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1、教育资料第三章 第三节 第1课时学习精品第三节羧酸酯第1课时羧酸学习目标定位1.知道羧酸的结构特点及简单分类。2.能够以乙酸为代表物，掌握羧酸的性质及用途。一、羧酸的结构与分类1羧酸的组成和结构(1)羧酸：分子中烃基与羧基直接相连形成的有机化合物。(2)通式：一元羧酸的通式为RCOOH，官能团为COOH或。2分类现有下列几种羧酸：乙酸：CH3COOH；硬脂酸：C17H35COOH；苯甲酸：C6H5COOH；油酸：C17H33COOH；乙二酸：HOOCCOOH。(1)若按羧酸分子中烃基的结构分类，上述物质中的属于脂肪酸，属于芳香酸。(2)若按羧酸分子中羧基的数目分类，上述物质中的属于一元酸，属于

2、二元酸。羧酸例1下列说法中，不正确的是()A烃基与羧基直接相连的化合物叫做羧酸B饱和链状一元羧酸的组成符合CnH2nO2C羧酸在常温下都能发生酯化反应D羧酸的官能团是COOH【考点】羧酸的结构与分类【题点】羧酸的组成与结构答案C解析酯化反应的条件是酸和醇在浓硫酸并且加热条件下发生的。例2分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()A3种 B4种C5种 D6种【考点】羧酸的结构与分类【题点】羧酸的同分异构现象答案B解析能与NaHCO3反应放出气体说明该有机物为羧酸，将C5H10O2改写为C4H9COOH；C4H9有4种，故该有机物有4种，即：CH3C

3、H2CH2CH2COOH、二、羧酸的性质1乙酸的物理性质乙酸俗名醋酸，是一种无色液体，具有强烈刺激性气味，易溶于水和乙醇。2乙酸的化学性质(1)弱酸性乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸的强，具有酸的通性。在水中可以电离出H，电离方程式为CH3COOH CH3COOH。与酸碱指示剂作用，能使石蕊溶液变红。与Mg反应的化学方程式为Mg2CH3COOH(CH3COO)2MgH2。与CaO反应的化学方程式为CaO2CH3COOH(CH3COO)2CaH2O。与Cu(OH)2反应的化学方程式为Cu(OH)22CH3COOH(CH3COO)2Cu2H2O。与Na2CO3反应的化学方程式为Na2CO32CH3CO

4、OH2CH3COONaCO2H2O。(2)酯化反应按下列实验步骤，完成实验。在一试管中加3 mL乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入2 mL 浓硫酸和2 mL冰醋酸，按下图所示连接好装置。用酒精灯小心均匀地加热试管35 min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。观察到的现象是在饱和碳酸钠溶液的上方有透明的油状液体产生，并可闻到香味。上述实验中反应的化学方程式为CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O。思考讨论.浓H2SO4的作用是催化剂和吸水剂。.药品加入的顺序是先加乙醇，再加浓硫酸，最后加乙酸。.导气管末端不能浸入饱和Na2CO3溶液的原因是防止受热不均发生倒吸。.饱和Na2

5、CO3溶液的作用是中和挥发出的乙酸，吸收挥发出的乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分层。羧酸反应过程中的成键和断键小结羧酸可以表示为当键断裂时，羧酸电离出H，因而羧酸具有酸的通性。当键断裂时，COOH中的OH被取代，例如发生酯化反应时，羧酸脱去OH而生成相应的酯和水。例3已知在水溶液中存在平衡：当与CH3CH2OH发生酯化反应时，不可能生成的物质是()CH18OHDH2O【考点】乙酸的酯化反应【题点】酸的酯化反应原理及类型答案A解析乙酸在水溶液中存在平衡 ，那么根据酯化反应的机理，酯化反应生成的酯就可能有两种：和，但绝不能生成A；生成水分子也有两种：H18OH和H2O。例4有机物A的结构简式是

6、，下列有关A的性质的叙述中错误的是()AA与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是13BA与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是13CA能与碳酸钠溶液反应DA既能与羧酸反应，又能与醇反应【考点】乙酸的酸性【题点】不同OH活泼性的比较答案B解析A中有醇羟基、酚羟基、羧基，三者均能与钠反应，故1 mol A能与3 mol钠反应，A正确；B选项中A中的酚羟基、羧基能与氢氧化钠反应，故1 mol A能与 2 mol 氢氧化钠反应，错误；C选项中A中的酚羟基、羧基能与碳酸钠溶液反应，正确；D选项中A中含醇羟基，能与羧酸发生酯化反应，含羧基，能与醇发生酯化反应，正确。规律总结羧酸与酚、醇的羟基性质比较 含

7、羟基的物质比较项目醇酚羧酸羟基上氢原子活泼性在水溶液中电离极难电离微弱电离部分电离酸碱性中性很弱的酸性弱酸性与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应不反应反应放出CO21某同学在学习了乙酸的性质后，根据甲酸的结构()对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是( )A能与碳酸钠溶液反应B能发生银镜反应C不能使酸性KMnO4溶液褪色D能与单质镁反应【考点】羧酸的综合【题点】羧酸性质的综合答案C解析甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团，具有醛与羧酸的双重性质。2巴豆酸的结构简式为CH3CH=CHCOOH。试根据巴豆酸的结构特点，判断在一定条

8、件下，能与巴豆酸反应的物质是()氯化氢溴水纯碱溶液2-丁醇酸性KMnO4溶液A BC D【考点】羧酸的综合【题点】羧酸性质的综合答案D解析该有机物含有碳碳双键和羧基两种官能团，根据其结构决定性质即可判断。3将甲基、羟基、羧基和苯基四种不同的原子团两两结合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有机物有()A2种 B3种 C4种 D5种【考点】羧酸的综合【题点】羧酸结构的综合答案B解析水溶液呈酸性的有机物可以是羧酸或酚，四种原子团两两结合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有：CH3COOH、和，但是为无机物，故选B。4分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是() (分枝酸)A分子中含

9、有2种官能团B可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同C1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应D可使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色，且原理相同【考点】羧酸的综合【题点】羧酸结构和性质的综合答案B解析分枝酸分子中含有羧基、醇羟基、碳碳双键和醚键4种官能团，A错误；分枝酸分子中含有羧基和醇羟基，故可与乙醇和乙酸发生酯化反应，B正确；分枝酸分子中的六元环不是苯环，其分子结构中的羟基为醇羟基，不能和NaOH发生中和反应，故1 mol分枝酸最多可与2 mol NaOH发生中和反应，C错误；分枝酸使溴的CCl4溶液褪色发生的是加成反应，使酸性KMnO4溶液褪色发生的是氧化反应，原理不

10、同，D错误。5咖啡酸有止血功效，存在于多种中药中，其结构简式如下图所示。(1)写出咖啡酸中两种含氧官能团的名称：_。(2)根据咖啡酸的结构简式，列举3种咖啡酸可以发生的反应类型：_。(3)蜂胶的分子式为C17H16O4，在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇A，则醇A的分子式为_。(4)已知醇A含有苯环，且分子结构中无甲基，写出醇A在一定条件下与乙酸反应的化学方程式：_。【考点】羧酸的综合【题点】羧酸结构和性质的综合答案(1)羧基、羟基(2)加成反应、酯化反应、加聚反应、氧化反应、还原反应等(任写3种即可)(3)C8H10O(4)CH3COOHH2O解析(1)咖啡酸分子中的两种含氧官能团是羧基和

11、(酚)羟基。(2)咖啡酸分子中含有碳碳双键，可发生加成反应、加聚反应、氧化反应等，其中与氢气的加成反应属于还原反应；酚类物质可与溴水发生取代反应；含有羧基，可发生中和反应、酯化反应(取代反应)。(3)根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4，根据C17H16O4H2OC9H8O4A可知，A的分子式为C8H10O。(4)A的分子式为C8H10O，含有苯环且其分子结构中无甲基，则A的结构简式为对点训练题组一羧酸的组成和结构1下列物质中，属于饱和一元脂肪酸的是()A乙二酸 B苯甲酸C硬脂酸 D石炭酸【考点】羧酸的结构与分类【题点】羧酸的分类答案C解析乙二酸为二元脂肪酸，分子中含有两个羧基；苯甲

12、酸中含苯环，不属于饱和一元脂肪酸；硬脂酸(C17H35COOH)分子中含有烷基和一个羧基，属于饱和一元脂肪酸；石炭酸为苯酚，属于酚类，不属于羧酸。2下列有机物中，互为同系物的是()A甲酸与油酸 B软脂酸和丙烯酸C硬脂酸和油酸 D甲酸与硬脂酸【考点】羧酸的结构与分类【题点】羧酸的组成与结构答案D解析同系物是结构相似，组成上相差1个或若干个CH2原子团的有机物。甲酸、硬脂酸和软脂酸为饱和一元羧酸，互为同系物。丙烯酸和油酸为一元酸，且均含一个碳碳双键，互为同系物。3化学式为C5H10O2的羧酸A可由醇B氧化得到，A和B可生成酯C(相对分子质量为172)，符合此条件的酯有()A1种 B2种C3种 D4

13、种【考点】羧酸的结构与分类【题点】羧酸的同分异构现象答案D解析羧酸A可由醇B氧化得到，则醇B结构简式为RCH2OH。因C的相对分子质量为172，故化学式为C10H20O2，即醇为C4H9CH2OH，而C4H9有四种同分异构体，故酯C可能有4种结构。题组二羧酸的性质及应用4下列关于乙酸的说法不正确的是()A乙酸是一种重要的有机酸，是具有强烈刺激性气味的液体B乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸C无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物D乙酸易溶于水和乙醇【考点】乙酸的物理性质及用途【题点】乙酸的物理性质答案B解析羧酸是几元酸是根据酸分子中所含的羧基数目来划分的，一个乙酸分子中只含一个羧基，故为一元酸

14、。5关于实验室制取少量乙酸乙酯的实验，下列说法错误的是()A三种反应物混合时的操作方法可以是在试管中加入一定量的乙酸和乙醇后，再慢慢滴加一定量的浓硫酸，并不断摇动B为加快化学反应速率，应当用大火快速加热C反应中长导管的作用有两个：导气和冷凝D反应的原理实际上是羧基和醇羟基的反应【考点】乙酸的酯化反应【题点】酯化反应的实验答案B解析药品混合时浓硫酸不可最先加，常用的方法有两种：一是按乙醇、浓硫酸、冰醋酸的顺序，二是按乙醇、冰醋酸、浓硫酸的顺序；因乙酸、乙醇、乙酸乙酯的沸点接近，且都较低，若用大火加热，反应物将会大量蒸发而降低产率；长导管除了导气外，还要使乙酸乙酯在导出之前尽量冷凝为液态。6若检验

15、甲酸溶液中是否存在甲醛，下列操作中，正确的是()A加入新制的Cu(OH)2悬浊液后加热，若有红色沉淀产生，则证明甲醛一定存在B若能发生银镜反应，则证明甲醛一定存在C与足量NaOH溶液混合，若其加热蒸出的产物能发生银镜反应，则甲醛一定存在D先将溶液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，若有银镜生成，则甲醛一定存在【考点】羧酸的化学性质【题点】羧酸性质的综合答案C解析甲酸()与甲醛()都含有醛基(CHO)，因此二者均能发生银镜反应，均能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，产生红色沉淀，甲酸与醇反应生成的酯仍含有醛基，因此，A、B、D三项操作均不能证明甲醛的存在。7下列哪一种试剂可以鉴别乙醇、乙醛、

16、乙酸、甲酸四种无色溶液()A银氨溶液 B浓溴水C新制Cu(OH)2悬浊液 DFeCl3溶液【考点】羧酸的化学性质【题点】羧酸性质的综合答案C解析乙醇、乙醛不能溶解新制Cu(OH)2悬浊液，但乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液共热时生成红色沉淀。甲酸和乙酸都能溶解新制Cu(OH)2悬浊液，但甲酸能与过量新制Cu(OH)2悬浊液共热时生成红色沉淀，故C项符合题意。题组三羧酸结构和性质的综合8苹果酸是一种常见的有机酸，结构简式为，苹果酸可能发生的反应是()与NaOH溶液反应与石蕊溶液作用变红 与金属钠反应放出气体一定条件下与乙酸酯化 一定条件下与乙醇酯化A BC D【考点】羧酸的性质【题点】羧酸性质的综

17、合答案D解析苹果酸中含有羧基、羟基两种官能团。羧基具有酸的性质，能使石蕊溶液变红，与碱、金属反应，与乙醇酯化，羟基能与乙酸酯化。9咖啡酸可用作化学原料的中间体，其结构如下所示，下列关于咖啡酸的说法中不正确的是()A能发生加聚反应B能与Na2CO3溶液反应C1 mol咖啡酸最多能与3 mol NaOH反应D1 mol咖啡酸最多能与3 mol Br2反应【考点】羧酸的综合【题点】羧酸性质的综合答案D解析该分子中含有碳碳双键，能发生加聚反应，A项正确；该分子中含有COOH和酚羟基，能与Na2CO3溶液反应，B项正确；1 mol咖啡酸含有2 mol酚羟基、1 mol羧基，最多能与3 mol NaOH反

18、应，C项正确；1 mol咖啡酸中苯环上的氢可与3 mol Br2发生取代反应，1 mol碳碳双键可以与1 mol Br2发生加成反应，最多能与4 mol Br2反应，D项不正确。10阿魏酸化学名称为4-羟基-3-甲氧基肉桂酸，可以做医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂，结构简式为。在阿魏酸溶液中加入合适试剂(可以加热)，检验其官能团。下列试剂、现象、结论都正确的是()选项试剂现象结论A氯化铁溶液溶液变蓝色它含有酚羟基B银氨溶液产生银镜它含有醛基C碳酸氢钠溶液产生气泡它含有羧基D溴水溶液褪色它含有碳碳双键【考点】羧酸的综合【题点】羧酸性质的综合答案C昆虫记阅读题及答案解析根据阿魏酸的结构简式可知

19、，它含有酚羟基，与氯化铁溶液反应显紫色，不是蓝色，A项错误；它不含醛基，B项错误；它含羧基，与碳酸氢钠溶液反应产生气泡，C项正确；酚羟基邻位上的氢原子与Br2可发生取代反应，溴水褪色不能证明一定含有碳碳双键，D项错误。11某有机物A的结构简式为，取一定量Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮沸)，则消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为()A221 B111C321 D332【考点】羧酸的综合任务标题【题点】羧酸的有关计算李笑来 学习这里答案C解析有机物A的分子中含有醇羟基、酚羟基、醛基、羧基，因此它同时具有醇、酚、醛、酸四类物质的化学特

20、性。与钠反应时，酚羟基、羧基、醇羟基均能参加反应，1 mol A消耗3 mol Na；与NaOH反应的官能团是酚羟基、羧基，1 mol A消耗2 mol NaOH；与NaHCO3反应的官能团只有羧基，1 mol A只能与1 mol NaHCO3反应。故消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的量之比为321。极昼的知识12取一定量的有机物和足量Na反应得到Va L H2，取另一份等物质的量的同种有机物和足量NaHCO3反应得到Vb L CO2，若在同温同压下，VaVb0，则该有机物可能是()探究学习法A B校本课程教材C只有 D暑假放假时间2019小学【考点】羧酸的综合梦想的力量教学反思【题点

21、】羧酸的有关计算答案D教案的教学反思怎么写解析OH只与Na反应产生H2；COOH既能与Na反应产生H2，又能与NaHCO3反应产生CO2，题中物质各取1 mol时分别与足量Na或NaHCO3反应所得气体物质的量如下：提出全面改革总目标的会议是下列物质均为1 mol与足量Na反应产生H2的量/mol与足量NaHCO3反应产生CO2的量/mol11120.511.5210综合强化13已知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化为乳酸(C3H6O3)。(1)取9 g乳酸与足量的金属Na反应，可生成2.24 L H2(标准状况)，另取等量乳酸与等物质的量的乙醇反应，生成0.1 mol乳酸乙酯和1.8 g水，由此可推

22、断乳酸分子中含有的官能团名称为_。(2)乳酸在Cu作催化剂时可被氧化成丙酮酸()，由以上事实推知乳酸的结构简式为_。(3)两个乳酸分子在一定条件下脱水生成环脂(C6H8O4)，则此环酯的结构简式是_。(4)乳酸在浓H2SO4作用下，三分子相互反应，生成链状结构的物质，写出其生成物的结构简式：_。【考点】羧酸的综合【题点】羧酸结构和性质的综合答案(1)羧基、醇羟基(2)(3)(4)解析(1)根据乳酸的分子式，可求出其相对分子质量为90,9 g乳酸为0.1 mol,1.8 g H2O为0.1 mol。0.1 mol乳酸与0.1 mol乙醇反应生成0.1 mol乳酸乙酯，可知1 mol 乳酸分子中含

23、有1 mol羧基；又因为0.1 mol乳酸与足量金属钠反应生成0.1 mol H2，所以1 mol乳酸分子中还含有1 mol醇羟基。(2)根据乳酸在Cu催化条件下被氧化成可知，醇羟基的位置在碳链中间。据此可推导出乳酸的结构简式为14A、B、C、D、E均为有机化合物，它们之间的关系如下图所示(提示：RCH=CHR在高锰酸钾酸性溶液中反应生成RCOOH和RCOOH，其中R和R为烷基)。回答下列问题：(1)直链化合物A的相对分子质量小于90，A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，其余为氧元素质量分数，则A的分子式为_。(2)已知B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为12，则在浓硫酸的催

24、化下，B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是_，反应类型为_。(3)A可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则A的结构简式是_。(4)D的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有_种，其相应的结构简式是_。【考点】羧酸的综合【题点】羧酸结构和性质的综合答案(1)C5H10O(2)HOOCCH2COOH2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H52H2O酯化反应(或取代反应)(3)HOCH2CH2CH=CHCH3(4)2CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH解析(1)A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，则氧元素占的质量分数为10.81

25、40.186，若A分子中含有一个氧原子，则M(A)1160.18686，若A分子中含有2个氧原子，则M(A)2160.186172，化合物A的相对分子质量小于90，所以A分子中含有一个氧原子，相对分子质量为86。则M(C、H)861670，A的分子式为C5H10O。(2)C与乙醇酯化后的D的分子式为C4H8O2，由酯化反应特点可知，C的分子式是C4H8O2H2OC2H6OC2H4O2，是乙酸。所以B分子中的碳原子数为3，结合题中B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为12，可知B为二元酸，只能是HOOCCH2COOH，在浓硫酸的催化下，B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是HOOC

26、CH2COOH2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H52H2O，反应类型为酯化反应(或取代反应)。(3)A的分子式为C5H10O，与相应的饱和一元醇仅相差2个氢原子，结合题中A既可以与金属钠作用放出氢气又能使溴的四氯化碳溶液褪色，可知A为含有碳碳双键的一元醇，结合B、C的结构简式推知，A的结构简式为HOCH2CH2CH=CHCH3。(4)D的分子式为C4H8O2，符合饱和一元羧酸的通式，其中能与NaHCO3溶液反应放出CO2的是CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH。15有机物A可以通过不同的反应得到下列物质：B. CD E(1)A的结构简式是_。(2)写出由A制取B的化学方程式：_。(3)写出由A制取E的有机反应类型：_；A与_(填写化学式)反应生成D。(4)芳香族化合物F是A的同分异构体，1 mol F可以和3 mol NaOH发生中和反应；F苯环上的一氯代物只有一种。写出F的两种可能的结构简式：_