《同分异构体》专题训练含答案.docx

1、同分异构体专题训练含答案同分异构体专题训练【知识准备】一、基本概念和知识要点1.同分异构现象：化合物具有相同分子式，但具有不同结构式的现象。具有同分异构现象的化合物互称 为同分异构体。2 .中学有机化学中主要涉及的同分异构现象有 （1）碳架异构 位置（官能团位置）异构 类别异构（又称官能团异构）。【例1】有下列各组物质： NH 4CN0 与CO（NH 2）2CuSO 4 3H2O与CuSO 4 5H2O H4SQ4与Si（OH） 4Cr（H 2O）4Cl2CI 2H2O 与Cr（H 2O）5CICI 2 H2O H 20 与 D2O 淀粉与纤维素 18。2 与 16。3 LLchCHj HCH

2、jC CHi-（旳 CHjCH? 右旳.，其中两者互为同分异构体的组简析同分异构现象不只是存在于有机物中，它广泛存在于化合物中。同时，学习中还要从概念上辨析同 素异形体（单质间）、同位素（原子间）、同系物（有机物间），甚至同一物质 （的不同表达形式 ）。答案【讲练互动】二、判断书写和综合考查（一）官能团由少到多，突出有序书写和方法迁移【例2】液晶是一种新型材料。 MBBA 是一种研究得较多的液晶化合物。缩合的产物。它可以看作是由醛 A和胺B去水CHjCH2CH2CH2CH3 （MBBA）CMCHOch3ch2ch3cfh2（胺B）（醛A）（1）对位上有 一C4H9的苯胺可能有 4种异构体，它们

3、是：CH3CH3CHaCH? NH? . （CH4CHCH工 /醛 A的异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种，它们 是： 、 、 、 、 、简析（1）烷烃同分异构体 （碳架异构）的有序 书写方法为：主链由长到短，支链由整到散，位置由边到心，排列由对到邻到间，它是同分异构体书写的基础。此外，记忆常见烷基的同分异构体数目：甲基 1种、乙基1种、丙基（CsH7）2种、丁基（C4H9）4种，对同分异构体数目的判断有很大便利。 （2）对于烃的衍生物的同分异构体的书写也要特别强调借用碳架异构方法、结合官能团特点有序书写，借助 “碳四价原则”补足氢原子完成结构简式。此外，审题时还要

4、注意条件的限制。1.11A . 3 种 B . 4种 C . 5种 D . 6种简析本题可先借助不饱和度（Q）来快速判断苯基外的基团是饱和，再按照书写方法有序书写即 可V?HaOHJ (I If H30-ZCHj 2答案D附录：常见的有机物类别异构有:简析对于多官能团的同分异构体的书写常采用 定一动一 ”的方法保证不漏不重。当然本题还要注意官能团对碳链的特殊要求（注：当前试题隐形条件日趋 增多 ，用碳架分析如下（其中数字表示在此条件下另一羟基位置 ）。 u（d 丄OH w 0H答案D【例6】据报道，2002年10月26日俄罗斯特种部队在解救人质时，除使用了非致命武器芬太奴 夕卜，作 用了一种麻

5、醉作用比吗啡强100倍的氟烷，已知氟烷的化学式为 C2HCIBrF 3，则沸点不同的上述氟烷有A . 3种 B . 4种 C. 5种 D . 6种简析本题除了定一动一 ”的方法外，若采用 换元法”可简化I维程HCIBrF 3可看作C2F6被一 H、一 Cl、一 Br取代的产物，请你参照例 5继续往下分析。答案B【练】烷基取代苯 可以被酸性 KMnO 4溶液氧化生成 Oc,（但若烷基 R中直接与苯环连式：【练习2】在C3H9N中N原子以三个单键与其它原子相连接，它具有的同分异构体数目为A . 2种 B . 3种 C . 4种【练习3】主链上有 4个碳原子的某种烷烃，有两种同分异构体， 子的单烯烃

6、的同分异构体有N aOH濬潯A . 2种 B . 3种 C. 4种 D . 6种【练习6】某芳香族有机物的分子式为 CsH 6O2，它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有（A .两个羟基 B . 一个醛基 C.两个醛基 D . 一个羧基【练习7】（1）乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲 酯有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个，其中两个的结构简式分别是下图的A、 B：（2）香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。在合详见2006江苏卷,中间产物（B ）有多种同分异构体，其中一类同分

7、异构体是苯的二取代物，且水解后 生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有 种。醇胺的药CHCHCH3I | OH NH,【练习8】2000年，国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙 品制剂。苯丙醇胺（英文缩写为 PPA）结构简式如右图：CHCHCH）其中 一代表苯基。苯丙醇胺是一种一取代苯，取代基是 。打沖（1）PPA的分子式是： 它的取代基中有两个官能团，名称是 基和 基（请填写汉字）。将 一、H2N 、HO 在碳链上的位置作变换，可以写出多种同分异构体，其中 5种的结构简式是:-CHOUCHnh3CH3Q-CHOU-ch2r4-CH-CH-CH,4-CH-CH：CH2NHj

8、 e CH:CHjCH2I | OH NH:CHjOHNH3 OH请写出另外4种同分异构体的结构简式NH：写出多于4（不要写出 一OH和一NH 2连在同一个碳原子上的异构体;种的要扣分）：（二）空间结构由线到面到体，突出空间想象和融会贯通【例7】某化合物的分子式为 C5H11CI，分析数据表明：分子中有两个 CH 3、两个CH2 、一个 和I 一个CI，它的可能的结构有（ ）种（本题不考虑对映异构体）A . 2 B . 3 C . 4 D . 5简析对于指定取代基的同分异构体的书写，常用 “先难后易” （即先定四价、三价基团，再上二价基团，最后补一价基团）来突破。本题先写出如下碳架，后补上一价

9、基团，在此过程中要充分注意结构的等效 /对称性，示意图中 为一 CI位置，另外2个价键连接一 CH30答案C【例8】已知甲苯的一氯代物有 4种，则甲苯与氢气完全加成后的产物的一氯化物应该具有的种类数是（）A . 2种 B . 4种 C . 5种 D . 7种简析本题除了要充分利用的对称 /等效性，还要注意甲苯加氢后与甲基相连的碳上也有氢原子， 也能被CI取代。答案C【例9】（1）已知化合物 B3N3H6 （硼氮苯）与 C6H6 （苯）的分子结构相似 （如左下图），则硼氮苯的二氯取代物B3N 3H4CI2的同分异构体的数目为 （ ）（如右下图），贝y C4SiH 8的二氯代物的同分异构体已知化合

10、物 A（C 4Si4H8）与立方烷（C8H8）的分子结构相似数目为B . 4BH N N HH B B HNH答案B【练习9】有两种不同的原子团一X、Y，若冋时分别取代甲苯苯环上的两个氢原子，生成的冋分异体的数目是()A .10种B. 9种C. 6种D . 4种CH3【练习10】已知A 为 CH3，其苯环上的二溴代物有种，苯环上的四溴代物有种。【练习11】已知1,2,3 三苯基环内烷的3个苯基可分布在环内烷环平面的上下因此有如卜2个异构体。*昱苯基.环用键线示.G H庾于都未画出据此，可判断 123,4,5 五氯环戊烷(假定五个碳原子在同一平面上)的异构体数是 ()A . 4 B . 5 C.

11、 6 D . 7【练习12】下面是苯和一组稠环芳香烃的结构式1苯 萘 蒽 并四苯 并五苯(1)写出化合物的分子式：C6H6 (2)这组化合物的分子式通式是 C H (请以含 m的表示式填在横线上， m=1,2,3,-)(3)由于取代基的位置不同，产生的异构现象，称为官能团位置异构。一氯并五苯有 (填数字)个异构体，二氯蒽有 (填数字)个异构体 ，八氯蒽有 (填数字)个异构体。【练习13】在烷烃分子中的基团：一 CH3、一 CH2、 、=字=中的碳原子数目分别用 ni、n2、卍、CH3 CHs CHsCH 3右 H6hCCHjCH3n4表示。例如：在 分子中， n 1 = 6, n2 = 1 ,

12、 n3= 2, n4= 1。试根据不同烷烃的组成结构，分析烷烃(除甲烷外)各原子的关系。(1)烷烃分子中氢原子数 no与n1、n2、n3、n4之间的关系是(2)四种碳原子数的关系为 n1 =(3)若分子中 n2 = n3= n4= 1，则该分子的结构简式可能为3+呈正八面体结构，若其中有两个 NH 3分子分别【练习14】已知Co(NH 3)63+被H2O取代，所形成的(不考虑光学异构)A . 2种【练习15】诉年来，化学家们合成了如下图所示的一系列的星烷，如三星烷、四星烷、五星烷等。三星烷 四星烷 五星烷(1)(选填：是或不是)互为同系物六星烷的化学式为 ，这一系列的星烷(2)与三星烷互为同分

13、异构体的芳香烃有 种(3)氯四星烷的结构简式有 ，一溴二星烷有 种(二)新信息逐渐渗透引入，培养自学和综合应用的能力【例11】烯烃、一氧化碳和氢气在催化剂作用下生成醛的反应，称为羰基合成，也 叫烯烃的醛化反应。由乙烯制丙醛的反应为： CH2=CH 2+C0+H 2 41厶 CH3CH2CH0。由化学式为 C4H8的烯烃进行醛化反应，得到的醛的同分异构体可能有约翰芬恩与日本科学家田中耕一 发明了对生物大分子的质谱分析法 ；另一项是瑞士科学家库 尔特维特里希 发明了利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法 ” 。原子核磁共振( PMR )是研究有机物结构的有力手段之一，在所有研究的化合物

14、分子中，每一结构中的等性氢原子在 PMR中都给出了相应的峰(信号) ，谱中峰的强度与结构中的等性 H原子个成正比。例如二乙醚的结构简式为：CH3- CH2- 0- CH 2- CH3，其核磁共振谱 (PMR谱)中给出的峰值(信号)有两个，其强度之比为 3:2，如下图所示：uJoToT(1)结构式为 的有机物，在 PMR谱上观察峰给出的强度之比为 ；某含氧有机物，它的相对分子质量为 46.0，碳的质量分数为 52.2%，氢的质量分数为 13.0% , PMR中只有一个信号，请写出其结构简式 。实践中可根捋MR谱上观察到氢原子给出的峰值情况 确定有机物的结构。 如分子式为 C3H6O2的链状有机物

15、，有PMR谱上峰给出的稳定强度仅有四种， 其对应的全部结构， 它们分别为： 3 : 3 3 : 2 :1 3 : 1 ： 1 : 1 2 : 2 : 1 : 1，请分别推断出可能的结构简式： 在测得 CH 3CH2CH2CH3化合物在 PMR谱上可观察到二种峰，而测得 CH3- CH=CH - CH3时，却得到氢原子给出的信号峰有 4个，请结合空间结构解释生 4个信号峰的原因：(5)现有四种最简式均为 CH ”的有机物(碳原子数不超过0且彼此不同)，在PMR谱上仅观察到一种信号峰，试写出这四种有机物的结构简式：简析虽冠以新信息核磁共振谱 (新课程已涉及，但 拨开云雾见日月，抓住题给的 等性 H

16、原子何知 本题(1)(2)(3)考查常见的同分异构体数目判断和书写。 (4)需从 空间结构”暗示信息入手，较高要求地 查了烯烃的 几何异构” (5)另辟蹊径”况深刻领悟后总结才能顺利解答全部。答案(1)2 : 2: 2: 2: 2 或者 1： 1 : 1 : 1： 1 (2)CH 3OCH 3(3) CH3COOCH 3 CH3CH2COOH HCOOCH 2CH3 CHs-OCH2CHO CH3CH(OH)CHO HOCH 2CH2CHO号峰有2个，所以共给出信号峰 4个RCH=CHR /用上述催化剂作用会生成两种新的烯烃 RCH=CHR 和R / CH=CHR则分子式为 C4Hb的烯烃中，

17、任取两种发生“复分解反应”，生成新烯烃种类最多的一种组合中，其新烯烃的种类为( )(1)处于同一平面上的碳原子数最多有 个;(2)含有“手性碳原子”且与足量 H2发生加成反应后仍具有 “手性碳原子”的有五种，它们的结构简式分别是：1CCHCHCHCHjCHj ；2CH、Y =C-CHCH=CHfJ - - - - 13HC=C YH, CH= CHz 1 1(3)含有“手性碳原子”，但与足量 H2发生加成反应后不具有 “手性碳原子”的结构简式是【练习21 石油分馏物中含有一种烷 A 块”象搭积木一样“搭”成的较复杂笼状烷 根据上述条件推断并填空：(1)A 的分子式为 ，它是由个六元环构成的立体

18、笼状结构，其中有 个碳原子为 3个环共有。下图为3种已经合成的由 2个、3个、4个A为基本结构单元 “模B、 C、 D。(2)A的一溴取代物有 _种同分异构体。(3)药剂“乌洛托品”(六次甲基四胺)是有机生物碱，为共价化合物，化学式为 C6H 12N 4,基本分子空间结构与 A相同，其分子中每个氮原子与 个碳原子结合，这些氮原子间排列的空间构型与无机物中(填化学式)分子空间结构相同。(4)链状烷烃同系物的分子通式为 CnH2n+2( n=1、2、3,)。若A、B、C,也是同系物关系，请写出这一系列化合物的分子通式 。(5)若在D上再增加一个 A “模块”得到 E，E的分子式为 ，A “模块”的堆积方式是否会造成 E有同分异构体(填有或无) 。