有机化合物的命名.docx

1、有机化合物的命名有机化合物的命名本页解释如何根据结构式写出机分子的名称，以及如何根据有机分子的名称写出它们的结构式。本页覆盖烷烃、环烷烃、烯烃、含有卤素的简单化合物、醇类，醛类和酮类的命名方法。在页面底部，你还可以找到更多种类有机化合物的命名方法(的链接)。背景本页将如何阐述命名方法对于有机化合物的名称，你必须培养出两方面的能力： 给你一个有机化合物的名称，你能将它转换为结构式。 给你一个结构式，你能说出它的名称。 第一条比第二条更重要(也更容易做到)。考试中，如果你不能根据某个化合物的名称写出它的结构式，那么你就不能知道题目谈论的化合物是什么，并极有可能因此而丢掉大量的分数。然而，在整个考试

2、中你可能只被要求写出几个结构式的名称这方面的风险只有几分。 因此，我们主要了解如何从有机化合物的名称中获取信息，并利用这些信息写出它们的结构式。同时，我们也会总结一些根据结构式写出名称的方法。在有机化学课程的开始阶段，人们经常会对有机化合物的名称感到混淆和沮丧，这是因为他们试图在短时间内掌握过多的名称。不要试图一次就把所有的内容阅读完。只阅读你当前感兴趣的名称而忽略其它名称。当你需要知道其它名称时，你再回来了解它们。 对有机化合物的名称进行拆分现代有机化合物名称其实就是一段编码。编码中的每一个字(词)都向你提供一些关于化合物的有用信息。举例来说，要了解2-甲基-1-丙醇 的结构，你必须对名称中

3、的字词进行拆分。名称后部的 丙 字提供了主链(最长的碳链)中碳原子数量的信息(主链上有3个碳原子)。“丙”和“醇”的中间没有任何字，说明它没有碳-碳双键(丙烯醇) 和碳-碳三键(丙炔醇)。 名称中的2、甲基，1、醇，分别告诉你碳原子链中的第2个碳原子和第1个碳原子上发生的一些事情。你遇到的任何有机分子名称，都可以通过这样的方式得到破译。 碳原子的数量你需要记住代表碳链中碳原子数目(从1个碳原子到6个碳原子)的代码。你必须记住它们，没有捷径可走，如果你记不住它们，你将无法命名任何有机物！ 代码碳原子的数目甲1乙2丙3丁4戊5己6补充：碳链中碳原子数在十以内，以天干命名(即甲、乙、丙、丁、戊、己、

4、庚、辛、壬、癸。)十个碳原子以上直接以数字命名(如十二烷)。碳-碳成键的类型我们可以通过碳链长度代码后面的成键代码判断出化合物是否含有碳-碳双键。代码意义烷只含有碳-碳单键烯含有一个碳-碳双键补充：烷就是“完”全的意思，分子内只有单键。如果各键没有被氢原子占满，富余的键会和其他碳原子组成双键或三键：有双键的叫“烯”，是氢原子“稀”少的意思；有三键的为“炔”，是氢原子“缺”乏的意思。 举例来说，丁烷 代表的是4个碳原子的碳链，并且其中没有双键。丙烯 代表的是3个碳原子的碳链，其中有两个碳原子是由双键相互连接的(存在一个双键)。烷基基团甲烷(CH4)、乙烷(CH3CH3)一类的化合物属于烷烃。如果

5、你从烷烃上去掉一个氢原子，你将得到一个烷基基团。 比如： 甲基 基团是CH3 。 乙基 基团是CH3CH2 。 当然，这些基团必须始终依附在什么东西之上。化合物的种类烷烃例1 ：写出2-甲基戊烷的结构式。首先我们寻找代表最长碳链中的碳原子数目的代码戊，也就是有5个碳原子。 是否存在任何碳-碳双键？没有烷 告诉你它只有单键。现在，我们先画出化合物的碳原子骨架： 将甲基基团放在第2个碳原子上面：第2个碳原子是从左边开始数起还是从右边开始数起？这不影响结果，如果你从右边开始数起，你将绘制出如下的结构式。你将下面的这个结构式翻个面，它就跟前面那个结构式一模一样了，它们代表的是同一个化合物。最后，你所要

6、做的事只是使每个碳原子都拥有数量正确的氢原子保证每个碳原子的成键数都是4个。 根据结构式命名化合物： 数出最长碳链中的碳原子数目。不要以为横向的碳链就一定会是最长的碳链。用代码 戊 表示碳链中存在5个碳原子。 是否有碳-碳双键？没有因此是戊烷。 第2个碳原子上有一个甲基基团所以是2-甲基戊烷 。为什么不从碳链另外一端数起？或者换句话说，为什么是第2个碳原子而不是第4个碳原子？根据惯例，最后谁数出来的碳原子序数最小我们就选择谁的答案(也就是说，从距离基团最近的一端开始数起)，所以，是第2个碳原子而不是第4个碳原子。 例2 ：写出2,3-二甲基丁烷的结构式。首先我们绘制出化合物的碳原子骨干。最长碳

7、链中有4个碳原子(丁)，没有碳-碳双键(烷)。 本例有2个(二)甲基基团，分别位于第2个和第3个碳原子之上。 填充氢原子，完成结构式的书写：注：无论将两个甲基基团画成一个向上、一个向下，还是两个都向上或两个都向下，都丝毫不会影响结果的正确性！如果你对 有机分子的绘制 不是很清楚，请在继续阅读之前查看此链接。使用浏览器上的后退按钮可返回本页。例3 ：写出2, 2-二甲基丁烷的结构式。 除了两个甲基基团在同一个碳原子之上以外，本例的其它方面跟上一个例子是完全相同的。注意，我们是同时使用“2,2-” 和“二”这两个代码表现其甲基基团的数量和位置的。结构式的绘制过程跟以往一样： 例4 ：写出2-甲基-

8、3-乙基己烷的结构式。 己 代表了最长碳链中的6个碳原子，烷 说明没有碳-碳双键。本例中的化合物含有两种不同的烷基基团第2个碳原子上的甲基基团和第3个碳原子上的乙基基团。 填入氢原子后，得到：注：乙基或甲基在结构图中的朝向是上方还是下方并不影响结构图的正确性。你还可以选择从右边开始给碳原子编号。这些都是完全有效的结构。你只需要在空间中旋转整个分子或是针对某(几)个成键旋转，便能使化合物在这些结构之间任意转换。 如果你对此感到不清楚，那么在继续阅读之前，你需要查看 绘制有机分子 的内容。根据结构式命名化合物： 化合物有几个不同基团时，你怎么知道该把哪个基团放在前面呢？根据惯例，带有几个不同基团的

9、化合物，命名时将简单的基团名称放在前面，复杂的基团名称放在后面，比如：2-甲基-1-乙基己烷。(英文名称则以基团名称的首字母a、b、c.z为次序)环烷环烷中的碳原子连接成环状因此称为环烷。 例子：写出环己烷的结构式。通过己烷 我们得知碳链中有6个碳原子并且没有碳-碳双键。环 告诉我们碳原子的连接方式是环状的。绘制环状碳链，并填入正确数目的氢原子以满足己烷 所需要的成键数量。 烯烃例1 ：写出丙烯的结构式。 丙 意味着最长碳链中有3个碳原子。烯 告诉你存在有一个碳-碳双键。根据以上信息，我们画出了如下的碳原子骨架：填入氢原子后，我们得到：例2 ：写出1-丁烯的结构式。丁 意味着最长碳链中有4个碳

10、原子，烯 告诉你存在一个碳-碳双键。名称中的阿拉伯数字告诉你双键所在的位置 (开始于第几个碳原子)。在上面丙烯的例子中，我们不需要阿拉伯数字，因为双键必然开始于某一端的第一个碳原子(无论哪一端，形成的化合物都是丙烯)。然而在丁烯中，双键既可以开始于碳链中间的碳原子也可以开始于碳链两端的碳原子因此我们需要用代码来表示它的位置。 碳链骨架为：结构式为：顺便提一句，你同样可以把碳链右端的头一个碳原子作为第一个碳原子，这样，你画出的结构式将是：例3 ：写出3-甲基-2-己烯的结构式。最长碳链中有6个碳原子(己)，碳链中包含有一个开始于第2个碳原子(2-)的双键(烯 )。 另外，碳链的第3个碳原子上存在

11、一个甲基基团。我们根据这些信息绘制出了结构式的骨架： 再填入氢原子，得到最后的结构式：在数出各个碳原子的成键并填入氢原子时必须非常小心，本例中，人们非常容易出现给第3个碳原子填入一个氢原子的错误这会使第3个碳原子拥有5个成键。含有卤素的化合物例1 ：写出1,1,1 -三氯乙烷的结构式。这是一个拥有两个碳原子的碳链(乙) ，没有双键(烷)。3个氯原子全部位于第1个碳原子上(1,1,1 -三氯)。 例2 ：写出2-溴-2-甲基丙烷的结构式。首先绘制出碳原子骨架。这是一个拥有3个碳原子的碳链、没有双键、第2个碳原子上有一个甲基基团。 第2个碳原子上还有一个溴原子。 最后，填入氢原子。根据结构式命名化

12、合物：注意，甲基丙烷中间没有-，同样的道理，化合物1-溴丙烷中溴和丙烷之间也没有-将它们分开。 例2 ：写出1-碘-3-甲基-2-戊烯的结构式。 最长碳链中有5个碳原子(戊 )，碳链中存在一个双键，此双键开始于第2个碳原子。另外，第3个碳原子上还有一个甲基基团。 现在画出第一个碳原子上的碘原子。最后，完成结构式：注意：你同样可以以其它方式绘制分子，一般来说，人们在遇到1 -溴时习惯于将溴原子(或其它卤素)画在结构式的右边。 醇类 所有醇类都含有一个-OH基团。这在它们的名称中可以看出来所有醇类都以醇 结尾。例1 ：写出甲醇的结构式。这是由一个碳原子构成的碳链，没有碳-碳双键(显然!)。结尾的醇

13、 说明它属于醇类并含有一个-OH基团。.例2 ：写出2-甲基-1-丙醇的结构式。 碳链骨架中有3个碳原子，没有碳-碳双键，第2个碳原子上有一个甲基基团。-OH基团存在于第1个碳原子上。因此，其结构式为：例3 ：写出1,2-乙二醇的结构式。这是由两个碳原子构成的碳链，其中没有双键。二醇 说明有两个-OH基团，它们分别位于不同的碳原子上(1,2)。注：上面的结构式中，我们垂直地绘制出了碳链，这并没有代表任何特殊含义。事实上，我们垂直地绘制碳链仅仅是为了更好的显示出-OH基团！醛类 所有醛类都拥有如下基团： 上边结构式的简写为-CHO，千万不要 写成-COH，因为这样会与醇类相混淆。 醛类化合物皆以

14、醛 字结尾。例1 ：写出丙醛的结构式。 这是由3个碳原子构成的碳链，其中没有碳-碳双键。结尾的醛 字说明存在着-CHO基团。醛基(-CHO基团)中存在的那个碳原子被看作是碳链中碳原子的一员。 例2 ：写出2-甲基戊醛的结构式。最长碳链中有5个碳原子，这5个碳原子中包含了-CHO基团的那个碳原子；没有碳-碳双键；有一个甲基基团，位于第2个碳原子上。注意，醛类中，-CHO基团的那个碳原子始终被算作是第1个碳原子。 酮类跟醛类一样，酮类也含有碳-氧双键。不过，酮类的碳-氧双键位于碳链的中部(而非两端)，碳-氧双键所在的碳原子不像醛类那样拥有一个氢原子。酮类化合物皆以酮 字结尾。 例1 ：写出丙酮的结构式。 这是由3个碳原子构成的碳链，没有碳-碳双键。碳-氧双键必须位于碳链的中部，因此，它必然存在于第2个碳原子上。为了突出碳-氧双键，我们常常像上图这般书写酮类的结构式。例2 ：写出3-戊酮的结构式。名称中描述了碳-氧双键的位置，因为它的位置不只一种可能性。碳-氧双键位于5个碳原子中的第3个碳原子上；碳链中没有碳-碳双键；如果碳-氧双键位于第2个碳原子上，那么化合物将会是2-戊酮。 结构式同样可以写成这样：