《有机化学》课程标准高职陈长应课件.docx

1、有机化学课程标准高职陈长应课件高职有机化学课程标准一、概述(一)课程性质有机化学是化学制剂、药学技术等专业学生的一门重要的公共基础课程，是药物化学、药物分析、药物合成反应等后继课程和今后工作学习所必须掌握的基本知识和技能。有机化学和药学的关系极为密切，在目前已经广泛应用的药物中,极大多数为有机化合物；而且在大量涌现的新药中,也几乎是有机化合物。通常有机药物的结构和性能都较复杂,要正确了解和掌握药物的组成、结构、性质、配制和药效,以及对新药的创研、药物构效关系的研究、合成药物生产中的工艺改进、药品质量检验、剂型加工以及药品使用保管、中草药化学成分的提取分离和精制等,都需要有比较坚实的有机化学知识

2、作基础, 因此学生必须具备有机化学的基本知识和基础理论，同时具备基本的实验操作技能。(二)课程基本理念 本课程以从事化学制药生产中的一线岗位技能型人才所必需的基本职业技能、专业知识、职业素质为主线，本着必须、够用的原则，以强化应用为重点，在选择内容上，注重基础知识、基本结构和基本理论，注重基本技能和基本操作能力的培养，紧扣化学制药技术专业培养目标。(三)课程设计思路本门课程总计144学时包含：理论课程（100学时）、实验课程（44学时）理论课程学习单元学习内容学时分配学习建议学习单元一绪论2学时第一学期理论1加深理解有机化合的结构式、结构简式的书写。2紧抓官能团的性质。3注重列表比较各类化合物

3、的概念、通式、命名、理化性质、鉴别。4注意前后知识连贯。5课前预习、课后及时复习、加强练习、独立完成作业。学习单元二烷烃6学时烯烃8学时炔烃和二烯烃6学时脂环烃2学时芳香烃6学时学习单元三卤代烃6学时醇、酚、醚8学时醛、酮、醌8学时羧酸及其衍生物8学时第二学期理论羟基酸和羰基酸4学时有机含氮化合物8学时学习单元四立体化学基础8学时学习单元五糖类化合物4学时学习单元六杂环化合物8学时学习单元七氨基酸、蛋白质、核酸4学时学习单元八脂类、萜类和甾体化合物2学时学习单元九医药用高分子化合物2学时实践课程学习单元一有机化学实验的一般知识2学时学习单元二简单的玻璃工操作4学时熔点的测定2学时蒸馏2学时第一

4、学期实验1认真做好实验内容的预习，领会实验原理，实验步骤和注意事项，写好预习提纲。2认真做好实验及实验记录。3.注重问题与讨论。4加强协作，强化安全意识及不正常现象的处理。重结晶4学时萃取和洗涤2学时水蒸汽蒸馏4学时分馏2学时减压蒸馏4学时学习单元三环己酮的制备4学时第二学期实验乙酸乙酯的制备4学时正丁醚的制备4学时实验考试6学时考试理论考试4学时，实验考试6学时二、课程目标（一）总体目标通过本门课程的理论学习和动手能力培养，使学生具备一定的有机化学基础知识、基本的实验操作技能和研究方法，了解这些知识、技能、方法在生活和化学制药生产中的应用，关注化学制药技术领域的现状及发展趋势，具备初步的专业

5、实践能力，为后续课程的学习和毕业后的实际工作奠定一定的基础。学习科学探究方法，并在学习过程中发展和培养一定的合作共事能力及自主学习能力，养成良好的思维习惯；同时培养学生安全意识、严格按照操作规程操作意识、劳动纪律意识、严谨的工作态度。重新建立及保持一定的好奇心与求知欲，发展科学探索兴趣，有坚持真理、勇于创新、实事求是的科学态度与科学精神，有振兴中华，将科学服务于人类的社会责任感。（二）具体目标 1.知识教学目标a.学会重要的典型的有机化合物的命名方法、结构特点和异构现象，能正确写出常见各类有机化合物的名称和构造式；b.应用化学键理论概念，理解有机化合物的基本结构、立体化学的基础知识和基本概念，

6、并能应用电子效应和空间效应来解释一些有机化合物的结构与性能的关系；c.学会各类重要化合物的主要性质、反应、来源和合成方法；e.理解碳水化合物、油脂、蛋白质、萜类等天然产物的结构、性质和用途；f.具备有机化学的基本实验操作技能与若干单元操作的实验技能；g.学习预防与处置化学实验事故的方法，正确使用与处置教学中的一些化学危险品；h.培养实验者的化学实验的工作能力，养成良好的实验作风与习惯；学习有机化学的科学研究的工作方法，培养严谨的科学精神。2. 技能教学目标（1）专业技术能力使学生具备一定的有机化学基础知识、基本的实验操作技能和研究方法，了解这些知识、技能、方法在生活和化学制药生产中的应用，关注

7、化学制药技术领域的现状及发展趋势，具备初步的专业实践能力。（2）关键能力方法能力a.有不断重塑自身的学习能力和愿望。b.有收集、整理、分析资料的能力。c.有计划、班组管理、自我评价和自控能力。e.有处理突发事件的能力。 社会能力a.有吃苦耐劳的精神。b.有对人民健康与生命负责的职业道德。c.有团队协作精神。e.具有爱家庭、社会的仁爱之心。f.遵守法律与公共道德。3. 素质教学目标工作中遵章守纪，爱岗敬业，质量为本，诚实守信、团结合作，养成良好的职业习惯。三、内容标准（一）有机化学理论（100学时）学习单元学习内容学习目标学习单元一有机化合物和有机化学的概念，有机化合物的分类方法、特性，有机化合

8、物结构的表示方法，有机化学与药学的关系。知识与技能1.学会重要的典型的有机化合物的命名方法、结构特点和异构现象，能正确写出常见各类有机化合物的名称和构造式。2.应用化学键理论概念，理解有机化合物的基本结构、立体化学的基础知识和基本概念。3.学会各类重要化合物的主要性质、反应、来源和合成方法。4.理解碳水化合物、油脂、蛋白质、萜类等天然产物的结构、性质和用途。过程与方法1.能计划并调控自己的学习过程，通过自己的努力能解决学习中遇到的一些化学问题，有一定自主学习的能力。2学生在学习中尝试运用有机化学知识解释、分析有关医药实际技术应用，为综合职业能力的形成和专业培养目标的实现打下基础。3.通过列表比

9、较，主动发现问题，主动学习，并在信息收集和处理过程中，提高分析解决问题能力和交流合作能力。情感态度与价值观重新建立及保持一定的好奇心与求知欲，遵章守纪，认真学习，认真做事，吃苦耐劳，诚实守信、团结合作，养成良好的职业习惯。学习单元二1.烃的定义和分类；烷烃的定义、通式、同分异构现象，烷烃的命名（普通命名法、系统命名法），烷烃的主要性质，烷烃的来源及几种常用的烷烃混合物。2.烯烃的概念、通式及同分异构现象，烯烃的系统命名法,烯烃的主要性质（加成、氧化、-取代反应），重要的烯烃。3.炔烃的定义、通式，炔烃的结构，炔烃的系统命名法,炔烃的主要性质（加成、氧化、炔氢的弱酸性），二烯烃的分类、命名、共轭

10、二烯烃的1，2-加成和1，4-加成反应。4. 单环脂环烃的定义、分类、命名，单环脂环烃的重要的性质，脂环烃的稳定性与结构的关系。5.芳香烃的涵义、分类，苯环的结构,苯的同系物及单环芳烃的命名及同分异构现象，芳烃的主要性质，苯环的亲电取代定位规律及定位效应的解释，萘的结构及编号。学习单元三1.卤代烃的分类、命名、性质、制备，格氏试剂在有机合成中的应用，卤代烃中卤原子的反应活性，重要的卤烃类化合物。2.醇的分类、命名、性质、制备，多元醇特性及重要的醇，酚的分类、命名、性质，醚的分类、命名、性质3.醛、酮的分类、命名，醛、酮的性质、制备，重要的醛、酮，醌的结构、命名及重要的醌。4.羧酸的分类、命名、

11、结构，羧酸的性质及制备，羧酸的结构和性质的关系，重要的羧酸及其衍生物，羧酸的衍生物(酰卤、酸酐、酯、酰胺)的结构、命名和性质。5.羟基酸、羰基酸的分类、命名和性质,重要的羟基酸和羰基酸。学习单元三6.硝基化合物及胺的分类、命名、结构、性质，季铵盐和季铵碱，重氮化合物和偶氮化合物定义、结构，重氮化反应、重氮盐的性质及在合成上的应用。学习单元四同分异构现象、分类，几何异构 (顺反异构体的产生及命名)，旋光异构(物质的旋光性、旋光性与物质结构的关系)，含有一个手性碳原子化合物和含两个手性碳原子化合物的旋光异构，旋光异构体性质，外消旋化，外消旋体的拆分。学习单元五糖的涵义、分类,单糖的结构、性质,重要

12、的单糖及其衍生物，二糖的分类,还原性二糖、非还原性二糖的性质，多糖的定义用途、重要的多糖。学习单元六杂环化合物的分类、命名,五元杂环化合物的结构和性质,六元杂环化合物的结构及性质,稠杂环化合物的结构和性质,生物碱的定义、分类、命名及一般性质,重要的生物碱。学习单元七氨基酸的结构、分类、命名和主要化学性质，蛋白质的主要化学性质。学习单元八脂的分类，油脂命名、结构、性质，萜类化合的来源、定义、结构，单萜及其它与药物有关的萜类化合物，甾体母核的命名、结构，甾体化合物与药物的关系。学习单元九高分子化合物概念，高分子化合物的分类和命名，高分子化合物的结构和性能，重要的医用高分子化合物。（二）有机化学实验

13、（ 共44课时）学习单元学习内容学习目标学习单元一有机化学实验室规则，安全知识，常用玻璃仪器和装置，实验预习、实验记录和实验报告的要求。知识与技能1.具备有机化学的基本实验操作技能与若干单元操作的实验技能。2.学会预防与处置化学实验事故的方法，以及正确使用与处置教学中所涉及的一些化学危险品。3.培养实验者的化学实验的工作能力，养成良好的实验作风与习惯；学习有机化学的科学研究的工作方法，培养严谨的科学精神。过程与方法1.实验前认真查阅资料，做好预习，精心组织，分工协作，认真做好实验，细心观察，并做好记录，认真讨论实验结果，写好实验报告。2.在学习过程中发展和培养一定的合作共事能力及自主学习学习单

14、元二(基本操作)1.塞子的选配和钻孔，玻璃管的清洗、切割、圆口、弯曲、拉制、玻璃管插入塞中的方法，酒精喷灯、钻孔器的使用。2.熔点测定的用途及操作，提勒管、酒精灯、温度计、毛细管的使用。3.蒸馏装置的装配和拆卸,蒸馏操作的要领和方法，蒸馏烧瓶、水浴锅、直形冷凝管、温度计、接液管的使用。4.重结晶法提纯有机化合物的原理和方法，溶剂的选择、配制饱和溶液、脱色、抽气过滤、趁热过滤、菊花形滤纸的折法、结晶、洗涤，布氏漏斗、抽滤瓶、安全瓶、真空泵、保温漏斗、短颈玻璃漏斗、滤纸的使用。5.萃取的基本原理、方法，分液漏斗的使用方法。6.水蒸气蒸馏的原理及应用，水蒸气蒸馏装置的安装及操作。7.分馏的原理，实验

15、室分馏装置的安装、操作，圆底烧瓶、刺形分馏柱、温度计、直形冷凝管、接液管、锥形瓶、水浴锅的组合使用。学习单元二(基本操作)8.减压蒸馏的原理和应用，减压蒸馏装置的安装和减压蒸馏操作方法,克氏蒸馏烧瓶、直形冷凝管、真空泵、安全瓶、蒸馏烧瓶、温度计、抗暴沸毛细管、水浴锅、酒精灯、水银压力计、螺旋夹的组合使用。能力，养成良好的思维习惯；同时培养学生安全意识、严格按照操作规程操作意识、劳动纪律意识、严谨的工作态度。情感态度与价值观在实验中遵章守纪，爱岗敬业，认真负责，质量为本，诚实守信、团结合作，养成良好的职业习惯。四、实施建议（一） 教材编写建议：紧扣医药类专业特点，本着实用和够用的原则，以能力训练

16、为主线，以培养创新意识和实践能力为重点。在选择内容上，注重基础知识、基本结构和基本理论，紧扣药学、化学制药技术、药物制剂技术、药物分析技术等专业培养目标，适用于高等职业教学。（二） 教学建议：主要采用课堂与实验室现场教学方式，由老师课堂讲解、课堂演示或实验室现场组织学生并指导学生动手操作。在培养学生基本能力的同时，促进学生自主学习，让学生积极参与，乐于探究，勇于实验，勤于思考。通过多样化的教学方式，结合医药生产实际帮助学生学习有机化学知识与技能，培养其科学探究能力和实践操作能力，为综合职业能力的形成和专业培养目标的实现打下基础，增强学生将科学服务于人类的社会责任感和使命感。（三） 评价建议：1

17、.评价应该贯穿教学全过程，重视学习过程的评价，重视评价学生的科学探究能力、实验能力、分析与解决问题的能力，不以考试的结果作为唯一的评价依据。在学习评价上，实行教师评价与学习者互评相结合，过程评价与结果评价相结合、课内评价与课外评价相结合、理论评价与实践评价相结合、校内评价与校外评价相结合。学生的课程最终成绩由作业、课堂表现、期中考试、期末考试、实验总评成绩按一定比例综合评定。2.在实践教学质量评价上，注重学习过程的评价，在每个操作单元培训学习后，现场评价，记入学生平时实验成绩；学期末对全体学生考核八个基本实验，每人随机抽取一个实验操作题和相关实验理论题，现场评价，记入学生期末实验成绩；实验总评

18、成绩的组成：实验报告10%、平时现场评价实验成绩40%、期末实验考试成绩50%。实验总评成绩以30%计入有机化学总评成绩。3.实行教考分离，促进教学质量提高。（四） 课程资源的开发与利用建议：1.相关教辅材料邢其毅 主编，基础有机化学（第二版），高等教育出版，1994汪小兰 主编，有机化学（第三版），高等教育出版社，2005胡宏纹 主编，有机化学（第二版），高等教育出版社，2005曾昭琼 主编，有机化学（第四版），高等教育出版社，2005赵建庄 主编，有机化学，高等教育出版社，2003马祥志主编，有机化学中国医药科技出版社，2003刘振梅主编，药物化学（第二版），中国医药科技出版社，2003沈

19、新安主编，药物合成技术河海大学出版社，20062.有机化学实验技能考核标准(见附录一)3.校内课程资源的开发 校内课程资源包括教师与学生的教学用书、挂图、幻灯片、投影片、录像带、光盘、图书报刊、互联网、校内图书馆、有机化学实验室、专业实验室、实习实训基地。教师应该根据本校特点和学生的需求，精选课程资源，充实物有机化学课程的教学内容。学校和教师应该根据标准的要求安排足够的学生实验和演示实验。充分地开发和利用实验室的丰富课程资源，鼓励学生主动做课外实验。对培养学生的观察和实验技能，培养实事求是的科学态度，引起学习兴趣，具有不可代替的重要作用。充分利用挂图、幻灯片、投影片、录像带、光盘、网络教育信息

20、资源等课程资源，使教学过程更加直观明了。带领学生参观专业实验室、实训基地，突出职业岗位的实践能力的培养。4.校外课程资源的开发 校外课程资源包括校外的博物馆、展览馆、科技馆、图书馆、药厂、科研院所等。教师还可以向学生介绍一些与有机化学和医药方面有关的电视节目和科学教育相关的网站。还可以根据专业特点，带领学生到药厂、科研院所等参观见习，是提高学生科学素养和职业技能的有利途径。五、其他说明本课程标准适用药校各专业，有关附录及说明。附录一：有机化学实验技能考核标准技能一 简单的玻璃工操作(100分)考核内容技能要求分值玻璃管的清洗用于拉制毛细管的玻璃事先应在硝酸、盐酸或清洗液中浸泡，然后用自来水冲洗

21、，再用蒸馏水洗净晾干4弯制其他用的玻璃管，可按要求用自来水或蒸馏水冲洗，也可弯好后在使用前清洗 4洗净后的玻璃管要烘干或晾干方可进行加工2玻璃管的切割选用三棱锉刀或小砂轮进行操作2在玻璃管表面上某一点上用力朝一个方向锉出一道凹痕，切不可来回锉3用双手握住玻璃管，用大拇指顶住凹痕近两侧(凹痕向外，方向不可偏)2食指和拇指捏紧玻璃管，拇指向前顶朝两侧一拉，合力使玻璃管平整地断开3玻璃管的圆口在酒精喷灯或煤气灯上将玻璃管断端熔烧圆口2截面应斜插在氧化焰中，并缓慢转动玻璃管使它受热均匀4玻璃管断端熔烧光滑、均匀 4玻璃管拉细取清洁干燥的玻璃管，放在酒精喷灯火外焰上加热2火焰由小到大，不断旋转并移动玻璃

22、管，使受热范围扩大5当烧到发黄变软并开始下垂时从火焰中取出，左右两手顺着水平方向以同样大小的力向外拉伸，一边转动，一边由慢而快地拉长，使拉成的毛细管内径为1mm左右8一手持玻璃管，使之下垂，冷却后，用小砂轮或小锉刀按80100cm割断5将毛细管两端分别呈45度角斜插入酒精灯火焰的边沿，用左手掌挡风，使火焰不会摇曳。用右手的拇指和食指持毛细管，一边转动，一边加热熔封8熔封严密，但要避免把毛细管底部烧成圆球状5冷却后放在试管中，加塞，准备测熔点用 2弯曲玻璃管将切好的玻璃管在小火上预热，然后双手持玻璃管，把需要弯曲的部分在氧化焰中加热，一边单向旋转，一边移动玻璃管，以扩大受热范围5玻璃管发黄变软时

23、从火焰中取出，两手向上内侧缓缓用力，弯成所需角度，弯好后，两手平持玻璃管，固定勿使变形8稍冷后，放在石棉网上继续冷却2所弯玻璃管角度准确，整个玻璃管应在同一水平面上10弯曲部分粗细均匀，不扁不曲不扭10技能二 选用和组装仪器(100分)考核内容技能要求分值选用仪器根据实验需要，准确选用组装仪器所需的玻璃仪器、金属用具以及塞子、胶管、热源5组装仪器配塞塞子的大小应与仪器的颈口相适应，通常仪器颈口上塞子的塞入部分不得少于塞子本身高度三分之一，也不能多于三分之二3所选塞子要圆而不扁，完整无残缺2抽气过滤和减压蒸馏等要求气密性严格的装置，必须选用橡皮塞(有磨口仪器更好)其他条件下可选用软木塞2钻孔选择

24、大小合适的钻空器(钻软木塞时，钻孔器的孔径应略小于要插入的物体的口径；钻橡皮塞时，钻孔器的孔径应略大于要插入的物体的口径)2将塞子放在一块小木板上，小的一端朝上，钻孔器的孔口先蘸取水或甘油以增加润滑，左手拿塞,右手持钻孔器,一面向下施加压力,一面作顺时针方向旋转，在选定的位置，从塞子小的一端垂直均匀地钻入7为防止钻孔时打斜孔道，应时刻注意钻孔器与木板面保持垂直。当钻孔到塞子的三分之一至二分之一时，将钻孔器按逆时针方向旋转拔出，用捅条捅去钻孔器中的橡皮或木塞芯，然后从塞子的另一端对准原来的钻孔位置垂直地把孔钻通。必要时可用小圆锉把孔修光滑或锉大一些8插入玻璃管或温度计要将手握在玻璃管或温度计尽量

25、接近塞子的地方，均匀用力慢慢旋入孔内。握管的手不能离塞子太远，以防止玻璃管折断造成创伤。必要时可蘸水或甘油作润滑剂。插入深度视实验要求而定5安装顺序安装遵从“由下到上、由左到右”的原则。顺序一般是:热源(酒精灯、喷灯或电炉)、铁圈(或三角铁)、石棉网或热浴(水浴、油浴、砂浴)、烧瓶(蒸馏烧瓶、圆底烧瓶或克氏蒸馏烧瓶)、冷凝管(事先配上橡皮管，实验时，冷凝水流方向自下而上使水充满管体)、接液管、接受器20相关要求玻璃仪器要轻取轻放，所有夹子尽可能放在仪器的背部5直角夹(十字夹)在铁架台附杆固定时缺口朝前，与烧瓶夹或冷凝管夹的夹柄相接处缺口要朝上5烧瓶夹、冷凝管夹、蝶形夹夹住瓶颈管体时，都应有橡皮

26、、纸片或布条等软性物质作为衬垫，夹持时，一手捏住烧瓶两侧夹住瓶颈，一手旋转螺旋钮感觉松紧度，要夹得松紧适宜(夹住后上下不能移动，稍用力尚可左右移动为好)，烧瓶夹和冷凝管夹的螺旋钮应向右向上5注意事项需做装置气密性检验时，可用双手环抱烧瓶球体，将接液管与水相通，有气泡逸出则证明气密性好。否则要仔细检查接口部位3凡加热装置均不能密闭，以免爆炸2安装标准整套装置力求端正整齐，所有夹子夹持适度，做到“正看一个面，侧看一条线”15拆除按“从右向左，从上到下”顺序进行拆除10技能三 测定熔点(100分)考核内容技能要求分值毛细管填装样品选择毛细管：口径适当，管体圆而匀，内壁洁净4毛细管封口：较粗一端封口，

27、严密而壁薄5样品研细4样品装入填实，高度约为23mm，样品中不得有空隙5同法填装两支样品毛细管4固定毛 细管用小橡皮圈把样品毛细管固定在温度计上3样品部分位于温度计水银球侧面中部4装传热液选择合适的传热液3传热液液面刚盖住提勒管上侧口，检查提勒管底部看是否有水4安装仪器熔点管夹持在铁架上，烧瓶夹夹持在管颈的上部3以热源为准，调整高度3测定管选择合适的带缺口塞子4温度计插入塞子，水银球应位于提勒管上下两叉管口中间5仪器固定较好，端正整齐4加热测定酒精灯在提勒管的侧管末端缓缓加热。3开始每分钟上升564距熔点1015改用小火加热，每分钟上升12，接近熔点时加热更要慢约0.20.3/分钟，停止加热后

28、温度亦停止上升，说明加热速率合适5读数观察毛细管内样品有塌落和润湿现象时，记下温度t1（始熔）6毛细管内固体完全消失(全熔)，记下温度，即为熔点t26若为纯物质熔程(t2-t1)在0.51之内5熔点待传热液冷却（比样品熔点低1015），重复上述操作5取两次熔点平均值，即为该物质的熔点4整理待传热液冷却后，倒回原瓶中2温度计放在石棉网上冷至室温，用废纸擦去传热液，最后用冷水冲洗3整理实验台仪器3技能四 萃取(100分)考核内容技能要求分值仪器的 检查选择比提取液大12倍的分液漏斗以及收集溶液的锥形瓶5检查分液漏斗，盖塞、活塞应配套，用棉绳将盖塞和活塞联系在分液漏斗上;正确使用润滑脂，安装活塞，使

29、其不漏液，不堵塞(盖塞不能涂油)7仪器应洁净5装液铁环固定于铁架台上4漏斗放在铁环上，高度以接收器为准4关闭漏斗活塞芯4从漏斗上口装入溶液和萃取液，总量不超过分液漏斗容积的346旋紧玻璃盖塞5萃取从铁环上取下分液漏斗4右手紧握分液漏斗颈部，并顶住玻璃盖塞6左手握住活塞部分，分液漏斗倒转过来，上下振摇，使两相溶液充合混合6振摇中需将漏斗向上倾斜。打开活塞，(朝向无人处)排放出可能产生的气体7重复上述操作35次后，将漏斗置于铁环上7分液液面静置后，待漏斗中两液层完全分开，打开玻璃盖塞5开启活塞，使下层液体缓慢流出5分离完毕，立即关闭活塞，再静置一会观察是否还有分层液体6上层液体从漏斗上口倒出5合并萃取液根据要求，决定萃取次数(35次)4按同法进行萃取，最后合并萃取液，弃去废液5技能五 重结晶(100分)考核内容技能要求分值配制热饱和溶液根据重结晶物质正确选择溶剂8根据重结晶物质的溶解度正确选择溶剂用量(比需要量多20%)8根据溶剂特点正确选用容器易挥发有机溶剂选用锥形瓶6水及一般溶剂选用烧杯6分批加入溶剂并加热至全