天然产物复习题答案.docx

1、天然产物复习题答案天然产物化学与利用-复习题一、解释下列名词:1. 二次代谢产物:2. 苷类: 3. 苯丙素类化合物: 4. 黄酮类化合物:5. 生物碱类化合物: 6. 醌类化合物:7. PH梯度萃取: 8. 经验的异戊二烯法则:9. 生源的异戊二烯法则:10. 挥发油: 11.苷化位移12、 碱提取酸沉淀法二、判断题:1. 糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质,且几乎存在与所以的绿色植物中,因此称之为一次代谢产物。( )2. 多羟基化合物与硼酸络合后,原来中性的可以变成酸性,因此可进行酸碱中与滴定。( )3. 判断一个化合物的纯度,一般可采用检查有无均匀一致的晶形,有无明

2、确、尖锐的熔点及选择三种适当的展开系统,在TLC或PC上样品呈现单一斑点时,即可确认为单一化合物。( )4. 有少数生物碱如麻黄碱与生物碱沉淀试剂不反应。( )5. 木脂素类化合物在紫外灯下常呈蓝色荧光, 小分子的游离香豆素具有挥发性,还能升华。( )6. 检查中草药中就是否有羟基蒽醌类成分, 常用5%盐酸水溶液。( )7. 所有的黄酮类化合物都不能用氧化铝色谱分离。( )8. 纸色谱分离黄酮类化合物, 以8%乙酸水溶液展开时, 苷元的Rf值大于苷的Rf值、 ( )9. 某生物碱的碱性强,则它的Ka大。( )10. 青蒿素就是一种具有二萜骨架的过氧化物,就是由国外研制的一种高效抗疟活性物质。(

3、 )11. 挥发油经常与日光及空气接触,可氧化变质,使其比重加重,颜色变深,甚至树脂化。()12. 与FeCl3显色的反应为黄酮类化合物的专属反应。 ( ) 13. 川陈皮素因分子中含有较多的OCH3基团,故甚至可溶于石油醚中。( ) 14. 应用葡聚糖凝胶层析法分离蒽苷类成分,用70%MeOH液洗脱,先洗脱下来的就是极性低的苷元,后洗脱下来的就是极性高的苷。( ) 15. 异羟肟酸铁反应为香豆素类的特有反应。 ( )16. 黄酮类化合物5-OH较一般酚-OH酸性弱。( )17. 单糖端基碳原子有D,L,四种构型。( )18. 聚酰胺就是分离黄酮类化合物的最佳吸附剂。( )19. 5,7,4-

4、三羟基黄酮-7-葡萄糖苷具有黄色且有旋光性( )20. 两种物质的分离因子10010,要达到基本分离须萃取1-3次。( )21、 活性碳就是非极性吸附剂,在水对溶质表现出强的吸附能力。( )21、2、 7-甲氧基香豆素比7-羟基香豆素的荧光强。( )22、使pKa=8的生物碱全部游离的pH10、0。( )23、二氢黄酮在碱液中开环可变成相应异构体异黄酮。()24、麻黄碱、槟榔碱均与生物碱沉淀试剂不反应。()25、蒽醌化合物与醋酸镁形成的络合物具有不同颜色,据此可帮助决定羟基位置。( )26、最常用的生物碱显色剂就是碘化铋钾。( )27、蒽酚或蒽酮常存在于新鲜植物中。( )28、蒽醌类化合物的红

5、外光谱中均有两个羰基吸收峰。( )29、单糖成环后形成了一个新的手性碳原子称端基碳原子。( )30、判断一个化合物的纯度,一般可采用检查有无均匀一致的晶形,有无明确、尖锐的熔点及选择一种适当的展开系统,在TLC或PC上样品呈现单一斑点时,即可确认为单一化合物。( )三.选择题:(在每小题的五个备选答案中,选出一个正确答案,并将正确答案的序号填在题干的括号内。)1、两相溶剂萃取法的原理就是利用混合物中各成分在两相溶剂中的( B )A、 比重不同 B、 分配系数不同 C、 分离系数不同 D、 萃取常数不同 2、原理为氢键吸附的色谱就是( C )A、 离子交换色谱 B、 凝胶滤过色谱 C、 聚酰胺色

6、谱 D、 硅胶色谱 3、分馏法分离适用于( D )A、 极性大成分 B、 极性小成分 C、 升华性成分 D、 挥发性成分 4、与判断化合物纯度无关的就是( C )A、 熔点的测定 B、 观察结晶的晶形 C、 闻气味 D选两种以上色谱条件进行检测5、不属亲脂性有机溶剂的就是( D )A、 氯仿 B、 苯 C、 正丁醇 D、 丙酮 6、从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用( C ) A、 回流提取法 B、 煎煮法 C、 渗漉法 D、 连续回流法 7.一般情况下,认为就是无效成分或杂质的就是( B )A、 生物碱 B、 叶绿素 C、 醌类 D、 黄酮 8.影响提取效率最主要因素就是( B )A、

7、药材粉碎度 B、 温度 C、 时间 D、 细胞内外浓度差 9.硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式就是( B ) A.洗脱剂无变化 B.极性梯度洗脱 C.碱性梯度洗脱 D.酸性梯度洗脱 10.原理为分子筛的色谱就是( B ) A.离子交换色谱 B.凝胶过滤色谱 C.聚酰胺色谱 D.硅胶色谱 11、可用于确定分子量的波谱就是( C )A.氢谱 B.紫外光谱 C.质谱 D.红外光谱 12、(B )化合物的生物合成途径为甲戊二羟酸途径。A甾体皂苷 B萜类 C生物碱类 D蒽醌类13. 能使-D-葡萄糖苷键水解的酶就是( A )。A纤维素酶 B苦杏仁苷酶 C均可以 D均不可以14. 苷原子不同时,酸水解的顺序就

8、是( B )A、O-苷S-苷C-苷N-苷 B、N-苷O-苷S-苷C-苷C、N-苷S-苷O-苷C-苷 D、C-苷N-苷O-苷S-苷15、最难被酸水解的就是( D )A、 氧苷 B、 氮苷 C、 硫苷 D、 碳苷 16、提取苷类成分时,为抑制或破坏酶常加入一定量的( C )A、 硫酸 B、 酒石酸 C、 碳酸钙 D、 碳酸钠17.糖及多羟基化合物与硼酸形成络合物后( A )A.酸度增加 B.水溶性增加 C.脂溶性大大增加 D.稳定性增加 18.Molisch反应的试剂组成就是( B )A.苯酚-硫酸 B.-萘酚-浓硫酸 C.萘-硫酸 D. -萘酚-硫酸 19、-D-葡萄糖苷的结构式就是(R代表苷元

9、)( D ) A. B、C、 D、20、利用纸色谱进行混合物的分离时, 固定相就是( B )A、纤维素 B、滤纸所含的水C、展开剂中极性较大的溶剂 D、醇羟基21、 利用较少溶剂提取有效成分,提取的较为完全的方法就是( A )A、连续回流法 B、加热回流法C、透析法 D、浸渍法22、 除去水提取液中的碱性成分与无机离子常用( D )。 A沉淀法 B透析法 C水蒸气蒸馏法 D离子交换树脂法23、 鉴别香豆素首选的显色反应为( D )A、 三氯化铁反应 B、 Gibbs反应 C、 Emerson反应 D、 异羟酸肟铁反应 24.香豆素及其苷发生异羟肟酸铁反应的条件为( B ) A、在酸性条件下 B

10、、在碱性条件下 C、先碱后酸 D、先酸后碱 25. 大多生物碱与生物碱沉淀试剂反应就是在( A )条件下进行的。 A、酸性水溶液 B、碱性水溶液 C、中性水溶液 D、亲脂性有机溶剂26. 合成青蒿素的衍生物,主要就是解决了在( A )中溶解度问题,使其发挥治疗作用。 A、水与油 B、乙醇 C、乙醚 D、酸或碱27. 季铵型生物碱分离常用( B )。 A、水蒸汽蒸馏法 B、雷氏铵盐法 C、升华法 D、聚酰胺色谱法28. 中药紫草的主要有效成分为( B )A、苯醌 B、萘醌 C、菲醌 D、蒽醌29. 化合物醇溶液滴滤纸上,喷0、5%醋酸镁甲醇溶液,90加热5min,显橙黄-橙色的就是( C )A、

11、1,8-二羟基蒽醌 B、1,2-二羟基蒽醌 C、1,3-二羟基蒽醌 D、1,4-二羟基蒽醌30、 下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的就是( D ) A、 B、 C、 D31.专用于鉴别苯醌与萘醌的反应就是( B )A.菲格尔反应 B.无色亚甲蓝试验 C.活性次甲基反应 D.醋酸镁反应 32、黄酮类化合物早期又称黄碱素,其碱性原子指( A )A、1位O原子 B、4位酮羰基 C、5位羟基 D、B环苯基33. 某类化合物在酸存在条件下,可与硼酸反应,生成亮黄色。该类化合物为( A )A、5-羟基黄酮 B、吡喃香豆素 C、六元内酯环强心苷 D、吡咯类生物碱34. 美花椒内酯在结构分类上属于( C )A、简单

12、香豆素 B、呋喃香豆素 C、吡喃香豆素 D、其它香豆素35. 黄酮苷元呈平面型分子结构但水溶性较大的就是( C ) A、黄酮 B、黄酮醇 C、查耳酮 D、花青素36. 下列所示的化合物就是( A)的生源。A、萜类 B、生物碱 C、黄酮 D、鞣质37. 维生素A就是鱼油中的有效成分,其结构属于( D )类成分。A、薁类 B、环烯醚萜 C、倍半萜 D、二萜38. 紫杉醇结构属于(C )A、单萜 B、二倍半萜 C、二萜 D、倍半萜39. 90以上的香豆素在( A )位有羟基或醚基。A、7 B、5 C、8 D、440. 试样乙醇液加盐酸显红色,该试样可能含有( A )。A、花青素 B、二氢黄酮 C、二

13、氢黄酮醇 D、黄酮41. 在常温下呈液态的生物碱就是( D )。A、毒芹碱 B、蛇根碱 C、喜树碱 D、毛果芸香碱42. 具有颜色的生物碱就是( A )。A、小檗碱 B、莨菪碱 C、乌头碱 D、苦参碱43. 生物碱在植物体内的存在状态多为( B )。A、无机酸盐 B、有机酸盐 C、游离状态 D、苷的形式44. 以下试剂中生物碱的沉淀试剂就是( B )。A、过碘酸-对硝基苯胺 B、碘化铋钾 C、三氯化铝 D、四氢硼钾45. 由C、H、N三种元素组成的小分子生物碱多数为( D )。A、气态 B、液态 C、固态 D、结晶46. Molish试剂的组成就是( A )。A、 -萘酚-浓硫酸 B、 -萘酚

14、-浓流酸 C、 氧化铜-氢氧化钠 D、 硝酸银-氨水47. 下列香豆素类化合物在UV灯下荧光强弱的顺序为( A )。A、 B、 C、 D、 48. 在总游离蒽醌的乙醚液中,用5%Na2CO3水溶液可萃取到( B )。A、 带一个-酚羟基的 B、 带一个-酚羟基的 C、 带两个-酚羟基的 D、 不带酚羟基的49. 母核上取代基相同的以下各类化合物的亲水性由大到小的顺序为( D )。二氢黄酮类 黄酮类 花色苷元A、 B、 C、 D、 50. 黄酮类化合物的基本碳架为( C ) 。 A.C6-Cl-C6 B.C6-C2-C6 C.C6-C3-C6 D.C6-C4-C651. 下列化合物中,碱性最强的

15、就是(D)。A、吡啶 B、异喹啉 C、2-甲基-甲基吡咯 D、小檗碱四、指出下列化合物结构类型的一、二级分类: 1、 2、 一级分类:_苯丙素_ 一级分类:_萜类_二级分类:_香豆素_ 二级分类:_二萜_3、 4、 一级分类:_萜类_ 一级分类:_生物碱_二级分类:_单萜_ 二级分类:_吡啶类生物碱_5、 6、 一级分类:_萜类_ 一级分类:_苷_二级分类:_环烯醚萜(单萜)_ 二级分类:_硫苷_7、 8、 一级分类:_醌类_ 一级分类:_黄酮_二级分类:_蒽醌_ 二级分类:_黄酮_9、 10、 一级分类:_生物碱_ 一级分类:_苯丙素_二级分类:_嘌呤类生物碱_ 二级分类:_木脂素_11、

16、12、 一级分类:_生物碱_ 一级分类:_生物碱_二级分类:_吡咯类生物碱_ 二级分类:_吡咯类生物碱_13、 14、 一级分类:_苯丙素_ 一级分类:_萜类_ 二级分类:_香豆素_ 二级分类:_单萜_15、 16、 一级分类:_生物碱_ 一级分类:_醌类_二级分类:_吡咯类生物碱_ 二级分类:_蒽醌_17. 18、C 一级分类:_黄酮类_ 一级分类:_黄酮类_二级分类:_查耳酮_ 二级分类:_二氢黄酮类_19、 20、 一级分类:_苯丙素_ 一级分类:_黄酮_二级分类:_苯丙酸苷_ 二级分类:_ 二氢黄酮_ 五、用物理或学方法区别下列各组化合物: (答案不一定唯一;在考试中按照8、9的模式作

17、答)1、NaBH4反应A(+) B (-) C (-);醋酸铅A(-) B (+) C (-)2、NaOH反应 A (+) B (-) C (-);异羟污酸铁反应 A(-) B (+) C (-)3、在碱液环境中与Gibbs试剂或Emerson 试剂A (+) B (-)4、与无色亚甲基蓝反应A (-) B (+) C (+);活性次甲基试剂(如乙酰醋酸酯、丙二酸酯)B (+) C (-)5、醋酸镁的甲醇溶液A (橙黄色-橙色) B (蓝色-蓝紫色) C (-)6、NaBH4反应A(-) B (-) C (+);锆-枸橼酸A(退色) B (不退色) 7、用PH剂测三者的PH值ACB8、 A B

18、 C将上述四成分分别溶于乙醇溶液中,加-萘酚浓硫酸试剂,产生紫色环的就是C。将其余二成分,将A与B分别进行碱水解后,用Gibbs试剂,产生蓝色的就是B,另一个为A。9、 A B C将上述成分分别用乙醇溶解后,分别在滤纸上进行无色亚甲蓝反应,样品在白色背景上与无色亚甲蓝乙醇溶液呈现蓝色斑点就是B与C,无正反应的为A;再分别取B、C样品液,分别加Molish试剂,产生紫色环的为C。六、分析比较: 1、比较下列化合物的碱性强弱:( C ) ( A ) ( B ) ( D )、2、有下列四种黄酮类化合物ABCA、R1R2HB、R1H, R2RhamC、R1Glc, R2HD、R1Glc, R2Rham

19、其中,Glc为葡萄糖、Rham为鼠李糖比较其酸性及极性的大小: 酸性( A )( C )( B )( D )比较这四种化合物在如下三种色谱中Rf值大小顺序:聚酰胺TLC(条件60%甲醇水展开), Rf值( D )( C )( B )( A )3、以聚酰胺柱色谱分离下列化合物,以浓度递增的乙醇液洗脱时的洗脱先后顺序: (C) (A) (B) A B C4、下列化合物水溶性强弱顺序: C B A A B C5.比较下列生物碱的碱性强弱顺序: D C A B 理由:因为c就是仲胺,氮原子就是sp3杂化,a就是亚胺,就是sp2杂化;SP3 SP2SP; b为酰胺结构;醇式小檗碱含有氮杂缩醛类的羟基,N

20、原子质子化成季铵碱,碱性较强6. 用 聚 酰 胺 柱 层 分 离 下 述 化 合 物 , 以 稀 甲 醇 甲 醇 洗 脱 , 其 出 柱 先 后 顺 序 为(C) (A) (D) (B)7、 比较下列化合物在硅胶板上展开后Rf值的大小顺序:(A ) ( D ) ( A ) ( B )、8、 比较下列化合物的酸性强弱: ( B )( A )( C )( D )。七、提取分离: 1. 已知下列四种化合物存在于松木心材的乙醚提取液中,并可按下列流程分出,试问各自应在何部位提取物中出现？为什么？C A D B2. 从大黄中提取分离到6种化合物,根据下列流程将每种成分可能出现的部位填入题后括号中,并解释

21、其分离过程的原理。A( ) B( ) C( )D( ) E( ) F( )八、结构鉴定有一黄色针状结晶,mp285、6(Me2CO),FeCl3反应(+),HCl-Mg反应(+),Molish反应(),ZrOCl2反应黄色,加枸橼酸黄色消退,SrCl2反应()。EI-MS给出分子量为284。其UV光谱数据如下:UV max nm: 带 带MeOH, 266、6 328、2; +MeONa, 267、0 365、0; +NaOAc, 267、0 362、6; +NaOAc/H3BO3, 266、6, 331、0; +AlCl3, 266、6 370、0; +AlCl3/HCl, 266、6 37

22、7、8、 试回答下列各问:(1)该化合物为 黄酮类化合物 ,根据 HCl-Mg反应(+) (2)就是否有3-羟基 无 ,根据 三氯化铝-盐酸光谱与甲醇光谱比较,化合物的带由328、2 nm移至377、8 nm,说明无3-羟基。 (3)就是否有5-羟基有 ,根据三氯化铝-盐酸光谱与甲醇光谱比较,化合物的带由328 nm移至377、8 nm,红移了49nm,说明有5-羟基。(4)就是否有邻二羟基 无 ,根据 乙酸钠-硼酸光谱与甲醇光谱相比较,带由328 nm移至331 nm,红移3nm,说明B环无邻二酚羟基。(6)写出该物质的结构式。2、 从中药柴胡中分离得到山柰苷,经酸水解后,用PC检出有鼠李糖,山柰苷及山柰酚的紫外光谱数据如下:山柰苷 山柰酚UVmax(nm) 带II 带I 带II 带IMeOH 265 345 267 367 NaOMe 265 388 278 416(分解)AlCl3 275 399 268 424AlCl3/HCl 275 399 269 424NaOAc 265 399 276 387NaOAc/H3BO3 265 345 267 367写出该物质的结构式。山柰酚3,7-二鼠李糖苷