天然产物复习题答案.docx

1、天然产物复习题答案天然产物化学与利用 - 复习题一、解释下列名词 ：1.二次代谢产物：2.苷类：3.苯丙素类化合物：4.黄酮类化合物：5.生物碱类化合物：6.醌类化合物：7.PH 梯度萃取：8.经验的异戊二烯法则：9.生源的异戊二烯法则：10.挥发油：11苷化位移12.碱提取酸沉淀法二、判断题 ：1.糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质,且几乎存在与所以的绿色植物中，因此称之为一次代谢产物。（ ）2.多羟基化合物与硼酸络合后， 原来中性的可以变成酸性， 因此可进行酸碱中和滴定。（ ）3.判断一个化合物的纯度，一般可采用检查有无均匀一致的晶形，有无明确、尖锐的熔点及选择三种适

2、当的展开系统，在 TLC 或 PC 上样品呈现单一斑点时，即可确认为单一化合物。（ ）4. 有少数生物碱如麻黄碱与生物碱沉淀试剂不反应。（ ）5.木脂素类化合物在紫外灯下常呈蓝色荧光 , 小分子的游离香豆素具有挥发性，还能升华。 ( )6.检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分 , 常用 5%盐酸水溶液。 ( )7.所有的黄酮类化合物都不能用氧化铝色谱分离。( )8.纸色谱分离黄酮类化合物 , 以 8%乙酸水溶液展开时 , 苷元的 Rf 值大于苷的 Rf 值 .( )9.某生物碱的碱性强，则它的 Ka 大。 ( )10.青蒿素是一种具有二萜骨架的过氧化物，是由国外研制的一种高效抗疟活性物质。（ ）1

3、1.挥发油经常与日光及空气接触，可氧化变质，使其比重加重，颜色变深，甚至树脂化。（）12.与FeCl 3显色的反应为黄酮类化合物的专属反应。（ ）13.川陈皮素因分子中含有较多的 OCH 3 基团，故甚至可溶于石油醚中。 （ ）14.应用葡聚糖凝胶层析法分离蒽苷类成分， 用 70%MeOH 液洗脱，先洗脱下来的是极性低的苷元，后洗脱下来的是极性高的苷。 （ ）15.异羟肟酸铁反应为香豆素类的特有反应。( )16.黄酮类化合物 5-OH 较一般酚 -OH 酸性弱。 ( )17.单糖端基碳原子有 D， L ，四种构型。 （ ）18.聚酰胺是分离黄酮类化合物的最佳吸附剂。 （ ）19.5， 7， 4

4、 -三羟基黄酮 -7- 葡萄糖苷具有黄色且有旋光性（ ）20.两种物质的分离因子 100 10，要达到基本分离须萃取1-3 次。（ ）21.活性碳是非极性吸附剂，在水对溶质表现出强的吸附能力。（ ）21、2. 7- 甲氧基香豆素比 7- 羟基香豆素的荧光强。 （ ）22、使 pKa=8 的生物碱全部游离的 pH 10.0。（ ）23、二氢黄酮在碱液中开环可变成相应异构体异黄酮。 （）24、麻黄碱、槟榔碱均与生物碱沉淀试剂不反应。 （）25、蒽醌化合物与醋酸镁形成的络合物具有不同颜色， 据此可帮助决定羟基位置。 （ ）26、最常用的生物碱显色剂是碘化铋钾。 （ ）27、蒽酚或蒽酮常存在于新鲜植物

5、中。 ( )28、蒽醌类化合物的红外光谱中均有两个羰基吸收峰。 （ ）29、单糖成环后形成了一个新的手性碳原子称端基碳原子。 （ ）30、判断一个化合物的纯度，一般可采用检查有无均匀一致的晶形，有无明确、尖锐的熔点及选择一种适当的展开系统，在 TLC 或 PC 上样品呈现单一斑点时，即可确认为单一化合物。（ ）三选择题：（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内。）1、两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（A. 比重不同 B. 分配系数不同 C. 分离系数不同B ）D. 萃取常数不同2、原理为氢键吸附的色谱是（ C ）A. 离子交换色谱B

6、. 凝胶滤过色谱C. 聚酰胺色谱D. 硅胶色谱3、分馏法分离适用于（D ）A. 极性大成分B. 极性小成分C. 升华性成分D. 挥发性成分4、与判断化合物纯度无关的是（C ）A. 熔点的测定B. 观察结晶的晶形C. 闻气味D 选两种以上色谱条件进行检测5、不属亲脂性有机溶剂的是（D ）A. 氯仿B. 苯C. 正丁醇D. 丙酮6、从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用（C ）A. 回流提取法B. 煎煮法C. 渗漉法D. 连续回流法7一般情况下，认为是无效成分或杂质的是（B ）A. 生物碱B. 叶绿素C. 醌类D. 黄酮8影响提取效率最主要因素是（B ）A. 药材粉碎度B. 温度C. 时间D. 细

7、胞内外浓度差9硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是（B ）A 洗脱剂无变化 B极性梯度洗脱 C碱性梯度洗脱 D 酸性梯度洗脱10原理为分子筛的色谱是（ B ）A 离子交换色谱 B凝胶过滤色谱 C聚酰胺色谱 D 硅胶色谱11、可用于确定分子量的波谱是（ C ）A 氢谱B紫外光谱C质谱D 红外光谱12、（ B ）化合物的生物合成途径为甲戊二羟酸途径。A 甾体皂苷 B 萜类 C 生物碱类 D 蒽醌类13.能使 -D- 葡萄糖苷键水解的酶是（A ）。A 纤维素酶 B 苦杏仁苷酶 C 均可以 D 均不可以14.苷原子不同时，酸水解的顺序是（B ）A.O- 苷 S-苷 C-苷 N- 苷 C.N- 苷 S-苷 O

8、-苷 C-苷B.N- 苷 O-苷 S-苷 C-苷D.C- 苷 N- 苷 O- 苷 S-苷15、最难被酸水解的是（D ）A. 氧苷B. 氮苷C. 硫苷D. 碳苷16、提取苷类成分时，为抑制或破坏酶常加入一定量的（ C ）A. 硫酸B. 酒石酸C. 碳酸钙D. 碳酸钠17糖及多羟基化合物与硼酸形成络合物后（A ）A 酸度增加B水溶性增加C脂溶性大大增加D稳定性增加18Molisch反应的试剂组成是（B ）A 苯酚-硫酸B - 萘酚 -浓硫酸C萘 -硫酸D - 萘酚 -硫酸19、 -D- 葡萄糖苷的结构式是（R 代表苷元）（D ）A. B.C. D.20.利用纸色谱进行混合物的分离时 , 固定相是

9、( B )A 、纤维素 B 、滤纸所含的水C、展开剂中极性较大的溶剂 D 、醇羟基21.利用较少溶剂提取有效成分 ,提取的较为完全的方法是 ( A )A 、连续回流法B、加热回流法C、透析法D、浸渍法22.除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用（D ）。A 沉淀法 B 透析法 C 水蒸气蒸馏法D 离子交换树脂法23.鉴别香豆素首选的显色反应为（D）A. 三氯化铁反应B. Gibb s 反应C. Emerson 反应D. 异羟酸肟铁反应24香豆素及其苷发生异羟肟酸铁反应的条件为（B ）A. 在酸性条件下B.在碱性条件下C. 先碱后酸D.先酸后碱25.大多生物碱与生物碱沉淀试剂反应是在（A ）条件

10、下进行的。A. 酸性水溶液B.碱性水溶液C.中性水溶液D.亲脂性有机溶剂26. 合成青蒿素的衍生物，主要是解决了在（A ）中溶解度问题，使其发挥治疗作用。A. 水和油B.乙醇C.乙醚D. 酸或碱27.季铵型生物碱分离常用 ( B )。A. 水蒸汽蒸馏法 B.雷氏铵盐法 C.升华法 D. 聚酰胺色谱法28.中药紫草的主要有效成分为（B ）A. 苯醌 B.萘醌 C.菲醌 D.蒽醌29.化合物醇溶液滴滤纸上，喷 0.5%醋酸镁甲醇溶液， 90加热 5min ，显橙黄 -橙色的是(C)A.1,8- 二羟基蒽醌B.1,2- 二羟基蒽醌C.1,3-二羟基蒽醌D.1,4- 二羟基蒽醌30. 下列游离蒽醌衍生

11、物酸性最弱的是（D ）OOHOHOOHOOHOOHOHOOHOHOOOHOA. B. C. D31专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是（B ）A 菲格尔反应B 无色亚甲蓝试验C活性次甲基反应D 醋酸镁反应32、黄酮类化合物早期又称黄碱素，其碱性原子指（A ）A.1位O 原子B.4位酮羰基C.5 位羟基D.B环苯基33. 某类化合物在酸存在条件下，可与硼酸反应，生成亮黄色。该类化合物为( A)A.5- 羟基黄酮B.吡喃香豆素C.六元内酯环强心苷D.吡咯类生物碱34.美花椒内酯在结构分类上属于 ( C )A. 简单香豆素 B.呋喃香豆素 C. 吡喃香豆素35. 黄酮苷元呈平面型分子结构但水溶性较大的是 (

12、 CA. 黄酮 B. 黄酮醇 C.查耳酮 D.花青素)D.其它香豆素36.下列所示的化合物是（ A ）的生源。HO CH 3HOOC CH2OHA. 萜类B.生物碱C.黄酮D. 鞣质37. 维生素A 是鱼油中的有效成分，其结构属于(D)类成分。A. 薁类B. 环烯醚萜C.倍半萜D.二萜38.紫杉醇结构属于（C ）A. 单萜 B.二倍半萜 C.二萜 D.倍半萜39.90以上的香豆素在 ( A )位有羟基或醚基。A.7B.5C.8D.440.试样乙醇液加盐酸显红色，该试样可能含有（A ）。A. 花青素B. 二氢黄酮C. 二氢黄酮醇D.黄酮41.在常温下呈液态的生物碱是（D ）。A. 毒芹碱B. 蛇

13、根碱C.喜树碱D.毛果芸香碱42.具有颜色的生物碱是（ A ）。A. 小檗碱 B.莨菪碱 C.乌头碱 D.苦参碱43.生物碱在植物体内的存在状态多为 ( B )。44.以下试剂中生物碱的沉淀试剂是 ( B)。A. 过碘酸 -对硝基苯胺 B.碘化铋钾 C.三氯化铝45. 由 C、H 、N 三种元素组成的小分子生物碱多数为 ( DA 、气态 B 、液态 C、固态 D 、结晶46. Molish 试剂的组成是（ A ）。D.四氢硼钾) 。A. -萘酚 -浓硫酸B. -萘酚 -浓流酸C. 氧化铜 -氢氧化钠D. 硝酸银 -氨水47. 下列香豆素类化合物在UV 灯下荧光强弱的顺序为（A）。(1)(2)H

14、OOOHOOOOH(3)(4)HOHOHOOOOHOOOHA. B. C. D. 48.在总游离蒽醌的乙醚液中，用 5%Na2CO3水溶液可萃取到（ B ）。A. 带一个 -酚羟基的C. 带两个 -酚羟基的B. 带一个 -酚羟基的D. 不带酚羟基的49. 母核上取代基相同的以下各类化合物的亲水性由大到小的顺序为（D ）。二氢黄酮类黄酮类花色苷元A. B. C. D. 50.黄酮类化合物的基本碳架为 ( C ) 。A C6-Cl-C6B C6-C2-C6CC6-C3-C6D C6-C4-C651. 下列化合物中，碱性最强的是（D）。A. 吡啶B.异喹啉C.2- 甲基 -甲基吡咯D. 小檗碱四、指

15、出下列化合物结构类型的一、二级分类：1.2.OOHOHOOOHOOOHOO一级分类：_苯丙素_一级分类：_萜类 _二级分类：_香豆素_二级分类：_二萜 _3. 4.CH 2OH CH 2OHCHO HON N一级分类： _萜类 _一级分类： _生物碱 _二级分类：_单萜 _二级分类：_吡啶类生物碱 _5.OH O6.OHOHOOHOHOHOCH 2 COglcHO一级分类： _萜类 _ 一级分类： _苷 _二级分类： _环烯醚萜（单萜） _ 二级分类： _硫苷 _7. 8.OH O OH H O OHHOOHOOHOHOCH3CH3OHOHHOCHCH3HO 3OHOOHOOHOOHOHOOH

16、一级分类： _醌类 _ 一级分类： _黄酮 _二级分类： _蒽醌 _ 二级分类： _黄酮 _9. 10.HOOHOOHOH一级分类：二级分类：_生物碱 _嘌呤类生物碱 _一级分类：二级分类：_苯丙素_木脂素_ _11.O12.O C OOHOHNOHOH一级分类：_生物碱_一级分类：_生物碱_二级分类：_吡咯类生物碱_二级分类：_吡咯类生物碱_13.14.一级分类：二级分类：_苯丙素_香豆素_一级分类：二级分类：_萜类 _ _单萜 _15.16.MeONHNHOMeHOOMeMeOOCO COMeOMe一级分类：二级分类：_生物碱 _吡咯类生物碱 _一级分类：二级分类：_醌类 _ _蒽醌 _1

17、7.18.C一级分类：二级分类：_黄酮类 _查耳酮 _一级分类：二级分类：_黄酮类 _二氢黄酮类 _19.20.rutinoseOHOCH 3OOOH O一级分类： _苯丙素 _一级分类： _黄酮 _二级分类： _苯丙酸苷 _二级分类： _ 二氢黄酮 _五、用物理或学方法区别下列各组化合物：（答案不一定唯一；在考试中按照8、9 的模式作答）1.OHHOOOH HOOOHHOOOHOH OOH OOHOABCNaBH 4 反应 A(+) B (-) C (-) ；醋酸铅 A(-) B (+) C (-)2.O OHO OHOHOH 3COHO(B)(A)(C)NaOH反应 A (+) B (-)

18、 C (-)；异羟污酸铁反应A(-) B (+) C (-)3.在碱液环境中与 Gibbs 试剂或 Emerson 试剂 A (+) B (-)4.与无色亚甲基蓝反应 A (-) B (+) C (+) ；活性次甲基试剂（如乙酰醋酸酯、丙二酸酯） B (+) C (-)5.醋酸镁的甲醇溶液 A( 橙黄色 -橙色)B( 蓝色-蓝紫色 )C(-)6.NaBH 4 反应 A(-) B (-) C (+) ；锆 - 枸橼酸 A( 退色 ) B ( 不退色 )7.用 PH 剂测三者的 PH 值 ACBHOOOHOOOHOOO8、HO葡萄糖OABC将上述四成分分别溶于乙醇溶液中，加- 萘酚浓硫酸试剂，产生

19、紫色环的是C。将其余二成分，将 A 和 B 分别进行碱水解后，用 Gibb s 试剂， 产生蓝色的是B ，另一个为 A 。OH OO-glu OOH O OH9、 O OABC将上述成分分别用乙醇溶解后，分别在滤纸上进行无色亚甲蓝反应，样品在白色背景上与无色亚甲蓝乙醇溶液呈现蓝色斑点是B 和C，无正反应的为A ；再分别取B 、C样品液，分别加Molish试剂，产生紫色环的为C。六、分析比较：1、比较下列化合物的碱性强弱：（ C ） ( A ) ( B ) ( D ).2、有下列四种黄酮类化合物 ABCR2O OOHOR 1OH OA、 R1R2HB、 R1 H, R 2 RhamC、 R1 G

20、lc, R 2 HD、 R1Glc, R 2 Rham其中， Glc 为葡萄糖、 Rham 为鼠李糖比较其酸性及极性的大小 : 酸性(A)(C)(B)(D)比较这四种化合物在如下三种色谱中 Rf 值大小顺序 :聚酰胺 TLC( 条件 60%甲醇 水展开 ), Rf 值 ( D ) ( C ) ( B ) ( A )3、以聚酰胺柱色谱分离下列化合物，以浓度递增的乙醇液洗脱时的洗脱先后顺序：（C） （A） （B）OHOHCH3HOOH OOHOOOHOHOHOHOOHH3COHOHOOHOABC4、下列化合物水溶性强弱顺序：C BACH 3OHHO+OHOOH OOHOOHOHOHH 3COHOHOHOHOOOHABC5比较下列生物碱的碱性强弱顺序：DCABOH 3COOOONNHCOCH3NONOHOH 3COCH 3H 3COOCH 3OOHOOCH 3OCH 3abcd理由：因为c 是仲胺，氮原子是sp3 杂化， a 是亚胺，是sp2 杂化； SP3SP2 SP； b 为酰胺结构；醇式小檗碱含有氮