有机物规律总结高级教师总结很牛很经典.docx

1、有机物规律总结高级教师总结很牛很经典一、重要的物理性质1有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的一般指N(C)4醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。（3）具有特殊溶解性的： 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶

2、解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋

3、白质的溶解度反而增大。 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。2有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3有机物的状态常温常压（1个大气压、20左右）（1）气态： 烃类：一般N(C)4的各类烃 注意：新戊烷C(CH3)4亦为气态 衍生物类：一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2） 氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8）氯乙烯（CH2=CHCl，沸点为-

4、13.9） 甲醛（HCHO，沸点为-21）氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3） 一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6） 四氟乙烯（CF2=CF2，沸点为-76.3） 甲醚（CH3OCH3，沸点为-23）甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8） 环氧乙烷（沸点为13.5）（2）液态：一般N(C)在516的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷CH3(CH2)4CH3 环己烷 甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO溴苯C6H5Br 硝基苯C6H5NO2 特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高

5、级衍生物。如，石蜡 C12以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态4有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： 三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体； 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； 2，4，6三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； 苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色H3Fe(OC6H5)6溶液； 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； 淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶

6、液； 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。5有机物的气味许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： 甲烷 无味 乙烯 稍有甜味(植物生长的调节剂) 液态烯烃 汽油的气味 乙炔 无味 苯及其同系物 芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 一卤代烷 不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。 二氟二氯甲烷（氟里昂） 无味气体，不燃烧。 C4以下的一元醇 有酒味的流动液体 C5C11的一元醇 不愉快气味的油状液体 C12以上的一元醇 无嗅无味的蜡状固体 乙醇 特殊香味 乙二醇 甜味（无色黏稠液体） 丙三醇（甘油） 甜味（无色黏稠液体） 苯酚 特

7、殊气味 乙醛 刺激性气味 乙酸 强烈刺激性气味（酸味） 低级酯 芳香气味 丙酮 令人愉快的气味二、重要的反应1能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质（1）有机物 通过加成反应使之褪色：含有 、CC的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化反应使之褪色：含有CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物 通过与碱发生歧化反应 3Br2 + 6OH- = 5Br- + BrO3- + 3H2O或B

8、r2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质（1）有机物：含有 、CC、OH（较慢）、CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3与Na反应的有机物：含有OH、COOH的有机物与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机

9、物反应生成酚钠和NaHCO3；含有COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；含有SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。与NaHCO3反应的有机物：含有COOH、SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4既能与强酸，又能与强碱反应的物质（1）2Al + 6H+ = 2 Al3+ + 3H2 2Al + 2OH- + 2H2O = 2 AlO2- + 3H2（2）Al2O3 + 6H+ = 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH- = 2 AlO2- + H2O（3）Al(OH)3 + 3H+ = Al3+ + 3H2O Al(OH)3 +

10、 OH- = AlO2- + 2H2O（4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等NaHCO3 + HCl = NaCl + CO2+ H2O NaHCO3 + NaOH = Na2CO3 + H2ONaHS + HCl = NaCl + H2S NaHS + NaOH = Na2S + H2O（5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等2CH3COONH4 + H2SO4 = (NH4)2SO4 + 2CH3COOHCH3COONH4 + NaOH = CH3COONa + NH3+ H2O(NH4)2S + H2SO4 = (NH4)2SO4 + H2S(NH4)2S +

11、2NaOH = Na2S + 2NH3+ 2H2O（6）氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O（7）蛋白质 蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH和呈碱性的NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。5银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：含有CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液Ag(NH3)2OH（多伦试剂）的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反应条件：碱性、水浴加热若

12、在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。（4）实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3 AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O【记忆诀窍】：1水（盐）、2银、3氨甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH 4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O乙

13、二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH 4Ag+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH 2 Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O葡萄糖：（过量）CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH 2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O（6）定量关系：CHO2Ag(NH)2OH2 Ag HCHO4Ag(NH)2OH4 Ag6与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟

14、基化合物。（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。（3）反应条件：碱过量、加热煮沸（4）实验现象： 若有机物只有官能团醛基（CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2+ Na2SO4RCHO + 2Cu(OH)2 RCOOH + Cu2O+ 2H2OHCHO + 4Cu(OH)2 CO2

15、 + 2Cu2O+ 5H2OOHC-CHO + 4Cu(OH)2 HOOC-COOH + 2Cu2O+ 4H2OHCOOH + 2Cu(OH)2 CO2 + Cu2O+ 3H2OCH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O+ 2H2O（6）定量关系：COOH Cu(OH)2 Cu2+ （酸使不溶性的碱溶解）CHO2Cu(OH)2Cu2O HCHO4Cu(OH)22Cu2O7能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。HX + NaOH = NaX + H2O (H)RCOOH + NaOH = (H)RCO

16、ONa + H2ORCOOH + NaOH = RCOONa + H2O8能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。9能跟I2发生显色反应的是：淀粉。10能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。三、各类烃的代表物的结构、特性类 别 烷 烃 烯 烃 炔 烃 苯及同系物通 式 CnH2n+2(n1) CnH2n(n2) CnH2n-2(n2) CnH2n-6(n6)代表物结构式 HCCH 相对分子质量Mr 16 28 26 78碳碳键长(10-10m) 1.54 1.33 1.20 1.40键 角 10928 约120 180 120分子形状 正四面体 6个原子共平面型 4个原子同一

17、直线型 12个原子共平面(正六边形)主要化学性质 光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色 跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚 跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料 跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别 通 式 官能团 代表物 分子结构结点 主要化学性质卤代烃 一卤代烃：RX多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm 卤原子X C2H5Br（Mr：109） 卤素原子直接与烃基结合-碳上要有氢原子才能发生消去反应 1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇2.与NaOH醇溶液共热发生消去

18、反应生成烯醇 一元醇：ROH饱和多元醇：CnH2n+2Om 醇羟基OH CH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46） 羟基直接与链烃基结合， OH及CO均有极性。-碳上有氢原子才能发生消去反应。-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。 1.跟活泼金属反应产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应:乙醇 140分子间脱水成醚 170分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断OH键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醚 ROR 醚键C2H5O C2H5（Mr：74） CO键有极性 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚 酚羟基OH （Mr：94

19、） OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。 1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛 醛基 HCHO（Mr：30） （Mr：44） HCHO相当于两个CHO 有极性、能加成。 1.与H2、HCN等加成为醇2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮 羰基（Mr：58） 有极性、能加成 与H2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸 羧基（Mr：60） 受羰基影响，OH能电离出H+， 受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成3.能与含NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)酯 酯基

20、 HCOOCH3（Mr：60） （Mr：88） 酯基中的碳氧单键易断裂 1.发生水解反应生成羧酸和醇2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇硝酸酯 RONO2 硝酸酯基ONO2 不稳定 易爆炸硝基化合物 RNO2 硝基NO2 一硝基化合物较稳定 一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸 RCH(NH2)COOH 氨基NH2羧基COOH H2NCH2COOH（Mr：75） NH2能以配位键结合H+；COOH能部分电离出H+ 两性化合物能形成肽键 蛋白质 结构复杂不可用通式表示 肽键 氨基NH2羧基COOH 酶 多肽链间有四级结构 1.两性2.水解3.变性4.颜色反应（生物催化剂）5.灼烧分解糖

21、 多数可用下列通式表示：Cn(H2O)m 羟基OH醛基CHO羰基 葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5) n纤维素C6H7O2(OH)3 n 多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物 1.氧化反应(还原性糖)2.加氢还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂 酯基 可能有碳碳双键 酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成 1.水解反应（皂化反应）2.硬化反应五、有机物的鉴别 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂名称 酸性高锰酸钾溶液

22、 溴 水 银氨溶液 新制Cu(OH)2 FeCl3溶液 碘水 酸碱指示剂 NaHCO3 少量 过量饱和 被鉴别物质种类 含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。 含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。 苯酚溶液 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 苯酚溶液 淀粉 羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色） 羧酸现象 酸性高锰酸钾紫红色褪色 溴水褪色且分层 出现白色沉淀 出现银镜 出现红色沉淀 呈现紫色 呈现蓝色 使石蕊或甲基橙变红 放出无色无味气体2卤代烃中卤素的检验 取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀

23、的颜色，确定是何种卤素。3烯醛中碳碳双键的检验（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr而使溴水褪色。4二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，

24、作出判断。5如何检验溶解在苯中的苯酚？ 取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。 若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2CH2、SO2、CO2、H2O？ 将气体依次通

25、过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、 （检验水） （检验SO2） （除去SO2） （确认SO2已除尽）（检验CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2CH2）。六、混合物的分离或提纯（除杂）混合物（括号内为杂质） 除杂试剂 分离方法 化学方程式或离子方程式乙烷（乙烯） 溴水、NaOH溶液（除去挥发出的Br2蒸气） 洗气 CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH2BrBr2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O乙烯（SO2、CO2） NaOH溶液 洗气 SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2OCO2 + 2Na

26、OH = Na2CO3 + H2O乙炔（H2S、PH3） 饱和CuSO4溶液 洗气 H2S + CuSO4 = CuS+ H2SO411PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P+ 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精 蒸馏 从95%的酒精中提取无水酒精 新制的生石灰 蒸馏 CaO + H2O Ca(OH)2从无水酒精中提取绝对酒精 镁粉 蒸馏 Mg + 2C2H5OH (C2H5O)2 Mg + H2(C2H5O)2 Mg + 2H2O 2C2H5OH + Mg(OH)2提取碘水中的碘 汽油或苯或四氯化碳 萃取分液蒸馏 溴化钠溶液（碘化钠） 溴的四氯化碳溶液 洗涤萃

27、取分液 Br2 + 2I- = I2 + 2Br-苯（苯酚） NaOH溶液或饱和Na2CO3溶液 洗涤分液 C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2OC6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3乙醇（乙酸） NaOH、Na2CO3、 NaHCO3溶液均可 洗涤蒸馏 CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2+ H2OCH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2+ H2O乙酸（乙醇） NaOH溶液稀H2SO4 蒸发蒸馏 CH3COOH + NaOH CH3COO N

28、a + H2O2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH溴乙烷（溴） NaHSO3溶液 洗涤分液 Br2 + NaHSO3 + H2O = 2HBr + NaHSO4溴苯（Fe Br3、Br2、苯） 蒸馏水NaOH溶液 洗涤分液蒸馏 Fe Br3溶于水Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O硝基苯（苯、酸） 蒸馏水NaOH溶液 洗涤分液蒸馏 先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H+ + OH- = H2O提纯苯甲酸 蒸馏水 重结晶 常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。提纯蛋白质 蒸馏水 渗析 浓轻金属盐溶液

29、盐析 高级脂肪酸钠溶液（甘油） 食盐 盐析 七、有机物的结构牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价（一）同系物的判断规律 1一差（分子组成差若干个CH2） 2两同（同通式，同结构） 3三注意 （1）必为同一类物质； （2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）； （3）同系物间物性不同化性相似。 因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。 （二）、同分异构体的种类1碳链异构2位置异构3官能团异构（类别异构）（详写下表）4顺反异构5对映异构（不作要求）常见的类别异构组成通式 可能的类别 典型实例CnH2n 烯烃、环烷烃 CH2=CHCH3与 CnH2n-2 炔烃、二烯烃 CHCCH2CH3与CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O 饱和一元醇、醚 C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与 CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛 CH3COOH、H