1、高等有机化学习题及期末考试题库二高等有机化学习题及期末复习一、回答下列问题:(22小题,1-14每题1分,15-22,每题2分,共30分)1. 亲核反应、亲电反应最主要的区别是( ) A. 反应的立体化学不同 B. 反应的动力学不同 C. 反应要进攻的活性中心的电荷不同 D. 反应的热力学不同 2. 下列四个试剂不与 3-戊酮反应的是( ) A. RMgX B. NaHSO3 饱和水溶液 C. PCl3 D. LiAlH4 3. 指出下列哪一个化合物(不)具有旋光性? 4. 区别安息香和水杨酸可用下列哪种方法 A. NaOH(aq) B. Na2CO3(aq) C. FeCl3(aq) D.
2、I2/OH-(aq) 5. 比较下列化合物的沸点,其中最高的是 6. 指出下列哪一个化合物的紫外吸收光谱波长最短( ) 7. 下列化合物在常温平衡状态下,最不可能有芳香性特征的是( ) 8.下列含氧化合物最难被稀酸水解的是( ) 9. 二环乙基碳亚胺(DCC)在多肽合成中的作用是( ) A. 活化氨基 B. 活化羧基 C. 保护氨基 D. 保护羧基10. 比较下列化合物在 H2SO4 中的溶解度( ) 11. 下列关于-螺旋的叙述,错误的是( ) A. 分子内的氢键使-螺旋稳定 B. 减少 R 基团间的不同的互相作用使-螺旋稳定 C. 疏水作用使-螺旋稳定 D. 在某些蛋白质中-螺旋是二级结构
3、的一种类型12. 比较苯酚(I)、环己醇(II)、碳酸(III)的酸性大小 A. IIIIII B. IIIIII C. IIIIII D. IIIIII131HNMR 化学位移一般在 0.5-11ppm,请归属以下氢原子的大致位置: A. -CHO B. -CH=CH C. -OCH3 D. 苯上 H14. 按沸点由高到低排列的顺序是:( )( )( )( )( )。a. 3己醇; b. 正己烷; c. 2甲基2戊醇; d. 正辛醇; e. 正己醇。15. 指出下列化合物中标记的质子的酸性从大到小的顺序: 16. 指出小列化合物的碱性大小的顺序: 17. 下面几种酒石酸的立体异构体熔点相同的
4、是: 18. 用箭头标出下列化合物进行硝化反应时的优先反应位置: 19. 下列化合物那些有手性? 20. 标出下列化合物中各手性中心的R/S构型: 21. 指出下列化合物中羰基伸缩振动的红外吸收波数从高到低的顺序: 22. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是:( )( )( )。 得分二、完成下列反应:(15题,每题2分,共30分) 得分三、 机理题:(4小题,每题5分,共20分)写出尽量详细的反应历程,并用单箭头标出电子转移方向。 得分四、 合成题:(6个结构式,每个2分,共12分) 写出下列合成步骤中 A-F 的结构式。得分五、推测题:(8分)有一固体化合物 A(C14H12NOCl),与
5、 6mol/L 盐酸回流可得到两个物质 B(C7H5O2Cl) 和 C(C7H 10NCl)。 B 与 NaHCO3溶液放出 CO2。C 与 NaOH 反应得 D,D 与 HNO2作用得到黄色油状物,苯磺酰氯反应生成不 溶于碱的沉淀。当 D 与过量的 CH3Cl 反应得到一个带有苯环的季铵盐。B 分子在 FeBr3 催化下只能得到两 种一溴代物。推出 A,B,C,D 的结构式。参考答案及详解一、回答问题(1-14,每题1分,15-22-每题2分,共30分)1. C。所谓“电”就是电子,带负电,所谓“核”就是原子核,带正电。2. B。格氏试剂和酮很容易反应,酮和 NaHSO3 饱和水溶液会发生加
6、成反应,LiAlH4 能将酮还原为醇。PCl3 可与醇反应生成氯代烷,但和酮不反应。3. B。两个 OCH3 是一样的,分子有对称面。4. D。水杨酸有酚羟基,能发生显色反应,而安息香酸(苯甲酸)没有。5. D。邻硝基苯酚能形成分子内氢键。邻硝基苯酚熔点 4445,沸点 216。对硝基苯酚熔点 114,沸 点 279。6. B。隔离二烯,没有共轭。7. C。B 是均苯三酚。8. D。在二氧六环中,没有一个碳原子同时被两个氧原子影响,因此性质像醚,不易水解。9. B。DCC 是一个常用的失水剂。10. B11. C。一般来说疏水作用并不能使螺旋稳定,螺旋稳定的原因主要是链内氢键的形成。12. B13. A 醛基氢 9 - 10 B 双键单氢 5.3C 甲氧基氢 3.5 - 4 D 苯上氢 6 - 8.514. ( d )( e )( a )( c )( b )15. DACBE16. BADEC17. A与B18. 19. A, B, D, F20. A(R): B(1R,3S); C(R)21. BDAEC22. ( c )( a )( b )二、完成反应 (每题2分,共30分)三、机理题(每题5分,共20分)1. 2. 3.4.四、(每个2分)五、(每个2分)
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