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高中有机化学方程式总结.docx

1、高中有机化学方程式总结高中有机化学方程式总结一、烃1甲烷:烷烃通式:Cn-2(1)氧化反应甲烷的燃烧:H4+O2 CO2+22甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。(2)取代反应一氯甲烷:CH4+Cl CHCl+二氯甲烷:3Cll2 2Cl2Hl三氯甲烷:HCl2+Cl2 CCl3+HCl(CCl3又叫氯仿)四氯化碳:CHCl+Cl2 CCl+HCl2.乙烯:烯烃通式:nH2n乙烯的实验室制取:HC2OH H2=CH2+2(1)氧化反应乙烯的燃烧:H2C=CH+3O2 2C2+2乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。(2)加成反应与溴水加成:H2=C2+Br2 C2BrCBr与氢气加成

2、:2C=CH2+H2 CH3CH图2 乙炔的制取与氯化氢加成: HC=CH2+HCl C3H2l与水加成:H2=H2H2O CH3C2OH CH2CH2 (3)聚合反应乙烯加聚,生成聚乙烯: H2C2 n3乙炔:炔烃通式:Cn2n-乙炔的制取:CaC2+2HO CCH+Ca(OH)2(1)氧化反应乙炔的燃烧:HCH+O 4CO2+2H2O乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。(2)加成反应与溴水加成:HCC+2 H=H r CBrCH+B2 Br2CHBr与氢气加成:CCH+2 2C=H2与氯化氢加成:HCH+HCl CH2=CCl()聚合反应氯乙烯加聚,得到聚氯乙烯:nCH=CHl

3、n乙炔加聚,得到聚乙炔:n HCCH n 4苯:苯的同系物通式:CnHn-6(1)氧化反应苯的燃烧:2C6H615O2 1CO262O 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。(2)取代反应苯与溴反应 (溴苯)硝化反应 HONO +H2O (硝基苯)(3)加成反应 (环己烷)。5.甲苯()氧化反应甲苯的燃烧:+9O2 72+4HO甲苯不能使溴水褪色,但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。(2)取代反应甲苯硝化反应生成2,4,6-三硝基甲苯,简称三硝基甲苯,又叫TN,是一种淡黄色晶体,不溶于水。它是一种烈性炸药,广泛用于国防、开矿等。二、烃的衍生物.溴乙烷:()取代反应(水解):C2H5BNOH 25OHN

4、aBr(2)消去反应(氢氧化钠醇溶液):CH3CH2BrNaH CH2=C2+NBr+H2O7.乙醇()与钠反应:2CH3H2OH+Na 2CH3CHON+2(乙醇钠)()催化氧化:2CH3O+O2 2CHHO+H2 (乙醛)()取代反应乙醇与浓氢溴酸反应:C3CH2HHr H3CHBr+HO分子间脱水:2C25H C2H5C2+H2O (乙醚)酯化反应:C3COOH+2H5OH C3OC2H5H2O(可逆)(4)消去反应(分子内脱水),浓硫酸做催化剂、吸水剂,加热到生成乙烯。CH3CH2H CCH2+H2苯酚:无色晶体,露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味,熔点43,水中溶解度不

5、大,易溶于有机溶剂。苯酚有毒,是一种重要的化工原料。(1)苯酚的酸性(苯酚钠)苯酚钠与CO2反应:+CO2+HO +NaCO3 此反应说明酸性:碳酸苯酚 HCO(2)取代反应+Br2 +3Hr (三溴苯酚)()显色反应:苯酚能和FeCl溶液反应,使溶液呈紫色。9.乙醛乙醛是无色无味,具有刺激性气味的液体,沸点.8,密度比水小,易挥发。(1)加成反应乙醛与氢气反应:CH3H+H2 CC2H(2)氧化反应乙醛与氧气反应:2CH3CHO2 2COH (乙酸)乙醛的银镜反应:CCO+2Ag(H3)2OH HCNH42Ag+H3+HO 注意:硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有g(N3)OH(氢氧化二氨

6、合银),这是一种弱氧化剂,可以氧化乙醛,生成Ag。有关制备的方程式:A+H32=AgH+AgO+2NH32O=Ag(NH3)2+H-+2HO乙醛还原氢氧化铜:CH3HO+2Cu(H)2 CH3COOH2O2O10.乙酸(1)乙酸的酸性乙酸的电离:H3COOHH3COO-+H+(2)酯化反应CH3H+2H5OH C3COC2H+H2O (乙酸乙酯)注意:酸和醇(酚)起作用,生成酯和水的反应叫做酯化反应。11.乙酸乙酯乙酸乙酯是一种带有香味的无色油状液体。(1)酸式水解反应H3CO2H5+HO CH3COOH+C5OH(2)碱式水解反应CH3C25+NaOH H3CON+C2H5OH注意:酚酯碱式

7、水解反应(如:CH3CO),消耗2mol OH3CO+2aOH CH3CONa+ONaH2三、营养物质(1)葡萄糖的银镜反应CH2OH(CHOH)4CHO+2g(N3)2OC2OH(CHOH)4OH4+2A3NH3HO(2)16蔗糖的水解: 122O11+ O C6H12O6 C6H26(蔗糖) (葡萄糖) (果糖)(3)麦芽糖的水解: C222O11 + HO C12O6(麦芽糖) (葡萄糖)()淀粉的水解: (5)葡萄糖变酒精: CH2O(CO)4CH2H3C22C2(6)纤维素水解: (7)油酸甘油酯的氢化:(8)硬脂酸甘油酯水解:酸性条件: 碱性条件(皂化反应)(9)酚醛树脂的制取加成

8、:;缩聚:总反应:四、有机合成我们说有机合成就是通过有机反应构建目标分子的骨架,并引入或转化所需的官能团。所以说有机合成的重点就是如何重新构建骨架和引入及转变官能团,在这个过程中逆合成分析法是一个非常实用和有效的方法,即从产物的特征(包括碳链结构,官能团类型,空间结构等)出发,去分析得到该产物的上一步物质的特征,然后依次类推,并和最初给出的反应物相结合,推出合成过程中的中间产物,最终解决有机合成题。(一)官能团的引入:在有机化学中,卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁,只要能得到卤代烃,就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。此外,由于卤代烃可以和醇类相互转化,因此在有机合成中,如果

9、能引入羟基,也和引入卤原子的效果一样,其他有机物都可以信手拈来。同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的捷径,因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。(1)引入羟基(-OH)醇羟基的引入烯烃与水加成;醛(酮)与氢气加成;卤代烃碱性水解;酯的水解等酚羟基的引入酚钠盐中通入C2,的碱性水解等羧羟基的引入醛氧化为酸(被新制C(OH)悬浊液或银氨溶液氧化)、酯的水解等(2)引入卤原子:.烃与X取代;b.不饱和烃与H或X2加成;c醇与HX取代等。(3)引入双键:某些醇或卤代烃的消去引入C=C;b.醇的氧化引入=0等。(二)官能团的消除(1)通过加成消除不饱和键。(2)通过消去、氧化或酯化等

10、消除羟基(-OH)()通过加成或氧化等消除醛基(-HO)(4)通过取代或消去和消除卤素原子。(三)官能团间的衍变 根据合成需要(有时题目信息中会明示某些衍变途径),可进行有机物的官能团衍变,以使中间物向产物递进。常见的有三种方式: 利用官能团的衍生关系进行衍变,如伯醇醛羧酸;通过某种化学途径使一个官能团变为两个, 如C3H2OHCH=CH2ClCH2CH2HCH2CH2O; ()有机高分子的合成 从有机高分子的结构特点也可以找到解题线索,如根据题中给出的高分子化合物的结构特点,可以判断出合成该高分子化合物的单体特征,然后采用逆推法,从单体出发进一步向上推演,查找单体中相应官能团和碳链结构的来源

11、途径,并和题中的其他已知因素结合理解和推演,最终可以顺利解题。 以丙烯为例,看官能团之间的转化: 上述转化中,包含了双键、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯高分子化合物等形式的关系,领会这些关系,基本可以把常见的有机合成问题解决。烃的衍生物的重要类别和主要化学性质:(指不饱和度)类别代表性物质分子结构特点主要化学性质卤代烃溴乙烷H5CH+1X=0.取代反应:与NaO水溶液发生取代反应,生成醇;2消去反应:与强碱的醇溶液共热,生成烯烃。醇乙醇C2H5OC2n+1O01.与钠反应:生成醇钠,并放出氢气;2氧化反应:()O2,生成O2和H;(2)催化氧化,生成乙醛;()强氧化剂,生成乙酸;.脱水反应:14:乙

12、醚;10:乙烯;4.酯化反应:浓硫酸(催化剂吸水剂),可逆;.取代反应:浓氢溴酸,加热。酚苯酚n2n-7OH=1.弱酸性:与aOH溶液中和,不能使石蕊变色;取代反应:与浓溴水反应,生成三溴苯酚白色沉淀;3.显色反应:与铁盐(el)反应,生成紫色物质醛乙醛CH3HCnH2n=1.加成反应:用Ni作催化剂,与氢加成,生成乙醇;2氧化反应:能被弱氧化剂氧化成羧酸(如银镜反应、还原新制氢氧化铜);.遇强氧化剂直接氧化(如溴水、高锰酸钾)。羧酸乙酸C3COCH2nO2=11.具有酸的通性;2.酯化反应:与醇反应生成酯。酯乙酸乙酯CHCOC2H5Cn21水解反应:生成相应的羧酸和醇(1)酸式水解(2)碱式水解

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