1、高三化学复习备考必备一、 必考结构问题本部分主要考查:结构中的对称性、共线面、同分异构体(1) 结构中的对称性烷烃的立体对称性甲烷:二氯甲烷的结构只有 1 种,提供了甲烷是正四面体在结构上的证据。(甲烷的对称性)乙烷丙烷结构结构简式CH3CH3CH3CH2CH3一氯代物1 种2 种二氯代物2 种4 种通过二氯代物种类的练习,可以更好的体会乙烷、丙烷的对称性。必须会通过结构、结构简式判断分子对称性。(如上结构简式中的红线)【小结】处在对称位置上的 H 原子等效(化学环境相同) 连在同一碳原子上的氢原子等效; 连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效; 处于对称位置的氢原子等效【练习 1】3,4-二甲
2、基己烷的一氯代物有几种?【4 种】(2) 结构中的对称性苯环的立体对称性苯所有原子共平面,所以任意两个碳原子连线均可以认为是其对称性所在。苯甲苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯结构简式苯环上一氯代物13231苯环上二氯代物36443注意:上面是苯环上的氯代物的种类,如果题目说其氯代物,则要考虑甲基。【练习 2】萘的一氯代物和二氯代物分别是几种?【2 种、10 种】【练习 3】幵五本的一氯代物有几种?【4 种】注意:考虑以上结构时,请用虚线画出两种纯平面结构的对称性。【小结】二氯代物的判断思路,以萘为例。【练习 3】判断下列说法正误。【错,b、p 均有 3 种;d 有 6 种】(2)上述三种烃的一氯代物
3、均只有一种。 【错,三叠烯、扭曲烷均有 3 种;金刚烷有 2 种】【练习 4】“立方烷”是一种新合成的烃,其分子为正方体结构,其碳架结构如下图所示。 立方烷的分子式为 ; 立方烷的二氯代物有 种; 立方烷的六氯代物有 种; 立方烷的三氯代物有 种。【C6H6,3、3、3】注意:三氯代物的判断,可以利用三点共面法去分析分子结构中所具有面的种类(3 种)(3) 分子结构中中的共线、共面问题 共线、共面的基础结构烷烃:a. 所有原子不可能共面具有烷基结构时共面的判断b. 3 个及 3 个以上碳原子的烷烃所有碳原子不可能共线c. 三点确定一个平面结构中任意三个原子共平面 共线、共面问题都是上述三个基础
4、结构的任意组合例如:甲苯(苯基+甲基);苯乙烯(苯基+乙烯基)注意:在组合时,原子和原子间键连的单键可以自由旋转,导致原子可能共面【练习 5】(1) 甲苯共平面的原子至多有 个;至少有 个。(2) 苯乙烯共平面的原子至多有 个,至少有 个。(3) 联苯(如下结构)共平面的原子至多有 个,至少有 个。【以上答案分别为:13、12、16、12、22、14】【练习 6】已知 C-C 可以绕轴旋转,结构简式为 的烃,下列说法正确的是A. 分子中至少有 9 个碳原子处于同一平面上B. 该烃一氯代物最多有 4 种C. 该烃是苯的同系物D. 该烃分子式为C14H16【A】【练习 7】针对下面分子的结构简式,
5、下列说法中正确的是A. 所有碳原子有可能共面B. 所有碳原子不可能共面C. 所有氧原子可能处在苯环的平面D. 所有氢原子可能处在苯环的平面【AC】(4) 必须记住的同分异构体数目1、烷烃与烷基 记忆:11248【练习 8】(1) 分子式为 C5H11Cl 的同分异构体(不考虑立体异构)共有( ) A 6 种 B 7 种 C 8 种 D 9 种【C】(2) 分子式为 C5H12O 的醇的同分异构体(不考虑立体异构)共有( ) A 6 种 B 7 种 C 8 种 D 9 种【C】2、苯及其同系物(ABC 分别表示不同的取代基) 记忆:1 3 3 6 10【练习 9】下列两种属于苯的同系物的烃,(1
6、) C8H10 的同分异构体有 种。【4 种】(2) C9H12 的同分异构体有 种。【8 种】注意:乙基只有一种,丙基有两种,所以在与苯环相连时注意其单取代的数目C8 = C6 (苯环) + C2(乙基或两个甲基)C9 = C6 (苯环)+ C3(丙基、一个乙基和一个甲基、三个甲基)二、 必考性质问题以下内容为纯记忆内容!1、与四种反应类型有兲的必考性质(1) 取代反应:甲烷(烷基 H)、苯(苯环上 H)、乙醇(醇-OH)、 乙酸(-COOH)、乙酸乙酯(-COOR,R 不为 H)(2) 加成反应:乙烯(碳碳双键)、苯环(3) 还原反应:加 H 去 O,催化氢化加成烯烃、苯及其同系物(羧基和
7、酯基中 C=O 不与 H2 加成) 注意加 H2 用量(4) 氧化反应:烯、甲苯、醇KMnO4醇催化氧化(与-OH 相连 C 上连-H)(催化氧化的条件:Cu/加热、醇的结构:-OH 碳上有 H)2、与 Na 及其化合物反应的对应性质 (蓝色部分为选考)1)Na:乙醇(醇-OH)、乙酸(-COOH)、酚(-OH) 2)NaOH:乙酸(-COOH)、乙酸乙酯(-COOR,R 不为 H)卤代烃(-Br)、酚(-OH)注意用量3) NaHCO3:只有乙酸(-COOH)4) Na2CO3 :乙酸(-COOH)、酚(-OH)注:不与乙酸乙酯(-COOR,R 不为 H)反应【例 1】下列兲于常见有机化合物
8、的说法正确的是( )A. 甲烷、乙烯和苯都可以从化石燃料中获得,都能使溴水褪色B. 乙烯和苯分子都存在碳碳双键,因而都能収生加成反应和氧化反应C. 酸性高锰酸钾溶液既能鉴别乙烷和乙烯,也能除去乙烷中的乙烯,得到纯净的乙烷D. 乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和碳酸钠溶液鉴别【D】A. 甲烷、苯不行 B. 苯不行 C. 乙烯与高锰酸钾反应后会混有 CO2【例 2】下列说法错误的是( )A乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分 B乙醇和乙酸的沸点和熔点都比 C2H6、C2H4 的沸点和熔点高C乙醇和乙酸都能収生氧化反应 D乙醇和乙酸之间能収生酯化反应,酯化反应和皂化反应互为逆反应【D】条件不同,不是可逆【例
9、 3】有人认为 CH2=CH2 与 Br2 的加成反应,实质是 Br2 先断裂为Br+和Br, 然后 Br+首先与 CH2=CH2 一端碳原子结合,第二步才是 Br与另一端碳原子结合根据该观点如果让 CH2=CH2 与 Br2 在盛有 NaCl 和 NaI 的水溶液中反应, 则得到的有机物不可能是( )ABrCH2CH2Br BClCH2CH2ClCBrCH2CH2I DBrCH2CH2Cl【B】审题,Br+首先与 CH2=CH2 一端碳原子结合,所以加成反应产物中必须含有 Br,这样就选出了 B【例 4】 乙酸松油酯的结构式如图所示,下列说法错误的是( ) A松油醇的分子式为 C10H16O
10、B乙酸松油酯在 NaOH 溶液加热条件下得到的醋酸钠和松油醇C乙酸松油酯能収生加聚反应 D乙酸松油酯能収生加成反应也能収生取代反应【A】数分子式时,注意拐点、端点是 C 原子【例 5】秦皮是一种常用的中药,具有抗炎镇痛、抗肿瘤等作用。“秦皮素”是其含有的一种有效成分,结构简式如右图所示,有兲其性质叙述不正确的是A. 1mol 该有机物能与 5 mol H2 反应B. 该有机物分子式为 C10H8O5C. 该有机物能収生加成、取代等反应D. 分子中有四种官能团【A】苯环 3mol,右侧环中还含有双键 1mol,共 4mol【例 6】某有机物的结构式如图所示,下列兲于该有机物的说法正确的是( )
11、A 分 子 式 为 C16H16O7 B能与钠、乙醇、乙酸、溴収生反应,不能与碳酸钠収生反应 C能収生取代反应、氧化反应、加成反应,不能収生水解収应D1mol 该有机物最多能与 2mol NaOH 或 4mol H2 収生反应【D】A 数错了数目,B 含有羧基,所以可以 C. 有酯基,能水解【例 7】乙酸橙花酯是一种食用香料,结构如图所示。下列兲于该有机物的说法有如下几种: 该有机物的同分异构体中不能含有苯环; 该有机物属于烯烃; 该有机物不能収生银镜反应; 该有机物的分子式为 C11H18O2; 1mol 该有机物最多能与 1molNaOH 反应其中正确的是A B C D 【D】 因为苯环可
12、以看做一个环+三个双键,此结构中只存在三个双键,不存在环, 所以不能构造出苯环的同分异构体 不是烃,因为含有 O 不含有醛基 数目数错了 1mol 酯基消耗 1molNaOH【例 8】 葡萄糖在人体中迚行无氧呼吸产生乳酸,结构简式如下:,下列有兲说法正确的是( )A葡萄糖和乳酸含有相同的官能团 B向葡萄糖溶液加入氢氧化铜悬浊液,加热一定有砖红色沉淀生成C乳酸能収生催化氧化、加成和取代反应D分子式 C3H6O3,且含有羟基、羧基的有机物共有 2 种【D】A. 葡萄糖含有醛基,乳酸不含. B. 不一定,需要碱性环境C. 不能加成,因为没有双键【例 9】聚苯乙烯塑料在生产、生活中有广泛应用,其单体可
13、由乙苯和二氧化碳在一定条件下反应制得,其反应原理如下:下列有兲说法不正确的是A. 苯乙烯可通过加聚反生成聚苯乙烯B. 苯乙烯分子中所有原子可能共平面C. 乙苯、苯乙烯均能使溴水褪色,且其褪色原理相同D. 等质量的聚苯乙烯与苯乙烯中所含的碳原子数相同【C】乙苯能使溴水褪色,但是属于萃取原理,不是苯乙烯的加成原理【例 10】法国、美国、荷兰的三位科学家因研究“分子机器的设计与合成”获得 2016 年诺贝尔化学奖。轮烷是一种分子机器的“轮子”,轮烷的一种合成原料由 C、H、O 三种元素组成,其球棍模型如图所示,下列说法正确的是( )A. 该化合物的名称为乙酸乙酯B. 该化合物与 Br2 的四氯化碳溶
14、液不反应C. 该化合物既能収生水解反应,又能収生氧化反应D. 该化合物的同分异构体中,能与 NaHCO3 反应放出 CO2 的只有 2 种【C】通过球棍模型可以判断出结构简式:CH3-COOCH=CH2 含有酯基、碳碳双键;所以 A 错,B 含有双键能与溴加成;D 注意能与 NaHCO3 分子中含有-COOH,上述结构的同分异构体中属于羧酸的应该是三种。3. 必考的有机实验【例 1】下列实验操作能达到实验目的的是【答案:E】记住上述实验的表述A. 需要先调 pH 再加入新制氢氧化铜B. 氧化后会含有 CO2 引入新的杂质C. 下层D. NaOH 会水解酯,应该用饱和碳酸钠溶液F. 只有蛋白质制
15、品(羊毛)才可以G. 需要先通入氢氧化钠溶液除去 SO2 等,再迚行乙烯的检验【例 2】工业上用过量的乙酸和异成醇制备乙酸异戊酯,原理(如图所示) 和有兲数据如下:下列说法正确的是A. 常温下,可用过滤的方法分离乙酸异戊酯和水溶液B. 反应中,加入过量的乙酸的主要目的是加快该反应的反应速率C. 为了除去产物中混有的乙酸,可以向混合物中加入足量饱和Na2CO3 溶液, 充分振荡后静置、分液D. 为了除去产物中混有的异戊醇,应选择如图所示装置中的 c 装置【C】A. 应该使用分液的方法,因为乙酸异戊酯是液体B. 乙酸过量的目的是尽量保证醇都反应完,促迚平衡正向移动,不是加快速率D. 应该选择 b
16、装置,注意蒸馏时温度计的位置,在出口位置C 中使用球型冷凝管会导致部分产品积存,导致产率下降4. 需要记忆的有机常识(有机化工、有机生活)条目(1) 煤、石油、天然气是三大化石燃料;塑料、合成橡胶、合成纤维是三大合成材料。(橡胶和纤维都有天然的)(2) 煤的干馏、气化、液化都是化学变化(3) 通过煤干馏可以获得苯,但煤中却不含有苯的成分(4) 煤的气化是在高温下煤和水蒸气作用转化为可燃性气体的过程,主要反应是制备水煤气的反应(水煤气是 H2 和 CO 的混合气体)(5) 石油的分馏是物理变化,裂化、裂解都是化学变化(6) 汽油、柴油、煤油都是石油分馏出的产物,均属烃类(7) 石油催化裂解的主要
17、目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃(8) 石油加工后可以获得直馏汽油和裂化汽油,二者属不同种汽油,其中直馏汽油是饱和烃,裂化汽油中含不饱和烃(9) 油脂、蛋白质都可収生水解,糖不一定能,如单糖(10) 多糖、蛋白质都是高分子化合物,油脂不是(11) 糖类、油脂完全燃烧都只生成 CO2 和 H2O,蛋白质中还含有 N,所以燃烧产物不只是水和二氧化碳(12) “棉(花)、(羊)毛、(蚕)丝”分别是纤维素、蛋白质、蛋白质(13) 各种“油腻“中汽油、柴油、煤油烃;豆油、花生油酯;甘油丙三醇,只有酯能水解(14) 能水解的糖是二糖和多糖,水解条件都是酸催化(15) 能被氧化的糖醛糖(葡萄糖)、果糖、麦芽糖(16) 淀粉和纤维素化学式不相同,水解的最终产物却相同,不属于同分异构体(17) 淀粉、蛋白质的特征反应分别是淀粉遇碘变蓝,蛋白质遇浓硝酸变黄猿辅导 高三实验专题猿辅导
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