有机物组成和结构的几种表示方法.docx

1、有机物组成和结构的几种表示方法有机物组成和结构的几种表示方法种类实例含义分子式C2H4用兀素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目取简式（头验式）CH2表示物质组成的各兀素原子最简整数比的 式子；由取简式可求取简式里；分子式 是最简式的整数倍电子式H HF * V 9H： C： ： H用“ ”或“X”表示原子最外层电子成键情 况的式子结构式H II /C=C/ H H具有化学式所能表示的意义，能反映物质 的结构；表示分子中原子的结合或排列顺 序的式子，但不表示空间构型结构简式CH 2=CH2结构式的简便写法，着重突出结构特点（官能团）球棍模型co小球表示原子，短棍表示价

2、键 （单键、双键或 三键）比例模型用不冋体积的小球表示不冋大小的原子比较乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活泼性乙酸水乙醇碳酸分子结构CH3COOHH OHC2H5OHO1HOCOH与羟基直接 相连的原子 或原子团OCH；CHC2H5OIICOH遇石蕊试液变红不变红不变红变浅红与Na反应反应反应反应与 Na2CO3反应水解不反应反应羟基氢的活 动性强弱CH3COOHH 2CO3H2OCH3CH2OH烷烃的系统命名选主链I二、I编号位I匚、贋代基I i I标位置二、I不同基I 7称某烷I I定支链I_z I写在前I_z I短线连I I简到繁I iI相同基II合并算I(1)最长、最多定主链a.选择

3、最长碳链作为主链。b.当有几条不同的碳链时，选择含支链最多的一条作为主链。如A CHjCHCH.CHCHCH 1 ；lCHj H ; CHg含6个碳原子的链有 A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选 A为主链。(2)编号位要遵循“近”、“简”、“小”a.以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。b.有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开 始编号。即同“近”，考虑“简”。5 7 5 3 15 2 1CH5CH3CHCH2C HCHCH 2 C H3I I Ich?ch3 ch3 ch5c.若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而

4、中间还有其他支链，从主链的两个方向编号， 可得两种不同的编号系列， 两系列中各位次和最小者即为正确 的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。如C H CHCH CHCHC 昼I I ICHS CH. CH,(3)写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷， 在其前面写出支链的位号和名称。 原则是：先简后 繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“ -”连接。例如：CHSCHCH-HZH2CH. CH,I I _ 一CH； CH3罕二甲取己绘 左範昭郸 取代蘇常称 血黄划数冃3.烯烃和炔烃的命名(1)选主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。(2)

5、定号位：从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号。（3）写名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明 双键或三键的位置。CH3 I例如：匚CH一 命名为3-甲基-1-丁炔。4.苯的同系物命名（1） 苯作为母体，其他基团作为取代基。例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢 原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。（2） 将某个甲基所在的碳原子的位置编为 1号，选取最小位次给另一个甲基编号。（耶二甲苯） （间二甲苯 （对二甲苯）寻找同分异构体的数目1.记忆法记住已掌握的常见的异构体数目， 例如：凡

6、只含一个碳原子的分子均无异构体。 甲烷、乙烷、新戊烷（看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3-四甲基丁烷（看作C2H6的六甲基取代 物）、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有 1种；丁烷、丁炔、丙基、丙 醇有2种；戊烷、丁烯、戊炔有 3种；丁基、C8H10（芳香烃）有4种。2.基元法如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有 4种。3.换元法即有机物A的n溴代物和m溴代物，当m+ n等于A（不含支链）中的氢原子数时，则 n 溴代物和m溴代物的同分异构体数目相等。例如二氯苯 C6H4C12有3种，当二氯苯中的H和Cl互换后，每种二氯苯对应一种四氯苯，故四氯苯也有 3种。4.等效氢法即

7、有机物中有几种氢原子，其一元取代物就有几种，这是判断该有机物一元取代物种数 的方法之一。等效氢一般判断原则：同一碳原子上的 H是等效的；同一碳原子上所连甲基上的H是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。由断键方式理解乙醇的化学性质如果将乙醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么乙醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示：丄H反应断裂的价键化学方程式与活泼金属反应(1)2CH 3CH 2OH + 2Na2CH 3CH 2ONa + H2 f催化氧化反应(1) (3)CuO+ CH3CH2OH CH3CHO + Cu +H2O与氢卤酸反应(2)CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br

8、+ H2O分子间脱水反应(1) (2)浓硫酸2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+140 CH2O分子内脱水反应(5)H Hp J，r H WH J C H 170 T 1 1ill OH：CHX皂禹酯化反应(1) -r 繼礎級CHjCOjOH +H0CH!CH-atcoocrLcit+H-o特别提醒(1)Na与醇的反应比与水的反应慢，说明醇羟基不如水中的羟基活泼。(2)分子内脱水为消去反应，分子间脱水为取代反应。醇的消去反应和催化氧化反应规律1.醇的消去反应规律醇分子中，连有羟基(一OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须 连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱

9、和键。表示为CHa2.醇的催化氧化规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基 (一OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。23 牛 H 戒讓如 RH1 OH -*RCHOR O上旦鲨或戲R-CHOH屯不能被缁化盛fbW H:CC-OH 4匚H：卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用1.卤代烃的取代反应与消去反应对比取代（水解）反应消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热反应本质卤代烃分子中卤原子被溶 液中的OH所取代，生成 卤素负离子：R CH2Xh2o+ OH t R CH2OH +X （X表示卤素）乙醇相邻的两个碳原子间脱去小分子 HX : t CH2=CH2 fh3c匚 -K丄oh+ Na

10、X + H2O（X表示卤素）H Xddsh-isak itaisJ反应规律所有的卤代烃在NaOH的 水溶液中均能发生水解反 应没有邻位碳原子的卤代烃不能发CH3CI有邻位碳原子，但邻位碳 烃也不能发生消去反应，例如：CH.CH;应有多种可能的方式：殳生消去反应，如炭原子上无氢原子的卤代不对称卤代烃的消去反匚CHHCH. rCH=CH,匚CH； 一地口一 匚尽一匚冃一6；人 1C1- H, D2.卤代烃在有机合成中的经典路线通过烷烃、芳香烃与 X2发生取代反应，烯烃、炔烃与 X2、HX发生加成反应等途径可向 有机物分子中引入 一X ;而卤代烃的水解和消去反应均消去 一X。卤代烃发生取代、消去 反

11、应后，可在更大的空间上与醇、醛、酸、酯相联系。引入卤素原子常常是改变物质性能的第一步反应，卤代烃在有机物的转化、合成中具有“桥梁”的重要地位和作用。 其合成路线如下：（1） 一元合成路线RCH=CH 2一一卤代烃一元醇一t一元醛一t一元羧酸酯（2）二元合成路线实例说明有机分子中基团之间存在相互影响1.苯、甲苯、苯酚的性质比较类别苯甲苯: 苯酚结构简式OO-氧化反应情况不能被酸性 KMnO 4溶液氧化可被酸性KMnO 4溶液氧化常温下在空气中易被氧化成粉红色溴代反应溴的 状态液溴液溴浓溴水条件催化剂催化剂不需催化剂产物zBr溴苯匚耳HuIjjEr三溴甲苯OHzSt三溴苯酚（白色沉淀）2醇与酚的比

12、较类别脂肪醇芳香醇苯酚实例CH3CH2OHCHzOHT1H I0 1官能团醇羟基OH酚羟基OH酚羟基OH结构特占八、OH与链烃基相连OH与苯环侧链碳 原子相连OH与苯环直接相连主要化学性质（1）与活泼金属反应；（2）与氢卤酸反应（取代反应）；（3）消去反应；燃烧；（5）催化氧化；（6）酯化反应（1）弱酸性；（2）取代反应（与浓 溴水）；（3）显色反应；（4）氧化 反应；（5）加成反应特性灼热铜丝插入醇中有刺激性气味的气体生成与FeCb溶液反应显紫色（1） 甲基、酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼，易被取代。（2） 苯环也影响了羟基或烷基， 如0H呈酸性而CH3CH2OH不呈酸性，甲苯能

13、使酸性高锰酸钾溶液褪色而 CH4不能。醇羟基、酚羟基、羧羟基及水羟基性质的比较醇、酚、羧酸、水的结构中均有 一0H，可分别称之为“醇羟基”、“酚羟基”、“羧羟 基”和水羟基，由于与这些 一0H相连的基团不同， 一0H受相连基团的影响也就不同, 故羟基上的氢原子活动性也就不同，表现在性质上也相差较大，比较如下：比较项目 羟二氢原子活动性电离酸碱性与Na反应与Na0H反应与NaHC03反应醇羟基极难电离中性反应放出H2不反应不反应水羟基逐渐增强1微弱电离中性反应放出H2不反应不反应酚羟基微弱电离很弱 的酸 性反应放出H2反应不反应羧羟基部分电离弱酸性反应放出H2反应反应放出C02结论羟基的活性：羧

14、酸酚水醇。注意低级羧酸的酸性都比碳酸的酸性强。 低级羧酸能使紫色石蕊试液变红；醇、酚、高级脂肪酸不能使紫色石蕊试液变红。 酚类物质含有一0H ,可以生成酯类化合物， 但一般不与酸反应，而是与酸酐反应，生成酯的同时，还生成另一种羧酸。1.2.酯化反应的类型一元羧酸和一元醇的酯化反应R COOH + R CH20HRCCHaR + H20浓 h2so4一元羧酸与二元醇或二元羧酸与-匚 HiOH 浓 H2SO42CH3COOH + | 匚KOH元醇间的酯化反应工匚OOCH：丄2HI + 2H2O匚區匚OOCH,【二乙睦乙二萌】3.无机含氧酸与醇形成无机酸酯匚 HjOHCOH4.高级脂肪酸与甘油形成油

15、脂CH:OH:Cl-HCOOH- CHOH建 Hisa話匚 DOCHCH,OHJ 匚DOCK：5.多元醇与多元羧酸发生酯化反应形成环酯CH- OH COCH H 30r 十円:0 油脂酸、碱或酶R COO匚1R. COOCH + 3NOH 1R:COOCH；CHzOH1CHOH + R.COONa 4CH2OHRiCOOi-RjCOOa蛋白质或多肽酸、碱或酶ex 酸、碱或酶? 1 + H20 RCNRRCOOH + H2N R石油的分馏、裂化、裂解的比较石油炼制的方法分馏催化裂化裂解常压减压原理用蒸发冷凝的方法把石 油分成不同沸点范围的 蒸馏产物在催化剂存在 的条件下，把相 对分子质里大、 沸

16、点高的烃断 裂为相对分子 质量小、沸点低 的烃在咼温下，把石 油产品中具有 长链分子的烃 断裂为各种短 链的气态烃或 液态烃主要原料原油重油重油含直链烷烃的石油分馏产品（含石油气）主要产品溶剂油、汽油、煤润滑油凡士 林、石蜡、抗震性能好的 汽油和甲烷、乙乙烯、丙烯、1,3-丁二烯等油、柴油、重油沥青、煤焦油烷、丙烷、丁烷、乙烯、丙烯等直馏汽油和裂化汽油的区别获得方法主要化学成分鉴别方法直馏汽油原油直接分馏，物理 变化一般是C5C11的烷 烃及少量的芳香烃 等，性质稳定能使溴的四氯化碳溶液褪色的是裂化汽油裂化汽油重油裂化，化学变化含有C5C11的烷烃 和烯烃，性质活泼4各种工业制气的主要成分名称来源主要成分用途高炉煤气炼铁高炉CO2、CO 等燃料水煤气水煤气炉CO、H2 等燃料、化工原料炼厂气石油炼制厂低级烷烃燃料、化工原料裂解气裂解炉“三烯二烷”石油化工原料焦炉气炼焦炉H2、CH 4、C2H4 等燃料、化工原料天然气天然气田、油田甲烷燃料、化工原料