式出现，有时称为肌醇磷脂。在谷物中常与磷酸结合形成六磷酸酯即植酸，而植酸能与钙、铁、锌结合成不溶性化合物，干扰人体对这些化合物的吸收。但大豆中的肌醇则为

10、游离状态。肌醇的作用主在于其亲脂性，可促进脂肪代谢，降低血胆固醇；可与胆碱结合，预防动脉硬化及保护心脏；还可促进机体产生卵磷脂，而卵磷脂则有助于将肝脏脂肪转移到细胞，可使实验动物避免脂肪肝的发生。此外肌醇在细胞膜的通透性、线粒体的收缩、精子的活动、离子的运载及神经介质的传递等方面也有作用。人类的食物广泛存在肌醇，人体细胞能够合成，未发现人类有肌醇缺乏症。但对一些不以牛乳作为蛋白质来源的配方食品及以治疗为目的而设计的配方食品，在肌醇很低或没有肌醇时可能对健康有影响，其缺乏的主要症状为生长缓慢与脱毛。肌醇的丰富来源为动物的肾、脑、肝、心、酵母及麦芽，还有柑桔类水果。其良好来源为瘦肉、水果、全谷、坚

11、果、豆类、牛奶及蔬菜。四、萜类（Terpenes）：1、挥发油：挥发油中的萜类成分主要是单萜和倍半萜类化合物，其中含氧的衍生物多半是医药、食品及香料工业的重要原料。如-萜品醇有良好的平喘作用；芍药甙具有镇静、镇痛及抗炎活性；薄荷醇有弱的镇痛、止痒和局麻作用，亦有防腐、杀菌及清凉作用；青蒿素则是一种抗恶性疟疾的有效成分。2、红豆杉醇（taxol）：二萜衍生物，是红豆杉Taxus brevifolia 树皮的成分，具有抗白血病及抗肿瘤的活性。3、皂甙：一类较复杂的甙类化合物，大多可溶于水，易溶于热水，味苦而辛辣，振荡时可产生大量肥皂样泡沫，故名皂甙。皂甙有广泛的生理活性，如抗细菌、抗霉菌、抗病毒、

12、抗癌、抗生育、抗炎、降血脂、降血糖及免疫调节等多种生理生化活性，对心血管系统、神经系统、肾上腺皮质系统和酶活性等方面都有生理活性。因此，皂甙类已成为天然药物研究中的一个重要领域。皂甙的主要生理活性包括：抗菌及抗病毒作用、抗肿瘤作用、免疫调节作用、对心血管系统的作用、对中枢神经系统的作用和降血糖作用。皂甙广泛存在于植物中，如枇杷、茶叶及豆类等。许多作为保健食品新资源开发利用的中草药如人参、西洋参、茯苓、甘草、山药、三七及酸枣仁等都含皂甙。4、类胡萝卜素：一类脂溶性多烯色素，属四萜类。已知的类胡萝卜素达600 多种，颜色从红、橙、黄以至紫色都有。一些类胡萝卜素如-胡萝卜素在体内可转化为VA，称VA

13、 原，有些则是有效的抗衰老剂如-胡萝卜素。1）抗氧化作用：类胡萝卜素是一类在自然界中广泛分布的生物来源的抗氧化剂，可有效猝灭单线态氧、清除过氧化自由基。其中的番茄红素虽没有维生素A 的活性，但却是一种强有力的抗氧化剂，其抗氧化能力在生物体内是-胡萝卜素的2 倍以上。2）增强免疫功能和预防肿瘤：类胡萝卜素可增强机体的特异性及非特异性免疫功能，保护吞噬细胞免受自身的氧化损伤，促进T、B-淋巴细胞的增殖，增强巨噬细胞、细胞毒性T 细胞和天然杀伤细胞杀伤肿瘤的能力，以及促进某些白介素的产生。3）预防眼病、心血管疾病及其它：饮食中的类胡萝卜素可降低白内障疾患的危险性，并能预防眼底黄斑性病变。五、核酸（n

14、ucleic acid）：是维持正常细胞免疫的必需营养物质，可提高机体免疫力特别是细胞免疫功能;可作为内源性自由基清除剂和抗氧化剂;可提高单不饱和脂肪酸含量和血清高密度脂蛋白水平，降低胆固醇水平，影响脂类代谢;可促进细胞再生与修复，抗放射性与化疗损伤;可维持肠道正常菌群，促进双歧杆菌的生长;对三大营养物质的吸收利用起调节作用，保证人体的能量供应;还能提高机体对环境变化的耐受力，有抗疲劳、促进氧气利用等功能。核酸需在体内代谢降解为核苷酸、核苷和碱基，才能被小肠上皮细胞吸收。过量服用核酸会分解形成较多的嘌呤类核苷酸，有可能促进尿酸过量生成，引起痛风。因此，痛风症患者或有痛风病家族史的人不宜外源性补

15、充核酸产品及富含核酸的食物。细胞多的食品核酸就多。含核酸最丰富的食物是沙丁鱼。鱼虾、螃蟹、牡蛎、动物肝脏、蘑菇、木耳、花粉及酵母等也含丰富的核酸。黄豆、扁豆、绿豆、蚕豆、洋葱、菠菜、鲜笋、萝卜、韭菜及西兰花等蔬菜中也含有许多核酸和制造核酸的物质。六、咖啡碱、茶碱和可可碱（caffeine;theophylline;theobromine）咖啡碱不仅存在于咖啡、茶叶和可可，还存在于软饮料如可乐型饮料以及含咖啡碱的药物等。在正常饮用剂量下对运动和神经功能有好处，并具有如下功能特性：是中枢神经系统的兴奋剂，有利尿作用，可使平滑肌松弛促进血液循环，可刺激胃酸的分泌，还能提高血浆中的游离脂肪酸和葡萄糖水

16、平以及氧的消耗量。我国一直把咖啡碱列为药物，未规定最高允许用量，FAO/WHO（1984）规定最高允许用量为200mg/kg。茶碱早在1937 年就开始用于临床治疗心力衰竭，认为该药有极强的舒张支气管平滑肌的作用，可用于支气管喘息的治疗。可可碱没有以上效果。七、活性多糖（polysaccharides）：有一类复合多糖，主要由G、F、阿拉伯糖、木糖、半乳糖及鼠李糖等组成的聚合度10 的聚糖，为多聚糖。此类多糖具有复杂的多方面的生理功能。1、真菌活性多糖：是存在于香菇、金针菇、银耳、灵芝、蘑菇、黑木耳、茯苓、肉苁蓉和喉头菇等大型食用或药用真菌中的某些多糖组分。具有刺激网状内皮系统的吞噬功能、活化

17、巨噬细胞和刺激抗体产生等而达到提高人体免疫能力的生理功能。还有抗衰老、降血脂、降血糖、保肝、抗凝血以及提高骨髓造血功能等作用。2、植物活性多糖：是存在于虫草、螺旋藻、茶叶、苦瓜、魔芋、莼菜、刺梨、大蒜、萝卜、苡仁、甘蔗、鱼腥草及甘薯叶等植物中的活性多糖。3、动物多糖：1）肝素（heparin）：有强的抗凝血作用，临床上用肝素钠盐预防或治疗血栓的形成，肝素也有消除血液脂质的作用。2）硫酸软骨素（chondroitin sulfate）：包括软骨素A、B、C 等数种，软骨素A 是软骨的主成分。和肝素相似，可降血脂，改善动脉粥样硬化症状。3）透明质酸（hyaluronic acid）：存在于眼球玻璃

18、体、关节液和皮肤等组织中作为润滑剂和撞击缓冲剂，并有助于阻滞入侵的微生物及毒性物质的扩散。八、二十八烷醇：生理功能包括：提高肌力，降低肌肉磨擦，消除肌肉疼痛；增强耐力、精力和体力；能降低缺氧的发生率，帮助身体使其在压力状态时更有效率地运用氧气，增强对高山反应的抵抗力；还有降低收缩期血压、缩短反应时间、刺激性激素及强化心脏机能的作用。二十八烷醇是一元直链的天然存在的高级脂肪醇，主要存在于糠蜡、小麦胚芽、蜂蜡及虫蜡等天然产物中。九、辅酶Q（泛醌）(coenzymesQ)(ubiquinones)是呼吸链中的一个重要的参与物质，是产能营养素释放能量所必需的。CoQ 有减轻VE 缺乏症的某些症状的作用

19、，而VE 和硒能使机体组织中保持高浓度的CoQ。其中CoQ10（n=10）还能抑制血脂过氧化反应，保护细胞免受自由基的破坏,在临床上用于治疗心脏病、高血压及癌症等。辅酶Q 类化合物广泛存在于微生物、高等植物和动物中，其中以大豆、植物油及许多动物组织的含量较高。十、褪黑素（Melatonin）：1、安神、助眠和调整时差：是调整生物钟的活性物质。对由于褪黑激素分泌量减少导致睡眠周期紊乱的老年人以及由于生活节奏的加快造成的焦虑、失眠、忧郁和神经衰弱等神经官能症的青壮年有很好的助眠和镇静作用。褪黑素还能很好地调节时差。2、延缓衰老：老年人松果体逐渐老化，分泌的褪黑素逐渐减少，使等待褪黑素供给的器官和组

20、织也跟着老化而发生疾病，各系统难以维持年轻时的高度协调的高效率状态，于是出现衰老。适量补充褪黑素，可有效打破“衰老-疾病-衰老”的恶性循环，延缓衰老的过程。3、增强免疫功能：褪黑素可使松果体的功能再生，借此巩固和维护人体各主要器官和系统的功能，强化机体的免疫功能，增强技艺对感染和肿瘤的抵抗力。4、抗肿瘤：可抑制脂质过氧化作用，避免自由基对细胞的损害，协助人体对抗致癌因子，增强机体搜寻及破坏癌细胞的能力，协助预防乳腺癌和前列腺癌。5、加强性功能：褪黑素不但能延缓衰老，也能使之保持适当的性能力。此外，褪黑素有提高内啡呔的作用，能解除疼痛、紧张并增加性活动后的快感。褪黑素还有防治眼部疾病如白内障、青

21、光眼和视网膜黄斑退化的功能。十一、超氧化物歧化酶（SOD）：最常见的是Cu,Zn-SOD 和Mn-SOD，还有Fe-SOD。是最重要的自由基清除剂，能清除机体代谢过程中所产生的过量O2-.，延缓由于自由基侵害而出现的衰老现象，如皮肤衰老和脂褐素沉淀的出现；可提高人体对那些由于自由基侵害而诱发的疾病的抵抗力，包括肿瘤、炎症、肺气肿、白内障和自身免疫疾病等；可提高人体对自由基外界诱发因子的抵抗力，如烟雾、辐射、有毒化学品和有毒医药品等，增强机体对外界环境的适应力；可减轻肿瘤患者在化疗、放疗时的疼痛及严重的副作用，如骨髓损伤和白细胞减少等；并可消除机体疲劳，增强对超负荷大运动量的适应力。但有些疾病患

22、者如肾功能衰竭、尿毒症、精神病及患孤独症的小孩，其血液中SOD浓度比正常人高很多，这种特殊人群不需补充而是要抑制或减少SOD。SOD 存在于几乎所有靠有氧呼吸的生物体内，从细菌、真菌、高等植物、高等动物直至人体内均有存在。含SOD 较高的天然植物有大蒜，其它如韭菜、大葱、洋葱、油菜、柠檬和番茄等也含有。十二、对氨基苯甲酸（para-aminobenzoic acid;PABA）是叶酸的组成分，对人和高等动物来说，PABA 是作为叶酸的主要部分而起作用的。它作为辅酶对蛋白质的分解、利用以及对红细胞的形成都有极其重要的作用。在小肠内很少合成叶酸的动物中则具有叶酸活性。磺胺类药物是PABA 的拮抗物

23、，长期服用可引起PABA 的缺乏，也引起叶酸的缺乏，症状如疲倦、烦躁、抑郁、神经质、头痛、便秘及其它消化系统症状。PABA 对人类基本无害，但连续大剂量使用可能有恶心、呕吐等毒性作用。其丰富来源为酵母、肝脏、鱼、蛋类、大豆、花生及麦芽等。十三、硫辛酸（lipoic acid）：在体内作为一种辅酶，与焦磷酸硫胺素一起，共同将碳水化合物代谢中的丙酮酸转化为乙酰CoA，此反应在体内能量产生过程中极为重要。此外，硫辛酸对人的肝脏疾病如肝性昏迷有一定疗效。许多食物都含有硫辛酸，其丰富来源是肝脏和酵母。机体也能合成自身所需要的硫辛酸。十四、苦杏仁苷(氮川甙)（laetvile ）（ nitriloside

24、s）：是从杏仁、桃仁、苦杏仁和苹果籽中提取的一种含氰化物可能有毒的物质。能给机体提供低剂量而恒定的氰酸(HCN)。人和其它哺乳动物有一种硫氰酸酶，能使氰化物转变成硫氰酸盐，在预防和治疗癌症方面可能有一定作用。大多数水果核仁含2%-3%的苦杏仁苷，包括杏、苹果、樱桃、桃、油桃和李等。木薯中含约0.5%的苦杏仁苷。十五、潘氨酸（泛配子酸，VB15，二甲基甘氨酸葡糖醛脂）（pangamic acid）：具有激发甲基转移作用，从而激发肌肉和心脏组织中肌酸的合成；可加强氧从血流中输送到细胞的效率，防止活组织供氧不足，特别是心肌和其它肌肉的供氧不足；还能抑制脂肪肝的形成，使动物适应强运动量练习以及控制血糖

25、胆固醇水平。潘氨酸缺乏可引起疲劳感、血组织供氧不足、心脏病、内分泌腺以及神经系统的疾病。向日葵籽、南瓜籽、酵母、肝、稻米、整粒谷物、杏仁和其它种子都是良好的来源。此外，凡是有复合维生素B 存在的天然食物都含有潘氨酸。十六、-氨基丁酸(GABA)：降压效果较好，有活化肾功能、改善肝功能、防止肥胖、促进乙酰代谢及消臭的作用。富含于茶叶、胚芽等。十七、天然水杨酸：有助于抑制血小板的粘附、聚积，对预防血栓形成及降低高粘血症有一定作用。草莓、番茄、樱桃、葡萄和柑桔等浆果富含此类物质。十八、茶氨酸(Theanine)：可诱导放松状态，对记忆和学习能力有正性影响。能明显降低血压。能有效地抑制高剂量咖啡碱引起的兴奋震颤作用和低剂量咖啡碱对自发运动神经的强化作用。还有缓解咖啡碱推迟睡眠发生和缩短睡眠时间的作用。富含于茶、茶梅及蕈三种植物中。