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学年高一化学苏教版必修2学案专题3 第一单元 第三课时 煤的综合利用 苯.docx

1、学年高一化学苏教版必修2学案专题3 第一单元 第三课时 煤的综合利用 苯第三课时煤的综合利用苯课标要求1认识煤综合利用的意义。2会书写苯的分子式、结构式、结构简式,知道苯分子中碳碳键的特殊性。3知道苯能够发生取代反应、加成反应,并会书写相应的化学方程式。,1.煤的气化、液化、干馏,石油的裂化、裂解属于化学变化,石油的分馏属于物理变化。2苯的平面形结构和特殊化学键:苯分子中6个C和6个H共平面,是平面正六边形,6个碳碳键完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。3苯的“两个重要反应”和“两个不褪色”:(1)两个重要反应: (2)两个不褪色:苯不能使酸性KMnO4溶液褪色;苯不能使溴

2、水因反应而褪色。煤的综合利用1煤的组成2煤的综合利用1煤的气化和液化是物理变化还是化学变化?提示:化学变化。2煤干馏得到的产品有哪些?煤干馏时为什么要隔绝空气?提示:煤干馏得到的产品主要有焦炭、煤焦油、粗苯、焦炉气、粗氨水等。煤干馏时若有空气,则煤会燃烧。1煤的干馏、气化、液化的比较干馏气化液化原理将煤隔绝空气加强热使其分解的过程把煤中的有机物转化成可燃性气体的过程把煤转化为液体燃料的过程反应条件隔绝空气加强热高温下与水蒸气作用高温、高压、催化剂产品焦炭、煤焦油、粗苯、粗氨水、焦炉气等H2、CO、CH4液体燃料2.“五气”的成分与来源1下列关于煤的说法正确的是()A煤中含有碳,可看作是无机化合

3、物B煤加强热使其分解的过程称为煤的干馏C煤中含有苯,可看作是有机化合物D焦炭是煤干馏的一种重要产品解析:选D煤是由无机化合物和有机化合物组成的复杂的混合物;煤隔绝空气加强热使之分解称为干馏;干馏过程中发生复杂的物理、化学变化,生成煤焦油和焦炭等重要产品。2把下列各物质的制取、加工方法或反应类型填写在各题后的括号中:(1)煤焦炭()(2)煤焦油苯()(3)石蜡汽油()(4)煤水煤气()(5)石油汽油、煤油、柴油()解析:(1)煤干馏可得到焦炭;(2)煤焦油是苯与其他芳香烃组成的混合物,可利用分馏法从中获取苯;(3)石蜡是由相对分子质量大的固态烃和液态烃组成的混合物,可利用裂化方法制得汽油;(4)

4、将煤气化可得到水煤气;(5)将石油分馏可得到汽油、煤油、柴油等轻质油。答案:(1)煤的干馏(2)分馏(3)催化裂化(4)煤的气化(5)石油的分馏苯的分子结构1组成与结构分子式结构式结构简式分子模型C6H62结构特点(1)苯分子为平面正六边形结构,分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。(2)6个碳碳键完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。特别提醒苯的凯库勒式为,不能认为苯分子是单双键交替结构。1苯能使溴水层褪色,能否说明苯分子结构中含有碳碳双键?提示:不能;原因是苯能萃取溴水中的溴而使溴水层褪色,而不是苯与溴发生化学反应。 2苯的结构简式为或,苯分子结构中是否含有典型的碳碳双键或

5、碳碳单键?如何通过实验证明?提示:不含碳碳双键或碳碳单键。苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,不能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明苯分子结构中不存在碳碳双键。3苯分子为平面形分子,若其分子中的一个氢原子被溴原子取代后得到溴苯(),溴苯分子中的所有原子是否处于同一平面上?提示:处于同一平面上。1苯分子结构的特殊性归纳2苯分子中不存在单、双键交替结构的实验设计操作现象结论将1滴管苯与1滴管溴的四氯化碳溶液混合于试管中,振荡,静置溴的四氯化碳溶液不褪色苯与溴的四氯化碳溶液不反应,苯分子中不存在碳碳双键将1滴管苯与1滴管酸性高锰酸钾溶液混合于试管中,振荡,静置液体分为两层,上层为无色,下层为紫色苯不溶于水,也

6、不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,苯分子中不存在碳碳双键1下列说法错误的是 ()A苯环的6个碳碳键都相同B苯分子是平面正六边形结构C苯分子中CC和CC交替出现D苯可萃取溴水中的溴解析:选C苯分子中的化学键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键,6个化学键完全相同,A正确,C错误;苯分子为平面正六边形结构,B正确;苯是一种常用的萃取剂,D正确。2苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的交替结构,下面是某同学收集的有关事实,其中可以作为证据的有()苯的间位二元取代物只有一种;苯的邻位二元取代物只有一种;苯不能使酸性KMnO4溶液褪色;苯不能与溴水反应。A BC D全部 解析:选B本题可用反证法,结

7、合苯的结构解答,苯分子若是单、双键交替结构,则间位二元取代物RR和RR是相同的,即只有一种,因而不可作为本题所要求的证据;同理苯分子若是单、双键交替结构,则邻位二元取代物RR和RR是不同的,而事实上苯的邻位二元取代物只有一种,如所述,因而假设不成立,苯分子不是单、双键交替结构;若苯分子中存在双键,则它必然会使酸性KMnO4溶液褪色,且可与溴水发生加成反应,可以说明苯分子中不存在碳碳双键,故能说明苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构。方法技巧苯分子中不存在单、双键交替结构的证据(1)苯分子是平面正六边形结构。(2)苯分子中所有碳碳键完全等同。(3)苯分子的邻位二元取代物只有一种。(

8、4)苯不能使溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液褪色。苯的性质1物理性质颜色状态气味毒性在水中的溶解性熔沸点密度(与水相比)无色液体特殊气味有毒难溶于水较低比水小2.化学性质(1)氧化反应燃烧:化学方程式为2 15O212CO26H2O。苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。(2)取代反应制取硝基苯:HONO2 H2O;制取氯苯:Cl2 HCl;制取溴苯:;制取苯磺酸: (3)加成反应苯虽然不具有像烯烃一样典型的碳碳双键,但在特定条件下,仍能发生加成反应,在镍作催化剂和加热的条件下,苯可以与H2发生加成反应,化学方程式是3H2 (环己烷)特别提醒硝基苯写成,不能写成,即硝基(NO2)中的短线不能连在

9、氧原子上。1试管中有明显分层的两种无色液体,一种是水,另一种是无色的有机物,可能是CCl4,也可能是苯,请设计一个简便的方法鉴别该有机物液体是CCl4还是苯?提示:取出少量上层液体放入试管中,再加入水,若液体分层,则该层液体是苯,若不分层,则下层液体是CCl4。或再向试管中加入水,若下层液体的厚度增加,则上层液体是苯;若上层液体的厚度增加,则下层液体是CCl4。2做苯的硝化反应实验时,需用浓硫酸和浓硝酸的混合物,配制时能将浓硝酸注入浓硫酸中吗?提示:不能,因为浓硫酸的密度大于浓硝酸,浓硫酸在稀释过程中会放出大量的热,易发生液体飞溅,故配制二者的混合物时,应将浓硫酸沿容器壁慢慢注入浓硝酸中,并不

10、断搅拌。3由苯制取溴苯时是用苯与溴水反应还是与液溴反应? 提示:苯与溴水不反应,苯与液溴在FeBr3的催化作用下发生取代反应生成。1苯的硝化反应(1)反应物:苯和浓硝酸。反应物是苯和浓硝酸,实验操作时将混合酸倒入苯中,而两种酸混合时应将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中。(2)反应条件:浓硫酸作催化剂和吸水剂;使用水浴加热,其优点是受热均匀,便于控制温度。(3)产物:硝基苯和水。硝基苯是难溶于水且密度比水大的无色油状液体。2苯的溴代反应(1)反应物:苯与液溴。苯与溴水不反应,但苯与溴水混合时,通常因萃取了溴水中的溴而使水层接近无色。(2)反应条件:使用催化剂FeBr3。反应时通常加入铁粉,但实际上起催化作

11、用的是FeBr3,发生反应2Fe3Br2=2FeBr3。(3)产物:溴苯和溴化氢。溴苯是难溶于水且密度比水大的无色油状液体;除去溴苯中过量的溴,可以加入氢氧化钠溶液后再分液。1下列关于苯性质的叙述中,不正确的是 ()A苯是无色带有特殊气味的液体B常温下苯是一种不溶于水且密度比水小的液体 C苯在一定条件下能与溴发生取代反应D苯不具有典型的双键所具有的性质,故不可能发生加成反应解析:选D苯中碳碳键是一种独特的键,难氧化,可加成,易取代。2下列关于苯的叙述正确的是()A反应为取代反应,有机产物与水混合浮在上层B反应为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟C反应为取代反应,浓硫酸是反应物D反应中1 m

12、ol苯最多与3 mol H2发生加成反应,是因为苯分子含有三个碳碳双键解析:选BA项,反应苯与Br2发生取代反应生成溴苯,但溴苯的密度大于水,所以有机产物与水混合沉在下层,错误;B项,燃烧反应是氧化反应,苯燃烧时火焰明亮并带有浓烟,正确;C项,反应为苯的硝化反应,浓硫酸作催化剂,错误;D项,苯分子中的碳碳键既不是碳碳双键也不是碳碳单键,而是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键,错误。三级训练节节过关1有关煤的下列叙述中,不正确的是 ()A煤是由有机物组成的复杂混合物B煤是工业上获得苯、甲苯、二甲苯的一种重要来源C煤的干馏属于化学变化 D通过煤的干馏,可以得到焦炭、煤焦油、粗氨水、焦炉气等产品

13、解析:选A煤是由无机物和有机物组成的复杂混合物,A错误;煤的干馏可以获得洁净的燃料和多种化工原料,B、D正确;煤的干馏是煤在隔绝空气条件下加强热,使其发生复杂变化的过程,C正确。2下列关于苯的说法中,不正确的是()A苯不溶于水,可以作为萃取剂将溴从水中分离出来B分子中含有三个碳碳单键和三个碳碳双键C分子中C、H元素的质量比为121D在空气中燃烧时产生浓烟解析:选BA项,苯可以作萃取剂将溴从溴水中分离出来,正确;B项,苯分子中没有碳碳单键和双键,碳碳键完全相同,属于一种特殊的键,错误;C项,苯的分子式为C6H6,分子中C、H元素的质量比为121,正确;D项,苯在空气中燃烧时因为含碳量高且燃烧不完

14、全而产生浓烟,正确。3能说明苯分子苯环平面正六边形结构中碳碳键不是单双键交替排布的事实是()A苯的一元取代物没有同分异构体B苯的间位二元取代物只有一种C苯的邻位二元取代物只有一种D苯的对位二元取代物只有一种解析:选C如果苯分子中含有碳碳双键,则苯的邻位二元取代物有两种,实际上只有一种。4下列关于苯的说法中不正确的是 ()A苯分子中含有碳氢单键,故能发生取代反应 B苯分子中含有碳碳单键,该键稳定,不易发生反应C苯的挥发性与其沸点低是分不开的D苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,说明其分子中不含碳碳双键解析:选B苯分子中碳与碳之间的键是介于单、双键之间的一种特殊的共价键,既不是单键,也不是双键;苯不能

15、使酸性KMnO4溶液褪色也充分说明了其分子中不含碳碳双键;苯环上的氢原子是以单键的形式连在碳原子上的,能被其他原子或原子团取代;凡易挥发的物质都是沸点低的物质。5通过实验事实的验证与讨论,认识苯的结构式。提出问题:苯分子结构是碳碳单、双键交替的环状结构吗?(1)提出假设:从苯的分子式看,C6H6具有不饱和性;从看,分子中含有碳碳双键,所以,苯一定能使_褪色。(2)实验验证:苯不能使_褪色。经科学测定,苯分子里6个碳原子之间的键_;6个碳原子和6个氢原子都在同一_上。(3)结论:苯结构简式中的双键跟烯烃的双键_,苯的性质没有表现出不饱和性,结构稳定,说明苯分子_一般的碳碳单、双键交替的环状结构。

16、(4)应用:为了表示苯分子的结构特点,结构式用_表示,用表示苯分子结构式是不确切的。解析:若苯分子结构是碳碳单、双键交替的环状结构,就应该具有碳碳双键的典型反应:能与Br2加成而使溴水褪色,能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应使其褪色。答案:(1)酸性KMnO4溶液或溴水(2)酸性KMnO4溶液或溴水完全相同平面(3)不同不同于(4) 1下列叙述中错误的是()A苯分子中12个原子处于同一平面B乙烯分子中含有碳碳双键,而苯分子中不含碳碳双键C乙烯和苯均属于不饱和烃D苯的一溴代物有两种结构解析:选D苯分子式C6H6,属平面形结构,分子中6个H原子和6个C原子共平面;乙烯分子中含有碳碳双键,而苯分子中

17、的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键;乙烯、苯分子中氢原子数少于饱和烃分子中氢原子数,属于不饱和烃;苯分子呈正六边形,一溴代物有1种结构,D错误。2下列反应中,不属于取代反应的是()在催化剂存在下苯与溴反应制取溴苯苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制取硝基苯乙烯与溴反应生成1,2二溴乙烷在一定条件下苯与氢气反应制取环己烷A BC D解析:选C属于取代反应,属于加成反应。3下列实验能获得成功的是 ()A苯与浓溴水用铁作催化剂制溴苯B将苯与浓硝酸混合共热制硝基苯C加入水后分液可除去溴苯中的溴D可用分液漏斗分离硝基苯和水解析:选D 苯与液溴在FeBr3作催化剂时才能反应生成溴苯,苯与浓溴水不反应

18、,A错误;苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在水浴加热时生成硝基苯,B错误;溴在水中的溶解度比在苯中的溶解度小,除去溴苯中过量的溴,应加入氢氧化钠溶液后再分液,C错误;硝基苯难溶于水,应用分液漏斗分离,D正确。4为了证明液溴与苯发生的反应是取代反应,用如下图所示装置。则装置A中盛有的物质是 ()A水 BNaOH溶液CCCl4 DNaI溶液解析:选C溴易挥发,生成的溴化氢中含有溴,溴也能与硝酸银溶液反应生成溴化银浅黄色沉淀,因此需要利用四氯化碳除去溴化氢中的溴。5下列关于苯的叙述中正确的是 ()A苯主要是以石油分馏而获得的,它是一种重要化工原料B将苯加到溴水中,振荡,静置,上层几乎无色,下层为橙红色C苯

19、分子中6个碳的化学键完全相同D苯在催化剂作用下可以与液溴发生加成反应解析:选CA项,苯主要是以煤干馏而获得的,而不是通过石油的分馏制得的,错误;B项,将苯加到溴水中,振荡、静置,发生萃取,苯的密度小于水,则下层几乎无色,上层为橙红色,错误;C项,苯分子中6个碳的化学键完全相同,正确;D项,苯在催化剂作用下可以与液溴发生取代反应生成溴苯,错误。6下列说法不正确的是 ()A通过煤的干馏可以获得焦炭B煤液化后可以得到甲醇C从萃取分液后溴的四氯化碳溶液中提取溴可以用分馏的方法D煤中含有苯和甲苯,可以用蒸馏的方法把它们分离出来解析:选DA项,通过煤的干馏可以获得煤焦油、焦炭、焦炉煤气等物质,正确;B项,

20、煤液化后可以得到甲醇等液态轻质燃料,正确;C项,溴与四氯化碳互溶,可以根据二者沸点的不同,用分馏的方法提取溴,正确;D项,煤中没有苯和甲苯,煤干馏产生的煤焦油中含有苯和甲苯,可以用蒸馏的方法把它们分离出来,错误。7苯与乙烯、乙炔相比较,下列叙述正确的是 ()A都容易发生取代反应 B都容易发生加成反应C都能燃烧,且燃烧现象完全相同D乙炔和乙烯易被酸性KMnO4溶液氧化,苯不能被酸性KMnO4溶液氧化解析:选D苯既能发生取代反应,又能发生加成反应,苯发生取代反应比烷烃要难,发生加成反应比乙烯、乙炔要难,但相对来说,苯发生取代反应要比发生加成反应容易。乙烯、乙炔容易发生加成反应,发生取代反应要困难。

21、苯和乙炔燃烧时会产生浓烟,相对来说乙烯产生的烟要少。乙炔和乙烯易被酸性KMnO4溶液氧化,而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。8已知在苯分子中,不存在单、双键交替的结构。下列可以作为证据的实验事实是 ()苯不能使酸性KMnO4溶液褪色苯中6个碳碳键完全相同苯的一溴代物没有同分异构体实验室测得邻二溴苯只有一种结构苯不能使溴水因反应而褪色A BC D解析:选D苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,说明无双键;苯中6个碳碳键完全相同,说明无碳碳单键与双键;苯的一溴代物没有同分异构体,不能说明无碳碳单键与双键;实验室测得邻二溴苯只有一种结构,说明无碳碳单键与双键;苯不能使溴水因反应而褪色,说明分子结构中无双键;

22、选项D符合题意。 9人们对苯的认识有一个不断深化的过程。1834年德国科学家米希尔里希,通过蒸馏安息香酸()和石灰的混合物得到液体,命名为苯。(1)苯不能使溴水因发生化学反应而褪色,性质类似烷烃,写出在浓硫酸的作用下,苯在5060 与浓硝酸发生取代反应的化学方程式:_。(2)1866年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列_事实(填入编号)。A苯不能使溴水因发生化学反应而褪色B苯能与H2发生加成反应C溴苯没有同分异构体D邻二溴苯只有一种(3)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是_。解析:若是单双键交替,分子中含有三个碳碳双键,可以跟

23、Br2、H2等发生加成反应,邻二溴苯应该有两种。答案:(1) (2)AD(3)介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键(或其他合理答案)10甲、乙、丙、丁分别是乙烷、乙烯、乙炔、苯中的一种。甲、乙能使溴水褪色,乙与等物质的量的H2反应生成甲,甲与等物质的量的H2反应生成丙。 丙既不能使溴的CCl4溶液褪色,也不能使酸性KMnO4溶液褪色。丁既不能使溴的CCl4溶液褪色,也不能使酸性KMnO4溶液褪色,但在一定条件下可与溴发生取代反应;一定条件下,1 mol丁可以和3 mol H2完全加成。请根据以上叙述完成下列填空:(1)甲的结构简式_,乙的结构式_。(2)丁与溴在催化剂(FeBr3)作用下发生取

24、代反应的化学方程式:_。解析:乙烯、乙炔能使溴水褪色,且有CHCHH2CH2=CH2,CH2=CH2H2CH3CH3,故甲为CH2=CH2,乙为CHCH;再结合、知丙为乙烷,丁为苯。答案:(1)CH2CH2HCCH1能通过化学反应使溴水褪色,又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是()A苯 B氯化铁C乙烯 D乙烷解析:选C乙烯既能通过与溴发生加成反应而使溴水褪色,又能被酸性高锰酸钾溶液氧化,而使酸性高锰酸钾溶液褪色。苯、氯化铁、乙烷既不能与溴水反应,也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。2下列说法正确的是()煤中有苯,可以通过蒸馏的方法使之分离煤的气化就是使固态的煤变为气态煤的过程煤的液化是把煤转化为液体燃料的

25、过程煤的干馏可以得到煤焦油,从煤焦油中可以分离出苯等A BC D解析:选C煤是由有机物和无机物所组成的复杂的混合物,从煤干馏得到的煤焦油中可以分离出苯、甲苯、二甲苯等有机物,而煤的干馏是复杂的物理变化和化学变化过程,故错误,正确;煤的气化是把煤转化为可燃性气体的过程,是化学变化,错误;煤的液化是把煤转化为液体燃料的过程,正确。3苯是石油化工的基本原料,苯进入人体内,可在造血组织本身形成有血液毒性的代谢产物,被世界卫生组织认定为致癌物质。下列关于苯的叙述正确的是 ()A苯环是单、双键交替组成的平面环状结构B苯和乙烯均能使酸性KMnO4溶液褪色C苯的硝化反应属于取代反应D苯跟溴水在催化剂作用下发生

26、取代反应生成溴苯解析:选CA项,苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,错误;B项,苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,错误;C项,苯的硝化反应属于取代反应,正确;D项,苯与液溴在催化剂作用下发生反应,与溴水不反应,错误。 4下列有关苯与乙烯的比较中,正确的是 ()A两者分子中所有原子都在同一平面上B都能被酸性高锰酸钾溶液氧化C都能与溴水反应使溴水褪色D等物质的量的苯和乙烯完全燃烧时,乙烯耗氧多解析:选A苯、乙烯分子均为平面形结构,A正确;苯不能与酸性KMnO4溶液、溴水发生反应,B、C错误;苯的分子式为C6H6,乙烯的分子式为C2H4,故等物质的量完全燃烧时,苯耗氧多。5与甲烷、

27、乙烯相比,苯的独特性质具体来说是 ()A难氧化,易加成,难取代B易取代,能加成,难氧化C易氧化,易加成,难取代D因是单双键交替结构,故易加成为环己烷解析:选B在5060 条件下,苯能跟混酸(浓硫酸与浓硝酸混合而成)发生取代反应,反应较易进行;在加热加压并有催化剂存在时,苯能跟H2发生加成反应,但不能跟溴水发生加成反应,即苯的加成反应能进行,但较困难;苯很难被氧化(燃烧除外),不能使酸性KMnO4溶液褪色。 6下列物质中,在一定条件下既能发生加成反应,又能发生取代反应,但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 ()A甲烷 B苯C乙烯 D乙烷解析:选B甲烷和乙烷都属于烷烃,只能发生取代反应,不能发生加成

28、反应,也不能使酸性KMnO4溶液褪色;乙烯能发生加成反应,不易发生取代反应,能使酸性KMnO4溶液褪色;而苯既能发生取代反应,又能发生加成反应,但不能使酸性KMnO4溶液褪色。 7(全国丙卷)已知异丙苯的结构简式如图,下列说法错误的是() A异丙苯的分子式为C9H12B异丙苯的沸点比苯高C异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D异丙苯和苯为同系物解析:选CA项,异丙苯的分子式为C9H12,B项,异丙苯比苯的碳原子数多,所以异丙苯的沸点比苯高。C项,异丙苯中与苯环相连的C原子上有四个单键,所有C原子不可能共面。D项,异丙苯和苯的结构相似,相差3个“CH2”原子团,是苯的同系物。8下列物质中,既能发生化学反应使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色的是()SO2CH2=CH2CH3CH3A BC D解析:选DSO2具有还原性,能被溴水、酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色;CH2=CH2中有碳碳双键,遇溴水能发生加成反应,遇酸性KMnO4溶液能被氧化,

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