高考第一轮复习化学烯烃和炔烃.docx

1、高考第一轮复习化学烯烃和炔烃二、烯烃和炔烃知识梳理网络构建自学感悟1.实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓H2SO4反应生成少量的二氧化硫。有人设计了下列实验以确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。图122（1）、装置可盛放的试剂是：.A；.B；.A；.D（将下列有关试剂的序号填入空格内）。A.品红溶液 B.NaOH溶液C.浓H2SO4 D.KMnO4酸性溶液（2）能说明二氧化硫气体存在的现象是装置中品红溶液褪色。（3）使用装置的目的是除去SO2气体，以免干扰乙烯的检验。（4）使用装置的目的是检查SO2是否除尽。（5）确证含有乙烯的现象是装置中的品红溶液不褪色、装置中的高锰酸钾酸性溶液褪色。

2、2.以乙炔为主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈。请在下图的方框中填写有关物质的结构简式，并写出各步反应的化学方程式。答案：CHCH+HCl CH2=CHClCHCH+HCNCH2CHCN思考讨论1.如何从分子结构特点和化学键来理解烯烃或炔烃的化学性质？提示： 烯烃分子中含有一个碳碳双键，其中有一个键易断裂，能发生加成、加聚反应，能使溴水或KMnO4溶液（酸性）褪色。炔烃分子中含有一个碳碳三键（CC），有两个键易断裂，因而也能发生加成反应，能使溴水褪色，也能使KMnO4酸性溶液褪色。2.为什么在做CH4、C2H4、C2H2燃烧实验时，有不同的现象？试从理论上加以说明。提示： 含碳量越高，火焰越明

3、亮，黑烟越浓，如C2H2、C6H6（92.3%），C7H8（91%）燃烧时火焰明亮，伴随大量浓烟；而含碳量越低，往往火焰越不明亮，含碳量很低时无黑烟，如CH4（75%）就是如此。C2H4及其他单烯烃（均为85.7%），燃烧时火焰较明亮，并有少量黑烟。在含碳原子数较少的烷、烯、炔、苯及其同系物的鉴别中应用燃烧来区别是一种简单而又行之有效的方法。疑难突破1.乙烯、乙炔的实验室制法（1）乙烯的实验室制法浓H2SO4起催化剂和脱水剂的作用，加沸石或碎瓷片的作用是防止反应混合物受热暴沸。浓H2SO4与乙醇按31的体积比混合，浓H2SO4过量的原因是促使反应向正反应方向进行。温度要迅速上升至170 ，防止

4、在140 时生成副产物乙醚。此反应属于取代反应而非消去反应。制乙烯时反应溶液变黑的原因是乙醇与浓H2SO4发生了氧化还原反应：C2H5OH+2H2SO4（浓）2C+2SO2+5H2OC+2H2SO4（浓）CO2+2SO2+2H2O所以，实验室制取的乙烯中还可能混有CO2、SO2等杂质气体。（2）乙炔的实验室制法可用饱和食盐水代替水，以得到平稳的乙炔气流。反应装置不能用启普发生器。这是因为碳化钙与水反应剧烈，块状电石遇水后，立即变成粉末状，且反应放出大量热，会使启普发生器受热不均匀而炸裂。因反应剧烈，且产生泡沫，为防止产生的泡沫堵塞导管，应在导气管口下端塞入一棉花团。乙炔中H2S、PH3诸气体，

5、可用CuSO4溶液洗气除去。H2S与CuSO4作用生成CuS沉淀，PH3可被CuSO4氧化。2.分子式、结构式的确定（1）由相对分子质量求烃的分子式（设烃的相对分子质量为Mr）。得整数商和余数，商为可能的最大碳原子数，余数为最小的氢原子数。的余数为0或碳原子数6时，将碳原子数依次减少一个即增加12个氢原子，直到饱和为止。（2）由实验式求烃的分子式。首先由题意求出烃的实验式。设为CaHb，且=x，则有：若x，该烃为烷烃。由烷烃通式CnH2n+2得=x，求出n值即可求出该烃的分子式。若x=，该烃为烯烃，由相对分子质量确定其分子式。若x1，该烃可能是CnH2n2或CnH2n6，可由通式直接求出分子式

6、。若x=1，该烃可能为C2H2、C6H6或C8H8，由其相对分子质量或性质确定分子式。3.由燃烧方程式CxHy（x）O2xCO2H2O进行计算、推理，可以使复杂问题简单化（1）当温度低于100 时，气态烃燃烧前后气体总体积的变化为1。（2）当温度高于100 时，气态烃燃烧前后气体总体积的变化为1。若y4，燃烧前后气体总体积无变化；若y4，燃烧后气体总体积减小；若y4，燃烧后气体总体积增大。由以上分析可知烃类燃烧前后气体总体积的变化与分子中碳原子数无关，主要取决于分子中氢原子的数目及水的状态。（如果设烃的混合物的平均分子式为CxHy，根据其燃烧的化学方程式求出y，再由十字交叉法求出混合物中各种成

7、分的物质的量之比）4.烃完全燃烧时的耗氧规律（1）等物质的量的烃（CxHy）完全燃烧时，其耗氧量的大小取决于（x+）的值，其值越大，耗氧量越大。（2）等质量的烃完全燃烧时，其耗氧量的大小取决于该烃分子中氢的质量分数（或氢原子数与碳原子数的比值），其值越大，耗氧量越大。（3）实验式相同的烃，不论它们以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时所消耗的氧气以及燃烧后生成的二氧化碳和水的量均为定值。满足上述条件的烃有C2H2与C6H6、烯烃与环烷烃等。深化拓展（1）质量相同的烃，分子式为CxHy，越大，则生成的CO2的量越多；若两种烃的相等，质量相同，则生成的CO2和H2O的量均相等。（2）碳的质量分

8、数w（C）相同的有机物（实验式可以相同也可以不同），只要总质量一定，以任意比混合，完全燃烧后产生的CO2的量总是一个定值。（3）不同的有机物完全燃烧时，若生成的CO2和H2O的物质的量之比相同，则它们分子中C原子与H原子的原子个数比也相同。典例剖析【例1】 既可以用来鉴别乙烷与乙烯，又可以用来除去乙烷中乙烯以得到纯净乙烷的方法是A.通过足量的NaOH溶液 B.通过足量的溴水C.在Ni催化、加热条件下通入H2 D.通过足量的KMnO4酸性溶液剖析：（性质判定法）乙烷是饱和烃，不与溴水及KMnO4酸性溶液反应（不能使它们褪色，而乙烯能）。乙烯通过溴水与Br2发生加成反应生成的1，2二溴乙烷（液态）

9、留在溴水中，B方法可行。而乙烯通过KMnO4酸性溶液，有氧化生成的CO2逸出，这样乙烷中乙烯虽被除去，却混入了CO2，D法不可行。C法也不可取，因为通入的H2的量不好控制，少了，不能将乙烯全部除去，多了，就会使乙烷中混有H2，而且反应条件要求高。由于乙烯与NaOH溶液不反应，故A法不可取。答案：B【例2】 某气态烃0.5 mol能与1 mol HCl完全加成，加成后产物分子上的氢原子又可被3 mol Cl2取代，则此气态烃可能是A.CHCH B.CH2=CH2C.CHCCH3 D. 剖析：某烃和HCl发生加成反应，且物质的量之比为12，由此可知该烃为炔烃，B、D两项不合题意。加成反应后0.5

10、mol该烃分子有3 mol H原子可以被取代，即1 mol 该烃分子中有6 mol H原子可以被卤代，原炔烃分子中有4个H原子，故正确选项为C。答案：C【例3】 现有CH4、C3H4、C2H4、C2H6、C3H6五种有机物。同质量的以上物质中，在相同状况下体积最大的是_；同质量的以上物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是_；同状况、同体积的以上五种物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是_；同质量的以上五种物质燃烧时，生成CO2最多的是_，生成水最多的是_。在120 、1.01105 Pa状态下，有三种气态烃和足量的氧气混合点燃，相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化，这三种气体是：_。解析：相同质

11、量的烃耗氧量由决定，越大，耗氧量越大，且生成的H2O量越大，生成的CO2量越小；相同物质的量的烃耗氧量由（x+）决定，同碳（x）看氢（y），同氢（y）看碳（x），1个碳原子与4个氢原子耗氧量相同。在温度大于100 条件下，反应前后气体体积不变，需y=4。答案：CH4 CH4 C3H6 C3H4 CH4 CH4、C3H4、C2H4特别提示烃的含氧衍生物（CxHyOz）耗氧量取决于（x+），即与x、y、z有关。等物质的量的有机物中增或减n个“CO2”或m个“H2O”，完全燃烧时耗氧量不变。因此在比较相同物质的量的烃的含氧衍生物的耗氧量时，可把烃的含氧衍生物的分子式变换为“H2O”及“CO2”的组合

12、方式，如CxHy（H2O）m（CO2）n，则该有机物耗氧量取决于CxHy。闯关训练夯实基础1.关于实验室制取乙烯的操作，下列叙述不正确的是A.温度计要插入反应混合液中B.圆底烧瓶中要放入少量碎瓷片C.圆底烧瓶中注入酒精和稀硫酸的体积为13D.加热时使液体温度迅速升高到170 解析：在实验室制乙烯的实验中，有几点需要注意的问题：浓硫酸与酒精体积比为31；温度应迅速升高到170 ；为防暴沸加碎瓷片；集气要用排水法。除C项外都正确。答案：C2.下列各组物质在一定条件下反应，可以制得较纯净的1，2二氯乙烷的是A.乙烷与氯气混合 B.乙烯与氯化氢气体混合C.乙烯与氯气混合 D.乙烯通入浓盐酸解析：乙烷与

13、氯气混合发生的是取代反应，取代反应得不到纯净的物质；B、D项中反应只能得到一氯代物；C项发生反应能得到较纯净的二氯乙烷。答案：C3.（2004年上海，12）据报道，近来发现了一种新的星际分子氰基辛炔，其结构式为：CHCCCCCCCCN对该物质判断正确的是A.晶体的硬度与金刚石相当B.能使高锰酸钾酸性溶液褪色C.不能发生加成反应D.可由乙炔和含氮化合物加聚制得解析：由题所给星际分子氰基辛炔的结构式，可知它只是一个分子中含有CC三键的直链型小分子，不是空间网状结构的原子晶体，故A错。因分子中含有CC三键，故可发生加成反应，也可使KMnO4酸性溶液褪色，B正确，C不正确。显然所给分子结构，不是CHC

14、H与含氮化合物的加聚产物（H元素不守恒）。本题答案为B。答案：B4.气体A、B通式分别为CnH2n+2和CnH2n2，若用催化剂使250 mL混合气体加氢，在相同条件下需要H2 100 mL，则原混合气体中A、B两体积之比为A.12 B.13 C.14 D.41解析：设A、B两种气体的体积分别为x、y，由题意可知解得：x=200 mL，y=50 mL，xy=200 mL50 mL=41。答案：C5.将烷烃、烯烃按体积比51混合，混合气体是相同状况下等质量H2体积的1/16，则混合气体的组成为A.甲烷、乙烯 B.乙烷、丙烯C.丁烷、丁烯 D.甲烷、丁烯解析：混合气体的平均相对分子质量为：=162

15、=32设烷烃分子式为CnH2n+2，烯烃为CmH2m。则=32即5n+m=13。讨论解得：m=3，n=2。答案：B6.（2004年全国理综二，11）若1 mol 某气态烃CxHy完全燃烧，需用3 mol O2，则A.x=2，y=2 B.x=2，y=4C.x=3，y=6 D.x=3，y=8解析：根据烃燃烧的通式CxHy（xy/4）O2xCO2y/2 H2O，得出xy/43。将选项逐一代入x+y/4：A：x2，y2，xy/42.5 B：x2，y4，xy/43C：x3，y6，xy/44.5 D：x3，y8，xy/45B正确。答案：B培养能力7.把绿色的柠檬放在煤油炉加温的帐篷里，可使其快速成熟（这在

16、吲哚乙酸促进生长作用被搞清之前10年发现），人们认为适当的温度和湿度是催熟的条件。可当把煤油炉换成暖气设备，却没有收到预计的催熟效果，从而人们断定催熟因素是未完全燃烧的煤油气体中的一种成分。（1）试判断这种成分为：_（有机物，是植物激素中最简单的一种）。（2）这种有机物的聚合物是日常生活中的一种常见物，其合成方程式是什么？（3）写出这种有机物形成醛的过程。解析：解题关键是第（1）问，如果答出第（1）问，下面的问题就迎刃而解了。根据题干及（1）问中的提示，可以联想到乙烯的性质中有一条为促进果实成熟。（2）（3）则是有关乙烯的化学性质的题目。答案：（1）乙烯（2）（3）CH2=CH2+H2OCH3

17、CH2OH2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O8.萝卜中具有较多的胡萝卜素，它是人体的主要营养之一。胡萝卜素的结构为：（1）写出胡萝卜素的分子式：_。（2）1 mol 胡萝卜素最多能与_ mol Br2反应。（3）胡萝卜素与胡萝卜素互为同分异构体，且只是虚线框内部分不同，但碳的骨架相同，写出胡萝卜素方框内可能的结构简式：_。解析：（1）由胡萝卜素的结构可知，胡萝卜素分子中含39个碳原子、11个C=C双键和2个环，所以含H原子数为：239+2132=54，胡萝卜素的分子式为C39H54。（2）由于1 mol 胡萝卜素含11 mol C=C双键，故最多可与11 mol Br2反应。（

18、3）由于两种胡萝卜素互为同分异构体，虚线框内部分的碳的骨架相同，故只需在虚线框内移动双键的位置即可得到胡萝卜素的可能的结构简式。答案：（1）C39H54 （2）11 （3）9.某有机物含碳85.7%、氢14.3%，向80 g含溴5%的溴水中通入该有机物，溴水恰好完全褪色，此时液体总重81.4 g。（1）该有机物的分子式：_。（2）经测定该有机物分子中有两个CH3，写出它的结构简式：_。解析：因该有机物能使溴水褪色，则该有机物中必含有不饱和键，由题意：n（Br2）=0.025 mol该有机物中碳、氢物质的量之比n（C）n（H）=85.7%/1214.3%/1=12该有机物为烯烃。又因为1.4 g

19、该有机物可与0.025 mol Br2反应，所以有：M=56 gmol1分子式为C4H8。（2）结构简式为CH3CH=CHCH3、。答案：CH3CH=CHCH3和。探究创新10.1，3丁二烯一类的二烯烃能与具有双键的化合物进行1，4加成反应生成环状化合物，这类反应称为双烯合成。例如：1，3-丁二烯 乙烯 环己烯在下列横线上写出适当的反应物或生成物的结构简式，完成下列反应的化学方程式：（1）（2）_+_解析：根据题目所给信息，可知双烯合成的反应原理是碳碳双键断裂，相互加成连接成环状结构，产物中新形成碳碳双键来源于二烯烃。根据此反应原理可完成（1）（2）化学方程式。答案：（1）（2）CH2=CHC

20、H=CHCH2=CH211.一种由电石为原料合成的烃，其分子式为C4H4，它是合成一种橡胶的中间体，它有多种同分异构体。请回答：（1）它的一种链式结构的同分异构体的结构简式是_。（2）它的一种同分异构体，每个碳均达饱和，且构成的空间构型中碳与碳间的夹角都相同，该结构中碳与碳间的键角应是_。解析：电石的主要成分是CaC2，与H2作用可得乙炔C2H2，显然C4H4应由两分子C2H2反应得到。若C4H4为链式结构，应为两分子乙炔加成的产物，即HCCCH=CH2。若C4H4分子中每个碳原子都达到饱和，则需与其他三个碳原子各形成一个碳碳单键，且碳碳键间夹角相同，可推知C4H4分子构型为正四面体：答案：（

21、1）HCCCH=CH2 （2）60教师下载中心教学点睛本部分为教材的第三、四自然节，主要考点有：乙烯、乙炔的分子结构特点；乙烯、乙炔的化学性质；加成反应的机理；乙烯的实验室制法；烃分子式、结构式的确定及燃烧规律的应用。复习本部分内容时，应注意如下几点：（1）指导学生写出乙烯、乙炔两种代表物的结构简式，并指出是否为非极性分子，最后结合例题和习题让学生掌握判断有机物分子共面、共线的方法。（2）让学生思考乙烯（或乙炔）使KMnO4酸性溶液褪色的原理与使溴水褪色的原理是否相同；指出其反应类型，然后让学生写出CH2=CH2与H2O、H2、HCl等反应的化学方程式。在此基础上强调从分子结构特点去理解其化学

22、性质：C=C双键中一个键易断裂，CC三键中有两个键易断裂，因此烯烃和炔烃最典型的化学性质就是能发生加成反应。最后教师指导学生把加成反应延伸至加聚反应的实质及加聚产物单体的判断。（3）比较乙烯和乙炔的实验室制法，重点引导学生掌握乙烯的实验室制法。从以下几个方面把握乙烯的制法：药品的用量；发生装置的特点（并与制氯气的装置加以比较）； 乙烯中可能含有的杂质；反应的条件。（4）有机物分子式确定是有机部分的重要内容。复习时教师要引导学生巧妙地运用有机物的通式、实验式比值、燃烧方程式寻求解题规律，达到繁题简解、难题巧解之目的；同时还要注意物质的量、阿伏加德罗定律推论、元素守恒的具体应用。（5）本部分内容复

23、习可安排一课时。例题注释本部分共设计了三个典型例题。【例1】 主要考查乙烷与乙烯的鉴别方法和除去乙烷中的乙烯杂质的方法。不少同学错选D，忽视了乙烯可被高锰酸钾酸性溶液氧化生成CO2气体而引入新的杂质。在解题过程中，要引导学生将知识的应用层次深入化，不能只停留在知识的表层。【例2】 在分析解答过程中，一是要引导学生掌握由发生加成反应物质的物质的量之比，判断不饱和键数目的方法；二是要明确参加取代反应的氯气分子数与有机物分子中被取代氢原子数目之间的关系。【例3】 烃的燃烧规律是本部分内容的重点，也是高考的重点。在本题的分析解答过程中，要引导学生归纳总结有关的知识规律，掌握应用的方法技巧，并进行深化拓

24、展。在把握烃的燃烧规律的基础上，分析理解烃的含氧衍生物燃烧的有关规律及应用。拓展题例1.由CxHyOz完全燃烧只生成CO2和H2O，可知CxHyOz燃烧时分子中的CO2和H2O基团不再消耗氧气，称为“不耗氧基团”，其余残留基团（用X表示）称为“耗氧基团”。这样可将CxHyOz变形为“耗氧基团+不耗氧基团”，即X（CO2）n或X（H2O）n或X（CO2）m（H2O）n。在解某些有机物燃烧题时，若能巧妙运用，往往能化难为易。【例1】 化合物CO、HCOOH和OHCCOOH（乙醛酸）分别燃烧时，消耗O2和生成CO2的体积比都是12。后两者的分子可以分别看成是CO（H2O）和（CO）2（H2O），也就

25、是说，只要分子式符合(CO)n(H2O)m（n和m均为正整数）的各有机物，它们燃烧时消耗O2和生成CO2的体积比总是12。现有一些只含C、H、O三种元素的有机物，它们燃烧时消耗O2和生成CO2的体积比为34。（1）这些有机物中，相对分子质量最小的化合物的分子式是_。（2）某两种碳原子数相同的上述有机物，若它们的相对分子质量分别为a和b，则|ba|必定是_（填入一个数字）的整数倍。（3）在这些有机物中有一种化合物，它含有两个羧基。取0.2625 g该化合物恰好能与25.0 mL 0.100 molL1的NaOH溶液完全中和。据此，结合必要的计算和推导，求出该有机物的相对分子质量和分子式。解析：运

26、用基团法解答本题，关键是确定耗氧基团X，具体的步骤如下：由题意（消耗O2和生成CO2的体积比为34）可写出下式：X+3O24CO2据元素守恒，推出X代表的组成是C4O2，实验式为C2O（可视为2C2O）。将特殊化一般，得出符合题设条件的基团通式为(C2O)m。写出分子通式。据题意可知本题不耗氧部分只能是(H2O)n，在基团通式后增加(H2O)n即可，即(C2O)m(H2O)n。只要分子组成符合(C2O)m(H2O)n的有机物，完全燃烧时消耗O2和生成CO2的物质的量之比都是34。当m、n均为1时，化合物的相对分子质量最小，分子式为C2H2O2。答案：（1）C2H2O2 （2）18 （3）210

27、 C6H10O82.根据有机混合物中各成分所含的共同元素，求出某元素或各元素的平均组成，再运用平均值进行计算、推理（如十字交叉法），使复杂问题简单化。【例2】 A是烃，B是烃的含氧衍生物，A、B均为常见的有机物。由等物质的量A和B组成的混合物0.05 mol在0.125 mol O2中恰好完全燃烧生成0.1 mol CO2和0.1 mol H2O。试回答下列问题：（1）混合物中A、B的组合可能有_种。（2）另有一种组合的A和B，以任意比混合，且物质的量之和为a mol。若耗氧量一定，则A、B的分子式分别是A_，B_，耗氧量为_mol（用a表示）。若生成的CO2和H2O的物质的量一定，则A、B的

28、分子式分别是A_，B_。若生成CO2的量为定值，则生成物H2O的质量范围为_（用a表示）。解析：（1）由A和B的混合物0.05 mol燃烧生成0.1 mol CO2和0.1 mol H2O以及耗氧量，可知A和B的混合物平均组成分子式为C2H4O。由于A为烃，B为烃的含氧衍生物，且A和B为等物质的量，根据平均值含义（如A与B中碳原子数确定，有两种可能：一种情况是两者碳原子数均为2；另一情况是一种碳原子数大于2，一种碳原子数小于2），A、B的组合可能有五种。一二三四五ACH4C2H2C2H4C2H6C3H6BC3H4O2C2H6O2C2H4O2C2H2O2CH2O2（2）根据题意，A和B以任意比混

29、合。耗氧量一定，则A和B耗氧能力相同，即A为C2H2，B为C2H6O2C2H2（H2O）2，耗氧量为2.5 a mol。生成CO2和H2O的物质的量一定，则A、B两物质中C、H原子数分别相同，即A为C2H4、B为C2H4O2。生成CO2的量为定值，即A和B中碳原子数相同，都为2，氢原子数最少为2，最多为6，即生成水：a moln（H2O）3a mol，即18a gm（H2O）54 a g。答案：（1）五（2）C2H2 C2H6O2 2.5a C2H4 C2H4O2 18a gm（H2O）54a g3.等量代换法也是确定有机物分子式的一种常用方法。常见相对原子质量的等量关系有4C3O、CH4O、NCH2等，常见电子数的等量关系有NCH、4C3O、OCH2。若能充分利用这些等量关系，进行等量替换，可以优化思路，简化过程，有助于推理求解。【例3】 有机物A和B无论以何种比例混合，组成中所含原子核外电子总数均不变。（1）若A是分子中含8个氢原子的烃，B是分子中含3个碳原子的含氧衍生物。写出两组符合下述条件的有机物的分子式：相对分子质量之差为2：A._；B._。相对分子质量相等：A._