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1、高中化学有机化合物课题点击3乙醇 乙酸乙醇 乙酸知识梳理1、烃的衍生物： 。以前学过的 等就属于烃的衍生物。2、官能团: 。常见的官能团有 。一、 乙醇：1. 乙醇的物理性质乙醇是 色，有 味的液体。俗称 ，密度比水 ，沸点比水 ， 挥发。能与水 。2.乙醇的分子结构分子式为 ，结构式为 ，结构简式为 或 ， 乙醇可看作乙烷分子中 被 取代后的产物。3.乙醇化学性质乙醇与金属钠的反应乙醇与金属钠反应的化学方程式： 。乙醇与金属钠的反应比水与金属钠的反应 ，说明 。乙醇的氧化反应1 燃烧：乙醇在空气中燃烧的现象为：_ _，反应的化学方程式为_2 催化氧化：将光亮的铜丝在酒精灯上加热，然后将其插入

2、盛有少量乙醇的小烧杯中，反复进行几次，可发现铜丝受热后表面因被_而变_色，放入乙醇中后又变为_色，同时在试管中产生_气味的_。总反应式为_ _，反应中铜丝的作用为_。工业上就是利用上述原理制取乙醛。3 与酸性KMnO4溶液或K2Cr2O7溶液反应：现象为_，乙醇最终被_为_。交通警察判断某驾驶员酒后驾车的依据是：驾驶员呼出的气体使检测仪中的溶液由_色变为_色。二、 乙酸1. 分子结构乙酸的分子式 ，结构简式 ；官能团 ，叫做 。2. 物理性质乙酸俗称 ，有 气味的 色液体。沸点 ，熔点 。当温度低于其熔点时，乙酸能凝结成类似冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又叫 ，乙酸易溶于 ，普通食醋中含有 的乙

3、酸。3.化学性质酸性乙酸在水中可以电离产生氢离子，具有酸的通性，可使紫色石蕊试液变 ；乙酸能使紫色石蕊试液变红的原因： （电离方程式）；能与活泼金属、碱等物质反应。乙酸与活泼金属反应放出氢气： （用化学方程式举一例）；与碱发生中和反应： （用化学方程式举一例）；与碱性氧化物反应： （用化学方程式举一例）；与某些盐反应：（用化学方程式举一例）；此反应证明乙酸的酸性强于碳酸酯化反应写出化学方程式：酯化反应是指：【答案】一 1.无，透明的具有特殊香味，酒精，小，低，易，以任意比互溶。2. C2H6O，结构式 CH3CH2OH 或C2H5OH, 氢原子，羟基3.（1）CH3CH2OHNa = CH3C

4、H2ONa H2慢，羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼(2) 在空气燃烧，产生淡蓝色火焰，放出大量的热CH3CH2OH3O2 2CO2 3H2O 氧化 黑 红 刺激性 乙醛CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H2O催化剂 溶液褪色 氧化 乙酸二、1. C2H4O2，CH3COOH；COOH，羧基2. 醋酸，有强烈刺激性，无，16.6，沸点 冰醋酸， 水， 含量3. （1）红，CH3COOH ，2Na+ 2CH3COOH=2CH3COONa+H2Cu(OH)2+ 2CH3COOH=(CH3COO)2Cu+2H2OCuO+ 2CH3COOH=(CH3COO)2Cu+H2ONa2CO3+ 2C

5、H3COOH=2 CH3COONa+CO2+H2O(2) CH3CH2OHCH3COOH CH3COOCH2CH3H2O和酸相互作用生成酯和水的反应叫做酯化反应。要点突破要点一 乙醇1、乙醇的物理性质乙醇俗称酒精，是无色、透明的具有特殊香味的液体，密度比水小。沸点78.5C，易挥发。能溶解多种有机物和无机物，能与水以任意比互溶。含乙醇99.5%以上的酒精称为无水酒精。2、乙醇的结构分子式为 C2H6O,结构简式为 CH3CH2OH 或C2H5OH,官能团为羟基 （-OH）。3、化学性质（1）置换反应乙醇能与活泼金属如钠、钾等反应。2CH3CH2OH2Na = 2CH3CH2ONa H2（2）氧

6、化反应燃烧:在空气燃烧，产生淡蓝色火焰，放出大量的热，乙醇是一种可再生的优良能源。CH3CH2OH3O2 2CO2 3H2O铜或银加热催化剂4加热催化氧化：乙醇在铜、银等催化剂的作用下氧化为乙醛。在一定条件下，进一步氧化为乙酸。CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H2OCH3CH2OHO2 2CH3COOH实验：铜催化乙醇的氧化实验的过程，铜先与氧气反应生成氧化铜，氧化铜再与乙醇反应。2CuO2=2CuO CH3CH2OHCuO=CH3CHOCuH2O该实验说明催化剂参与反应；说明氧化铜能够氧化乙醇。（3）酯化反应乙醇与羧酸反应生成酯类。CH3CH2OHCH3COOH CH3COOCH2CH

7、3H2O4.用途乙醇是一种重要的化工原料，是一种重要的溶剂，可用来制造醋酸、饮料、香精、燃料、染料等。医疗上长作为消毒剂。注意：一、羟基与氢氧根的区别名称区别羟基氢氧根电子式电性不显电性显负电性稳定性不稳定较稳定存在方式不能独立存在，与其他基相结合在一起能独立存在二、乙醇的结构（1）乙醇是极性分子，易溶于极性溶剂，与水以任意比例混溶；（2）离子化合物，大部分有机物都能溶于乙醇，乙醇是常见的有机溶剂；（3）极性键在一定条件下都易断裂，碳碳键只有在燃烧或爆炸时才断裂，只断键时，发生与活泼金属的反应（电离）或酯化反应；只断键时，发生与HX等的取代反应；同时断，发生分子间的脱水反应生成乙醚；同时断，发

8、生分子内脱水（消去）反应生成乙烯；同时断，发生脱氢（氧化）反应生成乙醛。【典例1】某课外活动小组利用下图装置进行乙醇的催化氧化实验并制取乙醛(试管丙中用水吸收产物)，图中铁架台等装置已略去。实验时，先加热玻璃管中的铜丝，约l min后鼓入空气。请填写下列空白：检验乙醛的试剂是 ；A、银氨溶液 B、碳酸氢钠溶液 C、新制氢氧化铜 D、氧化铜（2）乙醇发生催化氧化的化学反应方程式为 ；（3）实验时，常常将甲装置浸在7080的水浴中，目的是 _，由于装置设计上的缺陷，实验进行时可能会 _ _；（4）反应发生后，移去酒精灯，利用反应自身放出的热量可维持反应继续进行。进一步研究表明，鼓气速度与反应体系的

9、温度关系曲线如图所示。试解释鼓气速度过快，反应体系温度反而下降的原因： ，该实验中“鼓气速度”这一变量你认为可用 来估量；（5）该课外活动小组偶然发现向溴水中加入乙醛溶液，溴水褪色。该同学为解释上述现象，提出两种猜想：溴水将乙醛氧化为乙酸；溴水与乙醛发生加成反应。请你设计一个简单的实验，探究哪一种猜想正确?【解析】：乙醇的催化氧化实验是一个重要的实验。（1）检验乙醛主要是检验醛基，特征试剂是银氨溶液和新制的氢氧化铜；（2）乙醇催化氧化生成乙醛；（3）水浴加热，7080温度使乙醇均匀挥发，由于尾气吸收装置的导管插入水中，乙醇和乙醛均易溶于水，温度不均匀时，可能会发生倒吸；（4）反应体系的的温度与

10、放出的热量和系统内物质的多少有关，鼓入空气太少，反应放热少，温度低，鼓入空气多，吸收热量多，大量的空气将热量带走，温度也会下降；（5）从生成物的酸碱性考虑。【方法技巧】综合实验题，逐步分析，步步为营，联系已有的知识，全面考虑。【答案】（1）A、C(2) 2CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H2O（3）使生成乙醇蒸气的速率加快且较均匀 ， 发生倒吸（4）过量的气体将体系中的热量带走 ， 单位时间内甲中的气泡量（5）用pH试纸检测溴水与褪色后溶液的酸碱性。若酸性明显增强，则猜想正确；反之，猜想正确(或其它合理方法)变式训练1有关催化剂的催化机理等问题可从“乙醇催化氧化实验”得到一些认识，其实验

11、装置图如下：其实验操作为：预先使棉花团浸透乙醇，并照图按装好；在铜丝的中间部分加热，片刻后开始有节奏（间歇性）地鼓入空气，即可观察到明显的实验现象。请回答以下问题：（1）被加热的铜丝处发生的反应的化学方程式为 。（2）从A管中可观察到 实验现象。从中可认识到在该实验过程中催化剂起催化作用时参加了化学反应，还可认识到催化剂起催化作用时需要一定的 。（3）实验一段时间后，如果撤掉酒精灯，反应还能否继续进行？原受热的铜丝处有什么现象？为什么会有这种现象？Cu答案：(1) 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O；(2)受热部分的铜丝随间歇鼓入空气而交替出现变黑-变亮；温度；(3)反应仍可继

12、续进行；仍可看到原受热部分的铜丝交替出现变黑-变亮的现象；因醇的催化氧化反应是放热反应。要点二 乙酸1、乙酸的组成与结构乙酸的分子式：C2H4O2； 结构简式：CH3COOH；官能团是COOH（羧基）。从结构上看，乙酸是羧基和甲基相联接而成的。由于乙酸分子中羧基和羟基的相互影响，使羟基上的氢更活泼，在水溶液中能部分电离出氢离子，乙酸是一种典型的有机弱酸；羟基的存在也使羧基的加成反应相当困难，很难与氢气等发生加成反应。2、乙酸的物理性质乙酸是无色、有强烈刺激性气味的液体，乙酸在温度低于它的熔点（16.6）时会变成冰状晶体，所以无水乙酸又叫冰醋酸。3、乙酸的化学性质（1）弱酸性：CH3COOH在水

13、溶液里部分电离产生H+，从而使乙酸具有酸的通性，乙酸的酸性比碳酸强。（2）酯化反应：和酸相互作用生成酯和水的反应叫做酯化反应。4、乙酸的用途乙酸是一种重要的有机化工原料，用途极为广泛，可用于生产醋酸纤维、合成纤维(如维纶)、喷漆溶剂、香料、染料、医药以及农药等。5关于乙酸酯化反应的实验注意：（1）酯化反应属于取代反应，酯化反应的反应机理是羧酸分子中羧基上的羟基跟醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分相互结合成酯。研究有机反应的历程通常采用同位素示踪原子法。（2）饱和Na2CO3溶液液面上有透明的不溶于水的油状液体产生，并可以闻到香味，这种有香味的液体叫乙酸乙酯。酯化反应的产物是酯，一般由有

14、机酸与醇脱水而成。（3）试剂的加入次序：先加乙醇，后加乙酸，再加浓H2SO4。（4）长导管起冷凝回流的作用，导管口不能插入饱和Na2CO3溶液的面液下，防止倒吸。（5）饱和Na2CO3溶液的作用：吸收挥发出的乙酸；溶解挥发出的乙醇；降低乙酸乙酯的溶解性。（6）浓H2SO4的作用：催化剂和吸水剂。【典例2】下列说法错误的是（ ）A乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分B乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高C乙醇和乙酸都能发生氧化反应D乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应和皂化反应互为逆反应解析：皂化反应是指高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下的水解反应，而酯化反应是有机酸或无机酸与醇

15、发生的反应，所以皂化反应为酯的水解反应的一部分。【方法技巧】答案：D变式训练2 下列关于有机物的说法错误的是A.CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘B.石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物C.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别D.苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应【答案】D【典例3】 苹果酸是一种常见的有机酸，其结构简式为：（1）在苹果酸中含有的官能团是（写名称）：_，_。（2）用方程式表示苹果酸中OH显示的两个特性反应（其他官能团不变），并指出反应类型：_，反应类型：_；_，反应类型：_。解析：由苹果酸的结构简式可知，其分子中含有羟基和羧基两种官能团。醇羟基

16、可与乙酸等发生酯化反应；与浓硫酸共热可发生消去反应，生成丁烯二酸（HOOCCH=CHCOOH）。答案：（1）羟基 羧基（2）HOOCCH=CHCOOH+H2O消去反应 ，酯化反应3有机物（1）CH2OH（CHOH）4CHO（2）CH3CH2CH2OH（3）CH2=CHCH2OH（4）CH2=CHCOOCH3（5）CH2=CHCOOH中，既能发生加成、酯化反应，又能发生氧化反应的是（ ）A（3）（5） B（1）（3）（5） C（2）（4） D（1）（3）答案：B【典例4】（06全国高考题）可用图示装置制取少量乙酸乙酯（酒精灯等在图中均已略去）。请填空：（1）试管a中需加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2

17、mL，正确的加入顺序用操作是 。（2）为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是 。（3）实验中加热试管a的目的是： ； 。（4）试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是 。（5）反应结束后，振荡试管b，静置。观察到的现象是 。【解析】（1）混合硫酸，类似与硫酸的稀释，不能将稀释剂加到硫酸中；（2）防止爆沸通常加入沸石，碎玻璃片或陶瓷片，通过沸石上小孔产生的气泡防止爆沸；（3）有机反应通常比较慢，加热加快反应速率，另一方面加热将生成的乙酸乙酯蒸出，获得反应产物。（4）乙酸和乙醇都易溶于水，因为乙酸乙酯易溶于乙醇和乙酸，加热时未反应乙醇和乙酸和乙酸乙酸乙酯一同蒸出。饱和碳酸钠的作

18、用是吸收乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，便于分离，（5）震荡后乙醇溶于水，乙酸和碳酸钠反应，乙酸乙酯不溶于水，分层。【方法技巧】对于教材上的经典实验，一定要理解实验原理，掌握实验的步骤，明确每件仪器和每种试剂的作用。【答案】(1)先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，再加冰醋酸（如在试管a中最先加入浓硫酸，此题得0分）(2)在试管a中加入几粒沸石（或碎瓷片）(3) 加快反应速率及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动（4）吸收随乙酸乙酯蒸出的少量酸性物质和乙醇（5）b中的液体分层，上层是透明的油状液体变式训练4. “酒是陈的香”，就是因为酒在储存过程中生成了有香味

19、的乙酸乙酯，在实验室我们也可以用如右图所示的装置制取乙酸乙酯。回答下列问题：（1）写出制取乙酸乙酯的化学反应方程式： 。（2）在大试管中配制一定比例的乙醇、乙酸和浓硫酸的混合液的方法是： 。（3）浓硫酸的作用是： ； 。（4）饱和碳酸钠溶液的主要作用是 。（5）装置中通蒸气的导管要插在饱和碳酸钠溶液的液面上，不能插入溶液中，目的是防止 。（6）若要把制得的乙酸乙酯分离出来，应采用的实验操作是 。答案:（1）CH3COOHCH3CH2OH 浓硫酸加热 CH3COOCH2CH3 H2O（2）先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，再加冰醋酸（3）催化剂和吸水剂（4）吸收随乙酸乙酯蒸出的少量酸性

20、物质和乙醇，（除去杂质，便于乙酸乙酯的分层）（5）分液【典例5】（2006珠海模拟）在有机物分子中，若碳原子连接四个不同的原子或原子团，该碳原子称为不对称碳原子（或手性碳原子）。具有手性碳原子的有机物具有光学活性。八角属于草本植物，主要产于中国和越南，是我国民间常用做烹调的香料。最新医学研究成果显示，从八角中可以提取到莽草酸，它是一种白色晶体，微溶于水，是制取抗禽流感药的基本原料。莽草酸的结构式如右图，请回答下列问题：（1）写出莽草酸分子中任意两个官能团名称：_、_。（2）该有机物分子中含_个手性碳原子。试设计一步反应使其生成具有2个手性碳原子的物质，其化学方程式为：_。（3）该有机物分子1m

21、ol最多能和 mol NaOH发生反应。解析：根据莽草酸的结构式可以看出它有三种官能团，-OH、-COOH和碳碳双键，由于手性碳原子必须连接四个不同的基团或原子，所以，只有连-OH的3个碳原子符合题意，要使3个手性碳原子变成2个，有两个途径：一是将碳碳单键转化为碳碳双键，二是将莽草酸的结构变成对称性。这样就实现了题目的要求。莽草酸只有一个羧基可与NaOH反应，醇羟基与碱不反应。答案：（1）羧基、羟基、碳碳双键等（任意两个即可）。（2）3个，加成或脱氢均可以。或：（3）1 mol变式练习5莽草酸是合成治疗禽流感的药物达菲（Tamiflu）的原料之一。 莽草酸是A的一种异构体。A的结构简式如下：O

22、HCOOHOHHOA A的分子式是 。 A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式（用结构简式表示）为： ； A与氢氧化钠反应的化学方程式是： ； 以下物质能与A发生反酯化反应的是： 。A、 CH3COOH B、CH3CH2OH C、CH3CHO D、CH3CH3【答案】.(1)C7H10O5(2)+Br2 (3)+ NaOH + H2O(4) A、B达标训练A级（基础题）1下列有关乙醇的物理性质的应用不正确的是 （ ）A由于乙醇的密度比水小，所以乙醇中的水可以通过分液的方法除去B由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物，所以可用乙醇提取中药的有效成分C由于乙醇能够以任意比溶解于水，所以酒厂可以勾兑各种浓

23、度的酒D由于乙醇容易挥发，所以才有熟语“酒香不怕巷子深”的说法答案：A 乙醇和水以任意比混溶，不能用分液漏斗分离2. 能证明乙醇分子中含有一个羟基的事实是 （ ）A.乙醇完全燃烧生成水B.0.1mol乙醇与足量金属钠反应生成0.05molH2C.乙醇能与水以任意比例互溶 D.乙醇容易挥发答案：B 按照比例1mol乙醇能生成0.5mol H2说明1个乙醇分子里面只有1个活泼氢原子3. 酯化反应是有机化学中的一类重要反应，下列对酯化反应理解不正确的是 （ ）A酯化反应的产物只有酯 B酯化反应可看成取代反应的一种C酯化反应是有限度的 D浓硫酸可做酯化反应的催化剂答案：A 酯化反应的产物除了有酯生成外

24、还有水。4. 实验室用乙酸乙醇浓硫酸共热制乙酸乙酯，在饱和碳酸钠溶液的上层得无色油状液体，加入紫色石蕊试液后在两液界面处上层呈红色，下层呈蓝色，振荡时，有气泡产生，且红色消失。其原因是 ( )A.产品中有被蒸馏出来的硫酸 B.有部分未反应的乙醇被蒸馏出来C.有部分乙醇和浓硫酸作用生成乙烯 D.有部分未反应的乙酸被蒸馏出来答案：D 乙酸易挥发，加入紫色石蕊试液后会变蓝，能与碳酸钠反应生成二氧化碳气体5（2007年广东理科基础第33题）下列关于有机化合物的说法正确的是A乙醇和乙酸都存在碳氧双键B甲烷和乙烯都可以与氯气反应C高锰酸钾可以氧化苯和甲烷D乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成答案：

25、B解析：乙醇中不存在碳氧双键；高锰酸钾溶液不能氧化苯和甲烷；苯在一定条件下能够与氢气发生加成反应。6 分别将下列各组物质等体积混合，在室温下剧烈振荡，静置后能够形成均匀溶液的是 （ ）A.乙酸乙酯、水 B.苯、水 C.甲醇、水 D.四氯化碳、碘水答案：C 甲醇和水混溶，能形成均匀溶液7（2007年重庆卷）用食用白醋（醋酸浓度约1 mol/L）进行下列实验，能证明醋酸为弱电解质的是A.白醋中滴入石蕊试液呈红色 B.白醋加入豆浆中有沉淀产生C.蛋壳浸泡在白醋中有气体放出 D.pH试纸显示白醋的pH为23答案：D解析：A项只能说明醋酸溶液显酸性；B项中是酸使蛋白质变性；C项只能说明醋酸酸性强于碳酸；

26、D项中说明醋酸没有完全电离，即醋酸为弱酸。8. 下列操作错误的是 （ ）A.除去CO2中少量的SO2：通过盛有饱和NaHCO3溶液的洗气瓶B.除去苯中的少量苯酚：加入NaOH溶液，振荡、静置分层后，除去水层C.提取碘水中的碘：用四氯化碳萃取D.除去乙酸乙酯中的少量乙酸：加入乙醇和浓硫酸，使乙酸全部转化为乙酸乙酯答案：D 酯化反应是可逆反应，永远不会进行到底的9. 用一种试剂可以区分乙醇和乙酸的是 （ ）A.氢氧化钠溶液 B.氨水 C.碳酸钠溶液 D.氢氧化铜答案：C 乙酸可以和碳酸钠反应生成二氧化碳，有气体生成，而乙醇不会10. CH3COOH分别跟H18OC2H5和H16OC2H5起酯化反应

27、后，两者生成H218O的质量 （ ）A.前者大 B.前者小 C.相等 D.不能确定11. 某有机蒸气，完全燃烧时需三倍于其体积的氧气，产生二倍于其体积的二氧化碳，该有机物可能 （ ）A. C2H4 B. C2H5OH C. CH3CHO D. CH3COOH答案：AB 写出燃烧反应的方程式，就可以达到AB是符合题目12.下列关于有机物的说法正确的是A甲烷易发生加成反应 B常温下乙烯易发生取代反应C乙酸乙酯是高分子化合物 D乙醇催化氧化可生成乙醛答案：D.解析：甲烷易发生取代反应，乙烯易发生加成反应，乙酸乙酯不属于高分子化合物。13.写出下列反应的方程式：（1）氢氧化铜浊液中加入乙酸 ；（2）碳

28、酸钠溶液中加入乙酸 ；（3）铜丝在酒精灯上灼烧迅速插入乙醇中 ；（4）甲醇与乙酸发生酯化反应 。答案：（1）Cu(OH)2+ 2CH3COOH=(CH3COO)2Cu+2H2OCu(2)Na2CO3+ 2CH3COOH=2 CH3COONa+CO2+H2O(3) 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O（4）CH3COOHCH3OH 浓硫酸加热 CH3COOCH3 H2O14.推断题：A是一种来自石油的重要的有机化工原料，E是一种具有果香味的有机物，F是一种高聚物，可制成多种包装材料。（过程中的水或其他物质已省略）写出A、B、C、D、E的结构简式：A、 B、 C、 D、 E、解析：

29、A是一种来自石油的重要的有机化工原料，可以推断出A是乙烯，E是一种具有果香味的有机物，可以推断出E是酯类，F是一种高聚物，可制成多种包装材料，可以推断是聚乙烯答案：A :CH2=CH2 B: CH3CH2OH C CH3CHO: D: CH3COOH E: CH3COOCH2CH315(07年江苏卷）酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、粘合剂及印刷、纺织等工业。乙酸乙酯的实验室和工业制法常采用如下反应：CH3COOHC2H5OH CH3COOC2H5H2O请根据要求回答下列问题：（1）欲提高乙酸的转化率，可采取的措施有 、 等。（2）若用右图所示装置来制备少量的乙酸乙酯，产率往往偏低，其原因可能为 、 等。（3）此反应以浓硫酸为催化剂，可能会造成 、 等问题。（4）目前对该反应的催化剂进行了新的探索，初步表明质子酸离子液体可用作此反应的催化剂，且能重复使用。实验数据如下表所示（乙酸和乙醇以等物质的量混合）根据表中数据，下列 （填字母）为该反应的最佳条件。A.120，4h B.80，2h C