1、天然药物化学doc第一章 总论二、填空题1、结构特点 理化性质 提取分离方法 结构鉴定 生合成途径2、AAMA MVA 桂皮酸 氨基酸 复合3、吸附色谱 分配色谱 凝胶过滤色谱 离子交换色谱4、酸性 酸性、中性成分 活化5、浸渍法 渗漉法 煎煮法 回流法 连续回流法 水6、极性吸附 小极性或中等极性成分 先 后7、分子筛 大 小8、氢键吸附 黄酮 醌类 酚类9、中性或酸性 碱性或中性10、IR UV NMR MS 构型 结晶性11、CMC 3512、分配色谱 糖类13、热时溶解度大,冷时溶解度小 冷热都溶解或都不溶解14、水溶性 鞣质 脂溶性 叶绿素15、在展开剂中加入少量氨水 铺板时加入少量
2、氨水16、水 亲水性有机溶剂 亲脂性有机溶剂17、羧基 烷基18、MS HRMS 分子量 分子式19、化学位移值 偶合常数 H的个数20、空间 相邻 空间位置21、H2OMeOHEtOHMe2COn-BuOHEtOAcEt2OCHCl3C6H6CCl4et.pet三、选择题A型题ABBCB DCCAE DABCD AADCC ABDDA AADCB型题BACED DBAED DBADE CDEAB ADECB BCADE EABDCC型题BADDCX型题1.AD 2.ABE 3.ABCE 4.BCDE 5.AB 6.ABCD 7.ABC 8.BCD 9.ABCDE 10.ABCD 11.ABC
3、D 12.BCDE 13.ACD 第二章 糖和苷类化合物二、填空题1、N苷 O苷 S苷 C苷 O苷 黄酮 香豆素 蒽醌 皂苷 强心苷2、酶水解3、 4、旋光性 旋光性5、亲水性 水 甲醇 乙醇 亲脂性 氯仿 乙醚 苯 大 越强 大6、10 糖苷键7、醇苷 酚苷 酯苷 氰苷三、选择题A型题BBABB DADDA DCDCD CDCAA DAAED CCCAA CBB型题CABED CADBE C型题ABBAA CADCDX型题1.ACDE 2.BCDE 3.ABD 四、简答题1、(1)ADCB (2)EBADC2、(1)D L D (2)D D L L3、DBACE6、(1)CADB (2)CA
4、BD (3)CDBEA7、(1)Molish反应 阳性B 阴性A (2)ae23Hz A aa69HzB 第三章 苯丙素类化合物二、填空题1、碱提酸沉法 挥发性2、简单苯丙素 香豆素 木脂素 木质素 黄酮3、简单香豆素 呋喃香豆素 呋喃香豆素 其他类4、内酯 红5、桂皮醛 阿魏酸7、七叶内酯 七叶苷 抑菌 抗炎8、亚甲二氧基9、内酯 碱性 顺式邻羟基桂皮酸三、选择题A型题CBBBC ACBB型题BCAADC型题BDBCX型题1.ABD 2.ABC 3.ABC 4.BCD 5.BE 6.ACE 7.AD四、简答题1、41233、(1)HClMg反应:阳性黄酮醇 异羟肟酸铁反应:阳性香豆素 Leg
5、al反应或Kedde反应阳性强心苷(2)Molish反应:阳性C 中性醋酸铅反应:阳性D FeCl3反应:阳性BD确定B(3)Gibbs反应: 阳性A阴性B第四章 醌类化合物二、填空题1、单蒽核类 双蒽核类 羟基 羟基 大黄素型 茜草素型2、蒽酚 蒽酮 蒽酚(蒽酮)3、酸性4、苯醌 萘醌 菲醌 蒽醌5、萘醌6、萘醌7、菲醌8、蒽酚 蒽酮 蒽醌9、羟基游离蒽醌类 羟基蒽醌苷类10、蒽酮三、选择题A型题DACCB AEDB型题ADBCE BCADEC型题CDBCC BADDCX型题1.DE 2.BCDE 3.BC 4.AE 5.ACDE 6.ABE 7.CE四、简答题1、(1)CAB (2)AB
6、(3)AB2、(1)BA (2)ECBDA4、(1)碱液反应:阳性A 阴性B(2)Molish反应:阳性A 阴性B(3)中性醋酸铅反应:阳性A 阴性B(4)碱液反应:阳性B 阴性A5、ABDC 第五章 黄酮类化合物二、填空题1、苷 游离2、二氢黄酮 二氢黄酮醇 黄烷醇 二氢异黄酮 手性碳 糖3、交叉共轭体系 助色团 离子 极性4、黄酮 异黄酮 二氢黄酮 橙酮 查耳酮 黄烷醇类 花色素类5、7 4 OH OCH3 加深6、pH 红色 紫色 蓝色7、花色素 离子形式存在 大 非平面分子8、酚OH 7,4-二OH 7或4-OH 一般酚OH 5OH9、3OH,4羰基 5羟基,4羰基 邻二羟基10、3O
7、H 5OH 3OH或3,5二OH 5OH11、醇提法 煎煮法 碱水或碱性稀醇提取法12、弱 强 7,4-二OH 7或4-OH 一般酚OH 5OH13、黄酮醇 黄酮 二氢黄酮 异黄酮14、苷 苷元15、黄芩苷 抗菌消炎 黄芩素 邻三OH 醌类 绿色16、异黄酮 葛根素 大豆素三、选择题A型题CADCA AEBAB ECDCD ACBCB DBBBA ADBB型题BEDCA CBEDA ABCDE EDCBAC型题DCCBD CCDCC ABDAC BACAC CBABDX型题1.ABCD 2.CD 3.BDE 4.ABC 5.ABCE 6.ACD 7.ACDE 8.ADE 9.ABCDE 10.
8、BE 11.ABE 12.AB四、简答题1、(1)CABD 2、DCBAE3、FEDACB4、BACEFDG5、(1)中性醋酸铅反应:阳性B 阴性A(2)ZrOCl2枸橼酸反应: 褪色B 不褪色A(3)HClMg反应: 阳性B 阴性A(4)Molish反应:阳性A 阴性B(5)HClMg反应: 阳性B 阴性A(6)NaBH4反应:阳性A 阴性B6、(1)A:带329nm(弱)带291nm(强) B:带367nm(强)带2661nm(强)(2)A:H2 7.67.8 B:H2 4.54.7(d,J7.0Hz)H3 3.73.8(t,J7.0Hz)B:rha C5CH3 0.81.2 A:无(3)
9、A:m/z152为A 1示A环有两个羟基 B:m/z166为A 1示A环有1个羟基1个甲氧基7、(1)Molish反应:阳性DF 阴性ABCE(2)DF :中性醋酸铅反应:阳性D 阴性F(3)ABCE :中性醋酸铅反应:阳性B 阴性ACENaBH4反应:阳性A 阴性 CEZrOCl2反应:褪色C 不褪色E12、pH梯度萃取法:A:5碳酸钠 B:5碳酸氢钠 C:4氢氧化钠 D:0.1强氧化钠13、 药材 95%乙醇提取 提取液 浓缩 浓缩物 加水稀释,乙醚萃取 乙醚液 水液(F) 5%NaHCO3萃取 水溶液 乙醚液 HCl酸化 5%Na2CO3萃取 沉淀(A) 水溶液 乙醚液 HCl酸化 回收
10、溶剂,进行聚酰胺沉淀(B) 柱色谱,含水乙醇洗脱 D C E 第六章 萜类和挥发油二、填空题1、甲戊二羟酸 C5H82、萜类化合物 芳香族化合物 脂肪族化合物 其它类化合物 萜类化合物3、液体 不相混溶 挥发性 水蒸气 脑 脱脑油4、无 淡黄 油状液体 芳香5、奥类6、水蒸气蒸馏法 溶剂法 吸收法 压榨法 吸收法7、分馏法 越高 增强 大于8、棕色瓶 低温9、奥类10、含双键萜类 双键 位置11、冰片 双环单萜12、薄荷醇 薄荷酮 薄荷脑 13、环烯醚萜苷 裂环环烯醚萜苷 环烯醚萜苷 梓醇 栀子苷 三、选择题A型题CE(BD)DA CCEAA ADCBC ABB型题EABDCX型题1.ABC
11、2.ABCD 3.ABCDE 4.ACD 5.AB 6.ABDE 7.CE 第七章 三萜类化合物二、填空题1、30 异戊二烯2、羧 酸性皂苷3、醇 酯4、四环三萜 五环三萜5、反 顺6、降低表面张力7、酶水解 Smith降解 两相酸水解8、人参二醇型(A型) 人参三醇型(B型) 齐敦果酸型(C型)三、选择题A型题BDBAC DABB型题CEBAD EDACB BACEDC型题ABAAAX型题1.BCDE 2.ABC 3.CDE 4.BDE 5.ABCD 6.BCDE 7.ABCDE 四、简答题1、312 3、Molish反应:阳性甘草酸 阴性甘草次酸4、(1)A:18H 248nm249nm
12、B:18H242nm243nm(2)A:环内双键5 B:环外双键sp2sp8、离子 无机9、减弱10、空间位阻 吸电诱导11、酸水或酸性稀醇 鞣质12、酸水 渗漉 浸渍13、仲胺14、外消旋体15、莨菪碱 东莨菪碱16、氧化苦参碱17、烟碱(槟榔碱) 挥发性 升华性18、孤对电子 氢键19、质子 N原子杂化方式 电子云密度 空间效应 分子内氢键 pka 强20、酸水提取法 醇类提取法 亲脂性有机溶剂21、雷氏胺盐22、麻黄碱 伪麻黄碱 碱性:麻黄碱伪麻黄碱 盐的稳定性:麻黄碱盐伪麻黄碱盐23、小檗碱 小 大24、熔点三、选择题A型题BBACE DCAAB ECDEC DADBA ADBDA A
13、BEAAB型题BADEC BDEAC DBAEC ABDEC EDCAB DBAEC C型题ACCAD CCACBX型题1.ACD 2.BE 3.BC 4.ABCDE 5.BD 6.BCD 7.ABC 8.ACDE 9.AE 四、简答题2、(1) 莨菪碱山莨菪碱东莨菪碱樟柳碱 伪麻黄碱麻黄碱去甲麻黄碱(2)N1 N1 N2 N3 N23、(1)ADCB DBCA 213 甲素乙素轮环藤酚碱(2)罂粟碱可待因吗啡 黄连碱小檗碱巴马丁药根碱5、碘化铋钾反应:阳性莨菪碱 阴性麻黄碱 Vitali反应:阳性东莨菪碱 阴性樟柳碱 HgCl2反应:莨菪碱(黄色沉淀加热变红)东莨菪碱(白色沉淀) 小檗红碱反应:小檗碱(加热220红棕色) 阴性延胡索乙素 CS2CuSO4反应:阳性麻黄碱 阴性甲基麻黄碱6、A:Bohlmann吸收峰:在2798、2735cm1两个峰。 B:无Bohlmann吸收峰五、分析题1、EDACB3、A:小檗碱和小檗胺均生成硫酸盐溶于水 B:中和过剩的硫酸根,生成硫酸钙沉淀 C:将硫酸盐变成盐酸盐,加之盐析,盐酸小檗碱析出沉淀 盐酸小檗胺大部分溶在母液中。 D:除去混入的小檗胺,调pH89,小檗胺游离沉淀,过滤除去,盐酸小檗碱溶于热水中。 E:调pH89小檗胺游离沉淀 F:生成盐酸小檗碱沉淀 产物:(1)硫酸钙沉淀 (2)小檗胺 (3)盐酸小檗碱
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