黄酮类化合物的提取.docx

1、黄酮类化合物的提取1、溶剂提取法：国内外使用最广泛的方法，步骤多、周期长、产率低、产品中有机溶剂易残留。溶剂系统主要有乙醇，水溶液、丙酮-水溶液、NaOH-水溶液、NaOH-乙醇等。精提物常在粗提物制备基础上精制，常用液-液提取法、沉淀法和吸附洗脱法。 以60丙酮为起始溶剂粗提取，再脱脂、去银杏酚酸等15道工艺制成提取物。NaOH-水溶液提取效果最好，NaOH-乙醇溶液次之，正丁醇萃取水溶液中银杏黄酮苷，获得最佳萃取条件为萃取5 min温度604次，萃取物中黄酮苷含量为57。V水：V正丙醇=1:25最佳。银杏叶精提物树脂吸附纯化法以石油醚回流提取，再以80乙醇回流提取，减压浓缩，新型澄清剂沉降

2、，树脂分级吸附，pH值为34酸水和酸性25乙醇洗涤，75乙醇洗脱，喷雾干燥 将银杏叶洗净，于60烘干至恒重，粉碎，过50目筛。称取粉末25 g，置于索氏提取器中恒重，粉碎，过50目筛。称取粉末25 g，置于索氏提取器中加入60乙醇至2500 ml，80下回流提取30 h，蒸馏回收乙醇，并用活性炭脱色，得银杏叶黄酮提取物。乙醇浓度为50一70时,提取率随浓度增加提高，当浓度70时提取率达最大。随水浴温度升高总黄酮提取率快速增加。当温度80时提取率达最大。提取时间为三小时为佳。黄酮类化合物（英语：Flavonoid，又称类黄酮1）是指基本母核为2-苯基色原酮类化合物，现在则泛指两个具有酚羟基的苯环

3、通过中央三碳原子相互连接的一系列化合物。他们来自于水果、蔬菜、茶、葡萄酒、种子或是植物根。虽然他们不被认为是维生素，但是在生物体内的反应里，被认为有营养功能，曾被称为“维生素P”：黄酮类（英语：Flavones）是一类基于2-苯基色原酮-4-酮（2-苯基-1-苯并吡喃-4-酮）骨架的黄酮类化合物，如右图所示。银杏叶黄酮的研究程序溶剂提取法：国内外使用最广泛的方法，步骤多、周期长、产率低、产品中有机溶剂易残留。溶剂系统主要有乙醇，水溶液、丙酮-水溶液、NaOH-水溶液、NaOH-乙醇等。精提物常在粗提物制备基础上精制，常用液-液提取法、沉淀法和吸附洗脱法。以60丙酮为起始溶剂粗提取，再脱脂、去银

4、杏酚酸等15道工艺制成提取物。NaOH-水溶液提取效果最好，NaOH-乙醇溶液次之，正丁醇萃取水溶液中银杏黄酮苷，获得最佳萃取条件为萃取5 min温度604次，萃取物中黄酮苷含量为57。V水：V正丙醇=1:25最佳。银杏叶精提物树脂吸附纯化法以石油醚回流提取，再以80乙醇回流提取，减压浓缩，新型澄清剂沉降，树脂分级吸附，pH值为34酸水和酸性25乙醇洗涤，75乙醇洗脱，喷雾干燥具体方法：将银杏叶洗净，于60烘干至恒重，粉碎，过50目筛。称取粉末25g，置于索氏提取器中加入60乙醇至250.0ml，80下回流提取3h，蒸馏回收乙醇，并用活性炭脱色，得银杏叶黄酮提取物。乙醇浓度为50一70时,提取

5、率随浓度增加提高，当浓度70时提取率达最大。随水浴温度升高总黄酮提取率快速增加。当温度80时提取率达最大。提取时间为三小时为佳。黄酮及其甙类预实验方法（1）盐酸-镁粉反应：+HCl-Mg 红色 （2）三氯化铝反应：+AlCl3 黄色 （3）浓氨水反应：+NH3 亮黄或橙色 （4）薄层层析检查：吸附剂聚酰胺或硅胶G （1）盐酸一镁（或锌）粉试验：取检品的乙醇溶液1ml，加放少量镁粉（或锌粉），然后加浓盐酸45滴，置沸水浴中加热23分钟，如出现红色示有游离黄酮类或黄酮甙（以同法不加镁粉做一对照，如两管都显红色则有花色素存在。如继续加碳酸试液使成碱即变成紫色双转变为蓝色，即证明含花色素）。 黄酮类的

6、乙醇溶液，在盐酸存在的情况下，能被镁粉还原，生成花色甙元而呈现红色或紫色反应（个别为淡黄色、橙色、紫色或蓝色）。这是由于酮类化合物分子中含有一个碱性氧原子，致能溶于稀酸中被还原成带四价的氧原子即锌盐。本法是鉴别黄酮类的一个反应。但花色素本身在酸性下（不需加镁粉）呈红色，应加以区别。（2）荧光试验： 三氯化铝试验：取检品的乙醇溶液点于滤纸片上（干后再点1次，使其浓度庥中），干后，喷雾1三氯化铝乙醇试液，在紫外光灯下观察，呈现黄色、绿色、橙色等荧光为黄酮类；呈现天蓝色或黄绿色；荧光，则为二氢黄酮类。这是区别二氢黄酮类化合物的一种鉴别反应。 硼酸丙酮枸橼酸丙酮试验：取检品的乙醇溶液1ml，在沸水浴上

7、蒸干加入饱和硼酸丙酮溶液及10枸橼酸丙酮溶液各0.5ml，蒸去丙酮后，在紫外光灯下观察，管内呈现强烈的绿色荧光（黄酮或其甙类）。 （3）碱液试验：取检品的乙醇溶液点于滤纸片上（干后，再点一次，使其溶液集中），干后，喷1碳酸钠溶液或在氨蒸气中熏几分钟，呈现亮黄、绿或橙黄色。如将氨气熏过的滤纸露置空气中，颜色逐渐裉去而变为原有的颜色（黄酮或其甙类）。黄酮类化合物（flavonoids）是一类存在于自然界的、具有2-苯基色原酮（flavone）结构的化合物。它们分子中有一个酮式羰基，第一位上的氧原子具碱性，能与强酸成盐，其羟基衍生物多具黄色，故又称黄碱素或黄酮。黄酮类化合物在植物体中通常与糖结合成苷

8、类，小部分以游离态（苷元）的形式存在。绝大多数植物体内都含有黄酮类化合物，它在植物的生长、发育、开花、结果以及抗菌防病等方起着重要的作用。 黄酮醇分子结构图以黄酮（2-苯基色原酮）为母核而衍生的一类黄色色素。其中包括黄酮的同分异构体及其氢化的还原产物 ，也即以C6-C3-C6为基本碳架的一系列化合物。黄酮类化合物在植物界分布很广，在植物体内大部分与糖结合成苷类或碳糖基的形式存在，也有以游离形式存在的。天然黄酮类化合物母核上常含有羟基、甲氧基、烃氧基、异戊烯氧基等取代基。由于这些助色团的存在，使该类化合物多显黄色。又由于分子中-吡酮环上的氧原子能与强酸成?盐而表现为弱碱性，因此曾称为黄碱素类化合

9、物。种类根据三碳键（C3）结构的氧化程度和B环的连接位置等特点，黄酮类化合物可分为下列几类：黄酮和黄酮醇；黄烷酮（又称二氢黄酮）和黄烷酮醇（又称二氢黄酮醇）；异黄酮；异黄烷酮（又称二氢异黄酮）；查耳酮；二氢查耳酮；橙酮（又称澳咔）；黄烷和黄烷醇；黄烷二醇（3，4）（又称白花色苷元。价值黄酮类化合物中有药用价值的化合物很多，如槐米中的芦丁和陈皮中的陈皮苷，能降低血管的脆性，及改善血管的通透性、降低血脂和胆固醇，用于防治老年高血压和脑溢血。由银杏叶制成的舒血宁片含有黄酮和双黄酮类，用于冠心病、心绞痛的治疗。全合成的乙氧黄酮又名心脉舒通或立可 2-苯基色原酮分子结构图定，有扩张冠状血管、增加冠脉流量

10、的作用。许多黄酮类成分具有止咳、祛痰、平喘、抗菌的活性。护肝，解肝毒、抗真菌、治疗急、慢性肝炎，肝硬化。编辑本段结构类型最早黄酮类化合物主要是指母核为2-苯基色原酮的一类化合物，现在则泛指两个苯环（A环与B环）通过中央三碳相互联接而成的一系列化合物。根据中央三碳的氧化程度、是否成环、B环的联接位点等特点，可将该类化合物分为多种结构类型，其基本母核结构见下表。类型母体结构代表化合物黄酮类（flavone） 黄酮类母体结构图黄岑素（baicalein）、黄岑苷（baicalin）黄酮醇类（flavonol） 黄酮醇类母体结构图槲皮素（quercetin）、芦丁（rutin）二氢黄酮类（dihydr

11、oflavone） 二氢黄酮类母体结构图陈皮素（hesperetin）、甘草苷（liquiritin）二氢黄酮醇类（dihydroflavonol） 二氢黄酮醇类母体结构图水飞蓟素（silybin）、异水飞蓟素（silydianin）异黄酮类（isoflavone） 异黄酮类母体结构图大豆素（daidzein）、葛根素（purerarin）二氢异黄酮类（dihydroisoflavone） 二氢异黄酮类母体结构图鱼藤酮（rotenone）查尔酮类（chalcone） 查尔酮类母体结构图异甘草素（isoliquiritigenin）、补骨脂乙素（corylifolinin）橙酮类（aurones

12、） 橙酮类母体结构图金鱼草素（aureusidin）黄烷类（flavanes） 黄烷类母体结构图儿茶素（catchin）花色素类（anthocyanidins） 花色素类母体结构图飞燕草素（delphinidin）、矢车菊素（cyanidin）双黄酮类（biflavone） 双黄酮类母体结构图银杏素（ginkgetin）、异银杏素（isoginkgetin）黄酮类化合物除少数游离外，大多与糖结合成苷。糖基多连在C8或C6位置上，连接的糖有单糖（葡萄糖、半乳糖、鼠李糖等），双糖（槐糖、龙胆二糖、芸香糖等）、叁糖（龙胆三糖、槐三糖等）与酰化糖（2-乙酰葡萄糖、吗啡酰葡萄糖等）。天然黄酮类化合物除大

13、多数为O-苷外，还发现有C-苷（如葛根素）存在。编辑本段理化性质黄酮类化合物多为结晶性固体，少数为无定型粉末。黄酮类化合物的颜色与分子中存在的交叉共轭体系及助色团（-OH、-CH3）等的类型、数目及取代位置有关。一般来说，黄酮、黄酮醇及其苷类多呈灰黄至黄色，查尔酮为黄色至橙黄色，而二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮类等因不存在共轭体系或共轭很少，故不显色。花色素及其苷元的颜色，因pH的不同而变，一般呈红（pH7）、紫（78.5）等颜色。黄酮苷元一般难溶或不溶于水，易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂，易溶于稀碱液。黄酮类化合物的羟基糖苷化后，水溶性相应加大，而在有机溶剂中的溶解度相应减少。黄酮

14、苷一般易溶于水、甲醇、乙醇、乙酸乙酯、吡啶等溶剂，难溶于乙醚、三氯甲烷、苯等有机溶剂。黄酮类化合物因分子中多有酚羟基而呈酸性，故可溶于碱性水溶液、吡啶、甲酰胺及二甲基甲酰胺中。有些黄酮类化合物在紫外光（254nm或365nm）下呈不同颜色的荧光，氨蒸汽或碳酸钠溶液处理后荧光更为明显。多数黄酮类化合物可与铝盐、镁盐、铅盐或锆盐生成有色的络合物。编辑本段反应盐酸-镁粉还原反应取药材粉末少许与试管中，用乙醇或甲醇数毫升温浸提取，取提取液加镁粉少许振摇，滴加几滴浓盐酸，1-2min内即出现颜色。大多黄酮醇、二氢黄酮及二氢黄酮醇类显红-紫红色，黄酮类显橙色，异黄酮及查尔酮类无变化。如芦丁的盐酸镁粉反应中

15、溶液由黄色变红色。其他还原反应还有：盐酸-锌粉反应，黄酮、黄酮醇类常不显色，只有二氢黄酮醇类可被锌粉还原呈深红色；钠-汞齐反应，黄酮类成分可产生黄、橙、红等色；四氢硼钠（钾）反应，仅二氢黄酮醇类可被四氢硼钠还原呈红色，其他黄酮类不反应。金属盐类试剂络合反应黄酮类成分和铝盐、镁盐、铅盐、锆盐等试剂反应，生成有色的络合物，可供某些类型黄酮的鉴别。产生络合作用的条件是黄酮类成分必须具备下列条件之一，如5-羟基、3-羟基或邻二羟基。根据有色络合物的最大吸收波长，可进行定量测定。常用的试剂有三氯化铝、醋酸铅、醋酸镁与二氯氧化锆等试剂。编辑本段分布特点黄酮类化合物在植物体内的形成，是由葡萄糖分布经过莽草酸

16、途径和乙酸-丙二酸途径生成羟基桂皮酸和 苹果富含黄酮类化合物三个分子的乙酸，然后合成查尔酮，再衍变为各类黄酮类化合物。黄酮类及二氢黄酮类黄酮类广泛分布于被子植物中，以芸香科、菊科、玄参科、伞形科、苦苣苔科及豆科植物中存在较多；二氢黄酮类分布较普遍，尤其在被子植物的蔷薇科、芸香科、姜科、菊科、杜鹃花科和豆科中分布较多。黄酮醇类及二氢黄酮醇类黄酮醇类较广泛地分布于双子叶植物，特别是一些木本植物的花和叶中，以山柰酚和槲皮素最为常见；二氢黄酮醇类存在于裸子植物、单子叶植物姜科的少数植物中，双子叶植物中分布较普遍，在豆科、蔷薇科植物中也较多。查尔酮类大多分布在菊科、豆科、苦苣苔科植物中，在玄参科、败酱科

17、植物中也有发现。异黄酮类和二氢异黄酮类异黄酮类主要分布在被子植物中，豆科中占到70%左右，其余分布在桑科、鸢尾科中。花色素类花色素类是使植物的花、果、叶、茎等呈现蓝、紫、红等颜色的化学成分，广泛地分布于被子植物中。黄烷类黄烷-3-醇的衍生物称为儿茶素类，在植物中分布较广，主要存在于含鞣质的木本植物中。黄烷-3，4-二醇衍生物被称为无色花色素类，在植物界的分布也很广，其中在含鞣质的木本植物和蕨类植物中存在较多。该类化合物常因分子聚合而具有鞣质的性质。橙酮类橙酮类定位与其它黄酮类化合物不同，在中药中比较少见，多存在于玄参科、菊科、苦苣苔科及单子叶植物莎草科中。双黄酮类双黄酮类较集中地分布于除松科以

18、外的裸子植物中，如银杏科、松科、杉科；蕨类植物中的卷柏属植物中也有分布。其他苯骈色原酮为一种特殊类型的黄酮类化合物，常存在于龙胆科、藤黄科植物中，在百合科植物中也有分布。呋喃色原酮类和苯色原酮类在植物界中分布较少，如凯刺种子和果实中得到的凯林（khellin）属于呋喃色原酮类化合物。编辑本段药理活性黄酮类化合物分布广泛，具有多种生物活性。心血管系统活性不少治疗冠心病有效的中成药均含黄酮类化合物，研究发现芦丁、槲皮素、葛根素以及人工合成的立可定（recordil）等均有明显的扩冠作用；槲皮素、芦丁、金丝桃苷、葛根素、灯盏花素、葛根总黄酮、银杏叶总黄酮对缺血性脑损伤有保护作用；金丝桃苷、水飞蓟素、

19、木犀草素、沙棘总黄酮对心肌缺血性损伤有保护作用；银杏叶总黄酮、葛根素、大豆苷元等对心肌缺氧性损伤有明显保护作用。此外，沙棘总黄酮、苦参总黄酮、甘草黄酮（主要为甘草素和异甘草素）具有抗心律失常作用。抗菌及抗病毒活性木犀草素、黄岑苷、黄岑素等均有一定的抗菌作用；槲皮素、二氢槲皮素、桑色素、山柰酚等具有抗病毒作用；从菊花、獐牙菜中分离得到的黄酮单体对HIV病毒有较强抑制作用，大豆苷元、染料木素、鸡豆黄素A对HIV病毒也有一定抑制作用。抗肿瘤活性黄酮类化合物的抗肿瘤机制多种多样，如槲皮素的抗肿瘤活性与其抗氧化作用、抑制相关酶的活性、降低肿瘤细胞耐药性、诱导肿瘤细胞凋亡及雌激素样作用等有关；水飞蓟素的抗

20、肿瘤活性与其抗氧化作用、抑制相关酶活性、诱导细胞周期阻滞等有关。抗氧化自由基活性大多数黄酮类化合物均有较强的抗氧化自由基作用，而黄酮类化合物的一些药理活性也往往与其抗氧化自由基相关。抗炎、镇痛活性芦丁、羟基芦丁、二氢槲皮素等对角叉菜胶、5-HT及PGE诱发的大鼠足爪水肿、甲醛引起的关节炎及棉球肉芽肿等均有明显抑制作用；金荞麦中的双聚原矢车菊苷元有抗炎、解热、祛痰等作用；金丝桃苷、芦丁、槲皮素及银杏叶总黄酮等有良好的镇痛作用。保肝活性水飞蓟素对中毒性肝损伤、急慢性肝炎、肝硬化等有良好的治疗作用；淫羊藿黄酮、黄岑素、黄岑苷能抑制肝组织脂质过氧化、提高肝脏SOD活性、减少肝组织脂褐素形成，对肝脏有保

21、护作用；甘草黄酮可保护乙醇所致肝细胞超微结构的损伤等。其他此外，大量研究表明黄酮类化合物还具有降压、降血脂、抗衰老、提高机体免疫力、泻下、镇咳、祛痰、解痉及抗变态等药理活性。名称维生素有时会直接音译成为“维他命”（Vitamin），但“维生素”是营养学上的正式称呼。维生素（Vitamin）这个词是波兰化学家卡西米尔冯克最先提出的，是由拉丁文的生命（Vita）和氨（-amin ）缩写而得，因为他当时认为维生素中都属于胺类（后来证明并非如此，但是名称仍然被保留了下来）。在中文中，曾经被翻译为威达敏（陈宰均译）、维生素（高似兰译）、生活素及维他命（直接音译）。维生素有“维持生命的营养素”的意思；而维

22、他命被有人解释为“唯有它才可以保命”，当然实际上即使缺乏维生素生物体也不会死亡。但过量摄入，则有中毒的疑虑，尤其是脂溶性维生素。编辑 必需维生素定义维生素的定义中要求维生素满足四个特点才可以称之为必需维生素： 外源性：人体自身不可合成（维生素D人体可以少量合成，但是由于较重要，仍被作为必需维生素），需要通过食物补充； 微量性：人体所需量很少，但是可以发挥巨大作用； 调节性：维生素必需能够调节人体新陈代谢或能量转变； 特异性：缺乏了某种维生素后，人将呈现特有的病态。编辑 历史由于维生素对人类生命活动的重要作用，人类很早就意识到它的存在。早在古埃及时，人们就发现进食某些食品可以避免患夜盲症，但是那

23、时人们还不知道它的具体机理。中国唐代医学家孙思邈曾经指出，用动物肝脏防治夜盲症，用谷皮汤熬粥防治脚气病。1747年英国海军军医詹姆斯林德总结以前的经验，提出了用柠檬预防坏血病的方法，但是他还不知到究竟是什么物质对坏血病有抵抗作用。1912年，波兰化学家卡西米尔冯克从米糠中提取出一种能够治疗脚气病的白色物质（硫胺），他称之为Vitamin，这是第一次对维生素命名。随着分析科学和医学技术的进步，越来越多的维生素被发现，人们开始用字母来区别不同的维生素，出现了维生素A、维生素B1等名称（在汉语中，曾经使用维生素甲、维生素乙这样的说法，但现在已经基本不再被使用）。编辑 人类所需重要维生素维生素分为两种

24、，水溶性维生素和脂溶性维生素。“水溶性维生素”易溶于水而不易溶于非极性有机溶剂，吸收后体内贮存很少，过量的多从尿中排出，且容易在烹调中遇热破坏；“脂溶性维生素”易溶于非极性有机溶剂，而不易溶于水，可随脂肪为人体吸收并在体内储积，排泄率不高。每一种维生素通常会产生多种反应，因此大多数维生素都有多种功能2。人体一共需要13种维生素，其中包括4种脂溶性维生素（维生素A，D，E，K）和9种水溶性维生素（8种维生素B，维生素C）。通称同效维生素化学名称溶解性推荐饮食中摄取量(男性，年龄1970)3营养缺乏病最大摄取量(UL/day)3过量疾病维生素A视黄醇、视黄醛、类胡萝蔔素、-胡萝蔔素脂溶600g女性

25、建议500g第三孕期女性建议600g哺乳需求女性建议900g夜盲症, 干眼症, 视神经萎缩 和角膜软化症43,000 g维生素A过多症维生素B1硫胺素水溶1.2 mg脚气病, 神经炎, 魏尼凯氏失语症N/D5?维生素B2核黄素水溶1.3 mg口腔溃疡,皮炎,口角炎,角膜炎,舌炎, 脂溢性皮炎, 口腔炎等N/D?维生素B3烟酸、烟碱酸水溶16.0 mg糙皮病失眠, 口腔溃疡, 癞皮病等35.0 mg维生素B5泛酸水溶5.0 mg6感觉异常,肌肉痉挛, 过敏性湿疹N/D?维生素B6吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺水溶1.3-1.7 mg贫血7100 mg本体减值 , 神经系统受损维生素B7生物素水溶30.0

26、 g皮肤炎, 肠炎N/D?维生素B9叶酸水溶400 g妊娠期间缺乏维生素B9可导致出生缺陷, 例如婴儿神经管缺陷 ； 恶性贫血1,000 g（参考维生素B6的营养缺乏病）维生素B12钴胺素、羟基钴胺、甲基钴胺水溶2.4 g巨幼细胞性贫血8恶性贫血N/D?维生素C抗坏血酸水溶90.0 mg坏血病2,000 mg参考维生素C摄入过量维生素D胆利钙素脂溶5.0 g-10 g9佝偻病和骨质软化病（佝偻病）50 g维生素D过多症维生素E生育酚、三双键生育酚脂溶15.0 mg维生素E缺乏非常少见；然而，新生婴儿缺乏此维生素会罹患溶血性贫血 ；10不育症, 习惯性流产1,000 mg?维生素K叶绿醌(维生素

27、K1)、甲萘醌(维生素K2)脂溶120 g出血倾向, 凝血酶缺乏, 不易止血N/D?编辑 分类列表分类名称发现及别称来源脂溶性视黄醇类（维生素A）由Elmer McCollum和M. Davis在1912年到1914年之间发现。并不是单一的化合物，而是一系列视黄醇的衍生物(视黄醇亦被译作维生素A醇、松香油)，别称抗干眼病维生素鱼肝油、绿色蔬菜水溶性硫胺（维生素B1）由卡西米尔冯克在1912年发现（一说1911年）。在生物体内通常以硫胺焦磷酸盐（TPP）的形式存在。酵母、谷物、肝脏、大豆、肉类水溶性核黄素（维生素B2）由D. T. Smith和E. G. Hendrick在1926年发现。也被称

28、为维生素G。酵母、肝脏、蔬菜、蛋类水溶性烟酸（维生素B3）由Conrad Elvehjem在1937年发现。也被称为维生素P、维生素PP、烟碱酸、尼古丁酸酵母、谷物、肝脏、米糠水溶性泛酸（维生素B5）由Roger Williams在1933年发现。亦称为遍多酸酵母、谷物、肝脏、蔬菜水溶性吡哆醇类（维生素B6）由Paul Gyorgy在1934年发现。包括吡哆醇、吡哆醛及吡哆胺酵母、谷物、肝脏、蛋类、乳制品水溶性生物素（维生素B7）也被称为维生素H或辅酶R酵母、肝脏、谷物、水溶性叶酸（维生素B9）也被称为蝶酰谷氨酸、蝶酸单麸胺酸、维生素M或叶精蔬菜叶、肝脏水溶性钴胺素（维生素B12）由Karl

29、Folkers和Alexander Todd在1948年发现。也被称为氰钴胺或辅酶B12肝脏、鱼肉、肉类、蛋类水溶性胆碱由Maurice Gobley在1850年发现。维生素B族之一肝脏、蛋黄、乳制品、大豆水溶性肌醇环己六醇、维生素B-h心脏、肉类水溶性抗坏血酸（维生素C）由詹姆斯林德在1747年发现。亦称为抗坏血酸新鲜蔬菜、水果脂溶性钙化醇（维生素D）由Edward Mellanby在1922年发现。亦称为骨化醇、抗佝偻病维生素，主要有维生素D2即麦角钙化醇和维生素D3即胆钙化醇。这是唯一一种人体可以少量合成的维生素。又称阳光维生素鱼肝油、蛋黄、乳制品、酵母脂溶性生育酚（维生素E）由Herb

30、ert Evans及Katherine Bishop在1922年发现。主要有、四种鸡蛋、肝脏、鱼类、植物油脂溶性萘醌类（维生素K）由Henrik Dam在1929年发现。是一系列萘醌的衍生物的统称，主要有天然的来自植物的维生素K1、来自动物的维生素K2以及人工合成的维生素K3和维生素K4。又被称为凝血维生素菠菜、苜蓿、白菜、肝脏编辑 维生素缺乏或过量人体会储藏脂溶性维生素，所以摄入过量会积存在身体特别是肝脏中，有中毒危险。水溶性维生素会通过肾脏排泄，相对安全，但是也不可摄入过量，因为有可能超量的维生素会在体内发生其他生物化学反应。通常从食物中正常摄取维生素不会存在过量的问题，但是食用过多维生素药品就有可能发生危险。一般人体所需维生素量较少，只要注意平衡膳食一般不会导致维生素缺乏。缺乏维生素不会致死，但是由于新陈代谢紊乱会导致很多病征： 维生素A夜盲症、干眼症、视神经萎缩等，还会引起皮肤干燥粗糙，抵抗力弱，头发干燥，指甲易断裂等症状，还容易造成抵抗力弱，易生病； 维生素B