B2芳香烃专题.docx

1、B2芳香烃专题芳香烃专题教学目标：苯及苯的同系物的化学性质；芳香烃的化学性质。一、苯苯是无色、有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂；熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无晶体；苯有毒。苯的分子式为C6H6，其最简式（实验式）为CH，苯分子为平面正六边形结构，键角为120，苯的12个C原子共平面；苯分子中碳碳键键长为401010m，是介于单键和双键之间的特殊的化学键。其结构式为： 即（凯库勒式）那么凯库勒式能完全真实的反应苯分子的结构吗？相关实验发现以下现象：苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种。苯不能使溴水褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。碳碳双键加氢时总要放出热量，

2、并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。苯在镍等催化下可与氢气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。这说明苯环中并不存在单双键交替的结构，因此凯库勒式不能全面的反应苯的结构，只是习惯上沿用至今。那么苯分子的结构到底是怎样的？实验发现，苯环中的碳原子都是采用的sp2杂化，碳原子之间形成（sp2sp2）键，六个C原子的p轨道重叠形成一个大键。苯分子中碳碳键的键长都是一样长的，这说明碳原子之间形成的一种介于单键和双键之间的特殊共价键。即苯的结构应该为：例：下列分子组成中的所有原子不可能在同一平面上的是（ ）A乙烷 B乙烯 C乙炔 D苯（1）几类物质的几何构型注

3、意：形成共价单键的原子可以绕轴旋转，双键、叁键的原子不能绕轴旋转审题时注意“碳原子”“所有原子”“可能”“一定”“最少”“最多”“共线”“共面”等关键词例：下列分子中的碳原子（有氮原子的包含氮）不可能处于同一平面上的是_例：下列关于CHCC6H4CH=CHCH3的说法正确的是（ ）A.所有碳原子有可能都在同一平面上 B.最多只可能有9个碳原子在同一平面上C.最多有7个碳原子可能在同一直线上 D.最多只可能有5个碳原子在同一直线上例：关于苯的下列说法中不正确的是 A组成苯的12个原子在同一平面上 B苯环中6个碳碳键键长完全相同C苯环中碳碳键的键能介于CC和CC之间 D苯不能发生取代反应和加成反应

4、例：把”乙烷 乙烯 乙炔 苯”按相邻两碳原子之间键长由大到小排列的是（ ） A B C D（2）苯的化学性质苯较稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，能燃烧，但由于其含碳量过高，而出现明显的黑烟，能发生以下取代反应：卤代反应：可与卤素发生取代反应，一定条件下可以发生多卤代： 反应装置如右图所示，其实验现象为：烧瓶内的液体微沸，烧瓶内充满有大量红棕色气体。锥形瓶内的管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀。注意：加入Fe粉是催化剂，但实质起作用的是FeBr3；加入的必须是液溴，不能用溴水，苯不与溴水发生化学反应，只能是萃取作用；长直导管的作用是：导出HBr气体和冷凝回流；纯净的溴苯为无色油状液体，不溶

5、于水，密度比水大。新制得的粗溴苯往往为褐色，是因为溶解了未反应的溴。欲除去杂质，应用NaOH溶液洗液后再分液，其离子方程式为： 例：装置一中的锥形瓶中导管末端为什么不插入液面以下？如何证明反应是取代反应，而不是加成反应？ 例：下列烃中，苯环上的一氯代物没有同分异构体的是（ ） A甲苯 B邻二甲苯 C间二甲苯 D对二甲苯 例：能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中, 碳碳链不是单双键交替排布的事实是（ ）A苯的一元取代物没有同分异构体 B苯的间位二元取代物只有一种 C苯的邻位二元取代物只有一种 D苯的对位二元取代物只有一种例：既能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，又能用溴的四氯化碳溶液鉴别的一组物质是（ ）

6、 A苯与甲苯 B己烯与苯 C乙烯与乙炔 D乙烯与乙烷硝化反应：其反应方程式为： 硝基苯为无色油状液体，有苦杏仁味，有毒，难溶于水，密度大于水，易溶于有机溶剂。在硝基苯的制备过程中要注意一下事项：药品的添加顺序：加浓硝酸，再浓硫酸冷却到50以下，再加苯。其原因为： 。 怎样控制反应温度在60左右？用 浴加热，水中插温度计。试管上方长导管起 的作用。浓硫酸作用催化剂和吸水剂。硝基苯不纯显黄色（溶有NO2）如何除杂？用NaOH溶液洗，分液。化学反应方程式为： 磺化反应：苯与浓硫酸在加热的条件下可以发生磺化反应，其化学方程式为：SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反

7、应。加成反应：加成较为困难，需要催化剂并在加热的条件下：苯的化学性质的小结：易取代、难加成、难被氧化。二、芳香烃芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物，芳香烃不一定有芳香。如：苯的同系物：具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。其通式为：CnH2n-6（n6）。苯的同系物不溶于水，比水轻，苯的同系物溶于酒精。它们可以看成是由苯环上的H被烷烃基代替而得到的，如：苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应。和苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。但由于烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，所以可以用来区别苯和苯的同系物：与酸性高

8、锰酸钾溶液反应： （酸性高锰酸钾溶液褪色）苯的同系物中，如果与苯环直接连接的碳原子上连有H原子，该同系物就能使酸性KMnO4溶液腿色，与苯环相连的烷烃基通常会被氧化成羧基。硝化反应：甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸发生硝化反应，可制得淡黄色固体三硝基甲苯，又叫TNT。TNT为烈性炸药。化学方程式为：由此证明苯的同系物的侧链对苯环也有很大的影响，它能使苯环更易发生取代反应。例：TNT能否写为右式，原因是什么？ 例：如何区别苯和甲苯？分别取少量待测物后，再加少量的 溶液，振荡后观察现象，能褪色的为甲苯，不能褪色的是苯。卤代反应：苯的同系物的卤代反应的产物依反应条件的不同而有所不同：例：下列有关甲苯的实验事

9、实中，与苯环上的甲基有关（或受其影响）的是（ ） A甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯B甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C甲苯燃烧产生带浓烟的火焰D1 mol甲苯与3 molH2发生加成反应例：下列物质中，属于芳香烃且属于苯的同系物的是（ ）三、芳香烃的来源及其应用自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其他芳香烃后，很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源。但是，从一吨煤中，仅可以取得1kg苯和2.5g其他芳香烃。由于芳香烃的需要在不断增长，仅从煤中提炼芳香烃远不能满足化学工业生产的需要。自20世纪40年代以来，随着石油化学工业的发展，通过石油化学工业中的催化重整等工艺可以获得芳香

10、烃。一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。 含有多个苯环的听叫做稠环芳香烃，有些稠环芳香烃有致癌作用，又称致癌芳香烃。如：萘（C10H8） 1、4、5、8为位，2、3、6、7为位，两种取代位置。菲（C14H10）四、常见题型（1）鉴别问题例：用一种试剂可将三种无色液体CCl4、苯、甲苯鉴别出来，该试剂是（ ）A硫酸溶液 B水 C溴水 DKMnO4酸性溶液解析：本题考查的是物质鉴别问题，产生三种不同的现象方可鉴别开：物质CCl4苯甲苯硫酸溶液分层，CCl4在下层分层，苯上层分层，甲苯在上层水分层，CCl4在下层分层，苯上层分层

11、，甲苯在上层溴水分层，上层无色，下层呈橙红色分层，上层呈橙红色，下层无色分层，上层呈橙红色，下层无色KMnO4酸性溶液分层，上层呈紫色，下层无色分层，上层呈无色，下层紫色KMnO4酸性溶液紫色褪去例：下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是（ ）A.己烯、苯、四氯化碳 B.苯、己炔、己烯 C.己烷、苯、环己烷 D.甲苯、己烷、己烯解析：本题为一典型题目，考查常见有机物的物理及化学性质。己烯与溴水发生加成反应使溴水褪色，且加成之后的产物密度比水大，沉在水底。苯与溴水不反应，但可以萃取溴水中溴，又因为苯的密度比水的小，故萃取之后苯在上，水在下。四氯化碳也不与溴水反应，但也可以萃取溴水中的溴，

12、但因为CCl4密度比水的大，萃取之后，水在上，CCl4在下。己炔与溴水发生加成反应，现象与己烯相同，不能区别。甲苯、己烷、环己烷与溴水发生萃取，现象与苯相同，故不能区别。（2）同分异构体问题例：某烃的分子式为C10H14，不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含一个烷基，则此烷基的结构有（ ）A.2种 B.3种 C.4种 D.5种例：已知CC键可以绕键轴自由旋转，对于结构简式为下图所示的烃，下列说法中正确的是（ ）A分子中至少有8个碳原子处于同一平面上B分子中至少有9个碳原子处于同一平面上C该烃苯环上的一氯取代物最多有四种D该烃是苯的同系物（3）信息题例：已知化合物B3N3

13、H6（硼氮苯）与C6H6（苯）的分子结构相似，如下：则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体的数目为（ ）A.2种 B.3种 C.4种 D.6种解析：硼氮苯和苯具有相似的分子结构，且氮、硼两种原子互相交替，解题时可以这样思考，若一种氯原子首先取代硼原子上的氢原子，根据分子的对称性另一种氯原子有3种可能取代的位置；再考虑，若一种氯原子取代氮原子上的氢原子，则另一种氯原子只有1种取代氢原子的位置。例：卤代烃RX与金属钠作用，可增长碳链，如RX2NaXR1 RR12NaX，R、R1为烃基，可相同，也可不相同，X为卤原子，试以苯、乙炔、Br2、HBr、钠为原料合成聚苯乙烯用反应式表示：制溴苯

14、_ 。制溴乙烯_。合成聚苯乙烯_。解析：（1）苯与液Br2在FeBr3的催化作用下生成 ；（2）乙炔与HBr在催化剂的作用下发生加成反应生成CH2=CHBr；（4）实验题例：实验室用溴和苯反应来制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸馏 水洗 用干燥剂干燥 10%NaOH溶液润洗水洗正确的操作顺序是（ ）A. B. C. D.解析：首先要了解溴苯的制取，在生成溴苯的同时，有溴化氢生成，得到的粗溴苯中会含有杂质。而后就应该考虑操作的顺序问题。先用水洗可以除去水溶性杂质，如溴化氢、少量的溴；然后用10%NaOH溶液洗，可把溴转变为水溶性的次溴酸钠除去；然后再用水洗一次，把残存的NaOH洗去；接

15、着用干燥剂除水；最后蒸馏得到纯溴苯。答案B正确。例：实验室制备硝基苯的主要步骤如下：配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液，加入反应容器中；向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀；在5560 下发生反应，直至反应结束；除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤；将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。填写下列空白：（1）配制一定比例浓硫酸与浓硝酸的混合酸时，操作注意事项是_。（2）步骤中，为了使反应在5560 下进行，常用的方法是_。（3）步骤中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_。（4）步骤中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是

16、_。（5）纯硝基苯是无色、密度比水_（填“小”或“大”）的具有_气味的液体。解析：配制浓HNO3和浓H2SO4混合液时的操作与稀释浓H2SO4是一样的；而控制温度只要在100 以下，一般就用水浴加热硝基苯难溶于水，生成后与水分层，所以用分液漏斗将其分离；在制得的粗硝基苯中溶有HNO3分解出的NO2，所以用NaOH除去。答案：先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌冷却 将反应器放在5560 的水浴中加热 分液漏斗 除去粗产品中残留的NO2 大 苦杏仁课后习题一、不定项选择题1. 在苯的同系物中加入少量KMnO4酸性溶液，振荡后褪色，正确的解释为（ ）A苯的同系物分子中的碳原子数比苯分

17、子中的碳原子数多B苯环受侧链影响易被氧化C侧链受苯环影响易被氧化 D由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化2某烃结构式如下：CCCHCHCH3，有关其结构说法正确的是:A. 所有原子可能在同一平面上 B. 所有原子可能在同一条直线上C. 所有碳原子可能在同一平面上 D. 所有氢原子可能在同一平面上3.等物质的量的与Br2起加成反应，生成的产物是（ ）4. 下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是（ ）5.下列有机反应中，不属于取代反应的是（ ）6. 下列关于苯的说法中，正确的是（ ）A苯的分子式为C6H6，它不能使KMnO4酸性溶液退色，属于饱和烃B从苯的凯库勒式看，苯分子中含有碳碳双键，

18、应属于烯烃C在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应D苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同7. 有机物的结构可用“键线式”表示，有机物X的键线式为 。下列说法不正确的是（ ）AX的化学式为C8H8B有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为CX能使高锰酸钾酸性溶液褪色DX与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种解析：由X的键线式结构可知其分子式为C8H8，与苯乙烯（）互为同分异构体，X分子结构中含碳碳双键，能使KMnO4酸性溶液褪色；X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z中只有两种不同位置的氢原子，故其一氯代物有两种。8. 下

19、列说法中，正确的是（ ）A芳香烃的分子通式是CnH2n6（n6）B苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质C苯和甲苯都不能使KMnO4酸性溶液退色D苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应9. 下列事实中，能说明苯与一般烯烃在性质上有很大差别的是（ ）A苯不与溴水发生加成反应B苯不能被KMnO4酸性溶液氧化C1 mol 苯能与3 mol H2发生加成反应D苯燃烧能够产生黑烟二、非选择题1. 某烃A与溴发生加成反应，生成二溴衍生物B；用加热的NaOH乙醇溶液处理B得到化合物C；经测试知C的分子中含有两个双键，分子式为C5H6；将C催化加氢生成环戊烷。试写出A、B、C的结构简式。A 、B

20、、C 。2已知：（X代表卤素原子，R代表烃基）利用上述信息，按以下步骤从 合成 。（部分试剂和反应条件已略去）请回答下列问题：（1）分别写出B、D的结构简式：B_、D_。（2）反应中属于消去反应的是 。（填数字代号）（3）如果不考虑、反应，对于反应，得到的E可能的结构简式为： （4）试写出CD反应的化学方程式（机物写结构简式，并注明反应条件）： 3人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程，回答下列问题：（1）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为C6H6的一种含两个三键且无支链的链烃的结构简式_。（2）已知分子式为C6H6的有机物有多种，其中的两种为：（）、（）这两

21、种结构的区别表现在以下两方面：定性方面（即化学性质方面）：（）能_（填字母），而（）不能。a被高锰酸钾酸性溶液氧化 b与溴水发生加成反应c与溴发生取代反应 d与氢气发生加成反应定量方面（即消耗反应物的量的方面）：1 mol C6H6与H2加成时：（）需要H2_mol，而（）需要H2_mol。今发现C6H6还可能有一种如图所示的立体结构，该结构的二氯代物有_种。（3）萘也是一种芳香烃，它的分子式是C10H8，请你判断它的结构简式可能是（ ）（4）现代化学认为，萘分子中碳碳键是_ 。-参考答案-一、选择题1-9：C C AB AC B D D D 二、非选择题1. ABC2. 答案如下：3. （1）HCCCCCH2CH3（2）ab323（3）C（4）介于单键和双键之间独特的键