学年人教版选修5 第三章第三节 羧酸 酯 学案.docx

1、学年人教版选修5 第三章第三节 羧酸 酯 学案第三节羧酸酯学习目标：1.了解羧酸和酯的组成及结构特点。2.了解乙酸的物理性质、酯的物理性质。3.掌握乙酸、乙酸乙酯的结构特点和主要的化学性质。4.理解乙酸酯化反应、乙酸乙酯水解反应的规律，知道它们的转化关系。自 主 预 习探 新 知一、羧酸1羧酸的组成和结构2分类(1)按分子中烃基的结构分(2)按分子中羧基的数目分微点拨：乙酸、硬脂酸、软脂酸互为同系物，但乙酸与油酸、亚油酸不是同系物。二、乙酸1分子结构2物理性质颜色状态气味溶解性熔点无色液体有强烈刺激性气味易溶于水和乙醇温度低于16.6 凝结成冰样晶体，又称冰醋酸3化学性质(1)弱酸性电离方程式

2、为CH3COOHCH3COOH，属于一元弱酸，具有酸的通性。具体表现：能使紫色石蕊试液变红，与活泼金属、碱性氧化物、碱及盐发生反应。写出下列反应的化学方程式：醋酸与NaOH溶液的反应：CH3COOHNaOHCH3COONaH2O。足量醋酸与Na2CO3的反应：Na2CO32CH3COOH2CH3COONaH2OCO2。微记忆：乙酸属于弱酸，但酸性比碳酸强。(2)酯化反应酯化反应原理乙酸与乙醇的酯化反应方程式：CH3COOHCH3CH2OHCH3COOC2H5H2O。三 、酯1组成、结构和命名2酯的性质(1)物理性质低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般小于水，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂

3、。(2)化学性质水解反应酸性条件下水解CH3COOC2H5H2OCH3COOHC2H5OH。碱性条件下水解CH3COOC2H5NaOHCH3COONaC2H5OH。微记忆：(1)酯化反应属于取代反应，羧酸中的羟基氧原子在生成物水中；(2)酯的水解反应也是取代反应，断裂的是中的CO键。基础自测1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)(1)食醋就是乙酸。()(2)在水溶液中CH3COOH中的CH3可以电离出H。()(3)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol CH3COOC2H5。()(4)乙酸和乙酸乙酯都能发生取代反应。()(5)C4H8

4、O的同分异构体只有6种。()【答案】(1)(2)(3)(4)(5)2山梨酸(CH3CH=CHCH=CHCOOH)和苯甲酸(C6H5COOH)都是常用的食品防腐剂。下列物质中只能与其中一种酸发生反应的是()A金属钠 B氢氧化钠C溴水 D乙醇C羧基的典型化学性质是：能与活泼金属发生置换反应、能与碱发生中和反应、能与醇类物质发生酯化反应。而羧基不能与溴水发生任何反应，但碳碳双键可与溴水发生加成反应。3下列对有机物的叙述中，错误的是() A常温下，与NaHCO3溶液反应放出CO2气体B能发生碱性水解，1 mol 该有机物完全反应需要消耗8 mol NaOHC与稀硫酸共热时，生成两种有机物D该有机物的分

5、子式为C14H10O9C该有机物中含有羧基(COOH)，可与NaHCO3溶液反应放出CO2，所以A项正确；该有机物中含5个酚羟基、1个羧基和1个酯基，在碱性条件下水解后又生成1个酚羟基和1个羧基，故1 mol该有机物可中和8 mol NaOH，所以B项正确；与稀硫酸共热时，该有机物水解，生成的是一种物质，C项错误；由题中结构简式可得该有机物的分子式为C14H10O9，D项正确。合 作 探 究攻 重 难羟基氢原子的活泼性典例1某有机物与过量的钠反应得到VA L气体，另一份等质量的该有机物与纯碱刚好反应得到VB L气体(相同状况)，若VAVB，则该有机物可能是()AHOCH2CH2OH BCH3C

6、OOHCHOOCCOOH DHOOCC6H4OHD醇与碳酸钠不反应，A错误；1 mol乙酸与钠反应生成0.5 mol氢气，与碳酸钠反应生成0.5 mol二氧化碳，二者生成的气体体积相等，B错误；1 mol 乙二酸与钠反应生成1 mol氢气，与碳酸钠反应生成1 mol二氧化碳，二者相等，C错误；1 mol HOOCC6H4OH与钠反应生成1 mol氢气，与碳酸钠反应生成0.5 mol二氧化碳，前者大于后者，D正确。羟基氢原子活泼性的比较含羟基的物质比较项目醇水酚低级羧酸羟基上氢原子活泼性在水溶液中电离程度极难电离 难电离微弱电离部分电离 酸碱性中性中性很弱的酸性弱酸性与Na反应反应放出H2反应放

7、出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应水解不反应反应放出CO2与Na2CO3反应不反应水解反应生成NaHCO3反应放出CO2对点训练1有机物A的结构简式是，下列有关A的性质的叙述中错误的是()AA与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是13BA与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是13CA能与碳酸钠溶液反应DA既能与羧酸反应，又能与醇反应B酯化反应和酯的水解反应典例2有机物A在一定条件下水解生成甲、乙两种有机物，甲能与小苏打溶液反应，在相同条件下，相同质量的甲、乙两种蒸气所占的体积相同，A可能是下列有机物中的 () 乙酸乙酯 甲酸乙酯乙酸丙酯1

8、溴戊烷A BC DB乙酸乙酯水解生成乙酸和乙醇，相对分子质量不等；甲酸乙酯水解生成甲酸和乙醇，相对分子质量相等；乙酸丙酯水解生成乙酸和丙醇，相对分子质量相等；1溴戊烷水解生成戊醇和溴化氢，相对分子质量不等。1酯化反应的实质CH3COOCH2CH3H2O(1)羧酸与醇反应生成酯是羧酸脱羟基、醇脱羟基氢原子。(2)酯化反应属于取代反应。(3)示踪原子法跟踪反应机理。乙醇中的氧原子为18O，通过跟踪18O的去向，从而判断反应的脱水方式：若18O在乙酸乙酯中，则按方式一脱水；若18O在水中，则按方式二脱水。经实验跟踪判断酯化反应是按方式一脱水的。2酯化反应与酯的水解反应的比较酯化水解反应关系CH3CO

9、OHC2HOH CH3CO18OC2H5H2O催化剂浓硫酸稀硫酸或NaOH催化剂的其他作用吸收水使平衡右移，提高反应物的转化率NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率加热方式直接加热热水浴加热反应类型酯化反应(取代反应)水解反应(取代反应)3提高乙酸乙酯产率的措施(1)由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此通过加热从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率。(2)使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。(3)使用浓硫酸作吸水剂，可提高乙醇、乙酸的转化率，从而提高了乙酸乙酯的产率。4酯在酸性条件下水解和在碱性条件下水解都是取代反应，酸性条件下水解生成羧酸和醇，反应是可逆的；碱性

10、条件下水解生成羧酸盐和醇，反应是不可逆的。对点训练2已知在水溶液中存在下列平衡：发生酯化反应时，不可能生成的物质是()A BHOC DH2OA羧酸和酯的同分异构体典例3分子式为C8H8O2，分子中含酯基结构的芳香化合物有(不含立体异构)()A4种 B5种C6种 D8种C属于酯类的芳香化合物有、 (邻、间、对)、，共6种。羧酸和酯的同分异构体1一元羧酸的同分异构体(1)饱和一元羧酸(RCOOH)的同分异构体，根据烃基(R)的种类书写，如C4H9COOH共有4种，因为C4H9有4种。(2)复杂一元羧酸，可将COOH作为取代基，找剩余烃基对应烃的一元取代物，如含有苯环和羧基与互为同分异构体，即找甲苯

11、的取代物。2酯类同分异构体的书写方法(逐一增碳法)(以C5H10O2为例)甲酸酯法： (4种)乙酸酯类： (2种)丙酸酯类： (1种)丁酸酯类： (2种)对点训练3乙酸苯甲酯的结构简式为C6H5CH2OOCCH3，其含有酯基和一取代苯的同分异构体有()A3种 B4种C5种 D6种D它们是C6H5COOCH2CH3、C6H5CH2COOCH3、C6H5CH2CH2OOCH、C6H5CH(CH3)OOCH、C6H5OOCCH2CH3、，共6种。当 堂 达 标固 双 基1下列物质中，属于饱和一元脂肪酸的是()A乙二酸 B苯甲酸C硬脂酸 D油酸C乙二酸属于二元酸；苯甲酸属于芳香酸；油酸不属于饱和羧酸；

12、硬脂酸为C17H35COOH，为饱和一元脂肪酸。2下列物质中，既能与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀，又能与Na2CO3溶液反应的是 ()A苯甲酸 B甲酸C乙二酸 D乙醛B甲酸()分子结构中既有COOH，又有，故既有羧酸的性质，能与Na2CO3溶液反应，又有醛的性质，能与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀。3关于实验室制取少量乙酸乙酯的实验，下列说法错误的是 () A三种反应物混合时的操作方法可以是在试管中加入一定量的乙醇，再慢慢加入一定量的浓硫酸和冰醋酸B为加快化学反应速率，应当用大火快速加热C反应中长导管的作用有两个：导气和冷凝D反应的原理实际上是羧基和醇羟基的反应B4等浓度

13、的下列稀溶液：乙酸、苯酚、碳酸、乙醇，它们的pH由小到大排列正确的是()A BC DD依据酸性强弱的大小顺序：乙酸碳酸苯酚乙醇，又知酸性越强，其pH越小，故D项正确。(1)苯酚能与碳酸钠溶液反应，但不能生成二氧化碳气体。(2)能与碳酸氢钠溶液反应产生气体，才能说明有机物分子中含有羧基。5咖啡酸(如图)，存在于许多中药(如野胡萝卜、光叶水苏、荞麦等)中。咖啡酸有止血作用。下列关于咖啡酸的说法不正确的是 () A咖啡酸的分子式为C9H8O4B1 mol 咖啡酸可以和含4 mol Br2的浓溴水反应C1 mol 咖啡酸可以和3 mol NaOH反应D可以用高锰酸钾检验出咖啡酸分子中含有碳碳双键DA项

14、，有机物的分子式为C9H8O4，正确；B项，官能团为1个羧基、2个酚羟基、1个碳碳双键，每摩尔碳碳双键能和1 mol溴加成，在酚羟基的邻位和对位可以和溴发生取代反应，故能与3 mol溴发生取代反应，总共需要4 mol溴，正确；C项，羧基和酚羟基都和氢氧化钠反应，所以1 mol咖啡酸可以和3 mol氢氧化钠反应，正确；D项，因为酚羟基也能和高锰酸钾反应，所以不能用高锰酸钾检验碳碳双键，错误。6某羧酸酯的分子式为C10H18O3,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和1 mol乙醇，该羧酸的分子式为()AC8H16O2 BC8H16O3CC8H14O2 DC8H14O3D某羧酸酯的分子式为C

15、10H18O3,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和1 mol乙醇，说明酯中含有1个酯基，设羧酸为M，则反应的方程式为C10H18O3H2OMC2H6O，由质量守恒可知M的分子式为C8H14O3，选项D符合题意。7化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：试写出：(1)化合物的结构简式：A_，B_，D_。(2)化学方程式：AE_，AF_。(3)指出反应类型：AE_，AF_。【解析】A在浓硫酸作用下脱水可生成不饱和的化合物E，说明A分子中含有OH；A也能脱水形成六元环状化合物F，说明分子中还有COOH，其结构简式为。可推出B为，D为。【答案】(1) (3)消去反应酯化反应