1、河南省商丘市第二十中学届高三第二轮复习化学教学案26专题十六有机化学基础二专题十六 有机推断与合成【考纲要求】:1.进一步加深和掌握有机化学中重要官能团的结构、性质、基本有机反应、同分异构体等有机化学的主干知识。 2.能够根据已知的知识和相关信息,对有机物进行逻辑推理和论证,得出正确的结论或作出正确的判断,并能把推理过程正确地表达出来【知识梳理】一、有机知识储备1.有机推断题中出现的条件信息反应条件可能官能团浓硫酸,加热醇的消去(醇羟基)酯化反应(含有羟基、羧基)稀硫酸酯的水解(含有酯基) 二糖、多糖的水解NaOH水溶液,加热卤代烃的水解 酯的水解 NaOH醇溶液,加热卤代烃 消去(X)O2/
2、Cu、加热醇羟基(CH2OH、CHOH)Cl2 (Br2)/Fe苯环,取代反应Cl2 (Br2)/光照烷烃或苯环上烷烃基,取代反应Br2的CCl4溶液加成(C=C、CC)H2、催化剂加成(C=C、CHO、CC、羰基、苯环)A通常是醇(CH2OH)2. 有机推断题中出现的性质信息反应的试剂有机物现象与溴水反应(1) 烯烃、二烯烃、炔烃溴水褪色,且产物分层(2) 醛溴水褪色,且产物不分层(3) 苯酚有白色沉淀生成与金属钠反应(1)醇放出气体,反应缓和(2)苯酚放出气体,反应速度较快(3)羧酸放出气体,反应速度更快与氢氧化钠反应(1)卤代烃分层消失,生成一种有机物(2)苯酚浑浊变澄清(3)羧酸无明显
3、现象(4)酯分层消失,生成两种有机物与酸性高锰酸钾反应(1) 烯烃、二烯、炔烃高锰酸钾溶液均褪色(2) 部分苯的同系物(3) 醇、酚(4) 醛与NaHCO3反应羧酸放出气体且能使石灰水变浑浊银氨溶液或新制Cu(OH)2(1)醛有银镜或红色沉淀产生(2)甲酸或甲酸钠加碱中和后有银镜或红色沉淀产生(3)甲酸某酯有银镜或红色沉淀生成(4)葡萄糖、果糖、麦芽糖 有银镜或红色沉淀生成3官能团引入:官能团的引入引入OHRX+H2O; RCHO+H2; R2C=O+H2;C=C+H2O; RCOOR+H2O引入X烷+X2; 烯+X2/HX; ROH+HX引入C=CROH和RX的消去, 炔烃加氢引入CHO某些
4、醇氧化;烯氧化;炔水化;糖类水解;RCH2OH+O2引入COOHRCHO+O2;苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐的酸化;RCOOR+H2O引入COO酯化反应4.根据反应产物推测官能团的位置(1)由醇氧化为醛或酮及羧酸的情况,判断有机物的结构。当醇氧化成醛或酸时应含有“CH2OH”,若氧化为酮,应含有“CHOH”(2)由消去反应产物可确定“OH”和“X”的位置。(3)由取代产物的种数确定H的个数及碳架结构。(4)由加氢后的碳架结构,确定“C=C”或“CC”的位置。二、有机推断题的解题思路:剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向、逆向思维,结合题给信息)合理的合成路线由什么基本反应完全
5、,目标分子骨架目标分子中官能团引入【典型例题1】下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。根据上图回答问题:(1)D的化学名称是 。(2)反应的化学方程式是 。(有机物须用结构简式表示)(3)B的分子式是 。A的结构简式是 。反应的反应类型是 。(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有 个。i)含有邻二取代苯环结构、ii)与B有相同的官能团、iii)不与FeCl3溶液发生显色反应。写出其中任意一个同分异构体的结构简式 。(5)G的重要的工业原料,用化学方程式表示G的一种重要的工业用途 。思维点拨本题(1),(2),(3)问可从特殊反应条件和常见物质组成突破,可由A在“NaOH/H2
6、O /”条件下反应后再酸化知B、C、D为醇和酸,又由D的组成可知D为乙醇,G为乙烯(也可由D到G的特殊反应条件,和D、G的组成推出D、G);由C与D(乙醇)的反应条件“浓硫酸, ”和F的组成推出C为乙酸,F为乙酸乙酯;由E的结构式知E中有酯基,结合反应条件“浓硫酸, ”,采用逆向思维推出B的结构简式,再根据A、B、C、D的组成和结构正逆向思维相结合推出A的结构简式,前三问答案为:(1)乙醇(2)CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O(3)C9H10O3 解本第(4)问首先确定B的结构简式为(如下图): 根据ii)知道同分异构体的官能团为一个羧基和一个羟基,由iii)知道同
7、分异构体中不含酚羟基,即羟基不能直接与苯环相连,又由i)知道同分异构体中含有苯环且取代基在邻位,综合以上推导出的官能团种类和同分异构体的大致骨架结构,可知同分异构体中除含苯环、羧基外不可能再含其 它不饱和结构,只用改动B中羧基和羟基与苯环之间碳的连接顺序即可和官能团位置即可,其实转化为了最简单的碳链异构和位置异构,在B的基础上让羧基和羟基同在一个饱和碳原子上可写出式(位置异构),让羟基和两个饱和碳原子在一个取代基上,羧基直接和苯环相连可写出和式(碳链异构和位置异构)。第(4)问答案为3种,同分异构体可写出上述三式中任一种。本题(5)问考察物质用途和方程式的书写,可写以下两反应中的任一种:nCH
8、2CH2CH2CH2 或 CH2CH2H2OCH3CH2OH【典型例题2】.A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物,它们的关系如下图所示:(1)化合物C的分子式是C7H8O,C遇到FeCl3溶液显示紫色,C与溴水反应生成的一溴代物只有两种,则C的结构简式为 ;(2)D为一直链化合物,其相对分子质量比化合物C的小20,它能跟NaHCO3反应放出CO2,则D分子式为 ,D具有的官能团是 ;(3)反应的化学方程式是 ;(4)芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体,通过反应化合物B能生成E和F,F可能的结构简式是 ;(5)E可能的结构简式是 。解析:(1)可以很容易地判断出C是对甲基苯酚。
9、(2)C的相对分子质量是108,则D的相对分子质量为88,从转化关系知,其中含有一个羧基,其式量是45,剩余部分的式量是43 ,应该是一个丙基,则D的分子式是C4H8O2,是正丁酸。具有的官能团为羧基。(3)化合物A是丁酸对甲基苯酚酯,要求写的是该物质水解的化学方程式,在酸性条件下水解生成对甲基苯酚和丁酸。(4)根据G的分子式,结合反应可知,F的分子式是C3H8O,其结构有两种,分别是丙醇和异丙醇。E是芳香酸,其分子式是C8H8O2.(5)符合题意的结构有四种:分别是苯乙酸、邻甲基苯甲酸、间甲基苯甲酸、对甲基苯甲酸。答案:【智能检测】请回答下列问题:(1)根据系统命名法,B的名称为 。(2)官
10、能团X的名称为 ,高聚物E的链节为 。(3)A的结构简式为 。(4)反应的化学方程式为 。(5)C有多种同分异构体,写出期中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式 。 i.含有苯环 ii.能发生银镜反应 iii.不能发生水解反应(6)从分子结构上看,A具有抗氧化作用的主要原因是 (填序号)。 a.含有苯环 b.含有羰基 c.含有酚羟基2: (09年全国理综卷I30)化合物H是一种香料,存在于金橘中,可用如下路线合成:已知: (B2H6为乙硼烷) 回答下列问题:(1)11.2L(标准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以生成88gCO2和45gH2O。A的分子式是 ;(2)B和C均为一氯代烃,它们的名
11、称(系统命名)分别为 ;(3)在催化剂存在下1molF与2molH2反应,生成3苯基1丙醇。F的结构简式是 ;(4)反应的反应类型是 ;(5)反应的化学方程式为 ;(6)写出所有与G均有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式 。3(09年山东理综33)下图中X是一种具有水果香味的合成香料,A是有直链有机物,E与FeCl3溶液作用显紫色。请根据上述信息回答:(1)H中含氧官能团的名称是 ,BI的反应类型为 。(2)只用一种试剂鉴别D、E、H,该试剂是 。(3)H与J互为同分异构体,J在酸性条件下水解有乙酸生成,J的结构简式为 。(4)D和F反应生成X的化学方程式为 。4.(2008全国理综2
12、9)A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物,根据以下框图,回答问题:(1)B和C均为有支链的有机化合物,B的结构简式为 ;C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D,D的结构简式为 。(2)G能发生银镜反应,也能使溴的四氯化碳溶液褪色,则G的结构简式为 (3)写出的化学反应方程式 。 的化学反应方程式 。(4)的反应类型 ,的反应类型 ,的反应类型 。(5)与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为 。5(09年安徽理综26)是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成:(1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A的结构简式是 。(2)BC的反应类型是 。(3)E的结构
13、简式是 (4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式: (5)下列关于G的说法正确的是( )a能与溴单质反应 b. 能与金属钠反应 c. 1molG最多能和3molH2反应 d. 分子式是C9H6O362012重庆理综化学卷28衣康酸M是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料,可经下列反应路线得到(部分反应条件略).(1)A发生加聚反应的官能团名称是 ,所得聚合物分子的结构型式是 (填“线型”或“体型”)。(2)BD的化学方程式为 。(3)M的同分异构体Q是饱和二元羧酸,则Q的结构简式为 (只写一种)(4)已知 ,经五步转成变成M的合成反应流程为: EG的化学反应类型为 ,G
14、H的化学反应方程式为 JL的离子方程式为 学案26 专题十七 有机推断与合成专题 参考答案1.答案:(1)1丙醇 (2)羧基 (3)(4)(5)、写出上述3个结构简式中的任意2个(6)c2.答案:(1)C4H10(2)2甲基1氯丙烷、2甲基2氯丙烷(3) (4)消去反应(5)(6)、3.(1)羧基 消去反应 (2)溴水 (3)CH3COOCH=CH2 (4)4.答案:(1)(2) (3)(4)水解反应,取代反应,氧化反应 (5)CH3CH=CHCOOH CH2=CHCH2COOH5:(1)CH3CHO (2)取代反应 (3)(4)(5)a、b、d6. (1)碳碳双键,线型 (2) (3)(4)取代反应
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