人教版高中化学选修5第二章第三节《卤代烃》word学案.docx

1、人教版高中化学选修5第二章第三节卤代烃word学案第三节卤代烃学习目标定位认识卤代烃的组成和结构特点，能够根据溴乙烷的分子结构分析推测其化学性质，会判断卤代烃的反应类型，知道卤代烃在有机合成中的应用。1在烃分子中引入X原子有以下两种途径：(1)烃与卤素单质的取代反应：CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl；(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应：CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2Br；CH2=CH2HBrCH3CH2Br；CHCH2Br2CHBr2CHBr2；CHCHHBrCH2=CHBr。2卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。3根据分子里所含卤素原子种类

2、的不同，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃；根据分子中卤素原子数目的不同，卤代烃可分为一卤代烃和多卤代烃。4常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多数为液体或固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。探究点一溴乙烷的分子结构与性质1纯净的溴乙烷是无色液体，沸点为38.4 ，密度比水大，难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。溴乙烷的分子式为C2H5Br，结构简式为CH3CH2Br，官能团为Br。2溴乙烷分子的CBr键为极性键，容易断裂，溴原子易被其他原子或原子团取代。如溴乙烷与NaOH溶液共热时，溴乙烷分子中的溴原子被水分子中的羟基取代，反应的化学方程式是CH3

3、CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr，该反应类型是水解反应(或取代反应)，NaOH的作用是作催化剂，同时中和生成的HBr，平衡右移使反应比较彻底。3按表中实验操作完成实验，并填写下表：实验操作实验现象实验结论将溴乙烷加到NaOH的乙醇溶液中加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中反应产生的气体经水洗后，能使酸性KMnO4溶液褪色生成的气体分子中含有碳碳不饱和键(1)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热时，溴乙烷分子中的CBr键及相邻C原子上的CH键断裂，生成碳碳双键，反应的化学方程式是(2)消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键

4、化合物的反应。归纳总结卤代烃的消去反应与水解反应的比较反应类型反应条件断键规律卤代烃的结构特点主要生成物水解反应NaOH水溶液，加热含CX即可醇消去反应NaOH醇溶液，加热与X相连的C的邻位C上有H烯烃或炔烃(1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。(2)与X相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，否则不能发生消去反应。活学活用1有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是()A在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成B溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂C溴乙烷与NaOH的醇溶液反应，可生成乙醇D溴乙烷通常用溴与乙烷直接反

5、应来制取答案B解析CH3CH2Br中的溴不能与AgNO3发生反应，A选项错误；CH3CH2Br与NaOH醇溶液反应生成乙烯，C选项错误；溴与CH3CH3的反应产物有多种，不能用来制备CH3CH2Br，D选项错误。2下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是()答案B解析卤代烃均能发生水解反应，选项中的四种物质均为卤代烃；卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。C、D项中的两物质卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上均没有相应的氢原子，A中无邻位碳原子，不能发生消去反应。探究点二卤代烃中卤素原子的检验卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但CX键在加热时一般不易断裂

6、，在水溶液中不电离，无X(卤素离子)存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液，得不到卤化银(AgCl、AgBr、AgI)沉淀。检验卤代烃中的卤素，一般是先将其转化成卤素离子，再进行检验。1检验卤代烃RX中卤素原子的实验操作如下图所示：回答下列问题：(1)加热的目的是加快水解反应速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。(2)加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应干扰实验；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。(3)生成的AgX沉淀若为白色，则X为氯元素；若为淡黄色，则X为溴元素；若为黄色，则X为碘元素。2若上述卤代烃RX为CH3CH2CH2Br，请写出检验溴元素的

7、化学方程式：(1)CH3CH2CH2BrNaOHCH3CH2CH2OHNaBr，(2)HNO3NaOH=NaNO3H2O，(3)AgNO3NaBr=AgBrNaNO3。归纳总结(1)卤代烃均属于非电解质，不能电离出X，不能用AgNO3溶液直接检验卤代烃中卤素的存在。(2)将卤代烃中的卤素转化为X也可用卤代烃的消去反应。(3)检验卤代烃中的卤素时，常出现的错误是忽略用稀硝酸酸化以中和NaOH。活学活用3为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，其中顺序合理的是()加AgNO3溶液加NaOH溶液加热加蒸馏水加稀硝酸至溶液显酸性A BC D答案C解析溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在的，因此，不能与A

8、gNO3溶液直接反应，必须使之变为溴离子。由题意可知，应通过溴乙烷在碱性水溶液中水解得到溴离子，但反应后溶液显碱性，不能直接加入AgNO3溶液检验，否则Ag与OH反应得到AgOH白色沉淀，影响溴的检验，故需加入足量稀硝酸使溶液变为酸性，再加AgNO3溶液检验。4某一氯代烷1.85 g，与足量NaOH水溶液混合加热后用硝酸酸化，再加入足量的AgNO3溶液，生成白色沉淀2.87 g。(1)通过计算，写出这种一氯代烷的各种同分异构体的结构简式 。(2)若此一氯代烷与足量NaOH水溶液共热后，不经硝酸酸化就加AgNO3溶液，出现的现象为 ，写出有关的化学反应方程式 。(3)能否用硝酸银溶液直接与卤代烃

9、反应来鉴别卤代烷？为什么？(2)将会产生褐色沉淀AgNO3NaOH=AgOHNaNO3，2AgOH=Ag2OH2O，AgNO3NaCl=AgClNaNO3(3)不能，因卤代烃中的卤素均是以卤原子的形式与碳原子结合的，不能与Ag反应。解析AgCl的物质的量为0.02 mol，一氯代烷的相对分子质量为92.5，设其分子式为CnH2n1Cl，则12n2n135.592.5，n4，该卤代烃为C4H9Cl。巧记卤代烃取代反应和消去反应的条件和产物：无醇(水溶液)则有醇(生成醇)，有醇(醇溶液)则无醇(产物中没有醇)。1下列物质中，不属于卤代烃的是()答案C解析A选项是CH4中两个氢原子被两个氯原子取代的

10、产物，A属于卤代烃；B选项是CH4中两个氢原子被两个氯原子取代，另两个氢原子被两个氟原子取代，都是卤素原子，B属于卤代烃；C选项中的氢原子被硝基取代，属于硝化物，不属于卤代烃；D选项中的氢原子被溴原子取代，属于卤代烃。2下列卤代烃中沸点最低的是()答案A解析互为同系物的卤代烃，熔、沸点随碳原子数增多而升高，同碳卤代烃随卤素原子相对原子质量增大而升高。3下列关于卤代烃的叙述中正确的是()A所有卤代烃都是难溶于水、密度比水小的液体B所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C所有卤代烃都含有卤素原子D所有卤代烃都是通过取代反应制得的答案C解析卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物，故分子中一定

11、含有卤素原子；卤代烃一般难溶于水，能溶于有机溶剂，多数为液体，也有气态卤代烃，如CH3Cl；发生消去反应的卤代烃分子中，与卤素相连的碳原子相邻的碳原子上必须有氢原子；卤代烃不但能由取代反应制得，也可由烯烃、炔烃与卤素单质或卤化氢发生加成反应制得。4在卤代烃RCH2CH2X中化学键如下图所示，则下列说法正确的是()A当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是和B当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是和C当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是D当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是和答案C5下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不发生消去反应的是()C6H5Cl(CH3)2CHCH2Cl(CH3)3CCH2C

12、lCHCl2CHBr2CH2Cl2A B C全部 D答案A解析(CH3)3CCH2Cl不能发生消去反应，因为与Cl相连的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子；CH2Cl2也不能发生消去反应，因其分子中只有一个碳原子；此外，C6H5Cl若发生消去反应，将破坏苯环的稳定性，故C6H5Cl也不能发生消去反应。6已知卤代烃在一定条件下既可发生水解反应，又可发生消去反应，现以2溴丙烷为主要原料制取1,2丙二醇时，需要经过的反应是()A加成消去取代B消去加成取代C取代消去加成D取代加成消去答案B解析根据题意，卤代烃在一定条件下发生水解，就可以引入羟基，而在相邻的两个碳原子上分别引入一个羟基就需要首先在相邻的碳原

13、子上分别引入一个卤素原子，这就需要得到烯烃，卤代烃发生消去反应就可以得到烯烃：基础过关一、卤代烃的物理性质和用途1下列有关氟氯代烷的说法中，不正确的是()A氟氯代烷是一类含氟和含氯的卤代烃B氟氯代烷化学性质稳定，有毒C氟氯代烷大多无色、无臭、无毒D在平流层中，氟氯代烷在紫外线照射下，分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应答案B解析氟氯代烷无毒，B选项错误。2当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准运动员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点为12.27 )进行局部冷冻麻醉应急处理。下列关于氯乙烷的说法中不正确的是()A氯乙烷与水互不相溶B氯乙烷中含有两种官能团C氯乙烷在一定条件下能发生消去反应D氯乙

14、烷的结构只有一种答案B解析CH3CH2Cl中只有一种官能团。3旨在减少温室气体排放的京都议定书于2010年2月16日正式生效，该议定书中限制排放的气体是人为排出的二氧化碳、甲烷、一氧化氮、氟代烃、全氟化碳、六氟化硫6种气体。下列有关说法不正确的是()A二氧化碳是目前造成全球变暖的最主要的温室气体B甲烷、氟代烃、全氟化碳都是有机化合物C氟代烃能够破坏臭氧层DC3F8有2种结构答案D解析C3F8的结构与C3H8相似，只有1种结构。4溴乙烷中混有杂质乙醇，除去乙醇的方法是()A加热蒸发 B过滤C加水、萃取、分液 D加苯、萃取、分液答案C解析本题主要考查溴乙烷和乙醇的溶解性及分离方法。溴乙烷难溶于水，

15、而乙醇可与水以任意比互溶，故可向混合液中加水进行萃取，然后分液即可除去。二、卤代烃的化学性质5有机物CH3CH=CHCl可发生的反应有取代反应加成反应消去反应使溴水褪色使酸性高锰酸钾溶液褪色与AgNO3溶液反应得到白色沉淀聚合反应，正确的是()A以上反应均可发生 B只有不能发生C只有不能发生 D只有不能发生答案C解析该有机物属于不饱和卤代烃，具有烯烃和卤代烃的性质，只有在发生水解反应或消去反应，用稀硝酸中和之后，才能与AgNO3溶液反应得到白色沉淀。6为探究一溴环己烷()与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三位同学分别设计如下三个实验方案：甲：向反应混合液中滴入稀硝酸

16、中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应。乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应。其中正确的是()A甲 B乙C丙 D上述实验方案都不正确答案D解析一溴环己烷无论发生水解反应还是发生消去反应，都能产生Br，甲不正确；Br2不仅能与烯烃发生加成反应使其颜色褪去，也能与NaOH溶液反应而使颜色褪去，乙也不正确；一溴环己烷发生消去反应生成的烯烃能使酸性KMnO4溶液紫色变浅或褪去，发生水解反应生成的醇也会还原酸性KMnO4溶液而使溶液紫色变浅或褪去，

17、丙也不正确。可行的实验方案是：先向混合液中加入足量的稀硫酸中和过量的碱，再滴入溴水，如果溴水颜色很快褪去，说明有烯烃生成，即可证明发生了消去反应。7下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应生成醇的是()A B C D答案B解析不能发生消去反应的卤代烃有两类：一是只有一个碳原子的卤代烃，如CH3F；二是连接卤原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃，如(CH3)3CCH2Br。三、卤代烃中卤素的检验8要检验某卤乙烷中的卤素是不是溴元素，正确的实验方法是()加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色的溴出现滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，观察有无淡黄色沉淀生成加入NaOH溶液共热，冷却后

18、加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无淡黄色沉淀生成加入NaOH的醇溶液共热，冷却后加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无淡黄色沉淀生成A B C D答案D9欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。甲同学：取少量卤代烃，加入NaOH的水溶液，加热，冷却后加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。乙同学：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是()A甲同学的方案可行B乙同学的方案可行C甲、乙两位同学的方案都有局限性D甲、乙两位同学的实验所涉及

19、的卤代烃的性质一样答案C解析甲同学让卤代烃水解，在加热冷却后没有用稀硝酸酸化，由于OH也会与Ag作用生成褐色的Ag2O，会掩盖AgBr的淡黄色，不利于观察现象，所以甲同学的实验有局限性；乙同学是利用消去反应让卤代烃中的卤素原子变成离子，但是，不是所有的卤代烃都能发生消去反应，所以此法也有局限性。能力提升10将1氯丙烷与NaOH的醇溶液共热，生成的产物再与溴水反应，得到一种有机物，它的同分异构体有几种()A2种 B3种 C4种 D5种答案B解析在NaOH醇溶液中，1氯丙烷发生消去反应：CH3CH2CH2ClNaOHCH2=CHCH3NaClH2O；丙烯加溴后，生成1,2二溴丙烷，即11在实验室里

20、鉴定氯酸钾晶体和1氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：滴加AgNO3溶液；加入NaOH溶液；加热；加入MnO2固体；加蒸馏水过滤后取滤液；过滤后取滤渣；用稀HNO3酸化。(1)鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是 (填序号)。(2)鉴定1氯丙烷中氯元素的操作步骤是 (填序号)。答案(1)(2)解析要鉴定样品中是否含有氯元素，通常先将样品中的氯元素转化为Cl，再使Cl转化为AgCl沉淀，利用沉淀的颜色和不溶于稀HNO3的性质来判断氯元素的存在。(1)鉴定氯酸钾晶体中的氯元素，可先转化成氯化钾，再利用硝酸酸化的AgNO3溶液来检验Cl。(2)鉴定1氯丙烷中的氯元素，必须先将1氯丙烷中的氯原子

21、通过水解或消去反应变为氯离子，再滴入硝酸酸化的AgNO3溶液来检验。即先取少量1氯丙烷加入NaOH的水溶液，使其水解后，再加入稀HNO3，然后加入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色来判断是否是氯元素。其实验的关键是在加入AgNO3溶液之前，应加入稀HNO3酸化，以中和过量的NaOH溶液，防止NaOH与AgNO3溶液反应生成的沉淀对实验的观察产生干扰。12某一溴代烷A与氢氧化钠溶液混合后充分振荡，生成有机物B；A在氢氧化钠和B的混合液中共热生成一种气体C；C可由B与浓H2SO4混合加热制得，C可作果实催熟剂。则：(1)A的结构简式为 。(2)写出A生成B的化学方程式： 。(3)写出A生成C的化学方程

22、式： 。(4)B生成C的反应类型为 。答案(1)CH3CH2Br(2)CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr(3)CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O(4)消去反应解析由C可作果实催熟剂可知，C为CH2=CH2，由C即可推出其他物质。13根据下面的反应路线及所给信息填空。(1)A的结构简式是 ，名称是 。(2)的反应类型是 ，的反应类型是 。(3)反应的化学方程式是 。解析由A在光照条件下与Cl2反应生成一氯环己烷，联想到烷烃的取代反应，可确定A为环己烷，卤代烃在强碱的醇溶液中加热时发生消去反应生成环己烯，再与Br2的四氯化碳溶液发生加成反应，生成1,2二溴环己烷，其

23、消去两分子HBr得最终产物。拓展探究14卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应。例如，下面是几种有机化合物的转化关系：(1)根据系统命名法，化合物A的名称是 。(2)上述框图中，是 反应，是 反应。(3)化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式： 。(4)C2的结构简式是 ，F1的结构简式是 ，F1与F2互为 。答案(1)2,3二甲基丁烷(2)取代加成同分异构体解析这是一道烷烃、烯烃、卤代烃之间相互转化的框图题，在考查烷烃的取代反应和烯烃、二烯烃的加成反应的基础上，重点考查了卤代烃的消去反应，解题的关键是根据反应条件确定反应的类型及产物，转化过程：烷烃卤代烃单烯烃二溴代烃二烯烃1,4加成产物或1,2加成产物。