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1、沉淀溶解平衡曲线图形分析选择专练高考化学二轮复习 12题题型各个击破 有机物的制备综合实验（大题专练）一、填空题（本大题共2 小题，共20 分）1. 乙酰乙酸乙酯(CH COCH COOC H)是一种不溶于水的液体，熔点：-45 C322 5，沸点：180.8 ，它是有机合成中常用的原料在实验室，它可以由乙酸乙酯在乙醇钠的催化作用下缩合而制得，反应式为：2CHCOOC H5COCH COOC H5+ C HOH32CH3222 5反应中催化剂乙醇钠是由金属钠和残留在乙酸乙酯中的微量乙醇作用生成的，而一旦反应开始， 生成的乙醇又会继续和钠反应生成乙酸钠乙酰乙酸乙酯制备的流程如下：金属钠，有机液体

2、钠熔化小米状钠珠橘红色溶液含乙酰乙酸乙酯的混合物乙酰乙酸乙酯粗产品阅读下面关于乙酰乙酸乙酯制备的实验过程，并回答有关问题(1)将适量干净的金属钠放入烧瓶中，为了得到小米状的钠珠，需将钠熔化，为了防止钠的氧化， 熔化时需在钠上覆盖一层有机液体， 下表是钠和一些常用有机液体的物理性质：钠苯甲苯对二甲苯四氯化碳密度 (g/cm 3 )0.970.880.870.861.60熔点()97.85.5-9513.3-22.8沸点()881.4 80111138.476.8最好选用 _ 来熔化钠是否能用四氯化碳？_ ( 填“是”或“否” )理由是 _ (2)将烧瓶中的有机液体小心倾出，迅速加入适量乙酸乙酯，

3、装上带有一根长玻璃导管的单孔胶塞，并在导管上端接一个干燥管缓缓加热，保持瓶中混合液微沸状态在实验中，使用烧瓶必须干燥，原料乙酸乙酯必须无水，原因是 _ ，烧瓶配上长导管的作用是 _ ，导管上端接一干燥管的目的是 _ (3) 步骤 为向混合溶液中加入饱和食盐水，其目的是 _ ，写出步骤 实验操作的主要仪器 _ (填最主要一种 )粗产品 ( 含乙酸乙酯和少量水及乙酸等 ) 经过几步操作，最后成为纯品第1页，共 25页粗产品 乙酰乙酸乙酯(4) 向分离出的乙酰乙酸乙酯粗产品中加无水硫酸钠固体的作用是 _ (5)精馏乙酰乙酸乙酯时需要减压蒸馏，装置如图所示冷凝管的进出水方向应 _ 口进， _ 口出毛细

4、管的作用是 _ (6)实验最后所得产品远少于完全转化的理论产值，除了反应过程中的损耗外，主要原因是 _ 2.【实验化学】苯甲酸常用于抗真菌及消毒防腐 实验室常用高锰酸钾氧化甲苯制备苯甲酸，其装置如图 1 所示 (加热、搅拌和仪器固定装置均已略去 ). 实验过程如下： 将 5.4mL 甲苯、 100mL 水、几粒沸石加入 250mL 三颈瓶中 装上冷凝管，加热至沸后分批加入 16g 高锰酸钾，回流反应 4h 将反应混合物趁热减压过滤，并用热水洗涤滤渣，将洗涤液并入滤液中 滤液加入盐酸酸化后，抽滤 (装置如图 2) 、洗涤、干燥得苯甲酸粗产品在苯甲酸制备过程中发生反应：(1) 图 1 冷凝管中冷水

5、应从 _ 管进入 ( 填“ a”或“ b” ) ，图 2 中仪器 X 的名称为 _ (2)实验中分批加入 KMnO 4 的原因是 _ (3)判断甲苯被氧化完全的实验现象是_ (4)抽滤操作与普通过滤相比，除了得到沉淀较干燥外，还有一个优点是_ (5)第一次过滤时，若溶液呈红色，可加入下列试剂处理_ (填字母 ) A. H2O B. CCl4 C.NaHSO3 D. HNO 3(6)苯甲酸在不同温度下溶解度见下表：T/ 41875溶解度 /g0.180.272.20洗涤苯甲酸晶体时应用_ 洗涤第2页，共 25页二、简答题（本大题共 6 小题，共 40 分）3.甲酸 (HCOOH) 是还原性酸，又

6、称作蚁酸，常用于橡胶、医药、染料、皮革等工业生产。某化学兴趣小组在分析甲酸的组成和结构后，对甲酸的某些性质进行了探究。请回答下列问题。 .甲酸能与醇发生酯化反应该兴趣小组用如图所示装置进行甲酸 (HCOOH) 与甲醇 (CH 3 OH)的酯化反应实验。有关物质的性质如下：沸点/ 密度 (g cm -3 )水中溶解性甲醇64.50.79易溶甲酸100.71.22易溶甲酸甲酯31.50.98易溶(1)装置中，仪器 A 的名称是 _，长玻璃管 c 的作用是 _。(2)甲酸和甲醇进行酯化反应的化学方程式为_ 。(3) 要从锥形瓶内所得的混合物中提取甲酸甲酯，可采用的方法为 _。.甲酸能脱水制取一氧化碳

7、。 一定条件下， CO 能与 NaOH 固体发生反应 CO + NaOH HCOONa 。(1)为了证明“ CO 与 NaOH 固体发生了反应”， 设计下列定性实验方案： 取固体产物，配成溶液， _ 。第3页，共 25页(2) 测定产物中甲酸钠 (HCOONa) 的纯度：准确称取固体产物 8.0 g配制成 100 mL 溶液，量取 20.00 mL 该溶液于锥形瓶中，再加入 _作指示剂，用 1.5 mol L-1 的盐酸标准溶液滴定剩余的 NaOH ，平行滴定三次，平均消耗盐酸的体积为 5.05 mL ，则产物中甲酸钠的质量分数为 _(计算结果精确到 0.1%) 。4. 乙酸乙酯是一种用途广泛

8、的精细化工产品。 某课外小组设计实验室制取并提纯乙酸乙酯的方案如下：已知： 氯化钙可与乙醇形成微溶于水的 CaCl2 6C2 H5 OH 有关有机物的沸点：试剂 乙醚 乙醇 乙酸 乙酸乙酯沸点 / 34.7 78.5 118 77.1 .制备过程装置如图所示， A 中放有浓硫酸， B 中放有 9.5 mL无水乙醇和 6 mL 冰醋酸， D 中放有饱和碳酸钠溶液。(1) 写出乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式： _ 。(2)实验过程中滴加大约 3 mL 浓硫酸， B 的容积最合适的是 _( 填入正确选项前的字母 ) 。A. 25 mL B. 50 mLC.250 mL D. 500 mL(3)球

9、形干燥管的主要作用是_ 。(4)如预先向饱和 Na 2CO3 溶液中滴加几滴酚酞溶液，目的是_ 。 .提纯方法 将 D 中混合液转入分液漏斗进行分液。 有机层用 5 mL 饱和食盐水洗涤， 再用 5 mL 饱和氯化钙溶液洗涤， 最后用水洗涤。有机层倒入一干燥的烧瓶中，用无水硫酸镁干燥，得粗产物。 将粗产物蒸馏，收集 77.1 的馏分，得到纯净干燥的乙酸乙酯。(5) 第 步分液时，选用的两种玻璃仪器的名称分别是 _、 _。第4页，共 25页(6) 第 步中用饱和食盐水、饱和氯化钙溶液、最后用水洗涤，分别主要洗去粗产品中的 _、 _ 、 _。5.1 - 乙氧基萘常用作香料， 也可合成其他香料 实验

10、室制备 1 - 乙氧基萘的过程如图1：已知： 1 - 萘酚的性质与苯酚相似，有难闻的苯酚气味相关物质的物理常数：相对分沸点溶解度物质状态熔点()子质量( )水乙醇1- 萘酚144无色或黄色菱96 278 微溶于水易溶于乙形结晶或粉末醇1 - 乙氧基萘172无色液体5.5 267 不溶于水易溶于乙醇乙醇46无色液体-114.1 78.5 任意比混溶(1) 将 72g 1 - 萘酚溶于 100mL 无水乙醇中，加入 5mL 浓硫酸混合将混合液置于如图 2 所示的容器中加热充分反应实验中使用过量乙醇的原因是 _ (2)装置中长玻璃管的作用是： _ (3)该反应能否用实验室制备乙酸乙酯的装置 _ (选

11、填“能”或“不能” )，简述理由 _ (4)反应结束，将烧瓶中的液体倒入冷水中，经处理得到有机层为提纯产物有以下四步操作： 蒸馏； 水洗并分液； 用 10% 的 NaOH 溶液碱洗并分液； 用无水氯化钙干燥并过滤正确的顺序是_ ( 选填编号 ) a. b. c. (5)实验测得 1 - 乙氧基萘的产量与反应时间、温度的变化如图3所示，时间延长、温度升高， 1 - 乙氧基萘的产量下降可能的两个原因是_ (6)提纯的产品经测定为 43g，本实验中 1 - 乙氧基萘的产率为 _ 第5页，共 25页6.实验室用溴化钠、浓硫酸和醇制备溴乙烷(CH3 CH2 Br) 和 1 - 溴丁烷(CH3CH2CH2

12、CH2 Br) 的反应原理如下NaBr + H2 SO4 HBr + NaHSO4CH3 CH2 OH + HBr ? CH3CH2Br + H2 OCH3 CH2 CH2 CH2 OH + HBr ? CH3 CH2 CH2 CH2 Br + H2 O可能存在的副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚， Br - 被浓硫酸氧化为Br 2等有关数据列表如下：乙醇溴乙烷正丁醇1- 溴丁烷密度 /g ?cm-30.78931.46040.80981.2758沸点/78.538.4117.2101.6请回答下列问题：(1)溴乙烷和 1- 溴丁烷的制备实验中， 下列仪器最不可能用到的是_ . ( 填

13、字母)a.圆底烧瓶b.量筒c.温度计d.普通漏斗(2)制备实验中常采用80% 的硫酸而不用 98% 的浓硫酸，其主要原因是 _ (3)在制备溴乙烷时，采用边反应边蒸出产物的方法，这样有利于_ ；但在制备 1 - 溴丁烷时却不能边反应边蒸出产物，其原因是_ (4)将制得的 1 - 溴丁烷粗产品置于分液漏斗中， 依次加入 NaHSO3 溶液和水， 振荡、静置后，1 - 溴丁烷在 _ ( 填“上层”、“下层”或“不分层”) ，加入 NaHSO3 溶液的目的是 _ (5)将实验 (4) 所得的 1 - 溴丁烷粗产品干燥后，进行_操作，即可得到纯净的1 -溴丁烷(6)某实验小组在制取 1 - 溴丁烷的实

14、验中所取 1 - 丁醇(CH3CH2CH2CH2 OH)7.4g. NaBr13.0g ，最终制得 1 - 溴丁烷 9.6g ，则 1 - 溴丁烷的产率是 _ . ( 保留 2 位有效数字 )7.己二酸是合成尼龙 -66 的主要原料之一实验室合成己二酸的原理、有关数据及装置示意图如图表：物质 密度 熔点 沸点 溶解性第6页，共 25页0.962g25.9 160.820 时水中溶解度为 3.6g ，可混溶于乙醇、苯环己醇/cm 31.360g152 337.5在水中的溶解度： 15 时 1.44g， 25 时 2.3g ，己二酸/cm 3易溶于乙醇、不溶于苯实验步骤如下： .在三口烧瓶中加入1

15、6mL 50% 的硝酸，再加入 1 2粒沸石，滴液漏斗中盛放有5.4mL 环己醇.水浴加热三口烧瓶至 50 左右，移去水浴，缓慢滴加 5 6 滴环己醇，摇动三口烧瓶，观察到有红棕色气体放出时再慢慢滴加剩下的环己醇，维持反应温度在6065 之间.当环己醇全部加入后， 将混合物用 80 一 90 水浴加热约 10min ，直至无红棕色气体生成为止 .趁热将反应液倒入烧杯中， 放入冰水浴中冷却， 析出晶体后过滤、 洗涤、干燥、称重请回答下列问题：(1) 本实验所用 50% 的硝酸物质的量浓度为 _ .滴液漏斗的细支管 a 的作用是_ (2)仪器 b 的名称为 _ ，使用时要从 _ 通入冷水(3)Na

16、OH 溶液的作用是 _ ，溶液上方倒扣的漏斗作用是 _ (4)向三口烧瓶中滴加环己醇时，反应温度迅速上升，为使反应温度不致过高，必要时可采取的措施是 _ (5)进行该实验时要控制好环己醇的滴入速率，防止反应过于剧烈，否则可能造成较严重的后果，试列举两条可能的后果： _ (6) 为了除去可能的杂质和减少产品损失， 可分别用 _ 和_ 洗涤晶体8.苯甲酸是一种重要的化工原料 实验室合成苯甲酸的原理、 有关数据及装置示意图如下：密度 /(g溶解性名称性状熔点/沸点/?mL-1)水乙醇甲苯无色液体易燃-95110.60.8669不溶互溶易挥发苯甲酸白色片状或针112.4(100左右1.265 9状晶体

17、升华 )248微溶易溶苯甲酸在水中的溶解度如下表：第7页，共 25页温度/41875溶解度 /g0.20.32.2某学习小组在实验室制备、 分离、提纯苯甲酸， 并测定所得样品的纯度， 步骤如下：一、制备苯甲酸在三颈瓶中加入 2.7mL 甲苯、 100mL 水和 2 3片碎瓷片，开动电动搅拌器， a 中通入流动水，在石棉网上加热至沸腾， 然后分批加入 8.5g高锰酸钾，继续搅拌约 4 5h ，直到甲苯层几乎近于消失、回流液不再出现油珠，停止加热和搅拌，静置二、分离提纯在反应混合物中加入一定量草酸 (H 2 C2 O4 )充分反应， 过滤、洗涤， 将滤液放在冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化，苯甲酸全

18、部析出后减压过滤，将沉淀物用少量冷水洗涤，挤压去水分后放在沸水浴上干燥，得到粗产品三、测定纯度称取 m g 产品，配成 100mL 乙醇溶液，移取 25.00mL 溶液于锥形瓶，滴加 23 滴酚酞，然后用标准浓度 KOH 溶液滴定请回答下列问题：(1)装置 a 的名称是 _，其作用为 _ (2)甲苯被高锰酸钾氧化的原理为_+ MnO2 +H2 O + 请完成并配平该化学方程式(3)分离提纯过程中加入的草酸是一种二元弱酸，反应过程中有酸式盐和无色气体生成加入草酸的作用是 _，请用离子方程式表示反应原理 _(4)产品减压过滤时用冷水洗涤的原因是_(5)选用下列 _操作，可以将粗产品进一步提纯( 选

19、填字母 )A. 溶于水后过滤 B.溶于乙醇后蒸馏C.用甲苯萃取后分液 D.升华(6) 测定纯度步骤中，滴定终点溶液的颜色变化是 _.若 m = 1.200g ，滴定时用去 0.120 0mol ?L-1 标准 KOH 溶液 20.00mL ，则所得产品中苯甲酸的质量分数为_三、实验题（本大题共4 小题，共40 分）9.水杨酸对正辛基苯基酯是一种紫外线吸收剂，常用作新型塑料的防老化剂。 .制备水杨酸对正辛基苯基酯 的实验过程如下：步骤 1：将水杨酸晶体投入如图甲的仪器 Y 中，再加入适量的氯苯作溶剂并充分搅拌使晶体完全溶解，最后加入少量的无水三氯化铝。第8页，共 25页步骤 2：按如图甲所示装置

20、装配好仪器，水浴加热控制温度在 20 40 之间，在搅拌条件下滴加 POCl3，反应制得水杨酰氯。该反应的化学方程式为。步骤 3：将 Y 中混合液升温至 80 ，再加入对正辛基苯酚 ，温度控制在 100 左右，不断搅拌。步骤 4：过滤、蒸馏、减压过滤；酒精洗涤、干燥即得产品。(1) 仪器 X 、Y 的名称分别是 _ 、 _ 。实验时，冷凝管中的冷却水进口为 _( 填“ a”或“ b” )。(2)步骤 1 中加入无水三氯化铝的作用是_ 。(3)步骤 3 中发生反应的化学方程式为_ 。 .POCl3可由 PCl3 制备。有关物质的部分性质如下：已知图乙是实验室制备 PCl3的装置 (部分仪器已省略

21、 ) 。第9页，共 25页(4)碱石灰的作用有两点： 一是防止空气中的 O2 和水蒸气进入装置与产品发生反应；二是 _ 。(5) 向仪器 A 中通入干燥的 Cl2之前，应先通入一段时间的干燥 CO2，其目的是_ 。(6)测定产品中 PCl3纯度的方法如下：迅速称取 1.00 g产品，与水反应完全后配成 500 mL 溶液，取出 25.00 mL溶液加入 21.25 mL 0.040 mol L-1 碘溶液， 充分反应后再用 0.040 mol L-1 Na2 S2 O3 溶液滴定过量的碘，终点时消耗 25.00mL Na2 S2O3溶液。已知： I 2 + 2Na 2 S2 O3 = 2NaI

22、 +Na2 S4 O6 。假设测定过程中没有其他反应， 则产品中 PCl3 的质量分数为 _。10. 苯乙酸铜是合成优良催化剂、传感材料 纳米氧化铜的重要前驱体之一。下面是它的一种实验室合成路线：制备苯乙酸的装置示意图如下图 (加热和夹持装置等略 )：已知：苯乙酸的熔点为 76.5 ，微溶于冷水，溶于乙醇。回答下列问题： 在 250 mL 三口瓶 a 中加入 70 mL 70% 硫酸。配制此硫酸时，加入蒸馏水与浓硫酸的先后顺序是 _ 。 将 a 中的溶液加热至 100 ，缓缓滴加 40 g苯乙腈到硫酸溶液中，然后升温至130 继续反应。在装置中，仪器 b 的作用是 _ ；仪器 c 的名称是_，

23、其作用是 _。反应结束后加适量冷水，再分离出苯乙酸粗品。加入冷水的目的是 _ 。下列仪器中可用于分离苯乙酸粗品的是 _ (填字母 ) 。第10 页，共 25页A. 分液漏斗 B.漏斗 C.烧杯 D.直形冷凝管 E.玻璃棒 提纯粗苯乙酸的方法是 _，最终得到 44 g纯品，则苯乙酸的产率是_( 精确到 1%) 。11.香兰素是世界上产量最大的合成香料，主要用作定香剂、协调剂及调味剂。实验室采用愈创木酚和乙醛酸缩合，氧化，脱羧合成甲基香兰素。反应原理如下：已知： 部分物质的物理性质如下：物质相对分子熔点沸点溶解性质量() ()愈创木酚12431204微溶于水，易溶于苯、氯仿等乙醛酸7498111易溶于水，微溶于乙醇、苯等甲基香兰15242281不溶于冷水，微溶于热水，易溶于醇、甲素苯等 乙醛酸在强碱条件 (pH 10.0) 下易发生自身歧化生成乙醇酸盐和乙二酸盐。 反萃取是将被萃取物从有机相返回水相的过程，是萃取的逆过程。 .缩合：如上图组装装置，于三颈烧瓶中加入 4.00g NaOH