有机物的合成学案.docx

1、有机物的合成学案有机物的合成学案主干知识数码记忆 有机物的合成一、小试能力知多少(判断正误)(1)(2012北京高考)乙酸、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体()(2)(2012浙江高考)有机物E(C6H10O3)经缩聚反应生成一种可用于制备隐形镜的高聚物F(C6H10O3)n()(3)(2013广东高考)化合物可由化合物合成：则化合物的结构简式为 ()(4)(2013浙江高考) 和CO2反应生成可降解聚合物，该反应符合绿色化学的原则()二、必备知识掌握牢1有机合成“三路线”(1)一元合成路线：RCH=CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯(2)二元合成路线：CH2=CH2XCH2CH2X二元

2、醇二元醛二元羧酸酯(链酯、环酯、聚酯)(3)芳香族化合物的合成路线 2官能团引入“六措施”引入官能团引入方法引入卤素原子烃、酚的取代；不饱和烃与HX、X2的加成；醇与氢卤酸(HX)取代引入羟基烯烃与水加成；醛、酮与氢气加成；卤代烃在碱性条件下水解；酯的水解；葡萄糖发酵产生乙醇引入碳碳双键；某些醇或卤代烃的消去；炔烃不完全加成烷烃裂化引入碳氧双键醇的催化氧化；连在同一个碳上的两个卤素原子水解；含碳碳三键的物质与水加成引入羧基醛基氧化；酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解卤代：X2、铁屑；硝化：浓硝酸与浓硫酸共热；烃基氧化；先卤代后水解3官能团消除“四方法”(1)通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环

3、)。(2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。(3)通过加成或氧化反应消除醛基。(4)通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。4官能团改变“三路径”(1)通过官能团之间的衍变关系改变官能团。如醇醛酸。(2)通过某些化学途径使一个官能团变成两个。如CH3CH2OHCH2=CH2CH2XCH2XCH2OHCH2OHCH2=CHCH2CH3CH3CHXCH2CH3CH3CH=CHCH3CH3CHXCHXCH3CH2=CHCH=CH2(3)通过某些手段改变官能团的位置。如CH3CHXCHXCH3CH2=CHCH=CH2CH2XCH2CH2CH2X三、常考题型要明了考查有机物的结构与性质典例考查有机合成中官

4、能团的保护演练1考查有机物的结构与性质及有机物的合成演练2典例工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯，其生产过程如下图。回答下列问题：(1)有机物A的结构简式为_。(2)反应的化学反应方程式(有机物写结构简式，要注明反应条件)：_。(3)在合成线路中，设计第和这两步反应的目的是_ _。解析由甲苯合成对羟基苯甲酸乙酯的反应流程为： (3)保护酚羟基有机合成中官能团的保护方法在有机合成中，若使用到酸性KMnO4溶液等强氧化剂，结果却对原有机物分子结构中的碳碳双键、酚羟基、醇羟基等官能团起到了破坏作用，需要先将这些官能团保护起来，待KMnO4溶液氧化其他官能团后，再将其复原。具体过程可表示为：1酚羟基的保

5、护与复原2醇羟基的保护与复原3碳碳双键的保护与复原 演练1吡洛芬是一种用于治疗风湿病的药物，它的合成路线如下：已知：(易被氧化)回答下列问题：(1)BC的反应类型为_。(2)AB反应的化学方程式为_。从整个合成线路看，步骤AB的目的是_。解析：从合成路线中看出，BC的反应中需加入Cl2作反应物，Cl2具有强氧化性，而题目信息中NH2易被氧化。故步骤AB的目的是保护NH2，防止被Cl2氧化。答案：取代反应保护NH2，防止其被Cl2氧化演练2(2013江苏淮安调研)化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过如图所示的路线合成：(1)A中含有的官能团名称为_。(2)C转化为D的反应类型是

6、_。(3)写出D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式：_。(4)1 mol E最多可与_mol H2加成。(5)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：_。A能发生银镜反应B核磁共振氢谱只有4组峰C能与FeCl3溶液发生显色反应，水解时1 mol可消耗3 mol NaOH(6)已知工业上以氯苯水解制取苯酚，而酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯()是一种重要的有机合成中间体。试写出以苯、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图(无机原料任选)。合成路线流程图示例如下：H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH解析：(1)A为乙醛，官能团是醛基。(2)C为，它与CH3COC

7、l发生取代反应生成D和HCl。(3)D中的酯基在足量NaOH溶液中发生水解反应，且水解生成的酚羟基也能与NaOH反应。(4)E中苯环及碳碳双键能与H2加成，但酯基不能与H2加成，1 mol E最多可与4 mol H2加成。(5)所写有机物应含有酚羟基和甲酸酯基，由核磁共振氢谱只有4组峰知，酚羟基只能在甲酸酯基的对位。答案：(1)醛基(2)取代反应 (6)解答有机合成题的思路与方法有机合成与推断题中提供的材料和涉及的化学知识多数是新情境、新知识，这些新知识以信息的形式在题目中给出，要求学生通过阅读理解信息，进行分析、整理，利用联想、迁移、转换、重组等方法，找出规律，解决有关问题。其命题角度如下：

8、(1)依据题目提供的有机合成路线进行物质结构推断。(2)依据题目提供的信息设计合理的有机合成路线。典题(2013江苏高考)化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A 的有关转化反应如下(部分反应条件略去)：已知：RBrRMgBr (R表示烃基，R和R表示烃基或氢)(1)写出A 的结构简式：_。(2)G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称：_和_。(3)某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：_(任写一种)。(4)F和D互为同分异构体。写出反应EF的化学方程式：_。(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为

9、原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH解析本题考查有机合成和推断，意在考查考生对有机合成的综合分析能力。(1)A为苯酚，结构简式为。(2)G中含氧官能团为(酚)羟基和酯基。(3)根据分子中有两种不同化学环境的氢可推知，分子以O原子为中心呈对称结构，从而可以推断其结构简式为或。(4)F和D互为同分异构体，D为则F为，EF为发生分子内脱水(消去反应)答案(1) (2)(酚)羟基酯基 名师支招有机合成解题三方法 针对训练(2013南京模拟)我国科研人员从天然姜属植物分离出一种具有显著杀菌、消炎、解毒作用的化合物H。H的合成路线

10、如下： (1)AB的反应类型是_。(2)化合物B中的含氧官能团为_和_(填官能团名称)。(3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：_。.苯环上有两个取代基；.分子中有6种不同化学环境的氢原子；.既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应。(4)实现FG的转化中，加入的化合物X(C12H14O3)的结构简式为_。(5)化合物是合成紫杉醇的关键化合物，请写出以和CH3CHO为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHO解析：(1)由AB可知，反应类型为取代反应。(2)化合物B中的含氧官能团为醛基和醚键。(4)由BC的反应和FG的变化，推出X的结构简式为。(5)由反应原料和CH3CHO及流程图中BC的反应可知，两者可生成，选择弱氧化剂将醛基氧化为羧基，如新制的氢氧化铜，即生成，然后与Br2的四氯化碳溶液加成生成，最后水解、酸化生成目标产物。答案：(1)取代反应(2)醛基醚键